A ligação peptídica

PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIA

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A ligação peptídica A ligação das moléculas de α–aminoácidos que se

condensam, recebem o nome de ligação peptídica, que formam compostos

denominados polipeptídeos. A condensação de milhares de moléculas de

aminoácidos é o resultado das proteínas. Os produtos de massa molecular até

10.000u são denominados por convenção peptídeos, e os de massa molecular

superior são denominados proteínas.

Amido a) Ocorrência O amido está presente na substância de

reserva dos vegetais. b) Constituição O amido é resultado da condensação de

moléculas de α – glicose. c) Aplicações 1) Alimentação 2) Fabricação de cola,

da glicose (hidrólise) e álcool etílico. 3) Na iodometria, a solução de amido

aparece como indicador. Adquire com o iodo uma coloração violeta, que

desaparece com sofre aquecimento, mas a coloração volta quando houver

resfriamento. O glicogênio é o amido animal, formado no fígado, pela

condensação de moléculas de glicose, queimando as exigências metabólicas.

AminoácidosOs aminoácidos são todos os compostos que possuem uma

função mista amina (– NH2) e ácido carboxílico (– COOH).

Classificação e nomenclatura dos aminoácidosA classificação e a

nomenclatura dos aminoácidos variam conforme a posição do grupo amino,

como por exemplo: α, β, γ

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etc.

Biomassa As árvores, arbustos, resíduos florestais, plantas aquáticas, dejetos

animais, entre outros, formam uma matéria orgânica denominada

biomassa. Para que se tenha energia utilizável, deve haver o envolvimento de

vários processos químicos e biológicos. Vejamos um desses processos:



O processo acima também é abordado na fermentação alcoólica.

Características dos lípides

A) Brancos ou levemente amarelados.

B) Gorduroso ao tato.

C) Pouco consistentes, podendo ser líquidos.

D) Sobre o papel, deixam uma mancha translúcida que não desaparece por

aquecimento.

E) Insolúveis na água.

Caráter anfótero Por apresentarem um grupo ácido e outro básico, os

aminoácidos reagem tanto com as bases minerais como com os ácidos

minerais. Eles se apresentam na forma de sais, pelo fato de haver

uma neutralização intramolecular, este fato explica o estado sólido dos

aminoácidos e a solubilidade em

água. O resultado é

um íon dipolar que apresenta um momento dipolar elevado, denominado

zwitterion. Reação com ácido:

Reação com base:





Celulose a) Ocorrência: A celulose é encontrada em todos os

vegetais, mas em especial no algodão que possuí 95% de celulose. b)

Constituição: A celulose é resultado da condensação de moléculas de β–

glicose. A celulose possui uma massa molecular média da ordem de 400.000u,

o que faz com que se torne indigerível pelo organismo humano. c)

Aplicação: 1) Fabricação do papel, tecidos de algodão. 2) Preparação do

algodão – pólvora (pólvora sem fumaça), explosivo potente. É o tinitrato de

celulose, obtido pela esterificação das 3 oxidrilas para cada 6 átomos de

carbono com mistura sulfonítrica. 3) Preparação das piroxilinas (mono e

dinitrato de celulose), utilização na fabricação de celulóide, filmes, linhos, sedas

artificiais. 4) Fabricação de vidros de segurança para carros.

Cérides (ceras, cerídios) Os cérides são considerados misturas de alcoóis

superiores, ou seja, de cadeia carbônica grande com ésteres de ácidos

graxos.

Classificação das proteínas Existem duas classificações para as proteínas,

vejamos cada uma delas: As proteínas fibrosas são compostas de moléculas

longas e filamentosas dispostas, que ficam lado a lado para formar as fibras e

são insolúveis em água. Elas constituem a estrutura dos tecidos animais.

Exemplo: na unha, no cabelo, na lã e etc. As proteínas globulares são

formadas por moléculas dobradas com uma forma esferoidal e são solúveis em

água. Pelo fato delas serem solúveis em água é que as moléculas se dobram.

Exemplo: hemoglobina, enzimas, anticorpos e etc.

Classificação dos carboidratos



Classificação dos lípides

Desnaturação de uma proteína Essa desnaturação consiste em uma

precipitação irreversível da proteína, que ocorre por causa do calor, alguns

agentes, base ou ácido. As modificações na estrutura secundária são

chamadas de desnaturação. A ovalbumina é um exemplo de desnaturação que

ocorre por causa do calor na coagulação da clara do ovo.

Enzimas As enzimas são proteínas que apresentam facilidade de

catalisar reações químicas. Na nomenclatura usa-se o sufixo “ase” para

denominar uma enzima, como por exemplo: peptidase.

Estrutura dos monossacarídeos O estudo das

estruturas das oses é realizado a partir da aldose mais simples, o aldeído

glicérico (aldotriose). Este aldeído apresenta 1 átomo de C assimétrico, e pode

ser representado por dois antípodas ópticos: o dextrogiro (aldeído d – glicérico)

e o levogiro (aldeído l – glicérico). As fórmulas de projeção dos antípodas

aldeídos glicéricos, na vertical,



são:

As oses possuem

estruturas convencionadas a partir dos aldeídos glicéricos. A cadeia carbônica

da oses só aumenta a partir do grupo aldeídico. Como por exemplo: a partir do

aldeído d – glicérico, uma aldotetrose em que a base (os últimos átomos de

carbono) da cadeia será igual a da altotriose inicial.



A

nomenclatura das duas aldotetroses receberão a letra d, pois são resultantes

do aldeído d – glicérico. A mesma regra deve ser seguida com as aldotetroses



resultantes do aldeído

l

Estrutura primária das proteínas Uma proteína por convenção é considerada

um polipeptídeo que contêm massa molecular acima de 10.000u. Uma proteína

é considerada uma poliamida, contendo resíduos de aminoácidos, que ficam

ligados uns aos outros através da ligação amida. O grupo

amida: A sequência dos

resíduos de aminoácidos na cadeia peptídica é chamada de estrutura

primária. Com os aminoácidos glicina e alanina são possíveis dois dipeptídeos

diferentes.

Estrutura secundária das proteínas A forma que as cadeias peptídicas se

“espalham” no espaço, é denominada estrutura secundária. Essas cadeias

podem formar hélice e folhas, o que recebe o nome de cadeias enoveladas.

Essas formas são “sustentadas” pelas pontes de hidrogênio que ligam as

cadeias partes da mesma cadeia ou cadeias diferentes.



FermentaçãoA fermentação consiste na reação que ocorre entre dois

compostos orgânicos, onde essa reação é catalisada por enzimas ou

fermentos, que são elaborados por microorganismos. Os microorganismos na

fermentação alcoólica são chamados de levedos. O melaço de cana-de-açúcar,

os cereais, a madeira e o suco de beterraba são substâncias postas como

matéria-prima durante a fabricação de álcool etílico, através do processo de

fermentação.

Fermentação acética A fermentação acética consiste na reação de

transformação do vinho em vinagre, que é catalisada através da enzima

alcooxidase, formada pelo fungo Micoderma

aceti. Na

fermentação acética originam-se também outros compostos que vão dando

sabor e cheiro característico para o vinagre.

Fermentação alcoólica a partir do melaço Ao extrair a sacarose da cana-de-

açúcar, obtém-se um líquido que recebe o nome de melaço, que possui de 30 a

40% de açúcar. O melaço na presença do levedo Saccharomyces cerevisiar,

“produz” uma enzima denominada invertase, que catalisa a hidrólise da

sacarose: Vejamos:

A sacarose, na

presença de ácidos minerais sofre hidrólise. A hidrólise da sacarose é

denominada inversão da sacarose. O Sacchamoryces cerevisiae forma outra

enzima, que catalisa a transformação dos dois isômeros em álcool etílico e é

conhecida como zimaze. A

sacarose é dextrogira e a resultante de glicose e a frutose são levogira. A

destilação do líquido é o resultado da fermentação, denominado mosto ou

vinho, obtendo assim o álcool bruto com em média de 90% de álcool e também

um resíduo que recebe o nome de vinhaça, que serve de alimento para o

gado. O álcool bruto é sujeito à uma nova destilação formando as seguintes

frações: Vejamos: 1) Produto de cabeça: formado pelo aldeído acético, acetais



etc. 2) Produto de coração: 96% de álcool e 4% de água. 3) Produto de cauda

ou óleo de fúsel: álcoois amílicos, álcoois propílicos, etc.

Frutose (levulose) A frutose também é encontrada no mel, nos

frutos doces, mas sempre na forma d (–).

Glicérides (glicéridos, glicerídios)São ésteres de glicerol com ácidos graxos.

Os óleos e gorduras animais e vegetais são misturas de glicérides (os óleos

minerais não são glicérides).Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de

cadeia longa, mais freqüentes na constituição dos glicérides dos óleos e

gorduras são:



ácido graxo

saturado é: CnH2n+1COOH. Exemplos: • ácido palmítico: C15H31COOH • ácido

esteárico: C17H35COOH Se o ácido possui uma dupla ligação, o número de

átomos de hidrogênio diminui duas unidades. • ácido oléico: C17H33COOH Para

cada dupla ligação que aparece no ácido, número de átomos H diminui das

unidades. • ácido linoléico: C17H31COOH • ácido linolênico: C17H29COOH A

glicerina ou glicerol é 1,2,3-propanotriol: A glicerina ou

glicerol é um líquido incolor, viscoso, inodoro, adocicado e higroscópico, seu

nome oficial pela IUPAC é propano-1,2,3-triol . O seu ponto de ebulição é

290°C e a sua densidade é 1,261 g/mL a 20°C.

Glicose (glucose, dextrose, açúcar de uva) a) Ocorrência A

glicose é encontrada no mel e frutos doces (principalmente uva). b)

Obtenção Hidrólise do amido em meio

ácido: c) Aplicações 1)

Fabricação de álcool etílico. 2) Alimentação de crianças, de atletas (após as

competições).

Hidratos de carbono (carboidratos, açúcares, glúcides, glicídios) Os

hidratos de carbono são considerados compostos de função mista poliálcool-

aldeído ou poliálcool-cetona, formando os referidos compostos de função

mista. Fórmula geral: Exemplos:Glicose: C6H12O6 ou C6(H2O)6



Frutose: C6H12O6

Hidrólise das proteínas A hidrólise das proteínas ocorre no processo de

aquecimento prolongado de uma proteína na presença de ácido forte ou base

forte diluídos formando assim α–aminoácidos. A hidrólise catalítica ocorre no

organismo humano, ocorrendo pela ação das enzimas como pepsina o suco

gástrico e erepsina suco

pancreático.

Índice de iodo Índice de iodo é a massa do iodo em gramas que é adicionada

por 100g de glicéride.

Índice de saponificação Esse índice é considerado a massa de KOH, dado

em miligrama, que é necessária para que ocorra a saponificação de um grama

de óleo ou gordura.

Isomeria nos açúcares Quando uma aldose apresenta n átomos de carbono,

ela irá possuir (n - 2) átomos de carbono assimétricos e diferentes, ou seja, 2n-

2 isômeros opticamente ativos. Quando uma Cetose apresenta n átomos de

carbono, ela irá possuir (n – 3) átomos de carbono assimétricos e diferentes, ou

seja, 2n-3 isômeros opticamente ativos. É possível uma cetoexose possuir 3

carbonos assimétricos diferentes. Portanto podemos concluir que também é

possível oito isômeros, onde destes oito isômeros apenas a frutose será “farta”



na natureza. É possível uma

aldoexose possuir 4 carbonos assimétricos diferentes. Portanto podemos

concluir que também são possíveis 16 isômeros, onde destes 16 isômeros

apenas três serão abundantes na natureza: a glicose, a galactose a manose.

Lípides Lípides (lipídeos) são todos os ésteres que são “formados” pelos

organismos vivos, onde através da hidrólise forma ácidos graxos ao lado de

outros compostos.

Ocorrência dos aminoácidosA proteína possui vinte e três componentes,

sendo α–aminoácidos que se tornam os aminoácidos mais

importantes. Existem aminoácidos que não sintetizam com o metabolismo

humano, aparecem na dieta, mas em forma de proteínas, denominados

aminoácidos essenciais, como por exemplo: arginina, fenilalanina, histidina,

isoleucina, leucina, lisina, metionina tripfana tronina e vanila. Já os aminoácidos

não-essenciais são sintetizados pelo organismo humano.

Óleos e gorduras Com relação à temperatura ambiente, o óleo é líquido e a

gordura é sólida, onde nas gorduras prevalecem os glicérides de ácidos

saturados e nos óleos os glicérides de ácidos insaturados

Oses (monossacáridos ou monossacarídeos) Oses ou monossacarídeos

são todos os açúcares que não se hidrolisam, como por exemplo, a glicose, a

frutose e a galactose de fórmula C6H12O6. Subdividem-se em: Aldoses: todos

que apresentam o grupo aldeídico. Conforme o número de átomos de C

classifica-se em aldotriose (3C); aldotetrose (4C) etc. Cetoses: todos que



apresentam o grupo cetônico. Classificam-se também em cetotriose,

cetotetrose etc.

Oses epímeras São oses que apresentam uma diferença na configuração de

um único carbono assimétrico. Vejamos o exemplo abaixo: • Glicose e manose

são epímeros em C2. • Glicose e gactose são epímeros em

C4.

Osídeos Os osídeos são dos os açúcares que se hidrolisam formando

oses. Eles se classificam em: 1) Holosídeos: Holosídeos são osídeos, que

através da hidrólise fornecem oses. Eles se subdividem em: Dissacáridos

(dissacarídeos): Dissacáridos (dissacarídeos) são os açúcares que se

hidrolisam, fornecendo duas moléculas de monossacáridos. Vejamos o

exemplo: Sacarose, maltose, de fórmula

C12H22O11

Polissacáridos: Polissacáridos são os açúcares que se hidrolisam, originando

mais de duas moléculas de monossacáridos. Vejamos o exemplo: Amido,

celulose, de fórmula



(C6H10O5)n. 2)

Heterosídeos: Heterosídeos são osídeos, que através da hidrólise fornece

tanto as oses como outros compostos. Vejamos o exemplo: Amidalina

(semente de amêndoas

amargas)

Principais óleos e gorduras

Propriedades dos óleos e gorduras A) Hidrólise e saponificação A

formação de uma triglicéride é uma reação de esterificação, podendo se tornar

reversível. A hidrólise sendo feita no meio ácido de uma gordura ou de um



óleo, forma-se o glicerol e uma mistura de ácidos carboxílicos, podendo assim

ser separados por destilação fracionada. B) Transformação de óleo em

gordura Com a hidrogenação do óleo na presença de níquel a 150° C, todos

os glicéridos insaturados ficam saturados, tornando-se sólido, ou seja, o óleo é

transformado em gordura. Observação: se os óleos vegetais forem

hidrogenados, irá obter a margarina.

C)

Rancificação de óleos e gorduras Rancificação é considerada uma

transformação química complexa, formada de hidrólises e oxidações. Dentro do

processo químico, obtem-se compostos que deixam o produto com cheiros

desagradáveis.

Propriedades físicas dos glicídeos Como já vimos, as oses são

consideradas compostos cristalinos, que são solúveis em água, incolores e não

muito solúveis em solventes orgânicos, com saber adocicado. As propriedades

dos dissacarídeos possuem propriedades físicas parecidas. Já os

polissacarídeos são insolúveis em água, sem sabor e amorfos.

Propriedades químicas das oses a) Estrutura de óxido Em solução, os

monossacarídeos fornecem semi – acetais (álcool-éter) internos, havendo a

possibilidade de formar semi-acetais pentacíclicos denominado furanoses, ou

até mesmo semi-acetais hexacíclicos denominado piranoses. b)

Mutarrotação É quando o poder rotatório específico de um monossacarídeo

varia no decorrer de um intervalo de tempo, quando o açúcar é dissolvido em

água.

Propriedades químicas dos aminoácidos O grupo carboxila ( - COOH) e o

grupo amino ( - NH2), estão presentes na estrutura dos aminoácidos, por este

motivos aminoácidos possuem um caráter anfótero e também uma importante

propriedade de passar por uma polimerização formando proteínas.



Proteínas As proteínas são consideradas compostos orgânicos complexos,

que são sintetizados por organismos vivos, através da condensação de

moléculas de α–aminoácidos. Elas constituem a pele, os músculos, os tendões,

os nervos do sangue, as enzimas os hormônios e os anticorpos.

– Proteínas conjugadas As proteínas conjugadas são compostas porções

peptídica, denominada grupos prostéticos, relacionado com a ação biológica da

proteína, como por exemplo, o grupo prostético da hemoglobina que é o heme.

Sacarose (açúcar da cana, açúcar comum) a) Ocorrência A

sacarose é muito encontrada em plantas, mas em especial na cana–de–açúcar

e na beterraba. b) Obtenção Vejamos a seguinte seqüência: 1) Obtenção da

garapa. 2)Precipitação das proteínas e ácidos livres através do tratamento com

hidróxido de cálcio. 3) Eliminação do excesso de Ca(OH)2, borbulhando

CO2 (precipita CaCO3). 4) Filtração e cristalização através da centrifugação,

separando o melaço do açúcar. c) Constituição A sacarose é o resultado da

condensação de α – glicose – piranose com β – frutose – furanose através dos

grupos (OH) glicosídicos de cada uma. d) Propriedades Dentro das

propriedades, a sacarose não diminui o licor de Fehling, pelo fato de não haver

um grupo aldeídico potencial ou livre. É importante sabermos que a sacarose

se cristaliza facilmente e não apresenta mutarrotação.

Simplificação das fórmulas estruturais das oses Normalmente representa-

se as fórmulas das aldoses e cetoses na vertical. Na fórmula, uma bola pode

representar o grupo aldeído, o sinal = O representa o grupo cetona, um traço o

grupo hidroxila e uma linha vertical a cadeia

principal.

A ligação peptídica

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