Poder reductor , formacion de osazonas y sintesis de -D glucosa

Poder reductor , formacin de osazonas y sntesis de pentaacetato de -D-glucosa

Fonseca Chavez Paola AntoniaRodrguez Trejo Vctor Samuel

Equipo 12 2IM2

Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos

Destacar la importancia de la formacin de osazonas, para la identificacin de azucares

Aplicar la reaccin de acetilacin sobre los grupos oxhidrilo de un monosacridoOBJETIVOSINTRODUCCIONElpoder reductorse refiere a la capacidad de ciertasbiomoleculasde actuar como donadoras deelectroneso receptoras deprotonesen reaccionesmetabolicasdeoxido reduccion

Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrgeno y oxgeno. Antiguamente se les conoca como hidratos de carbono. -El nmero de unidades de azcar que los componen enmonosacridos y polisacridos.

-La localizacin del grupo carbonilo enaldosasycetosas

-El nmero de tomos de carbono entriosas, tetrosas, pentosas, hexosas,heptosas, etcLos carbohidratos se clasifican segn:

Tipos de carbohidratos CLASEEJEMPLOSMonosacaridosGlucosa, fructuosa, galactosaDisacaridosSacarosa, lactosa, maltosaPoliolesIsomaltol, maltitol, sorbitol, eritritolOligosacaridosFructuoligosacaridos, maltooligosacaridosPolisacaridos tipo almidonAmilos, amilopectina, maltodextrinasPolisacaridos no semejantes a almidonCelulosa, pectinas, hemicelulosas, gomas, inulinaNota: Todos los monosacaridos son azucares reductores

Monosacridos o Azcares Simples: no pueden ser hidrolizados a molculas ms pequeas. Azucares reductores

El sufijo osa se emplea en la nomenclatura sistemtica de los carbohidratos para designar un azcar reductor, que es un azcar que contiene un grupo aldehdo o un grupo - hidroxicetona.DISACARIDOSLos disacridos se producen cuando se combinan qumicamente dos monosacridos. maltosa=glucosa + glucosalactosa=glucosa + galactosasacarosa=glucosa + fructosaPueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomrico de alguno de sus componentes no est implicado en el enlace entre los dos monosacridos. La capacidad reductora de los glcidos se debe a que el grupo aldehdo o cetona puede oxidarse dando un cido.

El anmero es cuando el grupo (-OH) del carbono 1 est en posicin trans,es decir al otro lado del plano donde esta el -CH2OH portado por el carbono 5

El anmero es cuando estos dos radicales(-OH y CH2OH) estn en posicin cis, es decir en el mismo lado del plano

FORMACION DE OSAZONASEsta reaccin, tpica de aldehdos y cetonas -hidroxiladas es de suma importancia en la caracterizacin de los monosacridos, ya que el tratamiento con la fenilhidracina en exceso, convierte en los monosacridos en osazonas slidas que se pueden aislar, purificar y caracterizar con facilidad. La fenilhidracina reacciona con el carbonilo en el azcar para crear fenilhidrazona. Las hidrazonas entonces reaccionan adicionalmente con la fenilhidrazina para producir osazonas insolubles que aparecen en forma de cristal

SINTESIS DE PENTAACETATO DE -D-GLUCOSA

La reaccin de acetilacin se realiza para cada uno de los radicales hasta lograr su completa acetilacin y por consiguiente, la formacin del compuesto.

Prueba de FehlingEl ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poderreductor del grupo carbonilo de los aldehdos. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre en medio alcalino a xido de cobre, formando un precipitado de color rojo

Un aspecto importante de esta reaccin es que la formaaldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muypequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling axido de cobre rojo, se dice que es un azcar reductor.Osazonas de Monosacridos

Solucin al 2% De azcar

FenilhidracinaSol. Saturada de NaHSO

Calentar 15 min y enfriar

Lavar el precipitadoFormacin de osazonas de disacridos y polisacridos hidrolizadosPreparacin de hidrolizados

60 ml de agua5 ml de HCl2 g de disacrido1 hr y enfriarHidrolizado deDisacridos:Hidrolizado dePolisacridos:

1 ml de HCl10 ml de sol. de almidnPentaacetato de -D- Glucosa

1g CHCOONa anhidro2g de glucosa anhidra

10ml (CHCO)O

Enfriar la mezcla

Filtrar el solido y recristalizarMediante la prueba de Felihng se evidencia el poder reductor de algunos azucares en presencia de complejos cupricos debido a su grupo aldehido libre

Las osazonas son compuestos altamente coloreados y cristalinos, y pueden ser detectados fcilmente y caracteristicos de cada carbohidrato

ConclusionesBioquimicaDonald Voetpp 877-915

Quimica Organica basica y aplicadaEduardo Primo Yuferapp 720-742Bibliografia