Nr. Crt. 1. 2.

Hidrocarbura ALCANI ALCHENE

Formula general

Tipul legturii caracteristice Simpl 1 dubl (1+1)

N.E. 0 1

Izomerie De caten a) De poziie; b) De caten; c) Geometric; a) De poziie; b) De caten; c) Geometric; a) De poziie; b) De caten;

CnH2n+2/n1 CnH2n/n2 CnH2n-2 /n3 CnH2n+2/n2

3.

ALCADIENE

2 duble (2+2)

2

4.

ALCHINE

1 tripl (1+2)

2

Nr. Crt.

Tipul reaciei

Tipul hidrocarburiilumin

Exemple Clorurarea metanuluiCH4+Cl2 CH3Cl+Cl CH3Cl+HCl (clorur de metil) CH2Cl+HCl (clorur de metilen) CHCl3+HCl (clorur de metil)

lumin

1.

ALCANICH2Cl2+Cl CHCl3+Cl2

lumin lumin

CCl4+HCl (tetraclorur de carbon) SUBSTITUIE N POZIIE ALILIC500 C

SUBSTITUIE

ALCHENE

CH2=CH- CH3+ Cl2 (propen)

CH2=CH- CH2 (clorur de alil) Cl

ALCADIENE 2.

-

OBINEREA ACETILURILOR METALICE a) CHCH+Na150 C -1/2 H2

CH CNa

-

+ 220 C

Na C C Na

+ -

-

+

ALCHINE

b) CHCH+[Cu(NH3)2]Cl

CH C Cu +NH4Cl+ NH3

- +

* CH C Cu - acetilur monocupric * NH4Cl - clorur de amoniu * NH3 - amoniac

- +

ALCANIa) Adiia HidrogenuluiNi

CH2= CH2+ H2 CH3- CH3 (eten) (etan) b) Adiia Halogenilor (X2) CH2= CH2+ Br2 CH2 -CH2 Br Br (1,2-dibromoetan) c) Adiia Hidracizilor (HX) CH2= CH2+ HCl CH3- CH2 (eten) Cl (cloroetan) Regula lui Markovnikov CH2= CH- CH3+HCl CH3- CH- CH3 (propen) Cl (2-cloropropan) d) Adiia Apei CH2= CH2+ H2O CH3- CH2 (eten) OH (etanol) a) Adiia Hidrogenului CH2=CH-CH=CH2+H-HNi ad.1-4 +H2/Ni Ni ad.1-2

ALCHENE

3.

ADIIE

CH3= CH2-CH=CH2 (1-buten)

CH3-CH=CH- CH3 (2-buten)

ALCADIENE

CH3- CH2-CH2=CH3 b) Adiia Halogenilor (X2) CH2= CH-CH=CH2+Br2 CH2-CH=CH-CH2 Br Br (1,4-dibromo-buten) CH2- CH-CH-CH2 Br butan) Br Br Br (1,2,3,4-tetrabromo-

+Br2(exces)

a) Adiia Hidrogenului 1. Adiie parial CHCH+H2 CH2= CH2 (acetilen) (eten) 2+ * Pd/Pb - paladiu otrvit cu sruri de plumb 2. Adiie total CHCH+2H2 CH3- CH3 (acetilen) (etan) b) Adiia Halogenilor CHCH+Cl2 CH= CHNi Pd/Pb2+

+Cl2

Cl Cl CH-CH Cl Cl (1,1,2,2-tetracloroetan)

ALCHINE

Cl Cl (1,2-dicloroeten) c) Adiia Apei (Kucerov) CHCH+ H2OHgSO4/+H2 SO4

[CH2= CH] OH

CH3-CH (aldehid O acetic) d) Adiia Hidracizilor (HX) CHCH+HClHgCl2

Cl CH3-CH Cl

CH2= CH (clorur de vinil) (1,4-dicloro- etan) CH3OH

+HCl/ HgCl2

ALCANI

CH4+1/2O2

4.

OXIDARE

a) Oxidare parial i. Blnd KMnO4/HO-;H2O CH2= CH2

CH2- CH2

ALCHENEii. EnergicKMnO4/H+

OH OH (glicol) (1,2-etandiol) COOH CO2+ H2O+ CH3

CH2= CH- CH3+5[O]

b) Oxidare total C4H8+6O2

4CO2+4H2O + Q

ALCADIENE ALCHINEOxidare total CH=CH+5/2O2 a) Cracare CH3-CH2-CH3

-

2CO2+H2O

t650 C

5.

CH2=CH-CH3+H2 (H-H)

H

H -

ALCHENE ALCADIENE ALCHINE ALCANI ALCHENE 6.POLIMERIZARE nCH2= CH2

( CH2-CH2 ) n

ALCADIENE

nCH2=CH-CH=CH2

( CH2-CH=CH-CH2 ) n

ALCHINE

-

Nr. Crt.

Hidrocarbur aromatic

Formula de structur

Formula de structur

Radical

Formula de structur

Formula de structur

1.

Benzen

C6H6

FENIL

C6H5

CH2-

2.

Toluen

C7H8

BENZIL

C7H7

() 3. Naftalin C10H8 NAFTIL C10H7

()

Formula generala a arenelor Denumire Formula moleculara Formula plana /

CnH2n-6Benzen

C6H6

1. hidrocarburi aromatice mononucleare: a. fr caten lateral:

C6 H 6 b. cu caten lateral:

C7H8 TOLUEN

Clasificare

2. arene polinucleare: a. cu nuclee condensate:,

,

,b. cu nuclee izolate: difenil (C6H5-C6H5)

Nr. Crt.

Tipul reaciei 1. Reacii la nucleu: a) de substituie:

Tipul hidrocarburii

ExempleSubstituenii de ordin I sunt de tipul: OH;NH2;X=(-Cl;-Br) i orienteaz urmtorul substituent, in poziia o (orto) si p (para). Substituenii de ordin II sunt de tipul: -COOH; C=O;-NO2 si orientai in poziie m (meta). - reactant: X2 (X=F;Cl;Br) - catalizator: FeCl3(clorura ferica); FeBr3 a) clorurarea benzenului: H Cl + Cl2 FeCl3 +HCl (clorura de fenil) b) clorurarea toluenului: CH3 CH3 Cl

1.

H +X-Y

X

2.

I. 1. Reacia de halogenare: ARENE

CH3 + +2HCl

+2Cl2 FeCl3

c) clorurarea naftalinei: Cl (1,2,3,4-tetracloroCl - naftalina ) Cl Cl - reactant: HNO3 (acid azotic) - catalizator: H2SO4 (acid sulfuric) a) nitrarea benzenului: H NO2 H2SO4 +HO - NO2 +H2O (acid azotic) ( nitrobenzen)

3.

I.2. Reacia de nitrare

b) nitrarea toluenului:H2SO4

NO2 + (o-nitrotoluen) NO2 (p-nitrotoluen) +

+HO-NO2+2H2O

c) nitrarea naftalinei: +HO-NO2H2SO4

NO2

+ +H2O

(-nitro-naftalina)

- reactant: H2SO4 reacia este - catalizator: H2SO4 autocatalizat a) sulfonarea benzenului: H SO3H+HO-SO3H

+H2O

(acid benzen-sulfuric) b) sulfonarea toluenului:

2

+2H2O- SO3H SO3H +

4.

I.3. Reacia de sulfonare

+2H2O SO3H (acid-p-toluen-sulfonic)

(acid-o-toluen-sulfonic)

c) sulfonarea naftalinei: + HO-SO3H80 C

SO3H +

+H2O

160 C

(acid--naftalinaSO3H -sulfonic) +H2O

(acid--naftalina-sulfonic)

a) alchilare cu derivati halogenati: -reactant: R-X -catalizator: AlCl3 anhidra H +CH3-ClAlCl3 anhidra

+HCl

b) alchilare cu alchene: -reactant: alchena -catalizator: AlCl3 umeda

5.

I.4. Reacia de alchilare Friedel-Crafts

CH2-CH3 + CH2=CH2 (etena)AlCl3 umeda

(etilbenzen)

ARENE

c) alchilare Friedel-Crafts cu alcooli: -reactant: R-OH (alcools) -catalizator: H2SO4 H CH 2-CH3 +CH3-CH2 OH (alcool-etilic(benzen) -etanol)H2SO4

+ H2O

(etil-benzen)

6.

I.5. Reacia de acilare Friedel-Crafts

a) acilare cu cloruri acide: H CH3-C=O O +CH3 C +HCl H (clorur de (fenil-metil-ceton) acetil) ACETON b) acilare cu anhidre acide: O H O C6H5C + C6H5 C + C6H5COOH O (acid benzoic) C6H5-C (anhidr O (BENZOFENON) benzoic)

a) la benzen: +3H2

7.

II Reacie de adiie II.1. Adiia Hidrogenului

(ciclohexan) b) la naftalin: +2H2Ni/100 C

TETRALIN

DECALIN a) la benzen:

8.

II.2. Adiia Clorului

+3Cl2 a) oxidarea benzenului: +9/2O2V2O5;500 C -2CO2;-H2O O C C C C O C C

(hexaclor-ciclohexan)C

OOH OH - H 2O

ARENE

C

(acid maleic) O

(anhidr maleic)

9.

III. Reacia de oxidare la nucleu

O

b) oxidarea naftalinei: +O2V2O5;400 C -2CO2;-H2O

COOH COOH (acid ftalic)

O C O (anhidr ftalic) C O

-reactant: X2 (X=F;Cl;Br) -condiii de reacie: lumin a) clorurarea toluenului: CH2-Cl +Cl2lumin -HCl +Cl2/lumin -HCl

10.

2.Reacii la catena lateral I. Reacie de substituie prin halogenare ARENE

CHCl2

(clorur de benzil) CCl3

(clorur de (clorur de benziliden) benzin) -are loc cu *O+ (oxigen atomic) obinut n mediu de reaie (IN SITU) de KMnO4 sau K2Cr2O7 n mediu acid (H2SO4) COOH +3[O] (toluen)KMnO4 H2SO4

11.

II. Reacia de oxidare la catena lateral

+H2O (acid benzoic)