Características del Carbono• Electronegatividad intermedia

– Enlace covalente con metales como con no metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Tetravalencia: s2p2 s px py pz

400 kJ/mol(se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)

• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “”, formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Si).

hibridación

RECORDANDO

RECORDANDO

UBICACIÓN DEL CARBONO

Símbolo: CA = 12Z = 6Periodo: segundo. Grupo: IV AConfiguración electrónica: 1s2,2s2 2p2

Regla de Hund: ___ ___ ___ ___ ___ 1s 2s 2px 2py 2pzElectrón de valencia: 4Representación de Lewis:

HIBRIDACIÓN• Propiedad que consiste en la

redistribución de energía de su último nivel, originando orbitales hibridados.

• Son orbitales de diferentes energías del mismo nivel, pero de diferente subnivel.

• Los orbitales hibridados tienen energía constante y de igual forma.

___ ___ ___ ___ ___ 1s 2s 2px 2py 2pz

___ ___ ___ ___ 2s 2px 2py 2pz

Hibridacion

• La hibridación del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrón en "x", uno en "y" y uno en "z" para formar la tetravalencia del carbono. Se debe tomar en cuenta que los únicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".

Tipos de hibridación y enlace.• El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:

• Hibridación sp3:– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo

“” (frontales).

• Hibridación sp2:– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p”

(sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)

• Hibridación sp:– 2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales

“p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”

6

El carbono presenta covalencia 4, y ello no es explicable por la configuración que presenta en estado normal. De hecho, lo que sucede es que al formarse los enlaces, uno de los dos electrones 2s capta energía y es promocionado al orbital 2pz en el subnivel 2p.

1S 2S 2px 2py 2pz

SP3 SP3 SP3 SP3

2S 2px 2py 2pz

CONFIGURACION ELECTRONICA

HIBRIDACIÓN SP3

Estructura electrónica del carbono. 1S2 2S2 2P2

7

Cuando el átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, según Pauling, el átomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro electrones de valencia en uno de los cuatro orbitales idénticos que se forman a partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se denomina hibridación, y cada uno de los cuatro orbitales formados es un orbital híbrido sp3.

HIBRIDACIÓN

HIBRIDACIÓN sp3

C

o

109,5

333sp

sp3

sp3sp3

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura tetrahédrica, formando cuatro enlaces simples, cuyos ángulos son de 109,5º.

hibridación

8

1S 2S 2px 2py 2pz

2S 2px 2py 2pz

2S 2px 2py 2pz

SP2 SP2 SP2 2pz

HIBRIDACIÓN sp2

9

La hibridación sp3 no es la única que adopta el átomo de carbono, pues en la formación de enlaces dobles, el carbono adopta la hibridación sp2. Como indica su denominación, en la hibridación sp2  intervienen un orbital s (el 2s) y dos orbitales p (los 2px y 2py). En esta ocasión, los orbitales híbridos se disponen en un plano formando ángulos de 120°, siendo el conjunto perpendicular al orbital 2pz que queda sin hibridar. La geometría coresponde a triangular plana.

C120

o

2sp2sp

2sppxhibridación

HIBRIDACIÓN sp2

10

1S 2S 2px 2py 2pz

2S 2px 2pz

2S 2px 2pz

SP SP 2py

HIBRIDACIÓN SP

2py

2py

2pz

El átomo de carbono aún puede sufrir otro tipo de hibridación, la hibridación sp. Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s (el 2s) y otro p (el 2py). En esta ocasión los orbitales híbridos se disponen alineados formando ángulos de 180°. Los orbitales 2px y 2pz que no intervienen en la hibridación conservan su forma y posición.

11

180o

Csp sppx

py

hibridación

Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal de 180º.

Hibridación sp2

• 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)

• Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

• Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C

• Ejemplo: H2C=CH2,  H2C=O

Hibridación sp• 2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces

“” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”

• Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro.

• Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CC < C=C < C–C

• Ejemplo: HCCH, CH3–CN

Tipos de rupturas de enlaces.• Homolítica:Homolítica: El enlace covalente se rompe de manera

simétrica (1 electrón para cada átomo). A : B A· + ·B (radicales libres) –Suele producirse en presencia de luz UV pues se necesita un aporte de energía elevado.

• Heterolítica:Heterolítica: El enlace se rompe de manera asimétrica (uno de los átomos se queda con los dos electrones que compartían)

A : B A:– + B+

–Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+

–Carbanión: R3C:– Ejemplo: Cl3C:–

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1)

Función Nom. grupo

Grupo Nom.(princ.)

Nom.(secund)

Ácido carboxílico

carboxilo R–COOH ácido …oico

carboxi (incluye C)

Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo

…oxicarbonil

Amida amido R–CONR’R amida amido

Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)

Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)

Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo

Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi

Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2)

Función Nom. grupo

Grupo Nom.(princ.) Nom(sec)

Amina (primaria) (secundaria) (terciaria)

Amino  “    “

R–NH2

R–NHR’R–NR’R’’

…ilamina…il…ilamina…il…il…ilamina

amino

Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il

Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en

Hidr. acetilénico alquino CC …ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro

Haluro halógeno R–X X… X

Radical alquilo R– …il …il

ISOMEROS• DEFINICIÓN: son compuestos diferentes

que tienen la misma fórmula molecular.

ISOMERÍA

•DEFINICIÓN: es la característica que tienen los compuestos químicos de presentar isómeros.

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ISOMERÍA

ESTRUCTURAL

ESTEREOISOMERIA

DE CADENA

DE POSICIÓN

DE FUNCIÓN

GEOMETRICA

ÓPTICA

18

Isómeros estructurales• DEFINICIÓN: son isómeros que difieren

porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente.

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Isómeros de Cadena

C C C

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

n-pentano

H3C C

CH3

CH3

2,2-dimetil-propano ó neo-pentano

CH3

Poseen igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada.

CH3

2-metil-butanoó iso-pentano

CH CH2 CH2

CH3

20

Isómeros de Posición: poseen igual FM, igual función química pero difieren en la ubicación del grupo funcional en la cadena.

H2C C CH3

OH

propanol

H

H

H3C C CH3

OH

H

2-propanol

H2C CH CH2

1-buteno

CH3 H3C CH HC CH3

2-buteno

21

Isómeros de Función: son compuestos que tienen la misma FM pero distintas funciones

químicas.CH3

C

COOH

O

piruvato

CH2

C

COOH

OH

enol piruvato

C

HC

H2C

OH

OH

OH

gliceraldehído

H2C

C

H2C

O

OH

OH

dihidroxiacetona22

CARACTERIZACION D ELOS COMPUESTOS ORGANICOS

1. PROPIEDADES FISICAS: color,olor,estado natural, viscosidad,

índice refraccion,punto de fusión, de

ebullición, de cristalización, etc.

2. PROPIEDADES QUIMICAS: reacciones o comportamientos

3. ANALISIS:

a. Cualitativo= elementos que la conforman

b. cuantitativo= proporcion de c/u elementos

c. organico= identifica funciones quimicas

d. Instrumental: determina formula instrumental

Radicales N°

Componentes

PrefijoN°

Componentes

Prefijo

1 Met 7 Hept

2 Et 8 Oct

3 Pro 9 Non

4 But 10 Dec

5 Pent 11 Undec

6 Hex 12 Duodec

NOMENCLATURA

ALCANOS:

•Encontrar la cadena más larga posible que contenga solo carbonos (ésta será la base)

•Numerar buscando que el radical más complejo quede cerca

•Nombrar la base, como se trata de alcanos, se pondrá el prefijo que indique el número de componentes de la cadena, con terminación “ano”

•Nombrar las ramificaciones indicando su posición y colocando el prefijo que indique la cantidad de radicales presentes

Al final poner el nombre de la base.                                                                  

6 - Bromo - 3, 7 - dimetil - 5 - isopropil - undecano.

(se numeró de derecha a izquierda y de abajo a arriba)6 - Bromo - 3, 7 - dimetil - 5 - isopropil - undecano.

(se numeró de izquierda a derecha)3 - Flúor - 5 - Bromo - 2, 4 - metil - 4 - etil - octano.

ALQUENOS:

• Encontrar la cadena más larga posible que contenga solo carbonos y todos los dobles enlaces presentes

•Numerar buscando que el radical más complejo quede cerca

•Nombrar la base, como se trata de alquenos, se pondrá el prefijo que indique el número de componentes de la cadena, con terminación “eno”

•Nombrar las ramificaciones indicando su posición y colocando el prefijo que indique la cantidad de radicales presentes

•Al final poner el número del carbono en el cual se sitúa el doble enlace, y por último, el nombre de la base.

                                                              

(se numeró de arriba a abajo)2,3, 6, 6 - tetrametil - 4 - octeno

                                                                 

(se numeró de abajo a arriba)

1 - metil - 3 - secpentil - 1,3 - pentadieno

                                                              

(se numeró de arriba abajo, como el radical es demasiado complejo, se formó una cadena secundaria en color azul, y apartir de ella se nombraron otros radicales; esto se

pone entre paréntesis)2(4 - Cloro - 2,2 - dietil - pentil) - 1, 3 - butadieno

Alquinos:

•Localizar la cadena continua de carbonos más larga que contenga enlaces triples, utilizando las mismas raíces usadas en los alcanos, solo que con terminación “ino”, según sea el número de triples enlaces presentes, e indicando su posición.

•Numerar buscando que el radical más complejo quede cerca

•Nombrar las ramificaciones indicando su posición y colocando el prefijo que indique la cantidad de radicales presentes

•Al final poner el número del carbono en el cual se sitúa el doble enlace, y por último, el nombre de la base.

(se numeró de arriba abajo)6 - Flúor - 5 Bromo - 7 - metil - 4 etil - 5,7 - dieno - 3 - octino.

(se numeró de derecha a izquierda)5 - Flúor - 4, 6 - dimetil - 5(Bromo metil) - 2 heptino

(se numeró de derecha a izquierda)3 - metil - 3 - etil - 4 - terbutil - 4 eno - 1 - pentino

OBTENCION DE LOS ALCANOS

1. HIDROGENACION CATALITICA

Catalizador puede ser Pt, Ni, Pd

2. A PARTIR DE HALUROS DE ALQUILO O GRIGNARD

3. SINTESIS DE WURTZ

4. BERTHELOT

a) R - OH + HX (alcohol) R – X + HOH (derivado halogenado)

b) R – X + HX (derivado halogenado) R – H (alcano) + X2 (halógeno)

REACCIONES DE LOS ALCANOS

1. HALOGENACION

2. COMBUSTION

3. PIROLISIS

OBTENCION DE LOS ALQUENOS

1. DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

EL Acido sulfurico debe estar a 170ºC

2. LA DESHIDROGENACION DE HALUROS

3. REDUCCION DE ALQUINOS O HIDROGENACION

B + R1 CH CH R2

X

H

R1 CH CH R2 + B H + X

base alquenohalogenuro de alquilohalogenuro

REACCIONES DE LOS ALQUENOS

1. HIDROGENACION CATALITICA

2. HALOGENACION

3. HIDROHALOGENACION

4. HIDRATACION

5. OZONOLISIS

6. TRATAMIENTO CON KMNO4EN CALIENTE (1)

OBTENCION DE LOS ALQUINOS

1. DESHIDROHALOGENACION DE HALOGENUROS VECINALES

2. DESHIDROHALOGENACION DE HALOGENUROS GEMINALES

3. ALQUILACION DE ALQUINOS

4. HIDRATACION DEL CARBURO DE CALCIO

REACCIONES DE LOS ALQUINOS

1. HIDROGENACION

2. HIDROHALOGENACION

3. HIDRATACION

                                    

                              

                                

                              

                                   

 

                                    

                              

                                                            

                                   

 

4. HALOGENACION

5. OZONOLISIS

6. TRATAMIENTO CON KMNO4EN CALIENTE (1)

                                    

                                    

                                      

                                 

                                 

                                    

                                      

                                                   

AROMATICOS

Se define como hidrocarburo aromático al polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anúlenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS DISUSTITUÍDOS.

La terminación sistémica de los compuestos aromáticos es benceno, palabra que se une al último sustitúyete.

En los compuestos di sustituidos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como –OH (hidroxi), –NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en los ejemplos.

Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente orden:                                    

Las tres posiciones son:

                              

                           

                       

Los sustituyentes están en dos carbonos seguidos.Hay un carbono sin sustituyente, entre los que tienen un sustituyente.

Los sustituyentes están en posiciones encontradas,.

Posiciones Posiciones Posiciones

1,2 2,3 3,4 4,5 5,6 6,1 1,3 2,5 3,5 5,1 1,4 2,5 3,6

Tipo de átomos

                                                                                  

Suffijo -ol

Prefijo hidroxi

Posición en la cadena

Cualquier lugar

Fórmula General  CnH2n+2O

Nombre de la familia  alcoholes

ALCOHOLES

ALCOHOLES¿Qué son?

    Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye un o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH. ¿Cómo se nombran?

    Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES:

Estado físico (a 25 ºC)C1 a C4; son líquidos solubles totalmente en aguaC5 a C12; líquidos aceitosos, no son tan solubles en agua.Los demás, son sólidos insolubles en agua.La insolubilidad disminuye con el aumento del peso molecular.

Presentan entre sus moléculas enlace puente de hidrógeno, donde los polioles, poseen mayor número de enlaces puentes de hidrógenosLos polioles poseen mayor temperatura de ebullición que los monoles con igual número de carbonos.Son menos denso que el agua; los monoles que son inferiores, los polioles más densos.

CLASIFICACIÓNPodemos clasificar los alcoholes según dos criterios:Según la posición del hidroxilo:a. Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario CH3 – CH2 – OHb. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.

CH3 – CH – CH3 OH

c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciari CH3CH3 – C – CH3 OH