SEMANA 29

PéptidosY

ALFA AMINOÁCIDOS Son moléculas con un grupo amino en carbono adyacente al grupo carboxilo, ( carbono α) a excepción de prolina e hidroxiprolina).

GrupoVariable

Aminoácido

Le da propiedades únicas a cada aminoácido

Los aminoácidos se conocen exclusivamente por sus nombres comunes, con frecuencia el nombre indica algo acerca del aminoácido.Sus nombres UIQPA resultan difíciles.

Cada aminoácido tiene una abreviatura de 3 letras(en la mayor parte las tres primeras del nombre), puede usarse también una sola letra.

aminoácido El nombre se dio por:

Asparagina Aislado del jugo de espárrago

Glicina Aislado de la gelatina. Se le dio ése nombre por su sabor dulce. Glykos= dulce.

FUENTES

CLASIFICACIÓN

ISOMERÍA ÓPTICAEl carbono alfa de los aminoácidos tiene cuatro grupos diferentes , por lo tanto, es un átomo de carbono quiral , es ópticamente activo, por lo tanto los a.a presentan imágenes especulares no superponibles o enantiómeros produciendo los D y L aminoácidos.

El código genético eucariótico emplea solo L-aminoácidos. Todos los aminoácidos, exceptoexcepto glicina, presentan isomería óptica.

GLICINA

Própiedades Físicas:

Los a.a son sólidos cristalinos, incoloros, no volátiles. Solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos. Sus propiedades son similares a las de las sales inorgáni-cas. Por lo tanto en estado cristalino o disueltos en agua se les asigna una estructura iónica dipolar, la cuál se denomina sal interna o switterion

Debido a que los aminoacidos tienen un grupo ácido y un grupo básico, presentan propiedades anfotéricas,anfotéricas, puede aceptar y donar un H+.

Un aminoácido que existe como un ion dipolar es neutro neutro porque las cargas positiva y negativa se cancelan.

Para valores de pH altos, los aminoácidos se cargan negativamente, la forma aniónica.

Para valores de pH bajos, los aminoácidos se cargan positivamente, la forma catiónica.

En solución se establece un equilibrio entre las tres formas.

Los péptidos se forman por la unión de aminoácidos mediante un enlace peptídico, enlace covalente que se establece entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino del siguiente, dando lugar al desprendimiento de una molécula de agua.

H2O

Peptidos

H2O

La secuencia de a.a se puede indicar también, dando el nombre del a.a (abreviatura) seguido por un guión. Se inicia a la izquierda (N-terminal) y se finaliza a la derecha (C- terminal).N-Ala-Lis-Fen-Gli-Asp-Trp-Ser-Arg-COO-Según el número de a.a unidos asi se le colocará el prefijo al peptido:N-Ala-Val-Leu-COO- (Tripéptido) N-Leu-His-COO- (Dipéptido)

Péptidos de Importancia Biológica:Entre las funciones biológicas más importantes que realizan los péptidos podemos destacar las siguientes:

Agentes vasoactivos:Agentes vasoactivos: El agente hipertensor más potente que se conoce es la angiotensina IIangiotensina II, un octapéptido. Otros péptidos son agentes hipotensores (tienen actividad vasodilatadora). uno de los mejor conocidos es la bradiquininabradiquinina, un nonapéptido.

Hormonas:Hormonas:

oxitocinaoxitocina : nonapéptido que provoca la contracción uterina y la secreción de leche por la glándula mamaria. vasopresina : vasopresina : nonapéptido que induce la reabsorción de agua en el riñón. somatostatina:somatostatina: tetradecapéptido que inhibe la liberación de la hormona del crecimiento.

Neurotransmisores:Neurotransmisores: Las encefalinasencefalinas (pentapéptido), las endorfinasendorfinas (pentapéptido) y la sustancia Psustancia P (undecapéptido). Antibióticos:Antibióticos: La valinomicinavalinomicina y la gramicidinagramicidina son dos péptidos cíclicos con acción antibiótica. Los dos contienen aminoácidos de la serie D, además de otros aminoácidos no proteicos.

GRAMICIDINA

FIN