Teoria Completa de Orga2

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAOUNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICAFACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

QUIMICA ORGANICA II

Q.F. WALTER TAPIA CHACALTANA

CARBOHIDRATOSCARBOHIDRATOSMONOSACARIDOSMONOSACARIDOS

-FORMULAS QUIMICAS :FORMULAS QUIMICAS :

* LINEAL (FISHER)* LINEAL (FISHER)

* HAWORTH* HAWORTH

- PIRANOSICA- PIRANOSICA

- FURANOSICA- FURANOSICA

* ESPACIAL (SILLA, BOTE)* ESPACIAL (SILLA, BOTE)

MONOSACARIDOSMONOSACARIDOS

β-D-GLUCOSAβ-D-GLUCOSA

FORM. DE FISHER

PIRANOSICA FURANOSICA

FORM. DE HAWORTH

LINEAL

MONOSACARIDOSMONOSACARIDOS

-D-GLUCOPIRANOSA

PROYECCIÓN DE FISCHERPROYECCIÓN DE HAWORTH

MONOSACARIDOSMONOSACARIDOSFORMULAS QUIMICASFORMULAS QUIMICAS

FISHER ESPACIAL

MONOSACARIDOSMONOSACARIDOS MUTAROTACIONMUTAROTACION DE LA GLUCOSADE LA GLUCOSA

MONOSACARIDOSMONOSACARIDOSD - ALDOSASD - ALDOSAS

MONOSACARIDOSMONOSACARIDOSD - CETOSASD - CETOSAS

MONOSACARIDOSMONOSACARIDOSCICLACION MONOSACARIDOSCICLACION MONOSACARIDOS

HEMIACETAL

Ciclación de la glucosa (forma piranosa)

CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA (FURANOSICA)

HEMIACETALHEMIACETAL

HOHO OH

CH2OHCH2OH

CH3OHO

ACETAACETALL

Enlace Enlace glicosídicoglicosídico

GLICÓSIDOSGLICÓSIDOSW.T.

DISACARIDOSDISACARIDOS

LACTOSA

SACAROSA

CELOBIOSA

OHOH OH

H OHOH

OLIGOSACARIDOSOLIGOSACARIDOSINULINAINULINA

POLISACARIDOS

ALMIDON A

ALMIDON

Es un polímero lineal de unidades b-(1->4)-D-Es un polímero lineal de unidades b-(1->4)-D-glucopiranosa. La conformación totalmente ecuatorial y glucopiranosa. La conformación totalmente ecuatorial y la configuración , permiten a la celulosa formar largas la configuración , permiten a la celulosa formar largas cadenas rectas. cadenas rectas.

POLISACARIDOSCELULOSA

ALMIDON ALMIDON

AMILOPECTINA

AMILOSA

PROPIEDADES DEL ALMIDONPROPIEDADES DEL ALMIDON

AMILOSAAMILOSA AMILOPECTINAAMILOPECTINA

Forma molecularForma molecular Lineal - helicoidalLineal - helicoidal RamificadoRamificado

Peso molecularPeso molecular 10106 Da 10108 8 Da

ViscocidadViscocidad 500 -1000 cm3/g 90 -150 cm3/g

Coloración con Coloración con YodoYodo

AzulAzul RojizoRojizo

Propied. de pelic.Propied. de pelic. FuerteFuerte DébilDébil

QUITINA

QUITINA -QUITINA - QUITOSANO QUITOSANO

EL QUITOSANOEL QUITOSANO ES UN ES UN POLISACARIDO NATURAL,POLISACARIDO NATURAL,

BIODEGRADABLE, QUE SE BIODEGRADABLE, QUE SE

OBTIENE PRINCIPALMENTE OBTIENE PRINCIPALMENTE

DE LA DE LA QUITINA.QUITINA.

ES ANTIMICROBIANO, YES ANTIMICROBIANO, Y

CICATRIZANTE.CICATRIZANTE.

TAMBIEN SE EMPLEA EN LATAMBIEN SE EMPLEA EN LA

INDUSTRIA ALIMENTARIAINDUSTRIA ALIMENTARIA

FORMULAS QUIMICASFORMULAS QUIMICAS

GLUCOGENOGLUCOGENO

* Homopolisacárido* Unidades alfa-glucopiranosa, enlaces -1,4 y - 1,6* Células, hígado y en los músculos.* Estructura similar a la amilopectina; pero con mayor abundancia de ramificaciones.* 50,000 residuos glucosa

CELULOSACELULOSA

* Las unidades glucopiranosa, enlaces - 1,4* Grado de polimerización (DP): residuos de glucosa por cadena 1,000- 14,000* PM 162 - 2268 kDa

CELULOSACELULOSA

* Polisacárido estructural, forma la pared celular de la célula vegetal.* Constituida por unidades de glucosa, unidas por enlace beta* Inatacable por las enzimas digestivas humanas,* Constituye la fibra cruda

DERIVADOS DE LA CELULOSADERIVADOS DE LA CELULOSA

* CARBOXILMETILCELULOSA (CMC)

* METILCELULOSA (MC)

* HIDROXIPROPILMETILCELULOSA (HPMC)

DERIVADOS DE LA CELULOSADERIVADOS DE LA CELULOSA

Celulosa celulosa alcalina NaOH

Ac. Tricloroacetico1)

Celulosa-O-CH2-CO2-Na+ (CMC)2) Cloruro de metilo Celulosa alcalina Celulosa-O-CH3

HIDROXIPROPILMETILCELULOSAHIDROXIPROPILMETILCELULOSA(HPMC)(HPMC)

POLÍMERO VISCOELÁSTICO, QUE FORMA

COLOIDES AL DISOLVERSE EN AGUA.

CMCCMC MCMC HPMCHPMC

ProductosProductos

panaderíapanadería

CarnesCarnes ++ ++ ++

MermeladasMermeladas ++

JugosJugos ++

CervezaCerveza ++ ++

APLICACIONES DERIVADOS DE LA CELULOSA

REACCIONES QUIMICASREACCIONES QUIMICAS 1. Epimerización catalizada por una base1. Epimerización catalizada por una base

En condiciones básicas, se pierde la estereoquímica del átomo de carbono que está al lado del grupo carbonilo.

2. REORDENAMIENTO Ó REARREGLO ENODIOL2. REORDENAMIENTO Ó REARREGLO ENODIOL

En condiciones fuertemente básicas, la combinación de reordenamientos enodiol y de epimerización da lugar a una mezcla compleja de azúcares

3. OXIDACION CON AGUA BROMADA3. OXIDACION CON AGUA BROMADA

El Br2 no oxida a los grupos ROH y CETO del azúcar

4. OXIDACION A ACIDOS ALDARICOS 4. OXIDACION A ACIDOS ALDARICOS

5. REACCION DE REDUCCION5. REACCION DE REDUCCION

A los azúcares que reducen al reactivo de Tollens se les denomina azúcares reductores.

6. OBTENCION DE ETERES6. OBTENCION DE ETERES

6. FORMACION DE ESTERES6. FORMACION DE ESTERES

El anhídrido acético y la piridina transforman todos los grupos hidroxilo de un azúcar en acetatos.

7. FORMACION DE OSAZONAS7. FORMACION DE OSAZONAS

8. DEGRADACION DE RUFF8. DEGRADACION DE RUFF

9. SINTESIS DE KILLIANI - FISHER9. SINTESIS DE KILLIANI - FISHER

QUIMICA ORGANICA ALICICLICAQUIMICA ORGANICA ALICICLICA

1. NOMENCLATURA1. NOMENCLATURA

NH2 CH3-CH2-CH2-CH2-

3-hidroxi-1-ciclopenteno

REACCION CON EL DIAZOMETANO Y CALORREACCION CON EL DIAZOMETANO Y CALOR

- -NN CH2

N2 + CH2

- CH2 + CH3

REACCION DE SIMMON Y SMITHREACCION DE SIMMON Y SMITH

ICH2ZnI +ICH2ZnI

CH2I2 Zn(Cu) ICH2ZnI

REACCION DE FORMACION DE CARBENOS REACCION DE FORMACION DE CARBENOS POR ELIMINACION ALFAPOR ELIMINACION ALFA

CHBr3 + KOH CBr3K

CBr3K CBr2-

+ BrBr

REACCION DE DIELS ALDERREACCION DE DIELS ALDER

DIENO DIENOFILO ADUCTO

En la reacción de Diels-Alder se retiene la estereoquímica del dienófilo

COMPUESTOS DIELS - ALDERCOMPUESTOS DIELS - ALDER

ALDRIN ENDRIN

REACCION QUIMICA DIELS - ALDERREACCION QUIMICA DIELS - ALDER

REACCION DE DIELS ALDERREACCION DE DIELS ALDER

El cis-2-Butendiato de dimetilo, genera el aducto cis :

El trans-2-Butendiato de dimetilo, genera el aducto trans :

COMPUESTOS ALICICLICOSCOMPUESTOS ALICICLICOS

DIAGRAMA DE ENERGIA DEL CICLOHEXANODIAGRAMA DE ENERGIA DEL CICLOHEXANO

ANALISIS CONFORMACIONAL DE ANALISIS CONFORMACIONAL DE LOS COMPUESTOS ALICICLICOSLOS COMPUESTOS ALICICLICOS

TENSION EN UNA INTERACCIONTENSION EN UNA INTERACCIONH - YH - Y

SUST.SUST. Kcal/molKcal/mol

1)1) -ClCl 0,.250,.25

2)2) -BrBr 0,250,25

3)3) -OHOH 0,500,50

4)4) METILOMETILO 0,900,90

5)5) ETILOETILO 0,950,95

SUST.SUST. Kcal/Kcal/

molmol

6)6) ISOPROPILOISOPROPILO 1,101,10

7)7) T-BUTILOT-BUTILO 2,702,70

8)8) FENILOFENILO 1,51,5

9)9) CARBOXILOCARBOXILO 0,70,7

10)10) CIANUROCIANURO 0,10,1

INTERCONVERSION DEL CICLOHEXANOINTERCONVERSION DEL CICLOHEXANOMONOSUSTITUIDOMONOSUSTITUIDO

(a,a) (e,e)

IS0MERO CIS

INTERCONVERSION DEL CICLOHEXANOINTERCONVERSION DEL CICLOHEXANOMONOSUSTITUIDOMONOSUSTITUIDO

ISOMERO TRANS

COMPARACION DE LOS ISOMEROS DEL METILCICLOHEXANOCIS vs TRANS

CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL CIS - METILCICLOHEXANO

(e, e)

CIS - METILCICLOHEXANO TRANS - METILCICLOHEXANO

CICLOHEXANO DISUSTITUIDO

1,2-DIMETILCICLOHEXANO (ISOMERO CIS)

(a,e) (e,a)

CONFORMACION DEL 1,2-DIMETILCICLOHEXANOISOMERO TRANS

COMPARACION DE LOS ISOMEROS DEL DIMETILCICLOHEXANOCIS vs TRANS

CIS-DIMETILCICLOHEXANOCIS-DIMETILCICLOHEXANO TRANS-DIMETILCICLOHEXANOTRANS-DIMETILCICLOHEXANO

CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL TRANS 1,2-DIMETILCICLOHEXANO

(e, e)

CONFORMACION DEL 1,4-DIMETILCICLOHEXANOISOMERO TRANS

CONFORMACION DEL 1,4-DIMETILCICLOHEXANOISOMERO CIS

COMPARACION DE LOS ISOMEROS 1,4 DEL DIMETILCICLOHEXANOCIS vs TRANS

CIS - DIMETILCICLOHEXANO TRANS - DIMETILCICLOHEXANO

CONCLUSION : EL MAS ESTABLE ES EL : …….

CONFORMACION DEL 1,3-DIMETILCICLOHEXANOISOMEROS CIS y TRANS

TERPENOSTERPENOS

EL TERPENO ES EL EL TERPENO ES EL DERIVADO DEL ISOPRENODERIVADO DEL ISOPRENO

Cinnamomum camphora (L)

TERPENOSTERPENOS

CLASIFICACION :CLASIFICACION :

1) HEMITERPENOS (C1) HEMITERPENOS (C55))

2) MONOTERPENOS (C2) MONOTERPENOS (C1010))

3) DITERPENOS (C3) DITERPENOS (C2020))

4) POLITERPENOS :4) POLITERPENOS :

- TRITERPENOS- TRITERPENOS

- TETRATERPENOS- TETRATERPENOS

TERPENOSTERPENOSOTRA CLASIFICACIONOTRA CLASIFICACION

I.I. TERPENOS (CTERPENOS (C1010))

1) ACICLICOS : Geraniol1) ACICLICOS : Geraniol

2) CICLADOS : Monociclicos : Mentol2) CICLADOS : Monociclicos : Mentol

Biciclicos : Pinano, Biciclicos : Pinano, Canfano Canfano

II.II. SESQUITERPENOS : Zingibireno, FarnesolSESQUITERPENOS : Zingibireno, Farnesol

III.III. DITERPENOS : CanforanoDITERPENOS : Canforano

IV.IV. POLITERPENOSPOLITERPENOS

1) TRITERPENOS : Humulano1) TRITERPENOS : Humulano

2) TETRATERPENOS : Carotenos 2) TETRATERPENOS : Carotenos W.T

MONOTERPENOSMONOTERPENOS

ACICLICOSACICLICOS1.- GERANIOL (1.- GERANIOL (esencia rosas)esencia rosas)

CICLADOS CICLADOS

2. BICICLICOS2. - CITRONELAL (limón)2. - CITRONELAL (limón)

CH3CH3

CH3 CH3

CH3CH3

1. MONOCIC. MENTOL

ACEITES ESENCIALESACEITES ESENCIALES

CONSTITUYENTES ODORIFEROSCONSTITUYENTES ODORIFEROS

DE UNA PLANTA. CONSTITUIDO DE UNA PLANTA. CONSTITUIDO

FUNDAMENTALEMENTE POR FUNDAMENTALEMENTE POR

MONOTERPENOS, AROMATICOS, MONOTERPENOS, AROMATICOS,

Y ALGUNOS SESQUITERPENOS. Y ALGUNOS SESQUITERPENOS.

ACEITES ESENCIALESACEITES ESENCIALES

UBICACIÓN EN LA PLANTA :UBICACIÓN EN LA PLANTA : En las flores (como en el caso de la lavanda, el En las flores (como en el caso de la lavanda, el

jazmín y la rosa) jazmín y la rosa) En todo el árbol (como sucede con el eucaliptus) En todo el árbol (como sucede con el eucaliptus) En las hojas (la citronela) En las hojas (la citronela) En la madera (el sándalo) En la madera (el sándalo) En la raíz (el vetiver) En la raíz (el vetiver) En la resina que exhudan (el incienso, la mirra y el En la resina que exhudan (el incienso, la mirra y el

benjuí) benjuí) En la cáscara de los frutos (el limón, la naranja y En la cáscara de los frutos (el limón, la naranja y

la bergamotala bergamota

SINTESIS DEL ALCANFOR A SINTESIS DEL ALCANFOR A PARTIR DEL ALFA PINENO PARTIR DEL ALFA PINENO

CH3CH3

ClCH3-COONa

OCOCH3

CH3 CH3

OCOCH3

CH3 CH3+

+OCOCH3

CH3 CH3 KOH

CH3 CH3

TERPENOSTERPENOS

DITERPENOS DITERPENOS RITERPENOS TETRATERPENORITERPENOS TETRATERPENO

Acido abiético Escualeno Betacaroteno

TETRATERPENOSTETRATERPENOS

HIDRÓLISIS DEL BETA CAROTENOHIDRÓLISIS DEL BETA CAROTENO

VITAMINA A

POLITERPENOSPOLITERPENOS

OBTENCION DEL CAUCHOOBTENCION DEL CAUCHO

CAUCHOS SINTETICOSCAUCHOS SINTETICOS

1)1) Neopreno : Neopreno : -CH 2-C(Cl)CH-CH 2 –-CH 2-C(Cl)CH-CH 2 – (aislante para (aislante para cables)cables)

2)2) Buna S : Butadieno y estireno (mangueras, Buna S : Butadieno y estireno (mangueras, pedales de freno)pedales de freno)

3)3) Caucho de butilo : isobutileno e isopreno (cámaras Caucho de butilo : isobutileno e isopreno (cámaras de las llantas)de las llantas)

4)4) Tiocol : dicloruruo de etileno y tetrasulfuro de Tiocol : dicloruruo de etileno y tetrasulfuro de sodio. (aislantes eléctricos).sodio. (aislantes eléctricos).

GUTAPERCHAGUTAPERCHA

Es el exudado coagulado purificado Es el exudado coagulado purificado de un árbol sapotáceo originario de de un árbol sapotáceo originario de las islas del Archipiélago Malayo y las islas del Archipiélago Malayo y se ha utilizado en odontología se ha utilizado en odontología desde el siglo XIX. Constituido por :desde el siglo XIX. Constituido por :

Gutapercha (18.9 a 21.8 %) Gutapercha (18.9 a 21.8 %) Oxido de zinc (56.1 a 75.3 %) = Oxido de zinc (56.1 a 75.3 %) =

proporciona rigidez proporciona rigidez Sulfatos de metales pesados como Sulfatos de metales pesados como

bario (1.5 a 17.3 %) = bario (1.5 a 17.3 %) = radiopacadores radiopacadores

Ceras y resinas (1 a 4.1 %) = Ceras y resinas (1 a 4.1 %) = plastificantes plastificantes

GUTAPERCHA (ODONTOLOGIAGUTAPERCHA (ODONTOLOGIA))

COMPOSICIONCOMPOSICION : :

** Gutapercha (18.9 a 21.8 %) Gutapercha (18.9 a 21.8 %) Oxido de zinc (56.1 a 75.3 %) = Oxido de zinc (56.1 a 75.3 %) =

proporciona rigidez proporciona rigidez Sulfatos de metales pesados como bario Sulfatos de metales pesados como bario

(1.5 a 17.3 %) = radiopacadores (1.5 a 17.3 %) = radiopacadores Ceras y resinas (1 a 4.1 %) = Ceras y resinas (1 a 4.1 %) =

plastificantes plastificantes

QUIMICA ORGANICA AROMATICAQUIMICA ORGANICA AROMATICA

BENCENOBENCENO

ESTRUCTURA ESTRUCTURA

- Los electrones p están deslocalizados - Los electrones p están deslocalizados

a lo largo de su estructura.a lo largo de su estructura.

- Los seis átomos de C presentan - Los seis átomos de C presentan hibridación hibridación sp2, sp2, uniéndose a dos uniéndose a dos átomos de carbono adyacente y a un átomos de carbono adyacente y a un átomo de hidrógeno. De esta manera átomo de hidrógeno. De esta manera los enlaces carbono-carbono son todos los enlaces carbono-carbono son todos iguales y los ángulos iguales y los ángulos

de enlace son exactamente de de enlace son exactamente de 120º.120º.

Cada átomo de carbono tendría un orbital Cada átomo de carbono tendría un orbital pp sin hibridar que sería perpendicular al sin hibridar que sería perpendicular al plano que forma el anillo de carbonos en plano que forma el anillo de carbonos en donde se donde se

alojaría un electrónalojaría un electrón

BENCENOBENCENO

CONDICIONES PARA LA AROMATICIDAD :CONDICIONES PARA LA AROMATICIDAD :

• Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles conjugados

* Cada átomo de carbono del anillo debe presentar hidridación sp2, u ocasionalmente sp, con al menos un orbital p no hidridizado.

• Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales paralelos.

• La estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de los orbitales “p” sea efectivo.

• Es antiaromático si cumple lo anterior, pero la deslocalización de los electrones pi causa AUMENTO DE LA ENERGIA ELECTRONICA.

BENCENOBENCENO

Debe cumplir la Regla de Hückel cuyo enunciado es el siguiente:Para que un compuesto sea aromático el número de electrones “p” en el sistema cíclico tiene que ser 4n+2, siendo n un número entero.

Si el número de electrones p en el sistema cíclico es 4n, siendo n, un número entero, el compuesto es antiaromático.

IONES AROMATICOSIONES AROMATICOS

CICLOPENTADIENOCICLOPENTADIENO

CICLOPENTADIENILOCICLOPENTADIENILO

Anión ciclopentadienilo

CATION CICLOPENTADIENILOCATION CICLOPENTADIENILO

NOMENCLATURANOMENCLATURA

2) DISUSTITUIDO

CH3CH3 CH3

-NH-NH2

MONOSUSTITUIDO

3) 3 o MAS SUSTITUYENTES

-CH2-CH=CH-CH3

1-fenil-2-buteno

4) El anillo es un sustituyente

REACCIONES QUIMICASREACCIONES QUIMICAS

1) REACCIONES HOMOLITICAS . .

A : B A + B

2) REACCIONES HETEROLITICAS

A : B A- B+ +

SUSTITUCION AROMATICASUSTITUCION AROMATICA

I.I. SUSTITUCION ELECTROFILICASUSTITUCION ELECTROFILICA

- R. DE NITRACION- R. DE NITRACION

- R. DE SULFONACION- R. DE SULFONACION

- R. DE ALQUILACION- R. DE ALQUILACION

- R. DE HALOGENACION- R. DE HALOGENACION

- R. DE ACILACION- R. DE ACILACION

I. REACCION DE NITRACIONI. REACCION DE NITRACION

1) Activación del ácido nítrico por el ácido sulfúrico (formación del ion nitronio)1) Activación del ácido nítrico por el ácido sulfúrico (formación del ion nitronio)

+ H OSO3HHO NO

OH2O N

OOSO3H+

H2O(-)

2) Ataque electrofílico sobre el ión nitronio

MECANISMO DE REACCION.-

MECANISMO DE REACCION DE NITRACION.-MECANISMO DE REACCION DE NITRACION.-

3) Abstracción del protón por parte de la base conjugada del ácido sulfúrico.3) Abstracción del protón por parte de la base conjugada del ácido sulfúrico.

NO2 OSO3H+

+ H2SO4

II. REACCION DE SULFONACIONII. REACCION DE SULFONACION

Usando el SO3 y el H2S04

Reacción reversible :

III. REACCION DE ALQUILACIONIII. REACCION DE ALQUILACIONREACCION DE FRIEDEL & CRAFTSREACCION DE FRIEDEL & CRAFTS

LIMITACIONES DE LA LIMITACIONES DE LA REACCIONREACCION DE FRIEDEL & CRAFTS DE FRIEDEL & CRAFTS

1.1. SI se usara halogenuros de alquilo, la reacción SI se usara halogenuros de alquilo, la reacción no funcionano funciona con con halogenuros de arilo y halogenuros vinílicos halogenuros de arilo y halogenuros vinílicos

2.2. Las reacciones de Friedel-crafts no proceden con anillos aromáticos Las reacciones de Friedel-crafts no proceden con anillos aromáticos que estén sustituidos con grupos fuertemente desactivadores.que estén sustituidos con grupos fuertemente desactivadores.

3.3. Son dificiles de detener en el producto monosustituido, suelen dar el Son dificiles de detener en el producto monosustituido, suelen dar el producto disustituido en para como producto principal.producto disustituido en para como producto principal.

4. REACCCION DE HALOGENACION.-4. REACCCION DE HALOGENACION.-

1)1) Activación del bromo por un ácido de Lewis (FeBr3)Activación del bromo por un ácido de Lewis (FeBr3)

Br Br FeBr3 Br Br FeBr3 Br Br FeBr3

2) Ataque electrófilo sobre el benceno por bromo activado

H+ Br Br FeBr3

Br + FeBr4

Br+ HBr + FeBr3

3) El FeBr4- formado en la etapa anterior actúa ahora como base abstrayendo el protón del catión hexadienilo.

5. ACILACION DE FRIEDEL & CRAFTS5. ACILACION DE FRIEDEL & CRAFTS

6. REDUCCION DE6. REDUCCION DE CLEMENSENCLEMENSEN

propilbenceno

CH2CH2CH3

Zn(Hg),HCl

CH2CH3

ORIENTACION DEL SUSTITUYENTEORIENTACION DEL SUSTITUYENTEEN UN ANILLO AROMATICOEN UN ANILLO AROMATICO

I. ORIENTADOR DE PRIMER ORDEN

RESUMEN DE GRUPOS ACTIVANTES ORTO - PARA :

- O- > -NR2 > -OH > -OR > -NHCOR > R

I. ORIENTADOR DE SEGUNDO ORDEN

ORIENTACION DEL SUSTITUYENTEORIENTACION DEL SUSTITUYENTEEN UN ANILLO AROMATICOEN UN ANILLO AROMATICO

RESUMEN DE GRUPOS ACTIVANTES META :

- NO2 , -SO3 , -CN, -COR, -COOR, N+R4 (amonio cuat.)

MECANISMO DE REACCION DE LOS SUSTITUYENTES EN EL MECANISMO DE REACCION DE LOS SUSTITUYENTES EN EL ANILLO ANILLO

HNO3100ºC

Orto (6%)

(0,7%)

1) REACCION DE PRIMER ORDEN

2) REACCION DE SEGUNDO ORDEN

EFECTOS QUE SE PRESENTAN EN LA S.E.A. CON EFECTOS QUE SE PRESENTAN EN LA S.E.A. CON “ MAS DE UN SUSTITUYENTE EN EL ANILLO “ MAS DE UN SUSTITUYENTE EN EL ANILLO

AROMATICO”AROMATICO”

1.1. Directores orto, para, que estabilizan los complejos sigma por Directores orto, para, que estabilizan los complejos sigma por resonancia. Ejemplos : -OH, -OR, y NRresonancia. Ejemplos : -OH, -OR, y NR22

2.2. Directores moderados orto, para. Ejemplo :los grupos : R y X.Directores moderados orto, para. Ejemplo :los grupos : R y X.

3.3. Directores meta.Directores meta.

PRECEDENCIA :PRECEDENCIA :

-OH, -OR, NR-OH, -OR, NR2 2 > -R, -X > -COR, -S033H, -NOH, -NO22

SUSTTITUCION ELECTROFILICA AROMATICASUSTTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

1) SI TODOS LOS SUSTITUYENTES SE REFUERZAN ENTRE SI, LA ENTRADA DEL 3º SUSTITUYENTE NO GENERA NINGUN PROBLEMA

EJEMPLOS :

FeBr3 CH3

CH3 CH3

CH3COCl

100100

SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICASUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

2) Si un orientador 2) Si un orientador orto-paraorto-para y uno y uno metameta no se están reforzandono se están reforzando, el , el orientador orientador orto-paraorto-para controla la orientación del tercer grupo. (El grupo controla la orientación del tercer grupo. (El grupo entrante se dirige principalmente entrante se dirige principalmente ortoorto hacia el orientador hacia el orientador metameta.).)

Principal Principal

Cl2 / FeCl3

EJEMPLOS :

SO3/H2SO4

101101

3) Un grupo fuertemente activador, que compite con un grupo 3) Un grupo fuertemente activador, que compite con un grupo débilmente activador, el fuerte controla la orientación.débilmente activador, el fuerte controla la orientación.

HNO3 / H2SO4

CH3 Br2

102102

4) Cuando compiten dos grupos débilmente activadores o desactivadores, o 4) Cuando compiten dos grupos débilmente activadores o desactivadores, o

dos grupos fuertemente activadores o desactivadores, dos grupos fuertemente activadores o desactivadores, se obtienense obtienen cantidades cantidades considerables de ambos isómeros, hay muy poca preferenciaconsiderables de ambos isómeros, hay muy poca preferencia..

(o,p débil)

103103

4) EJEMPLO :

104104

5) En la posición de impedimento estérico, entre los 5) En la posición de impedimento estérico, entre los sustituyentes sustituyentes metameta hay muy poca sustitución. hay muy poca sustitución.

105105

RECOMENDACIONES EN LA S.E.A.

CUANDO SE UTILIZAN LOS ACTIVADORES FUERTESCUANDO SE UTILIZAN LOS ACTIVADORES FUERTES

POR EJEMPLO CUANDO REACCIONAN DIRECTAMENTE POR EJEMPLO CUANDO REACCIONAN DIRECTAMENTE

LOS FENOLES CON LA NaOH, ENTONCES SE PROVOCA LOS FENOLES CON LA NaOH, ENTONCES SE PROVOCA

LA POLISUSTITUCION :LA POLISUSTITUCION :

106106

RECOMENDACIONES EN LA S.E.A.

ANTE ESTA SITUACION : ANTE ESTA SITUACION : SE PROTEGE EL OXHIDRILO SE PROTEGE EL OXHIDRILO

PARA DISMINUIR SU PODER ORIENTADORPARA DISMINUIR SU PODER ORIENTADOR

Ac2O / Py

Br2FeBr3

NaOH / H2O

Mayoritario

107107

SUSTITUCION NUCLEOFILICA AROMATICASUSTITUCION NUCLEOFILICA AROMATICA

108108

AMINASAMINAS

CH3 - CH2 - NH2

H2N - CH2 - CH2 -COOH

H5C2 - NH - CH3 3)

I. NOMENCLATURA

NH2NH25)

H2N - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2 6)

H2N - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2 7)

109109

AMINASAMINAS

1) OBTENCION DE UNA SULFA

2) Rx. DE ACILACION.- FORMACION DE AMIDAS

REACCIONES QUIMICAS

110110

3) RX. ELIMINACION DE HOFMANN

4) RX. DE OXIDACION

111111

AMINASAMINAS

+ H2O2

OH + H2O

REACCION DE OXIDACION

112112

SALES DE DIAZONIOSALES DE DIAZONIO

REQUISITOS MINIMOS DE UNA SAL DE DIAZONIOREQUISITOS MINIMOS DE UNA SAL DE DIAZONIO : :

1)1) CONCENTRACION DE LA ACIDEZCONCENTRACION DE LA ACIDEZ

2)2) TEMPERATURATEMPERATURA

+ NaNO2 + HCl

N2Cl+ -

+ NaCl + H2O3OºC

113113

REACCIONES DE LAS SALES DE DIAZONIOREACCIONES DE LAS SALES DE DIAZONIO

1.1. REACCION DE SUSTITUCIONREACCION DE SUSTITUCION

2.2. REACCION DE REDUCCIONREACCION DE REDUCCION

3.3. REACCION DE ACOPLAMIENTOREACCION DE ACOPLAMIENTO

114114

REACCION DE SUSTITUCIONREACCION DE SUSTITUCION

N2Cl+ -

+ N2 + Cl-

REACCION DE REDUCCIONREACCION DE REDUCCIONN2Cl

+ Na2SO3

NH - NH2

+ H2O + Na2SO4

115115

REACCION DE ACOPLAMIENTOREACCION DE ACOPLAMIENTO

ANARANJADO DE METILOANARANJADO DE METILO

116116

REACCIONES DE ACOPLAMIENTOREACCIONES DE ACOPLAMIENTO

117117

AMINOACIDOSAMINOACIDOS

118118

CH3 CH3

I. SISTEMA CLASICO :I. SISTEMA CLASICO :

Utilizando tres letras Utilizando tres letras

Ala Val Gly

Fen-Ala

OHO Ac. Asp

119119

II. SISTEMA ACTUAL :II. SISTEMA ACTUAL :

De una letra impuesto en De una letra impuesto en genética moleculargenética molecular e e imprescindible para el uso de bases de datos, que imprescindible para el uso de bases de datos, que permite la representación de la estructura primaria permite la representación de la estructura primaria

de una proteína mediante lade una proteína mediante la disposición consecutiva disposición consecutiva de letras sin espacios ni signos intermedios, de letras sin espacios ni signos intermedios,

disponiendo disponiendo a a la izquierda el aminoácido N-terminal y la izquierda el aminoácido N-terminal y a la derecha el aminoácido C-terminal. Por ejemploa la derecha el aminoácido C-terminal. Por ejemplo: :

120120

121121

PROPIEDADES ACIDO BASE DE UN A.A.PROPIEDADES ACIDO BASE DE UN A.A.

122122

SINTESIS DE AMINOACIDOSSINTESIS DE AMINOACIDOS

1. REACCION DE AMINACION REDUCTIVA

OH + NH3 CH3

NH O-ONH4

NH2 OOH

Pdexceso

123123

2. AMINACION DE UN ALFA HALOACIDO.- R. DE HELL- VOLHARD - 2. AMINACION DE UN ALFA HALOACIDO.- R. DE HELL- VOLHARD -

ZELINSKY (HVZ)ZELINSKY (HVZ)

CH3 CH3

PBr3H2O

CH3 CH3

O NH42+

CH3 CH3

124124

3. REACCION DE STRECKER.- SINTESIS DE LA LEUCINA3. REACCION DE STRECKER.- SINTESIS DE LA LEUCINA

CH3 CH3

HCNH H

CH3 CH3

H2OH H

CH3 CH3

125125

4. SINTESIS DE LA ALANINA

4.1. GENERALIDADES

126126

4.2. 4.2. a) SINTESIS DE L HALOGENURO DEL MALONATOa) SINTESIS DE L HALOGENURO DEL MALONATO

b) SINTESIS DE UN DERIVADO DE AMINA.- SINTESIS DE GABRIEL

H + KBr

127127

C) SINTESIS DEL ALQUILO DEL ESTER MALONICO

H + C2H5ONa

+ C2H5OH

+ CH3Cl

CH3 + NaCl

128128

d) HIDROLISISd) HIDROLISIS

CH3+3 H2O

+NH2 CH3

+C2H5OH

129129

AMINOACIDOSAMINOACIDOSREACCIONES QUIMICASREACCIONES QUIMICAS

1. REACCION DE LA NINHIDRINA1. REACCION DE LA NINHIDRINA

130130

2. 2. REACCION DE ESTERIFICACION DEL CARBOXILOREACCION DE ESTERIFICACION DEL CARBOXILO

NH2 +HCl (g)

CH3-OH

+ H2Pd

CH3 CH3

+ CH3-OH

Reacción de desprotección

131131

3. REACCION DE ACILACION DEL GRUPO AMINO3. REACCION DE ACILACION DEL GRUPO AMINO

CH3 CH3

b) REACCION DE DESPROTECCION

CH3 CH3

132132

CH3 CH3

+ R2 NH2 R1

NH2HCl (g)

CH3-OH

NH2 +R2

SINTESIS DEL DIPEPTIDO ALANINA - VALINA

133133

REEMPLAZANDO LOS VALORES DE R1 Y R2 :REEMPLAZANDO LOS VALORES DE R1 Y R2 :

SINTESIS DEL DIPEPTIDO ALANINA - VALINA

CH3 CH3

F3C - COOH

+ CO2 +CH3

CH3 CH3

+ NaOH CH3

CH3 CH3

+ CH3 - OH

134134

AMINOACIDOSAMINOACIDOS

DETERMINACION DEL GRUPO TERMINAL DEL PEPTIDODETERMINACION DEL GRUPO TERMINAL DEL PEPTIDO

O PEPTIDO

PEPTIDO

O PEPTIDO

HClO2N

135135

FENOLESFENOLES

I.I. NOMENCLATURANOMENCLATURA

1) Orto 1) Orto

Meta Para

136136

PROPIEDADES DE LOS FENOLESPROPIEDADES DE LOS FENOLES

El ion fenóxido está mucho más estabilizado por medio de la resonancia con el anillo aromático.

137137

SINTESIS DE FENOLESSINTESIS DE FENOLES

I. METODOS INDUSTRIALESI. METODOS INDUSTRIALES1. POR FUSION ALCALINA DEL ACIDO BENCENO 1. POR FUSION ALCALINA DEL ACIDO BENCENO

SULFONICOSULFONICO

138138

2. POR FUSION DEL CLOROBENCENO

139139

METODOS INDUSTRIALESMETODOS INDUSTRIALES

3. POR OXIDACION DEL CUMENO3. POR OXIDACION DEL CUMENO

140140

METODOS DE LABORATORIOMETODOS DE LABORATORIO

1. POR ADICION - ELIMINACION1. POR ADICION - ELIMINACION

141141

II. METODOS DE LABORATORIOII. METODOS DE LABORATORIO

2. POR DIAZOTACION e HIDRÓLISIS DE 2. POR DIAZOTACION e HIDRÓLISIS DE

LA ANILINA LA ANILINA

142142

PROPIEDADES QUIMICASPROPIEDADES QUIMICAS

1.1. REACCION DE SUSTITUCION ELECTROFILICA REACCION DE SUSTITUCION ELECTROFILICA

AROMATICAAROMATICA

Mecanismo de las formas resonantesMecanismo de las formas resonantes

REACCION QUIMICA :

143143

2. REACCION DE HALOGENACION.-

3. REACCION DE ACILACION.-

+ CH3 - COClC

144144

4.4. REACCION DE KOLBE.-REACCION DE KOLBE.-

+ NaOH

Na HCl

145145

QUINONASQUINONAS

I.I. NOMENCLATURANOMENCLATURA

BENZOQUINONA NAFTOQUINONA JUGLONA(antimicrobiano)

146146

QUINONASQUINONAS

II. PROPIEDADES QUIMICASII. PROPIEDADES QUIMICAS

1. REACCION DE ACOPLAMIENTO1. REACCION DE ACOPLAMIENTO

+-N2Cl

AcOH. dil.

+ HCl + N2

147147

QUINONASQUINONAS

II.II. PROPIEDADES QUIMICASPROPIEDADES QUIMICAS

2. REACCION DE OXIDACION.-2. REACCION DE OXIDACION.-

+ KMnO4 + KOH

COOHHOOC

148148

COLORANTESCOLORANTES

TODA SUSTANCIA QUE TIENE LA CAPACIDAD DETODA SUSTANCIA QUE TIENE LA CAPACIDAD DE DE ABSORBER PARTE DE LA LUZ EN CIERTAS DE ABSORBER PARTE DE LA LUZ EN CIERTAS

ZONAS DEL ESPECTRO VISIBLE.ZONAS DEL ESPECTRO VISIBLE.

CROMOFOROSCROMOFOROS.- sustancias generalmente insaturadas, .- sustancias generalmente insaturadas,

aceptores de electrones. Ejemplos: - NOaceptores de electrones. Ejemplos: - NO22, ,

- NO, -CO, -N=N-, -CH=CH, -CHO, etc.- NO, -CO, -N=N-, -CH=CH, -CHO, etc.

AUXOCROMOSAUXOCROMOS.- Dadores de electrones. Ejermplos : -OH,.- Dadores de electrones. Ejermplos : -OH,

- NH- NH22, -NHR, etc., -NHR, etc.

149149

COLORANTESCOLORANTES

EFECTO BATOCROMICOEFECTO BATOCROMICO

Sustitución de ciertos radicales en el auxocromo y que Sustitución de ciertos radicales en el auxocromo y que influye en el color del colorante. Es batocrómico si se influye en el color del colorante. Es batocrómico si se acentúa el color. Es Hipsocrómico, lo opuesto.acentúa el color. Es Hipsocrómico, lo opuesto.

4,900 Aº 5,300 Aº

150150

COLORANTESCOLORANTESCLASIFICACIONCLASIFICACION

1.1. NITRO y NITROSO NITRO y NITROSO COLORANTES.- COLORANTES.-

Derivados de los Derivados de los compuestos fenólicos.compuestos fenólicos.

2. COLORANTES AZOICOS2. COLORANTES AZOICOS

Este colorante es utilizado Este colorante es utilizado

en la industria alimentariaen la industria alimentaria

VERDE DE NAFTOL TARTRACINATARTRACINA

151151

COLORANTESCOLORANTESCLASIFICACIONCLASIFICACION

3. COLORANTES DEL TRIFENILMETANO3. COLORANTES DEL TRIFENILMETANO

Cl Cristal violetaUtilizado como antihelmintico.

152152

COLORANTESCOLORANTESDERIVADOS DE LA FTALEINASDERIVADOS DE LA FTALEINAS

• FLUORESCEINA,FLUORESCEINA,• EOSINAEOSINA• FENOFTALEINAFENOFTALEINA• MERCUROCROMOMERCUROCROMO• ETC.ETC.

EOSINAEOSINA

153153

COLORANTES A LA TINACOLORANTES A LA TINA

Colorantes insolubles que por reducción se Colorantes insolubles que por reducción se obtienen colorantes solubles.obtienen colorantes solubles.

INDIGOTINA

154154

COLORANTES NATURALESCOLORANTES NATURALES

BETANINA BETANINA (Ayrampo)(Ayrampo)

ACIDO CARMINICO ACIDO CARMINICO

(COCHINILLA)(COCHINILLA)• BIXINA (ACHIOTE)BIXINA (ACHIOTE)• CURCUMINA CURCUMINA

(PALILLO)(PALILLO)

AYRAMPOAYRAMPO

155155

POLIMEROSPOLIMEROS

MONOMERO MONOMERO

OLIGOMEROOLIGOMERO

POLIMEROPOLIMERO

POLIMEROSPOLIMEROS

156156

POLIMEROSPOLIMEROSCLASIFICACIONCLASIFICACION

I.I. P. POR SU ORIGENP. POR SU ORIGEN : :

1. P. NATURALES : celulosa, caucho1. P. NATURALES : celulosa, caucho

2. P. SEMISINTETICOS : nitrocelulosa, caucho 2. P. SEMISINTETICOS : nitrocelulosa, caucho

vulcanizado.vulcanizado.

3. P. SINTETICOS : poliestireno, pvc, pet.3. P. SINTETICOS : poliestireno, pvc, pet.

157157

POLIMEROSPOLIMEROSCLASIFICACIONCLASIFICACION

POR SU MECANISMO DE POLIMERIZACIONPOR SU MECANISMO DE POLIMERIZACION

1. POLIMEROS DE CONDENSACION1. POLIMEROS DE CONDENSACION

POLIESTERES (PET), POLIAMIDAS (NYLON),POLIESTERES (PET), POLIAMIDAS (NYLON),

RESINAS FENOLICAS, P. DE SILICONA. RESINAS FENOLICAS, P. DE SILICONA.

2. PÒLIMEROS DE ADICION2. PÒLIMEROS DE ADICION

POLIETILENOS, POLIESTIRENOS (PS),POLIETILENOS, POLIESTIRENOS (PS),

POLIACRILONITRILOS, POLISOBUTILENOS.POLIACRILONITRILOS, POLISOBUTILENOS.

158158

POLIMEROS DE CONDENSACIONPOLIMEROS DE CONDENSACION

AQUELLOS QUE EN EL PROCESO DE AQUELLOS QUE EN EL PROCESO DE FABRICACION, ADICIONALMENTE SE FABRICACION, ADICIONALMENTE SE ELIMINAN PEQUEÑAS MOLECULAS.ELIMINAN PEQUEÑAS MOLECULAS.

EL MONOMERO DESAPARECE EL MONOMERO DESAPARECE INICIALMENTE.INICIALMENTE.

RR-COOH-COOH + R' + R'-OH-OH → R-CO-OR' + H2O → R-CO-OR' + H2O

PETPET(ENVASE)(ENVASE)

159159

POLIMEROS DE ADICIONPOLIMEROS DE ADICION

AQUELLOS, CUYA REACCION AQUELLOS, CUYA REACCION

DE CRECIMIENTO SE VA DE CRECIMIENTO SE VA ADICIONANDO UNA UNIDADADICIONANDO UNA UNIDAD

EN UNA VEZ.EN UNA VEZ.

EL MONOMERO DISMINUYEEL MONOMERO DISMINUYE

CONSTANTEMENTE.CONSTANTEMENTE.

……..

CAUCHO

160160

POLIMEROS DE CONDENSACIONPOLIMEROS DE CONDENSACION(POLIESTERES)(POLIESTERES)

POLIETILENPOLIETILEN

TEREFTALATOTEREFTALATO

161161

POLIMEROS DE CONDENSACIONPOLIMEROS DE CONDENSACION(POLIAMIDAS)(POLIAMIDAS)

SINTESIS DEL NYLON 6,6

(ENGRANAJES, RODAMIENTOS, SOGAS PARA MONTAÑISMO)

162162

POLIMEROS DE CONDENSACIONPOLIMEROS DE CONDENSACION(RESINAS FENOLICAS)(RESINAS FENOLICAS)

OH H + HCHO-OH

+ OHH-OH

+ OHOH

+ H2O-OH

RESOLES

(TOMACORRIENTES)

163163

POLIMEROS DE ADICIONPOLIMEROS DE ADICIONSINTESIS DEL POLIESTIRENOSINTESIS DEL POLIESTIRENO

. . + C O 2

H H. .

INICIACION

Propagación

164164

POLIMERO DE ADICIONPOLIMERO DE ADICIONPOLIMERIZACION CATIONICAPOLIMERIZACION CATIONICA

CH3- 80ºC

PROPAGACION

INICIACION

SINTESIS DEL POLISOBUTILENO

CAMARAS DE LLANTAS DE BICICLETAS

165165

POLIMERO DE ADICIONPOLIMERO DE ADICIONPOLIMERIZACION ANIONICAPOLIMERIZACION ANIONICA

SINTESIS DEL POLIACRILONITRILOSINTESIS DEL POLIACRILONITRILO

C4H9 Li+-

PROPAGACION

INICIACION

ORLON, ACRILAN (TOLDOS, ALFOMBRAS)

166166

COPOLIMEROSCOPOLIMEROS

DOS o MAS POLIMEROS DIFERENTES, SE POLIMERZAN.DOS o MAS POLIMEROS DIFERENTES, SE POLIMERZAN.

1)1) CLORURO + CLORURO DE CLORURO + CLORURO DE

DE VINILO VINILIDENO DE VINILO VINILIDENO

20% 80%20% 80%

2)2) Ac. POLIGLICOLICO + Ac. POLILACTICO POLIM.Ac. POLIGLICOLICO + Ac. POLILACTICO POLIM.

(90%) (10%) BIODEGRAD.(90%) (10%) BIODEGRAD.

SARAN(Cortinas, impermeables)

167167

QUIMICA ORGANICA HETEROCICLICAQUIMICA ORGANICA HETEROCICLICANOMENCLATURANOMENCLATURA

NOMENCLATURA DE HANTZCH - WIDMAN

Nº de

INSATURADO SATURADO

átomos NITROGENADOS OTRO

HETEROATOMO NITROG. OTRO HET.

Insat. Max. Doble enlace Insat. Maxima

Doble enlace

3 (ir) irina --------- ireno -------- iridina irano

4 (et) eto etina eto eteno etidina etano

5 (ol) ol olina ol oleno olidina olano

6 (in) ina --------- ino ------- perhidro (ina) ano

168168

COMPUESTOS HETEROCICLICOSCOMPUESTOS HETEROCICLICOS

O1) 2) NH

NH AsH4)

5) 6)N

NH2NH2

FORMULAS QUIMICAS

169169

HETEROCICLICOS PENTAGONALESHETEROCICLICOS PENTAGONALES

1.1. COMPUESTOS CON UN HETEROATOMOCOMPUESTOS CON UN HETEROATOMO

PIRROL PIRROLINA PIRROLIDINA

170170

HETEROCICLICOS PENTAGONALESHETEROCICLICOS PENTAGONALES

2. - CON DOS HETEROATOMOS2. - CON DOS HETEROATOMOS

1,2 – DIAZOL(PIRAZOL)

1,3 – DIAZOL(IMIDAZOL)

171171

HETEROCICLICOS HEXAGONALESHETEROCICLICOS HEXAGONALES

1. CON UN HETEROATOMO1. CON UN HETEROATOMO 2. CON DOS HETEROATOMOS2. CON DOS HETEROATOMOS

PIRIDINA PIPERIDINA(HEXAHIDROPIRIDINA)

PIRAZINA PIRIMIDINA

172172

COMPUESTOS HETEROCICLICOSCOMPUESTOS HETEROCICLICOSREACCIONES QUIMICASREACCIONES QUIMICAS

1.1. REACCION DE ACOPLAMIENTOREACCION DE ACOPLAMIENTO

173173

2. 2. REACCION DE REDUCCIONREACCION DE REDUCCION.-.-

Zn + HCl

+ CH3 ONa

-OCH3+ NaCl

3. REACCION DE SUSTITUCION

174174

4. REACCION DE CANNIZARO4. REACCION DE CANNIZARO

+- CHO NaOH

OO H +

175175

ESPECTROSCOPIAESPECTROSCOPIA

I. I. GENERALIDADES.-GENERALIDADES.-

RADIACIONRADIACION.- vibraciones electromagnéticas .- vibraciones electromagnéticas comprendidas entre las ondas eléctricas de baja comprendidas entre las ondas eléctricas de baja

frecuencia a los de alta frecuencia.frecuencia a los de alta frecuencia.

ESPECTROSCOPIAESPECTROSCOPIA.-.-

Medición de la absorción o de la Medición de la absorción o de la

emisión de la radiación por unaemisión de la radiación por una

sustancia y la dedución de sussustancia y la dedución de sus

propiedades.propiedades.

176176

ESPECTROSCOPIAESPECTROSCOPIACLASIFICACIONCLASIFICACION

I.I. E. DE EMISIONE. DE EMISION

Los átomos o las moléculas que están Los átomos o las moléculas que están excitadas a niveles de energía altos pueden excitadas a niveles de energía altos pueden

caer a niveles menores emitiendo radiación caer a niveles menores emitiendo radiación (emisión o luminiscencia).(emisión o luminiscencia).

* FLUORESCENCIA* FLUORESCENCIA

* FOSFORESCENCIA* FOSFORESCENCIA

177177

ESPECTROSCOPIAESPECTROSCOPIACLASIFICACIONCLASIFICACION

II.II. E. DE ABSORCION.-E. DE ABSORCION.-

Aquella en el que durante el proceso de absorciónAquella en el que durante el proceso de absorción

los átomos o moléculas pasan de un estado de bajalos átomos o moléculas pasan de un estado de baja

energía (estado fundamental) a uno de alta energíaenergía (estado fundamental) a uno de alta energía

(estado excitado).(estado excitado).

178178

ESPECTROSCOPIA DE ABSORCIONESPECTROSCOPIA DE ABSORCIONCLASIFICACIONCLASIFICACION

I.I. E. U.V – VISIBLEE. U.V – VISIBLE

II.II. E. INFRARROJAE. INFRARROJA

III.III. E. DE R.M.N.E. DE R.M.N.

IV.IV. ESPECTROMETRIA DE MASAESPECTROMETRIA DE MASA

179179

ESPECTROSCOPIA DE R.M.N.ESPECTROSCOPIA DE R.M.N.

METODO ANALITICO NO DESTRUCTIVO QUE METODO ANALITICO NO DESTRUCTIVO QUE

SE BASA EN LA ABSORCION DE ENERGIA ENSE BASA EN LA ABSORCION DE ENERGIA EN

LA ZONA DE RADIOFRECUENCIA DE PARTELA ZONA DE RADIOFRECUENCIA DE PARTE

DE LOS NUCLEOS DE ALGUNOS ATOMOS, AL DE LOS NUCLEOS DE ALGUNOS ATOMOS, AL

ESTAR EN CONTACTO CON UN CAMPO ESTAR EN CONTACTO CON UN CAMPO

MAGNETICO INTENSO Y DE ALTA MAGNETICO INTENSO Y DE ALTA

HOMOGENEIDAD.HOMOGENEIDAD.

180180

RESONANCIA MAGNETICA NUCLEARRESONANCIA MAGNETICA NUCLEARVALOR NUMERICO DE SPINVALOR NUMERICO DE SPIN

Nº MÁSICO Nº ATÓMICO SEÑAL RMN EJEMPLOS Nº SPIN

PAR PAR NO 12C6 ,

16O8 O

PAR IMPAR SI 2H1,

10B5, 1, 3,

IMPAR PAR SI 13C6, 17O8 1/2, 5/2

IMPAR IMPAR SI 1H1,

11B5, 15N7

½, 3/2, 1/2

181181

RESONANCIA MAGNETICA NUCLEARRESONANCIA MAGNETICA NUCLEARESQUEMA BASICO DE UN RMNESQUEMA BASICO DE UN RMN

182182

RESONANCIA MAGNETICA NUCLEARRESONANCIA MAGNETICA NUCLEARDESPLAZAMIENTO QUIMICO DE RMN DESPLAZAMIENTO QUIMICO DE RMN 11HH

183183

RMN - RMN - 11HH

TABLA DE TABLA DE

DESPLAZAMIENTOSDESPLAZAMIENTOS

DE RMN - DE RMN - 11HH

MoléculasMoléculas

ppmppm

1)1) ROH ALIF.ROH ALIF. 0.5 – 5 0.5 – 5

2) 2) ROH ALIC.ROH ALIC. 0.5 - 50.5 - 5

3)3) Ar – OHAr – OH 5 - 85 - 8

4) 4) - CH- CH2 2 –OH–OH 3.5 - 43.5 - 4

5)5) 3.5 - 43.5 - 4

6)6) H (Ar- OH)H (Ar- OH) 6.5 – 7.5 6.5 – 7.5

IsomerosIsomeros

Ar - OHAr - OH

o - 0.6o - 0.6

m - 0.5m - 0.5

p – 0.5p – 0.5

184184

ESPECTROS RMN - ESPECTROS RMN - 11HH

185185

ESPECTROMETRIA DE MASAESPECTROMETRIA DE MASA

TECNICA ANALITICA QUE TIENE TECNICA ANALITICA QUE TIENE COMO FUNCIONES:COMO FUNCIONES:

1)1) PRODUCIR IONES PRODUCIR IONES

2)2) SEPARAR ESOS IONES EN SEPARAR ESOS IONES EN FUNCION : m/zFUNCION : m/z

3)3) MEDIR LA ABSORBANCIA MEDIR LA ABSORBANCIA RELATIVA DERELATIVA DE

CADA ION.CADA ION.

MS - FT

186186

ESPECTROMETRO DE MASAESPECTROMETRO DE MASA

187187

ESPECTROMETRIA DE MASAESPECTROMETRIA DE MASAIONIZACION POR IMPACTO ELECTRONICOIONIZACION POR IMPACTO ELECTRONICO

SUSTANCIA ANALIZADA : METANOSUSTANCIA ANALIZADA : METANO

H H + e- C

++ 2 e-

ion molecular

Ionización

radical neutro

hidrogeno

radical metilo

Fragmentación

(no se detecta)

(m/z : 15)

188188

ESPECTROMETRIA DE MASAESPECTROMETRIA DE MASADE ALCOHOLESDE ALCOHOLES

1. Mecanismo por deshidratación1. Mecanismo por deshidratación

radical etilenom/z : 28

189189

ESPECTROMETRIA DE MASAESPECTROMETRIA DE MASADE ALCOHOLESDE ALCOHOLES

2. Mecanismo por ruptura alfa2. Mecanismo por ruptura alfa

H C OH

.+ . + CH2OH

RAD. NEUTROMETILO

RAD. HIROXI-METILENO

M/Z : 31(NO SE DETECTA)

ION MOLECULARm/z : 46

190190

ESPECTROMETRIA DE MASAESPECTROMETRIA DE MASADE AMINASDE AMINAS

POR RUPTURA ALFAPOR RUPTURA ALFA

NH2e -

ION MOLECULAR

+ 2 e-

ION MOLECULAR

IMINIO

RAD. METILENAMINA

RAD. NEUTROETILO

191191

QUIMICA ORGANICA IIQUIMICA ORGANICA II

GRACIAS

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