Disciplina: SQM0485

Prof. Dr. Andrei Leitão

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Preâmbulo: Ligações químicas

e interações intermoleculares

Ligação química

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Ligação iônica

Energia média*: 250 kJ mol-1

Ligação covalente

Energia aproximada*: 100-400 kJ mol-1

*Energia necessária para dissociar a ligação ou interação

Ep = q1q2/4πε0r

q1 e q2 = cargas dos íons 1 e 2

r = distância entre os centros dos íons 1 e 2

ε0 = Permissividade no vácuo = 8,854 10-12 C2 N-1 m-2

Íon-dipolo

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Energia média: 15 kJ mol-1

Exemplo: hidratação de íons

Ep -|q|μ/r2

q = número de carga do íon

μ = dipolo da molécula

r = distância entre o centro do íon e o dipolo

Sulfato de cálcio diidratado

CaSO4.2H2O (gesso in natura)

∝

Íon-dipolo

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Raio iônico e carga

Composto BaCl2 KCl La(NO3)3 La2(SO4)3

Raio do cátion

(pm)

136 138 122 122

Carga do cátion Ba2+ K+ La3+ La3+

Hidratação 2H2O anidro 6H2O 9H2O

Dipolo-dipolo

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Energia média: 2 kJ mol-1 moléculas estacionárias (s)

0,3 kJ mol-1 moléculas que rotacionam (l, g)

δ+

δ-

δ+ δ-

Dipolo-dipolo

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Exemplo: diferentes pontos de ebulição para compostos orgânicos

Geometria da molécula

Ep -μ1μ2/r3

μ1 e μ2 = dipolos das moléculas 1 e 2 (em um sólido)

r = distância entre os dipolos

Z-dicloroeteno E-dicloroeteno

∝

Ligação de hidrogênio

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δ+

δ-

Energia média de 20 kJ mol-1

Geometria da ligação

Ligação de hidrogênio

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Ponto de ebulição

Período

Tem

pera

tura

(oC

)

Ligação de hidrogênio

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Energia média de 20 kJ mol-1

Geometria da ligação

H3CCOOH

H2O

Dipolo-dipolo induzido

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Energia média: 2 kJ mol-1

Ep -μ12α2/r

6

μ1 = dipolo da molécula 1

α2 = dipolo induzido da molécula 2

r = distância

Exemplo: metanol e metano

∝

Dipolo induzido-dipolo induzido

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Também conhecida por dispersão de London: 2 kJ mol-1

F-F vs. Br-Br

Ep -α1α2/r6

α1 e α2 = dipolos induzidos das moléculas 1 e 2

r = distância entre os dipolos

∝

gás líquido

Ponto de fusão (oC): -220 -7

Ponto de ebulição (oC): -188 59

Dipolo induzido-dipolo induzido

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Ponto de fusão (oC): -150 -23

Ponto de ebulição (oC): -129 77

Eletronegatividade: C (2,5), F (4,0), Cl (3,2)

Forma da molécula

Polarizabilidade

CF4 CCl4

Interações intermoleculares

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Interações intermoleculares

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Grupos funcionais: Álcoois, Éteres, Aminas,

Carbolinas (cetonas e aldeídos)

Álcoois & éteres

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Álcoois & éteres

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CH3CH2–O–CH3 CH3CH2–O–CH2CH3

C CH3

CH3

CH3

C6H5O

Ehyl methyl ether Diethyl ether tert-Butyl phenyl ether

Formation of maltose

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Some disaccharides

20

Some polysaccharides

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Polysaccharides outside the cell

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Cellulose

Chitin

Cell wall of plants

Aminas

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Nomenclatura:

Aminas

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Nomenclatura:

Aminas

25

Aminas - propriedades

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Aminas - propriedades

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Basicidade:

Fase gasosa:

Fase aquosa:

Aminas - propriedades

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Aminas - propriedades

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Sais

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Aminas de interesse

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Amina biogênica

32

Aminas de interesse

33

Aldeídos & cetonas

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Propriedades físicas

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Produtos naturais

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Equilíbrio ceto-enólico

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O que ocorre neste caso?