Funções orgânicas

H

HH

Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples

Derivados do carbono sp3

Compostos saturados

Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 4

Geometria - Tetraédrico (Td), 2sp3, 109°28’

Polaridade

CH = 2,5 – 2,1 = 0,4 – Apolar

CC = 2,5 – 2,5 = 0,0 - Apolar

ForçasIntermoleculares FVDW London – (dipolo transiente)

ReconhecimentoMolecular Hidrofóbico

Hidrocarboneto Alifáticos: Alcanos

C

Nomenclatura Prefixo + an + o

Prefixos Carbonos Representação

Met 1 CH3 –

Et 2 CH3CH2 -

Prop 3 CH3CH2CH2 -

Isoprop 3 (CH3)2CH -

But 4 CH3CH2CH2CH2 -

Isobut 4 (CH3)2CHCH2 -

t-But 4 (CH3)3C -

Constante de acidez - pKa

50

Baixa Acidez

R - Grupos Alquila Comprimento de Ligação

2sp3- 2sp3 = 1,54 Å

EC-C = 83 kcal mol-1

2sp3- 1s = 1,10 Å

EC-H = 99 kcal mol-1

Função secundária

Prefixo: alquil

Doc. Confidential. Gleysson Lima ©

Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples


Compostos saturados


Geometria - Tetraédrico (Td), 2sp3, 109°28’

Polaridade

ForçasIntermoleculares FVDW


Halogenetos de Alquila: R – X

X = F, Cl, Br, I

CX

X

Haleto de prefixo + ila (Usual)

Nomenclatura Haleto + Prefixo + an + o

CH3F Fluorometano

CH3CH2Cl Cloroetano

CH3CH2CH2Br Bromopropano

CHF3 Trifluorometano

H3C F

Polar ForteCF = 1,5

H3C Cl

Polar FracoCCl = 0,5

H3C Br

ApolarCBr = 0,3

H3C I

ApolarCI = 0,0

London – (dipolo transiente)

Dipolo-Dipolo (dipolo permanente)

CH3F Fluoreto de metila

CH3CH2Cl Cloreto de etila

Função secundária

Prefixo: Halo

Comprimento de Ligação

2sp3- 2p = 1,39 Å

EC-F = 116 kcal mol-1

2sp3- 5p = 2,14 Å

EC-I = 51 kcal mol-1

H

FH


48

Baixa Acidez


Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados


Geometria - Angular (sp3), Ef, 105°


ReconhecimentoMolecular

HidrofóbicoALHDLH

Álcoois: R – OH (Hidroxila – C2sp3)


Dipolo-Dipolo (dipolo permanente - LH)

Álcool prefixo + ílico (Usual)

CH3OH Álcool Metílico

Função secundária: Hidróxi


2sp3- 2p = 1,43 Å

EC-O = 86 kcal mol-1

2p- 1s = 0,96 Å

EO-H = 111 kcal mol-1


16

Baixa Acidez

COH

OH


Compostos saturados

Nomenclatura Prefixo + an + ol

CH3OH Metanol

CH3CH2OH Etanol

CH3CH2CH2OH n-Propanol

OH

Polaridade

CO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)

OH = 3,5 – 2,1 = 1,4 (Polar)

Classificaçãoquanto ao tipo

Primário – OH ligado a Cp

Secundário - OH ligado a Cs

Terciário - OH ligado a Ct

H

H

H

O

H

2


Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados




2sp3- 3p = 1,82 Å

EC-S = 64 kcal mol-1

3p- 1s = 1,34 Å

ES-H = 83 kcal mol-1


10

Baixa Acidez

CSH

SH


Compostos saturados

Nomenclatura Prefixo + ano + tiol

CH3SH Metanotiol

CH3CH2SH Etanotiol

CH3CH2CH2SH n-Propanotiol

Tióis: R – SH (Sulfidrila – C2sp3)

Função secundária: Mercapto ou sulfanil

Usual: Mercaptanas (Alquiltióis)

SH


Polaridade

CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)

SH = 2,5 – 2,1 = 0,4 (Apolar)



Primário – SH ligado a Cp

Secundário - SH ligado a Cs

Terciário - SH ligado a Ct

CH3SH Metilmercaptana

3

H

H

H

S

H







Hidrofóbico

ALH



Função secundária: Alcóxi


2sp3- 2p = 1,43 Å



48

Baixa Acidez


Compostos saturados

Nomenclatura < Prefixo + oxi + > prefixo + ano

CH3OCH3 Metóximetano

CH3OCH2C(CH3)2 Metóxiisopropano

CH3CH2OCH2CH3 Etóxietano

ClassificaçãoDialquil éteresAlquilaril éteresDiaril éteres

Éteres: R – O – R (Oxigênio – C2sp3)

Éter prefixo + ílico (Usual)Prefixos + Éter

CH3OCH3 Éter Metílico

CH3CH2OCH2CH3 Dietiléter

R RO

Polaridade

CO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)

O

H

H

H

H

O

HHH

2





Função secundária: alquiltio oualquilsulfanil


2sp3- 3p = 1,82 Å



48

Baixa Acidez


Compostos saturados

Nomenclatura > Prefixo + il + tio + > prefixo + ano

CH3SCH3 Metilsulfanilmetano

CH3SCH2CH3 Metilsulfaniletano

ClassificaçãoDialquil sulfetosAlquilaril sulfetosDiaril sulfetos

Tioéteres: R – S – R (Enxofre – C2sp3)

Éter Prefixos + Sulfeto (Usual)

CH3SCH3 Dimetilsulfeto

CH3CH2SCH2CH3 Dietilsulfeto

R RS

Polaridade

CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)

S

H



H

H

H

S

HHH

Nomenclatura < Prefixo + sulfanil + > prefixo + ano

CH3SCH2CH3 Metiltioetano




Geometria - Piramidal Trigonal (sp3), 3dsp ou 3sp2, 104°

Função secundária: Alquilsulfinil ouAlquilsulfoxo


2sp3- 3dsp = 1,63 Å


3dsp- 2p = 1,44 Å

ES=O = 125 kcal mol-1


35

Baixa Acidez


Compostos saturados

Nomenclatura Prefixo + il + sulfóxido

CH3SOCH3 Dimetilsulfóxido

CH3SOCH2CH3 Etilmetilsulfóxido

ClassificaçãoDialquil sulfóxidosAlquilaril sulfóxidosDiaril sulfóxidos

Sulfóxidos: R – SO – R (Enxofre – C2sp3)

Polaridade

CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)

SO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)

S

H

O

RRS

O

R RS

O

H

H

H

S

HHH

O



Hidrofóbico

ALH



CH3SOCH3 Metilsulfinilmetano

CH3SOCH2CH3 Metilsulfiniletano

Nomenclatura < Prefixo + sulfinil + > prefixo + ano




Geometria - Tetraédrico (Td), 3sp3 ou 3d2sp, 107°

Função secundária: Alquilsulfonil ou Alquilsulfono


2sp3- 3sp3 = 1,63 Å


3sp3 - 2p = 1,44 Å

ES=O = 125 kcal mol-1


31

Baixa Acidez


Compostos saturados

Nomenclatura Prefixo + il + sulfona

CH3SO2CH3 Dimetilsulfona

CH3SO2CH2CH3 Etilmetilsulfona

CH3CH2SO2CH2CH3 Dietilsulfona

ClassificaçãoDialquil sulfonasAlquilaril sulfonasDiaril sulfonas

Sulfonas: R – SO2 – R (Enxofre – C2sp3)

Polaridade

S

H

O O



Hidrofóbico

ALH



R RS

O O

CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)

SO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)

H

H

H

S

HHH

O

O

2

CH3SO2CH3 Metilsulfonilmetano

CH3SO2CH2CH3 Metilsulfoniletano

Nomenclatura < Prefixo + sulfonil + > prefixo + ano




Geometria - Angular (sp3), Ef, ângulo variável com ciclo

Função secundária: Oxa ou “Oxiranil”


2sp3- 2p = 1,43 Å


2sp3- 2sp3 = 1,50 Å



Compostos saturados

Nomenclatura: Oxa + ciclo + prefixo + ano

Polaridade

CO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)

CC = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)

Epóxidos: R O R

(Heterociclo – C2sp3)

(CH2)2O Oxaciclopropano (Oxirano)

(CH2)3O Oxaciclobutano (Oxetano)

(CH2)4O Oxaciclopentano (Oxolano)

(CH2)5O Oxacicloexano (Oxano)

O

O

O

O

Nomes Usuais

(CH2)4O Tetrahidrofurano (THF)

(CH2)5O Tetrahidropirano (THP)

O

H

H

H

H


48

Baixa AcidezO

H



Hidrofóbico

ALH



2H

H

O

HH

Ác. 2-(2-oxiranil)acéticoO O

OH




Geometria - Angular (sp3), Ef, ângulo variável com ciclo

Função secundária: Tia ou “Tiiranil”


2sp3- 3p = 1,78 Å


2sp3- 2sp3 = 1,50 Å



Compostos saturados

Nomenclatura: Tia + ciclo + prefixo + ano

Polaridade

CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)

CC = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)

Tiepóxidos: R S R

(Heterociclo – C2sp3)

Nomes Usuais

(CH2)4S Tetraidrotiofeno

(CH2)5S Tetraidro-2H-tiopirano

S

H

H

H

H


48

Baixa AcidezS

H

(CH2)2S Tiaciclopropano (Tiirano)

(CH2)3S Tiaciclobutano (Tietano)

(CH2)4S Tiaciclopentano

(CH2)5S Tiacicloexano

S

S

S

S



H

H

S

HH

Ác. 2-(2-tiiranil)acéticoS O

OH







HidrofóbicoALHDLH

Hidroperóxidos: R – O – O – H



Hidroperóxido de prefixo + ila (Usual)

CH3OOH Hidroperóxido de Metila

Função secundária: Hidroperóxi


2sp3- 2p = 1,43 Å


2p - 2p = 1,48 Å

EO-O = 35 kcal mol-1


16

Baixa Acidez


Compostos saturados

Nomenclatura Hidroperóxi + prefixo + ano

CH3OOH Hidroperóximetano

CH3CH2OOH Hidroperóxietano

CH3CH2CH2OOH Hidroperóxipropano

OO

H

Polaridade

CO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)

OH = 3,5 – 2,1 = 1,4 (Polar)

OO = 3,5 – 3,5 = 0,0 (Apolar)

OO

H

CO O

H


Primário – OOH ligado a Cp

Secundário - OOH ligado a Cs

Terciário - OOH ligado a Ct

H

H

H

O

OH

HOOCH2CO2H Ác. 2-hidroperóxiacético





Peróxidos: R – O – O – R

Prefixo (alfabético) + peróxido (Usual)

CH3OOCH2CH3 Etilmetilperóxido

Função secundária: Alquilperóxi


2sp3- 2p = 1,43 Å


2p - 2p = 1,48 Å

EO-O = 35 kcal mol-1


48

Baixa Acidez


Compostos saturados

CH3OOCH3 Metilperóximetano

CH3CH2OOCH3 Metilperóxietano

CH3CH2CH2OOCH3 MetilperóxipropanoPolaridade

CO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)

OO = 3,5 – 3,5 = 0,0 (Apolar)

OO

R

CO O

R


Primário – OOR ligado a Cp

Secundário - OOR ligado a Cs

Terciário - OOR ligado a Ct

Nomenclatura < Prefixo + peróxi + > prefixo + ano

OO

H



Hidrofóbico

ALH



H

H

H

O

OR

CH3OOCH2CO2H Ác. 2-metilperóxiacético





Dissulfetos: R – S – S – R

Prefixo (alfabético) + dissulfeto (Usual)

CH3SSCH3 Dimetildissulfeto

CH3SSCH2CH3 Etilmetildissulfeto

CH3SSCH2CH2CH3 Metilpropildissulfeto

Função secundária: Alquildissulfanil ouDitia


2sp3- 3p = 1,82 Å


3p - 3p = 2,08 Å

ES-S = 54 kcal mol-1


48

Baixa Acidez


Compostos saturados

Polaridade

CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)

SS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)


Primário – SSR ligado a Cp

Secundário - SSR ligado a Cs

Terciário - SSR ligado a Ct

SS

H



CS S

R

SS

R

H

H

H

S

SR

CH3SSCH2CO2H Ác. 2-metildissulfanilacético


Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Nitrogenados


Geometria - Piramidal trigonal (sp3), Ef, 107°



HidrofóbicoALHDLH



Função secundária: Amino


2sp3- 2p = 1,47 Å

EC-N = 73 kcal mol-1

2p- 1s = 1,10 Å

EN-H = 93 kcal mol-1


38

Baixa Acidez


Compostos saturados

Aminas: R – NH2 (Nitrogênio – C2spn)

Nomenclatura N-Prefixo + an + amina

CH3NH2 Metanamina

(CH3CH2)2NH N-etil1-etanamina

(CH3)3N N,N-dimetilmetanamina

NH

H

Polaridade

CN = 3,0 – 2,5 = 0,5 (Polar)

NH = 3,0 – 2,1 = 0,9 (Polar)


Primária – Alquil ligado NH2

Secundária - dialquil ligado NHTerciária - trialquil ligado N

prefixo + amina (Usual)

CH3NH2 Metilamina

(CH3CH2)2NH Dietilamina

(CH3)3N Trimetilamina H

H

H

N

H

H

3

CNHR

NHR


Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Nitrogenados


Geometria - Trigonal Plano (tipo sp2), Ef, 120°



Hidrofóbico

ALH




10

Baixa Acidez


Compostos saturados

Nomenclatura Nitro + prefixo + ano

CH3NO2 Nitrometano

CH3CH2NO2 Nitroetano

CH3CH2CH2NO2 Nitropropano

ClassificaçãoNitroalcanosNitroarenosNitroalquilarenos

Nitrocompostos: R – NO2 (Nitrogênio – C2sp3)

Polaridade

CN = 3,0 – 2,5 = 0,5 (Polar)

NO = 3,5 – 3,0 = 0,5 (Polar)

ON

HO


2sp3- 2p = 1,47 Å

EC-N = 73 kcal mol-1

2p- 2p = 1,15 Å

EN-O = 162 kcal mol-1

CNO2

NO2

Função secundária: Nitro

HO2CCH2CH2NO2 Ác. 3-Nitropropanóico

CH3COCH(NO2)CH3 3-Nitrobutanona

HOCH2CH(NO2)CH3 2-Nitro-1-propanol H

H

H

N

O

O


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