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Profª Eleonora – Slide de aula Amino Amino á á cidos e Pept cidos e Pept í í deos deos

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AminoAminoáácidos e Peptcidos e Peptíídeosdeos

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AminoácidosEstrutura GeralÁcido carboxílico com amina primária (-NH2) no carbono α.

IsomeriaAo carbono α estão ligados 4 grupos substituintes diferentes: grupo carboxila, grupo amino, grupo R (ou cadeia lateral) e um átomo de hidrogênio.� O carbono α é um carbono assimétrico

Com exceção da glicina (R=H) todos os demais aminoácidos são oticamente ativos.

Os estereoisômeros são designados por D e L.Na natureza os aminoácidos são encontrados na forma L.

Classificação dos aminoácidos� Polaridade do grupo R� Grupamento funcional do grupo R� Essencial

α

R

COO-

H3+N C H

Exceção: Prolina: amina secundária (-NH-)

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� Quanto à polaridade do grupo RGrupo R não polar: aqueles onde R é um hidrocarboneto alifático ou aromático.

glicina (Gly ou G) metionina (Met ou M)alanina (Ala ou A) fenilalanina (Phe ou F)valina (Val ou V) prolina (Pro ou P)leucina (Leu ou L) triptofano (Trp ou W)isoleucina (Ile ou I)

Grupo R polar não carregado: aqueles onde R apresenta grupamento polar não dissociado em pH fisiológico (pH = 7,0).

serina (Ser ou S) asparagina (Asn ou N)treonina (Thr ou T) glutamina (Gln ou Q)cisteína (Cys ou C) tirosina (Tyr ou Y)

Grupo R carregado positivamente: aqueles onde R apresenta carga positiva em pH fisiológico (pH = 7,0).

histidina (His ou H)lisina (Lys ou K)arginina (Arg ou R)

Grupo R carregado negativamente: aqueles onde R apresenta carga negativa em pH fisiológico (pH = 7,0).

ácido aspártico (Asp ou D)ácido glutâmico (Glu ou E)

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� Quanto à natureza do grupamento R

Alifático: Gly, Ala, Val, Leu, IleAromático: Phe, Trp, TyrSulfonado: Cys, MetBásico: Lys, Arg, HisHidroxilado: Ser, ThrDicarboxílico: Asp, GluAmida de ácido dicarboxílico: Asn, GluAmina secundária: Pro

� EssenciaisSão aqueles que não podem ser sintetizados pelo organismo, devendo ser administrados pré-formados na dieta.

Cada espécie tem seus aminoácidos essenciais.

� Espécie humana: Arg, Phe, His, Ile, Leu, Lys, Met, Trp, Val

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Estrutura dos Aminoácidos

� Grupo R não polar, alifático ou aromático

H

C

-COO

H3 N+

H

GlicinaGlicina

C

-COO

H3 N+

H

CH3

AlaninaAlanina

-

C

COO

H3 N+

H

CH

CH3 CH3

CH2

LeucinaLeucina IsoleucinaIsoleucina

C

-COO

H3 N+

H

CH3C

H2

H

C

CH3ValinaValina

3

-

C

COO

H3 N+

H

CH

CH CH 33

ProlinaProlina

CH2CH2

HC

-COO

CH2N+

H2

C

-COO

H3 N+

H

CH2

FenilalaninaFenilalanina

CH2

CH2

CH3

S

C

-COO

H3 N+

H

MetioninaMetionina

-

C

COO

H3 N+

H

NHC

CH2

CH

TriptofanoTriptofano

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� Aminoácidos com cadeias laterais apolares

Estes aminoácidos possuem cadeia lateral que não apresenta a capacidade de receber ou doar elétrons, de participar de ligações iônicas ou de formar pontes de hidrogênio. Entretanto, podem promover interações hidrofóbicas (*).

(*) Associação de grupos não polares, tais como cadeias de hidrocarbonetos, em meio aquoso. Em sistemas vivos, estas interações contribuem para a estabilidade das moléculas de proteínas, das membranas e de várias outras estruturas subcelulares.

Os valores de pK dos grupos α-carboxila (pK1 ≅ 2,3) e α-amino (pK2 ≅ 9,6) são semelhantes para todos os aminoácidos deste grupo.

A cadeia lateral da prolina e o seu grupo α-amino formam um anel, de forma que, este aminoácido difere dos demais pelo fato de conter um grupo imino ao invés de um grupo amino.

A glicina (cadeia lateral = H) é o único aminoácido que não possui carbono assimétrico.

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� Grupo R polar, não carregado

C

-COO

H3N+

H

CH2 OH

SerinaSerina

C

-COO

H3 N+

H

H

CH 3

C OH

TreoninaTreonina

SH

CH2

C

-COO

H3 N+

H

CisteínaCisteína

C

-COO

H3 N+

H

CH2

C

H2 N O

AsparaginaAsparagina

C

-COO

H3 N+

H

CH2

C

H2 N O

CH2

GlutaminaGlutamina

C

-COO

H3 N+

H

CH2

OH

TirosinaTirosina

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� Aminoácidos com cadeias laterais polares (desprovidos de carga elétrica)

Estes aminoácidos apresentam carga líquida igual à zero em pH neutro, embora as cadeias laterais de cisteína e tirosina possam perder um próton em pH alcalino.

Os aminoácidos serina, treonina e tirosina contêm grupos hidroxila que podem participar da formação de pontes de hidrogênio (*).

(*) Resultam da atração eletrostática entre um átomo eletronegativo (normalmente O ou N) e um átomo de hidrogênio ligado covalentemente a um segundo átomo eletronegativo. O átomo de hidrogênio, desta forma, é compartilhado entre dois átomos eletronegativo.

As cadeias laterais da asparagina e da glutamina contem, cada uma, um grupo carbonila e um grupo amida que podem participar também de pontes de hidrogênio.

A cadeia lateral da cisteína contém um grupamento sulfidrila (-SH).

Nas proteínas os grupos sulfidrilas de duas cisteínas podem se tornar oxidados e formar um dímero – cistina – que contém uma ligação denominada ponte dissulfeto (*).

(*) A ponte dissulfeto (-S-S-) é uma ligação covalente formada pelos grupos sulfidrila (-SH) de dois resíduos de cisteína para produzir um resíduo de cistina.

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� Grupo R carregado positivamente

C

-COO

H3 N+

H

CH2

CH2

CH2

CH2

NH3+

LisinaLisina

C

-COO

H3 N+

H

C+NH2

NH 2

CH2

CH2

CH2

NH

ArgininaArginina

C

-COO

H3 N+

H

NH+

NHC

CH 2

C

CH

HistidinaHistidina

C

-COO

H3 N+

H

COO-

CH2

Ácido AspárticoÁcido Aspártico

C

-COO

H3 N+

H

CH2

CH2

COO-

Ácido GlutâmicoÁcido Glutâmico

� Grupo R carregadonegativamente

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� Aminoácidos com cadeias laterais básicas

As cadeias laterais dos aminoácidos básicos são aceptoras de prótons.

Em pH fisiológico, as cadeias laterais da lisina e da arginina se encontram completamente ionizadas, com carga positiva.

Já a histidina é fracamente básica e o aminoácido livre, em geral, não apresenta carga elétrica em pH fisiológico. Entretanto quando a histidina se encontra incorporada em uma proteína, a sua cadeia lateral pode se apresentar com carga positiva ou neutra, dependendo do ambiente iônico fornecido pela cadeia polipeptídica da proteína.

� Aminoácidos com cadeias laterais ácidas

Os aminoácidos ácido aspártico e ácido glutâmico são doadores de prótons.

Em pH neutro, as cadeias laterais desses aminoácidos se encontram completamente ionizadas, contendo um grupo carboxilato carregado negativamente (-COO-).

Esses aminoácidos são, portanto, denominados aspartato e glutamato, para enfatizar o fato de estarem carregados negativamente em pH fisiológico.

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Estrutura e classificação dos aminoácidos

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(a) em soluções muito ácidas os dois grupos se apresentam protonados(b) em soluções muito alcalinas os dois grupos se apresentam desprotonados(c) em soluções neutras os aminoácidos se apresentam como um íon dipolar

HCH3+N

R

COOH

HCH3+N

COO-

R

HCH2N

COO-

R

(a ) (b)(c)

� A conversão entre as formas a, b e c em função do pH do meio pode ser evidenciada através da curva de titulação do aminoácido.

Carga elétrica dos aminoácidos varia com o pH

Grupos ionizáveisforma protonada: -COOH e –NH3+forma desprotonada: -COO- e –NH2

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Curva de titulação de aminoácido

� Cálculo doponto isoelétrico

pI = pH=pK1 pK2+

2

2pI = pH= 2,34 + 9,69 = 6,02

� Curva de Titulação da Alanina

Equivalentes de NaOH adicionados

pH

0,5 1,0 1,5 2,0

pI = 6,02

(forma dipolar isoelétrica)

Etapa 1:

titulação dogrupo -COOH

Etapa 2:

titulação do grupo -NH

3+

pK1 = 2,34

pK2 = 9,69

b

c

d

(a) + NH 3CHRCOOH

3+ NH CHRCOOH

3+ NH CHRCOO-

(b)

3+ NH CHRCOO -(c)

3+ NH CHRCOO-

NH2CHRCOO-(d)

NH2CHRCOO-(e)

e

2

4

6

8

10

12

14

a

C

COOH

H3+N H

CH3

Alanina(em meio ácido)

No ponto isoelétrico não há migração, em meio elétrico, nem para o eletrodo positivo (ânodo), nem para o eletrodo negativo (cátodo).

� Ponto isoelétrico é o pH da solução para o qual a carga absoluta do aminoácido é nula.

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� Valores de pK’dos grupos ionizáveis de aminoácidos

3,224,259,672,19GluÁcido glutâmico2,773,659,601,88AspÁcido aspártico

Grupo R carregado negativamente5,659,132,17GlnGlutamina5,418,802,02AsnAsparagina5,749,212,28MetMetionina5,0710,288,181,96CysCisteína5,8713,609,622,11ThrTreonina5,6813,609,152,21SerSerina

Grupo R polar, não carregado

5,899,392,38TrpTriptofano5,6610,079,112,20TyrTirosina5,489,131,83PheFenilalanina

Grupo R aromático

6,4810,961,99ProProlina6,029,682,36IleIsoleucina5,989,602,36LeuLeucina5,979,622,32ValValina6,019,692,34AlaAlanina5,979,602,34GlyGlicina

Grupo R não polar, alifático

Grupo R carregado positivamente

10,7612,489,042,17ArgArginina9,7410,538,952,18LysLisina

7,596,09,171,82HisHistidina

pIpK’3(Grupo R)

pK’2(-NH3+)

pK’1(-COOH)

AbreviaçãoAminoácido

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Reações químicas dos aminoácidos

Reações comuns da química orgânica relativa aos grupos -COOH e -NH2

� Grupamento carboxila• Esterificação por álcoois

Utilizada no isolamento de aminoácidos

• Formação de amidas

Ligação peptídica

H

C

NH2

R COOH + OHR' + H2OCOOR'R

NH2

C

H

2

+ H2O+ NH2R'

H

C

NH

R COOH

H

C

NH2

R CONH R'

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� Grupamento amino• Resistente à hidrólise• Pode ser removido por oxidação. Agentes oxidantes: H2O2, KMnO4, etc.

� Grupo RReações decorrentes da reatividade do grupo R.Assim, a cisteína apresenta reações característica do grupamento sulfidrila (SH), a tirosina as do grupamento fenólico, etc.

As reações químicas dos aminoácidos são utilizadas para:

� Identificação e análise de aminoácidos� Identificação e sequenciamento de aminoácidos em proteínas� Identificação de resíduos específicos necessários para a atividade biológica de

proteínas nativas� Modificações químicas de resíduos de aminoácidos capazes de alterar a atividade

biológica da proteína� Síntese química de peptídeos

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Reações químicas características de aminoácidosDuas reações são amplamente utilizadas para a detecção, medida e identificação de aminoácidos

• Reação da ninidrinaResulta na desaminação oxidativa de α-aminoácidos produzindo CO2 ; NH3; um aldeído com um carbono a menos e a ninidrina reduzida. A ninidrina reduzida ou hidridantina reage com o NH3 e com outra molécula de ninidrina formando um complexo arroxeado (λ = 570 nm)

ObservaçãoNos aminoácidos com grupo amina secundária, como é o caso da prolina, o produto da reação é diferente e origina uma cor amarela (λ = 440 nm). Neste caso não há a liberação de NH3, porém, há a produção de teores quantitativos de CO2.

ninidrinaO

||

H

C

C

OH

C

||

C

O||

C

O||

O

C

C

_O

N=

C

C

||

COOHR

H

C

NH2

aminoácido

OCO2 R C+

H

C

O||

COH

OHC

||O

+

O

NH3

O

COH

OHC

||C

O

||

hidridantina

ninidrina

complexo arroxeado

+ 3 H2O + H+

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• Reação com 1-flúor-2,4-dinitrobenzeno (FDNB)Em solução levemente alcalina, o FDNB reage com os α-aminoácidos para produzir derivado do 2,4-dinitrofenil de cor amarela.

HF

+

NO2

NO2F

COOHR

NH2

C

H

NO2

NO2

H C

NH

R

COOHFDNB α - aminoácido

2,4-dinitrofenil-aminoácido

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Ligação peptídica (ou ligação amida)

O polímero formado pelo encadeamento de aminoácidos é constituído por unidadesplanares - unidades peptídicas - unidas entre si por uma articulação flexível – o carbono α.

Os oligômeros de aminoácidos são denominados peptídeos2 resíduos de aminoácidos: dipeptídeo3 resíduos de aminoácidos: tripeptídeo4 resíduos de aminoácidos: tetrapeptídeo, etc.

Os carbonos α de dois aminoácidos adjacentes e os átomos dos grupamentos que participam da ligação peptídica - a unidade peptídica - estão todos em um mesmo plano.O

αC C||

CNH

α

l igação peptídica

H2O

αCOOH

H

N C

R2

O

||

C

R1

CNH2

H H

α

HH

COOH

H

H N C

R2

+OH

O

||

C

R1

CNH2 αα

Cadeia polipeptídica ou cadeia peptídica é uma seqüência de mais de dois resíduos de aminoácidos.

� A seqüência dos aminoácidos na cadeia peptídica é denominada de estrutura primária.

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a) Os quatro átomos dos grupamentos envolvidos na ligação peptídica (em vermelho) se dispõem em um plano. A unidade peptídica estárepresentada por um retângulo.

b) As unidades peptídicas podem se movimentar umas em relação às outras. É possível uma rotação (indicada pelas setas) em torno das ligações com o carbono α.

c) A cadeia polipeptídica consiste em um arranjo flexível de unidades planas, as unidades peptídicas, conectadas por uma articulação, o carbono α. As cadeias laterais dos aminoácidos estão representadas.

Peptídeo

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� 4 resíduos de aminoácidos: tetrapeptídeo

� Ligação peptídica (ou ligação amida)

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Nomenclatura de peptídeos

As cadeias peptídicas são nomeadas da extremidade amino terminal (ou N-terminal) para a extremidade carboxila terminal (ou C-terminal).

O que diferencia um peptídeo de uma proteína?

Muitos autores se baseiam na dimensão da estrutura, em termos do número de resíduosde aminoácidos. Por exemplo:

n < 80 a 100 aminoácidos ⇒ cadeia peptídican > 80 a 100 aminoácidos ⇒ cadeia protéica

Entretanto a distinção entre peptídeo e proteína deve se basear nas respectivas funções biológicas.

• Não há possibilidade de ionização do grupamento que faz parte da ligação peptídica

• Os grupos amina e carboxila terminais e os grupos ionizáveis das cadeias laterais (grupos R) são os responsáveis pelas propriedades ácido-básicas dos peptídeos.

C-terminalN-terminal

CH2

||||||COO

-

H

N

O||

C

OOO

H

NCC N

HH

NC

CH2

CH2

COO -

CH2CH2CH2

NH3

C C C CC

HHH HH

H CH2OH

H-C OH

CH3

+

NH3

+

(Glutamil lisil glicil seril treonina)GLU GLI-SER-THR-L S-Y

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Hidrólise das ligações peptídicas

� Enzimas proteolíticas

• Tripsina - hidrolisa apenas as ligações peptídicas cujo grupo carboxila pertence a umresíduo de lisina ou arginina.

• Quimotripsina - hidrolisa apenas ligações peptídicas cujo grupo carboxila pertencea um resíduo de fenilalanina, triptofano ou tirosina.

• Pepsina - hidrolisa apenas as ligações peptídicas cujo grupo amino pertence a um resíduo de fenilalanina, triptofano, tirosina.

• Termolisina - hidrolisa apenas as ligações peptídicas cujo grupo amino pertence a um resíduo de leucina, isoleucina ou valina.

� Hidrólise total: por fervura com ácido ou base forte ocorre a hidrólise de todas as ligações peptídicas.

� Hidrólise seletiva: por certas enzimas proteolíticas.

A hidrólise ocorre nas ligações peptídicas de aminoácidos específicos.

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Exemplo de peptídeo hidrolisado por diferentes proteases

Tyr - Lys - Glu - Met - Leu - Gly - Arg - Ala - Gly

Tripsina (3 fragmentos) Tyr – Lys // Glu - Met - Leu - Gly – Arg // Ala – Gly

Quimotripsina (2 fragmentos) Tyr // Lys - Glu - Met - Leu - Gly - Arg - Ala – Gly

Termolisina (2 fragmentos) Tyr - Lys - Glu – Met // Leu - Gly - Arg - Ala - Gly

� Método químico seletivo

• Brometo de cianogênio - hidrolisa apenas ligações peptídicas cujo grupo carboxila pertence a um resíduo de metionina.

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Determinação da seqüência de aminoácidos nos fragmentos de peptídeos

Método de degradação de Edman, conduzido em meio levemente alcalino, marca e remova o resíduo N-terminal de peptídeos, deixando intactas as outras ligações peptídicas.

Após a remoção e identificação, por cromatografia, do resíduo N-terminal, o novo resíduo N-terminal exposto pode ser marcado e removido pela repetição da mesma reação.

� Reação com fenilisotiocianato (Reagente de Edman)

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Arranjo tridimensional das cadeias polipeptídicas

C = CH

COOHHOOC

H

Ácido maléico (cis)Ácido fumárico (trans)

HOOCC = C

H

H COOH

� Centro quiral: ao redor do qual os grupos substituídos estão arranjados em uma seqüência determinada (configuração L ou D)

COOH|C|

H - - NH2

CH3D - alaninaL - alanina

COOH|

CH3

C|- HH2N -

Para passar de uma configuração para a outra énecessário que ocorra um rompimento de ligação.

� Configuração

Arranjo espacial de uma molécula orgânica que é conferido pela presença de:

� Dupla ligação: ao redor das quais não há liberdade de rotação, o que determina as configurações cis-trans.

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� Conformação

Arranjo espacial de grupos substituídos em moléculas orgânicas que podem assumir várias posições espaciais, sem o rompimento de ligações devido à liberdade de rotação ao redor de ligações simples carbono-carbono.

Exemplo: etano

Forma eclipsadaForma escalonada

C

H

HH

H

H

H

C

C

H

H

H

HH

H

CHH

H

C

CH

H H

H

HH