Caracterización fisicoquímica y estructural de complejos

Quercetina-β-Ciclodextrinas

Ying Zheng, Ian S. Haworth, Zhong Zuo, Moses S.S. Chow, Albert H.L.

Chow

Journal of Pharmaceutical Sciences, Vol. 94, No. 5, Mayo, 2005

Objetivo

Investigar el efecto de tres β-ciclodextrinas (β-CD) en la estabilidad química y solubilidad en agua de la quercetina.

Elucidar el modo de formación del complejo quercetina-βCD.

Quercetina

Flavonoide bioactivo.Efectos biológicos:

Antioxidante Anticancerígeno Actividad antiviral

Quercetina

Escasamente soluble en agua.Se absorbe poco en forma oral. Inestable en fluidos acuosos

intestinales.Baja biodisponibilidad.

Quercetina

β-Ciclodextrinas

Excipientes farmacéuticos. Oligosacáridos (a-1,4) cíclicos,

compuestos de 7 unidades de a-D-glicopiranosa.

Estructura de cono. Si no tiene sustituyentes en la

unidad de glicopiranosa, tiene poca solubilidad en agua y es nefrotóxica.

β-Ciclodextrinas

Métodos

SolubilidadHPLCEvaluación de la estabilidad

Métodos

Espectroscopía RMN-HEstudios de modelos moleculares

Resultados: Solubilidad

Resultados: Medición solubilidad

Resultados: Estabilidad química

SBE-β-CD (R-(CH2)4SO3Na)

PCA (ácido 3, 4-dihidroxibenzoic

o)

Resultados: RMN-H

Quercitina

β-CD

Resultados: RMN-H

Resultados: Modelos moleculares

A

C BA partir del anillo B se

forma el PCA.

Conclusiones

A través de la formación de complejos quercetina-βCDs (SBE-βCD), se incrementa la solubilidad y estabilidad química (pH alcalino) de la quercetina.

Estudios modelos moleculares, RMN-H y solubilidad son consistentes con la formación de complejos Q-βCD.