ResonansiResonansi

OrbitalOrbital

Ikatan Ikatan - ikatan - ikatan

Tatanama Alkana dan Sikloalkana

Metana, etana, ……………..

n-pentana, n-heksana, …………

Isopentana, isoheksana, …………….

2-metilpentana, 3-metilpentana; 2,2,4 trimetilpentana………..

Metilsiklopentana; 1,1-dimetilsiklopentana……………..

Pertemuan 2 : KonformasiPertemuan 2 : Konformasi

Tujuan : mempelajari bebagai bentuk konformasi senyawa alkana dan sikloalkana

Ref.:

Morrison & Boyd, Organic Chemistry, Allyn & Bacon Inc., Boston, 1974.

Web acces

KonformasiKonformasi

Staggered . Boat

Eklips . Chair

Anti . Envelope

Gauche . Half chair

. Twist-boat

Struktur atau susunan yang mungkin dari atom-atom akibat adanya rotasi ikatan tunggal

Konformasi Konformasi AlkanaAlkana

Eclipsed conf.Staggered conf.

Rotasi salah satu C = 60 o

• E potensial minimum

• T kamar, 99% etana dalam bentuk staggered

E potensial maksimum

+ 3 kcal/mol

Konformasi Konformasi AlkanaAlkanaProyeksi Newman :

• untuk menggambarkan konformasi yang bebeda, • ikatan karbon harus dilihat dari salah satu ujung rantaiContoh:

Eclipsed Staggered

Konformasi Konformasi AlkanaAlkana

Perubahan energi potensial selama rotasi

Konformasi Konformasi AlkanaAlkana

Konformasi Konformasi AlkanaAlkana

Konformasi untuk n-butana dilihat dari ikatan C2-C3

Anti conf. ( sudut antara metil 180o )

Konformasi Konformasi AlkanaAlkana

Konformasi untuk n-butana dilihat dari ikatan C2-C3

gauche conf.

eclipsed conf.

Konformasi Konformasi AlkanaAlkana

Anti Eclipsed Gauche Eclipsed

Konformasi untuk n-butana dilihat dari ikatan C2-C3

Konformasi Konformasi AlkanaAlkana

Perubahan energi potensial akibat rotasi ikatan C2-C3 pada butana

Konformasi Konformasi AlkanaAlkana

Konformasi “anti” butana mempunyai energi potensial yang lebih rendah

Konformasi Konformasi SikloalkanaSikloalkanaCnH2n

Konformasi Konformasi SikloalkanaSikloalkana

H

H

H

H

H

H

Siklopropana planar

Konformasi Konformasi SikloalkanaSikloalkana

Siklobutana Nonplanar conformation (“butterfly”) mempunyai energi yang lebih rendah

Konformasi Konformasi SikloalkanaSikloalkanaSiklopentana konformasi “envelope” dan “half chair”

mempunyai energi yang lebih rendah

Half-chair conformation

Konformasi Konformasi SikloheksanaSikloheksana

Chair is the most stable conformation of cyclohexane

Another way of saying strain is minimal!!!

Konformasi Konformasi SikloheksanaSikloheksana

Boat conformation is less stable than the chair

Konformasi Konformasi SikloheksanaSikloheksana

Skew boat is slightly more stable than boat

Boat Skew boat

Axial and Equatorial BondsAxial and Equatorial Bonds

The H atoms on the cyclohexane ring are not chemically or sterically equivalent!

6 Bonds are axial and 6 are equatorial

Axial bonds point "north and south"

Equatorial bonds lie along the equator