Anillos aromticos de 5 miembros

Anillos aromticos de 5 miembros M. en C.Q. Tania Ivonne Ramrez Candelero1Reactividad generalSon -excedentesFurano menos aromticoTiofeno mas aromtico Sus reacciones mas importantes son las de SEALa SEA est favorecida en la posicin 222Reactividad general NO reaccionan con E+ por el heterotomo

Furano da reacciones de adicin, apertura y cicloadiciones de Diels-AlderEl efecto del sustituyente es el mismo que en el benceno, siendo de importancia la activacin del anillo.3

3Reactividad general

4Si N esta sustituido, orienta en posicin 3

4Ejemplos

55

Protonacin 6

Pirrol Tiofeno Furano

6

Nitracin 77

Sulfonacin

88

Halogenacin 99

Acilacin

10

Acilacin

11

Especie reactivaCondensacin con carbonilos 12

OH derivados no son estables

13Condensacin con carbonilos

14Condensacin con carbonilos

Reaccin de Mannich

15

Sustitucin Nucleoflica

16Ejemplo

17Formacin de Carbaniones

18

Ejemplos

19

Cicloadiciones

20

PIRROL Se obtiene por destilacin fraccionada de alquitrn de Hulla y aceite de huesos.Se usa principalmente en fabricacin de productos farmacuticos.Forma parte de molculas de importancia bilogica.

KetorolacoAnalgsio 2121PIRROL

ClorofilaGrupo HemoVitamina B1222

Sntesis 23Ruta 2Ruta 1

23Sntesis de Paal-Knorr24

Ejemplos 25

Sntesis de Hantzsch26

Ejemplo

27Sntesis de Knorr28

Ejemplos

29Sntesis de Barton-Zard

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Nitroalquenoa-isocianocarbonlicoTiofenoFue descubierto como contaminante del benceno.Se emplea en la industria farmacutica y en la produccin de Butano.Sus derivados se encuentran principalmente en el petrleo.Algunas plantas sintetizan tiofenos con actividad nematicida.

31

DuloxetinaSntesis A partir de compuestos 1,4 dicarbonlicos y una fuente de S

32

Sntesis de Hinsberg Compuestos 1,2-dicarbonilos y tiodioacetatos 33

FuranoEl nombre del furano proviene del latin furfur que significa Salvado.Se emplea en la obtencin de THF, as como en la produccin de lacas, insecticidas y productos farmacuticos. Se encuentra ampliamente distribuido en la naturaleza.34

Sintesis de Paal-Knorr

35Sntesis de Feist-Benary

36a-halocarbonilo1,3 dicarbonilico