Prof. Dr. Sabine Prys - Hochschule...
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1 @designed by ps Prof. Dr. Sabine Prys Anorganische & Organische Chemie Historie
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@designed by ps
Prof. Dr. Sabine Prys
Anorganische & Organische
Chemie
Historie
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Der Begriff „Chemie“
„Chemie“ entstand aus dem neueren Griechisch χηµεία, wörtlich „[dieKunst der Metall-]Gießerei“ im Sinne von „Umwandlung“. Die heutigeSchreibweise Chemie löste zu Beginn des 19. Jahrhunderts die seitdem 17. Jahrhundert bestehende als Chymie ab. Diese Chymie warwahrscheinlich eine Vereinfachung und Umdeutung der seit dem 13.Jahrhundert als Wort belegten Alchimie („die Kunst des Goldher-stellens“), welches selbst eine mehrdeutige Etymologie aufweist, zuden Konnotationen vergleiche die Etymologie des Wortes Alchemie[1]:Das Wort wurzelt wohl in arabisch al-kīmiyá, welches u. a. „Stein derWeisen“ bedeuten kann, eventuell aus altgriechisch χυµεία, chymeía,„die Gießung“, oder aus koptisch/altägyptisch kemi, „schwarz[eErden]“. Vergleiche hierzu auch Kemet.
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Anfänge
Die Chemie [çe'mi: (bairisch, badisch, österreichisch: ke'mi:), Pl. çe'mi:ən(bairisch, österreichisch: ke'mi:ən)] ist die Lehre vom Aufbau, Verhaltenund der Umwandlung von Stoffen sowie den dabei geltenden Gesetz-mäßigkeiten.
Die Chemie entstand in ihrer heutigen Form als exakte Naturwissenschaftim 17. und 18. Jahrhundert allmählich aus der Anwendung rationalenSchlussfolgerns basierend auf Beobachtungen und Experimenten derAlchemie. Einige der ersten großen Chemiker waren Robert Boyle,Humphry Davy, Jöns Jacob Berzelius, Joseph Louis Gay-Lussac,Joseph-Louis Proust, Marie und Antoine Lavoisier und Justus von Liebig.
http://de.wikipedia.org
3
1 Einige Stichworte
...Chemische ElementeAnorganische ChemieVerbindungenAnalysenReaktionenSäurenBasenOxidationReduktionOrganische Chemie...
1.1 Anorganische Chemie
Chemie aller Elemente und Verbindungen, die nicht Kohlenwasserstoffverbindungen enthalten
Stoffbegriff
Säuren
Basen
Oxidation
Reduktion
4
1.1.1 Teilgebiete und Anwendungen
Teilgebiete:
• Chemie der Metalle, Nichtmetalle, Halbleiter
• Festkörperchemie, Komplexchemie, Kolloidchemie
• Atmosphärenchemie, Wasserchemie, Bodenchemie
• Säurebasenchemie
Anwendungen:
• Metallurgie
• Herstellung von Eisen und Stählen
• Herstellung von Zement, Abbinden von Mörtel und Beton
• Herstellung von Keramiken
1.2 Organische Chemie
Chemie der Kohlenwasserstoffverbindungen, die folgende Elemente enthalten: C, H, N, O, F, ....
Alkohole
Zucker
Proteine
Kohlenhydrate
Aminosäuren
Nitroverbindungen
.....
5
1.2.1 Teilgebiete und Anwendungen
Teilgebiete:
• Pharmazie, Biochemie, Petrochemie
Anwendungen:
• Arzneimittel, Pharmazeutika
• Naturstoffe
• Kunststoffe
• Kunstfasern
• Farben und Lacke
• Klebstoffe
1.3 Chemische Elemente
6
1.3.1 Elemente und Verbindungen
Chemisches ElementUnter einem chemischen Element versteht man einen Stoff, der sich chemisch nicht mehr weiter in andere Stoffe zerlegen lässt.
Chemische VerbindungUnter einer chemischen Verbindung versteht man einen Stoff, der aus Atomen mehrerer verschiedener Elemente besteht und einheitliche physikalisch-chemische Eigenschaften wie z.B. Schmelz- und Siedepunkt aufweist.
1.3.2 Analyse und Synthese
• Die Zerlegung einer Verbindung heißt Analyse:
z.B.
• Die Bildung einer Verbindung heißt Synthese
z.B.
221 OFeFeO +→
OHOH 2221
2 →+
7
1.3.2.1 Flammenfärbung
Geräte : Bunsenbrenner, Gasanzünder, Magnesiastäbchen, UhrglasChemikalien: Salzsäure (HCl) Natriumchlorid (NaCl), Kaliumchlorid (KCl), Kupferchlorid (CuCl2),
Bariumchlorid (BaCl2), Calciumchlorid (CaCl2), Magnesiumchlorid (MgCl2)Durchführung: HCl auf das Uhrglas geben, Magnesiastäbchen ausglühen heißes Magnesiastäbchen
in Salzsäure tauchen,anschließend feuchtes, heißes Magnesiastäbchen in eines der Salze tauchen, Stächen mit dem Salz in die nichtleuchtende Flamme des Bunsenbrenners halten.
Beobachtung: spezifische Flammenfärbung: Calcium � rot, Barium � grünKupfer � blaugrün, Kalium � fliederfarbenNatrium � gelb, Magnesium � grau
Erklärung: Diese Elemente senden bei Temperatur des Bunsenbrenners Licht von bestimmter Farbe aus.
Entsorgung: Magnesiastäbchen: Abfall, Säure: Behälter I
1.3.2.2 Elementanalyse
Flammenfärbung verschiedener Metalle:
Kupferacetat Kaliumiodid Magnesium
Eisen Strontiumnitrat Natriumchlorid
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8
1.3.2.3 Sicherheitshinweise
Chemikalien beim Flammenfärbungsexperiment
• Strontiumnitrat (Sr(NO3)2): O R8Kaliumchlorat (KClO3): O,Xn R9-20/22 S13-16-27
• Achtung: Die Stoffe dürfen niemals zusammen in einer Reibschale gemischt oder zerkleinert werden. Explosionsgefahr!
O Xn EBrandfördernd Gesundheitsschädlich Explosionsgefährlich
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Geräte: KIPP’scher Apparat, 2 gebohrte Stopfen , Reagenzgläser , Glasrohr winkelig, FeuerzeugChemikalien: Zink, Zn, Granulat, Verdünnte (1:10) Schwefelsäure, H2SO4
Kupfer(II)-sulfat-5-Hydrat, CuSO4·5H2ODurchführung: einige Gramm des Zinks werden in den KIPP’schen Apparat gegeben, etwas
Kupfersulfat zugeben, Tropftrichter und Winkelrohr in die Stopfen einsetzen, Schwefelsäure in den Tropftrichter geben, Schwefelsäure langsam zutropfen lassen, Reagenzglas auf Winkelrohr, Hahn nach einigen Minuten öffnen, nach einer Weile Flamme mit Feuerzeug an Reagenzglas halten
Beobachtungen: Zink und Schwefelsäure reagieren zischend miteinander, beim Annähern der Flamme an das Reagenzglas entsteht ein zischender Laut und das Reagenzglas beschlägt von innen
Erklärung: Zink wird durch die Schwefelsäure zersetzt und bildet ZnSO4, dabei entsteht Wasserstoffgas H2, welches durch Verbrennung in H2O überführt wird
Entsorgung: Behälter 1
1.3.2.4 H2 – Synthese & Knallgasreaktion
9
1.3.2.5 Erläuterung & Gefahren
Erläuterung:
• Oxidation von Zn zu ZnSO4
• Oxidation von H2 zu H2O
Gefahren:
OHOH
HZnSOSOHZn
222
2442
21 →+
+→+
1.3.1.7 Schwefel erhitzen
Geräte: Reagenzglas, Reagenzglas-Klammer, Spatel, Brenner, 150 ml BecherglasChemikalien: Schwefelpulver (Schwefelblüte)Durchführung: · Becherglas ca. 5 cm hoch mit Wasser füllen
Reagenzglas zu ¼ mit Schwefel füllenReagenzglas in die nicht leuchtende Brennerflamme bringen und unter permanentem Schütteln erhitzen.Beobachtungen notieren:Sobald der Temperaturbereich der 2. flüssigen Modifikation erreicht ist, den flüssigen Schwefel durch umgießen in das Wasser abschrecken,Schwefel herausnehmen und durch auseinanderziehen und die plastischen Eigenschaften demonstrieren.
Erklärung:
Entsorgung: Restmüll
22
445
,
300
,8
150
,8
120
8 SOSSSSS gas
C
flüssign
C
fest
C
flüssig
C
+→→→→°°°°
10
1.4 Stoffe
Ein chemischer Stoff ist Materie regelmäßiger Beschaffenheit, die sich durch die Elementareinheiten, aus denen sie zusammengesetzt ist, definiert. Diese Elementareinheiten können Atome, Moleküle oder Formeleinheiten (etwa bei Salzen) sein. Chemische Stoffe werden durch ihre physikalischen Eigenschaften, wie Dichte, Schmelzpunkt, elektrische Leitfähigkeit etc., charakterisiert.[1]
[1] Übersetzt nach: IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic
version: http://goldbook.iupac.org/C01039.html, abgerufen am 18. Aug. 2007.
1.4.1 Luft
Reine, trockene Luft
Zusammensetzung in bodennahen Schichten
Gas Volumen-%
Stickstoff 78,08Sauerstoff 20,95Argon 0,93Kohlendioxid 0,034Wasserstoff 0,00005Andere Edelgase 0,00245
www.wetter.com
11
1.4.2 Wasser
Charakteristische Eigenschaften
• Einzige chemische Verbindung auf der Erde, die natürlich in allen drei Aggregatzuständen vorkommt
• Bedeckt 71 % der Erdoberfläche• Chemische Verbindung aus zwei
Nichtmetallen � Molekül• Dipolcharakter (polare
Flüssigkeit)• Wasserstoffbrückenbindung• Grosse Oberflächenspannung• Dichteanomalie (bei 4 °C
höchste Dichte)
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1.4.1 Stoffbegriff – Eigenschaften
Stoffe mit ähnlichen Eigenschaften:
• Metalle ... leiten elektrischen Strom und Wärme gut, sind leicht verformbar, haben im reinen Zustand Oberflächenglanz (erscheinen aber im feinverteilten Zustand schwarz) ...
• Nichtmetalle ... leiten den elektrischen Strom schlecht ...• Salzartige Stoffe ... haben hohe Schmelz- und Siedetemperaturen,
leiten als Schmelzen oder Lösungen den elektrischen Strom, sind spröde aber spaltbar ...
• Leichtflüchtige Stoffe ... haben niedrige Schmelz- und Siedetemperaturen, ...
• Makromolekulare Stoffe ... haben oft hohe Schmelz- und Siedepunkte, zersetzen sich aber meist schon bei niedrigeren Temperaturen (Beispiele: Kunststoffe, Proteine, Polysaccharide, DNA)
12
1.4.1.1 Metalle und Nichtmetalle im PS
Metalle Halbmetalle Nichtmetalle
I II III IIII V VI VII VIII
1 1H 2He 2 3Li 4Be 5B 6C 7N 8O 9 F 10Ne
3 11Na 12Mg 13Al 14Si 15P 16S 17Cl 18Ar
4 19K 20Ca 31Ga 32Ge 33As 34Se 35Br 36Kr
5 37Rb 38Sr 49In 50Sn 51Sb 52Te 53I 54Xe
6 55Cs 56Ba 81Tl 82Pb 83Bi 84Po 85At 86Rn
7 87Fr 88Ra 113 114 115 116 117 118
1.4.2 Stoffbegriff - GefStoffV
1 Reinstoffe sind einheitlich zusammengesetzt und mit physikalischen Methoden nicht in Bestandteile auftrennbar (Verbindungen oder Elemente).
2 Zubereitungen sind aus mindestens zwei oder mehreren Stoffen bestehende Gemenge, Gemische oder Lösungen
3 Mischungen von Stoffen entstehen wenn Flüssigkeiten mit anderen Flüssigkeiten oder Feststoffen vermischt werden, ohne dass dabei chemische Reaktionen oder Wärmetönungen auftreten
4 Gemenge sind ungeordnete Gemische von beliebigen Reinstoffen in ihrer festen Form
5 Legierungen sind Gemenge aus zwei oder mehr Metallen6 Amalgame: Lösung von Metallen in Quecksilber7 Lösungen zeigen bei Ihrer Herstellung häufig Wärmetönungen8 Dispersionen sind Gemenge aus mindestens zwei Stoffen, die sich nicht oder
kaum ineinander lösen oder chemisch miteinander verbinden9 Emulsionen bestehen aus mindestens zwei miteinander nicht mischbare
Flüssigkeiten
13
1.4.3 Stoffbegriff - Verbindungen
Chemisches ElementUnter einem chemischen Element versteht man einen Stoff, • der sich chemisch nicht mehr weiter in andere Stoffe zerlegen
lässt und • der aus Atomen mit gleichen chemischen Eigenschaften
aufgebaut ist.
Chemische VerbindungUnter einer chemischen Verbindung versteht man einen Stoff, • der aus Atomen mehrerer verschiedener Elemente besteht
und • einheitliche physikalisch-chemische Eigenschaften wie z.B.
Schmelz- und Siedepunkt aufweist.
1.5 Stoffeigenschaften
Physikalische Eigenschaften
• Farbe, Spektrum • Dichte • Plastizität, Elastizität, Sprödigkeit • Duktilität, Zähigkeit, Kompressibilität• Viskosität, Oberflächenspannung • Wärmeleitfähigkeit • Elektrische Leitfähigkeit • Magnetismus, Magnetisierbarkeit • optische Aktivität
Chemische Eigenschaften
• Brennbarkeit• Korrosionsbeständigkeit • Löslichkeit• Wertigkeit
Physikochemische Eigenschaften
• Aggregatzustand• Schmelztemperatur,
Siedetemperatur oder Erweichungsbereich
• Wärmekapazität
14
1.6 Aggregatzustände
fest
fest
flüssig
gasförmig
flüssig
gasförmig
gasförmig
plasmatisch
schmelzen
verfestigen
sublimieren
resublimieren
verdampfen
kondensieren
ionisieren
Bose-Einstein-Kontinuum
1.7 Gase
• Charakterisiert durch Druck p, Temperatur T, Volumen V
• Komprimierbar
• Ideale Gase: keine Anziehungskräfte, kein Eigenvolumen
• Ideales Gasgesetz: p.V = n.R.T
• R =Gaskonstante = 8,314 J/mol.K
• Molvolumen eines idealen Gases: 22,4 Liter (0°C, 1 ,01 bar)
• Gasbehälter: zylinderförmig, kugelförmig, hohe Drücke
�Siehe Skript Thermodynamik
15
1.7.1 Gasarmaturen
Farbige Kennzeichnung der Stellteile von Laborarmat uren nach dem Durchflussstoff (DIN 12920)
• Unbrennbare Gase einschl. verbrennungsfördernder Gase
• Brennbare gasförmige Kohlenwasserstoffe
• Sonstige Brenngase; Gasgemische
• Sonstiges
http://www.experimentalchemie.de/
Übungsfragen 1
1. Was versteht man unter Zubereitungen im Sinne der GefStoffV? 2. Was versteht man unter Mischungen von Stoffen ?3. Was versteht man unter Gemengen ? 4. Was versteht man unter Legierungen ?5. Was versteht man unter Lösungen ?6. Was versteht man unter Dispersionen ?7. Was versteht man unter Emulsionen ?8. Wo befinden sich im PS die Metalle ?9. Was versteht man unter Resublimation ?10. Was ist ein ideales Gas ?
16
2 Anorganische Chemie
• Säuren und Basen
• Metalle, Nichtmetalle, Halbmetalle
• Chemische Reaktionen
2.1 Säuren und Basen
• Säuren
• Basen
• Chemisches Gleichgewicht
• pH
• Indikatoren
• Titration
• Puffer
17
HCl
neutral: violett sauer: rot
Farbumschlag
Lackmus
HClaq � H+aq + Cl-aq
Arrhenius :Eine Säure ist ein Stoff, der in wässriger Umgebung Protonenabgibt.
Brönsted :Alle Ionen-Dissoziation, in denen Protonen beteiligt sind, können als Säurereaktionen betrachtet werden.
Lewis :Säuren sind Elektronenpaarakzeptoren.
2.1.1 Säure Begriff
2.1.1.1 HCl Elektronenstruktur
H+ Cl-
H: s1
Cl: s2 p5
Kation Anion
18
2.1.2 Säureeigenschaften 1
Säuren reagieren mit unedlen Metallen
Zn + 2 HCl aq � Zn2+ + H2 + 2 Cl-aq
Starke Säurehoher Dissoziationsgrad HCl, H2SO4, ca. 80 % Cl-aq
Schwächere Säurengeringer Dissoziationsgrad H2S aq , CH3COOH aq
ca < 1 % CH3COO-aq
HClaq � H+aq + Cl-aq
Säuren neutralisieren Basen in einer Neutralisationsreaktion, dabei entsteht Salz and Wasser
H+aq + Cl-aq+ Na+
aq + OH-aq �
H2O + NaCl aq
H+ + H- � H2
2.1.3 Säureeigenschaften 2
Säuren schmecken sauerGleichgewichtsreaktionHClaq H+
aq + Cl-aq
Sauere Lösungen sind ElektrolyteH+
aq + H2O � H3O+aq
Eigenschaften: ätzendhautreizend
Nichtsauerstoffhaltige SäurenNichtmetallhydrid + H2O � SäureChlorwasserstoff HClaq
Schwefelwasserstoff H2Saq
Sauerstoffhaltige SäurenNichtmetalloxide + H2O � SäureSchwefelsäure H2SO4
Salpetersäure HNO3
Metalloxid + H2O � SäureMn2O7 + H2O � 2 HMnO4
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Arrhenius :Eine Base ist ein Stoff, der in wässriger Umgebung Hydroxyd-Ionen abgibt.
Brönsted :Alle Ionen-Dissoziation, in denen Hydroxyd-Ionen beteiligt sind, können als Basereaktionen betrachtet werden.
Lewis :Basen sind Elektronenpaardonatoren
2.1.4 Base Begriff
NaOH
neutral: violett basisch: blau
Farbwechsel
Lackmus
NaOHaq � Na+aq + OH-
aq
Test 1
Zeichnen und Erläutern Sie KOH in der Elektronenpaarstrichschreibweise !
K+ O-H-K: s1
H: s1
O: s2 p4Kation Anion
??
20
2.1.5 Baseeigenschaften
Basen denaturieren Proteine Basen schmecken bitter
Starke BasenHoher Dissoziationsgrad BaO, NaOH Ba(OH)2,aq � Ba2+
aq + 2 OH-aq
NaOHaq � Na+aq + OH-
aq
Schwache Basenschwacher DissoziationsgradNH3,aq � NH3 + H2O � NH4+ + OH-
Base = MetallhydroxidUnedeles Metall + H20 � Metallhydroxid
+ H2
Na + H2O � NaOH + ½ H2
Metalloxid + H20 � Metallhydroxid
BaO + H2O � Ba2+ + 2 OH-
Andere Eigenschaften: basische Lösungen sind Elektrolyte, haben ätzende und hautreizende Eigenschaften
Test 2
Ist NH3 eine Säure oder eine Base ?
NH3 + H2O � NH4+ + OH-
N
HHH
N: s2 p3
H: s1
??
21
2.2 Gleichgewichtskonstante
(reversible) chemische Reaktion
A,B: Edukte C,D: Produkte a,b = mol Edukte c,d = mol Produkte[A] = molare Konzentration von A [B] = molare Konzentration von B[C] = molare Konzentration von C [D] = molare Konzentration von Dk�
= Geschwindigkeit der Hinreaktion k
= Geschwindigkeit der RückreaktionK = Gleichgewichtskonstante
ba
dc
aqaqaqaq
BA
DC
k
kK
dDcCk
kbBaA
][][
][][
⋅⋅==
++
←
→
←
→
2.2.1 Reaktionsgeschwindigkeit
aqaqaqaq dDcCk
kbBaA ++
←
→
][][][
Akdt
Ad
dt
Bd ⋅=−=− →
Reaktionskinetik 1. Ordnung
Reaktionsgeschwindigkeit
22
2.2.2 Massenwirkungsgesetz
Chemisches Gleichgewicht: K gibt an wie viele Eduktmoleküle auf wie viele Produktmoleküle kommen.
Gleichgewichtskonstante K, TemperaturabhängigFolge des chemischen Gleichgewichts: auftretende Konzentrationen sind
nicht unabhängig voneinander
ba
dc
aqaqaqaq
BA
DC
k
kK
dDcCk
kbBaA
][][
][][
⋅⋅==
++
←
→
←
→
2.3 Säurekonstante
[ ] [ ][ ] [ ]
[ ] [ ] [ ][ ]
SS
S
aqaqaq
KpK
HA
AOHOHKK
OHHA
AOHK
AOHOHHA
log
32
2
3
32
−=
⋅=⋅=
⋅⋅=
++
−+
−+
−+
Starke SäureKS gross pKS klein
Säure pKS
CH3COOH 4,76H3PO4 2,16H2PO4
- 7,21HPO4
2- 12,32
23
[ ] [ ][ ] [ ]
[ ] [ ] [ ][ ]
BB
B
aqaqaq
KpK
B
OHHBOHKK
OHB
OHHBK
OHHBOHB
log
2
2
2
−=
⋅=⋅=
⋅⋅=
++
−+
−+
−+
Starke Base:KB grosspKB klein
Base pKB
CH3COO- 9,24H2PO4
- 11,84HPO4
2- 6,79PO4
3- 1,68
2.4 Basekonstante
Sehr starke Säuren: HClO4, HCl, H2SO4,..Starke Säuren: H2SO3, H2PO4,HNO3,...Mittelstarke Säuren: CH3COOH, HClO,...Schwache Säuren: HCN, H2SiO4,H2O2,...Sehr schwache Säuren: H2O,...
Protolyse in 1 m Lösungen bei 18°C
HNO3 82 %HCl 78 %CH3COOH 0,4 %KOH 77 %NaOH 73 %
2.5 Säurestärke
24
2.6 pH-Werte
Ampholyt:H2O � H+ + OH-
2 H2O � H3O+ + OH-
Neutrales Wasser:T = 25 °C:[H3O+] = [OH-] = 10-7 mol / l
Ionenprodukt des Wassers:[H3O+] x [OH-] = 10-14 mol2 / l2
pH-Wert:pH = - log [H3O+] pOH = - log [OH-]
pH + pOH = 14
Neutrales Wasser: [H3O+] = 10-7 mol / l pH = 7
Saures Wasser: [H3O+] = 10-2 mol / l pH = 2
Basisches Wasser: [H3O+] = 10-10 mol / l pH = 10
Test 3
Was ist der pH-Wert der folgenden Lösungen ?
10-3 m HCl
10-1 m HCl
0,3 m HCl
1 m HCl
� pH = 3
� pH = 1
� pH = 0,52
� pH = 0
??
25
Test 4
Was ist der pH-Wert der folgenden Lösungen ?
10-3 m NaOH
10-1 m NaOH
0,3 m NaOH
1 m NaOH
[H3O+] x [OH-] = 10-14 mol2 / l2
pH + pOH = 14
� pH = 11
� pH = 13
� pH = 13,47
� pH = 14
??
2.6.1 pH-Beispiele
26
[ ]
spKpH
HAAOH
=⇒
== −+03 ][][
[ ]( )021
03
log
][][][
HApKpH
HAAOH
s −=⇒
≠= −+
2.7 Starke und schwache Säuren
Starke Säuren
Schwache Säuren
2.7.1 Beispiele
1 m CH3COOH
pH = 0,5 * (4,76 – 0) = 2,38
1 m HCl
pH = 0
10-3 m CH3COOH
pH = 0,5 * (4,76 +3) = 3,88
10 -3 m HCl
pH = 3
pKs CH3COOH 4,76
27
BpKpOH
BOHHB
=⇒
== −+0][][][
[ ]( )021
0
log
][][][
BpKpOH
BOHHB
B −=⇒
≠= −+
2.8 Starke und schwache Basen
Starke Base
Schwache Base
2.8.1 Beispiele
1 m H2PO4-
pH = 14 - 0,5 * (11,84 - 0) = 8,08
1 m NaOH
pH = 14
10-3 m H2PO4-
pH = 14 - 0,5 * (11,84 + 3) = 6,58
10 -3 m NaOH
pH = 11
pKB H2PO4- 11,84
28
2.9 Korrespondierende Säuren und Basen
Säure Base konjugierte Base konjugierte Säure
+− ++ OHNOOHHNO 3323
Schwache Base
Chloridion Cl-
Hydrogensulfation HSO4-
Wasser H2O
Sulfation SO42-
Fluoridion F-
Amoniak NH3
Hydroxylion OH-
Zunehmende Stärke
2.9.1 Beispiele
Starke Säure
HCl Salzsäure
H2SO4 Schwefelsäure
H3O+ Oxoniumion
HSO4- Hydrogensulfation
HF Flusssäure
NH4+ Amoniumion
H2O Wasser
Abnehmende Stärke
29
[ ] [ ][ ]
[ ] [ ][ ][ ] [ ]
14
102
214
3
3
2
32
=+
=⋅=⋅
⋅=
⋅=
++
++
−−+
−
−
−+
−−
−+
BS
BS
B
S
aqaqaq
aqaqaq
pKpKl
molOHOHKK
A
OHHAK
HA
AOHK
OHHAOHA
AOHOHHA
2.9.2 Gleichgewichtsbetrachtungen
2.10 Nachweis
Indikator = Rote-Beete-Konzentrat
30
2.10.1 Farbindikatoren
C
C
O
O
OH
HO + 2 NaOHC O- Na+
CO
O
Na+O-
+ 2 H2OPhenolphtalein
Indikator Säure Neutral BaseLackmus rot violett blauThymolblau rot gelb blauMethylorange rot/orange gelbMethylrot rot gelbThymolphtalein farblos blauPhenolphtalein farblos pink
2.10.2 pH Indikatortabelle
31
2.10.3 Methyl Orange
NN
SOHOO
NCH3 CH3
Rote Form
NN
SO
O
NCH3 CH3
O
Gelbe Form
2.11 Organische Säuren
Ameisensäure HCOOHEssigsäure CH3COOHButtersäure C3H7COOHBenzoesäure C6H5COOH
Phenol C6H5OH
R OH
O
R O
OH
++
32
Test 5
Wie stellt man eine 2m NaOH Lösung her ?
1 m NaOH = 1 mol / l
1 mol NaOH = 22,9898 + 15,9994 + 1,00797 = 39,997 g
2 m NaOH = 79,994 g / 1 l
79,994 g in einen Kolben und auf 1 Liter auffüllen
??
2.11 Puffer
Ein Puffersystem: Stoffgemisch, dessen pH-Wert sich bei Zugabe einer Säure oder Base wesentlich weniger stark ändert, als dies in einem ungepufferten System der Fall wäre, z.B. Humus in Verbindung mit Grundwasser, oder Blut.
][
][log
][
][][
][
][][
0
03
0
3
−
−+
−+
−=
⋅=⇒⋅=
A
HApKpH
A
HAKOH
HA
AOHK
s
SS
z.B. schwache Säure und dazugehöriges Salz wie CH3COOH / CH3COONa
33
Vene Arterie
O2 Lunge CO2
HbH+ HbO2
H+
ErythrocyteH2O
O2 Körperzellen CO2
HbH+ HbO2
H+
ErythrocyteH2O
HCO3-
HCO3-
pH = 7,4 + 0,5
Puffer:
HCO3- 24 mmol.l-1
Protein 22 mmol.l-1PO4
3- 2 mmol.l-1
2.11.1 Das Puffersystem Blut
2.12 Chemische Reaktionen
� Photoreaktionen� Grenzflächenreaktionen (z.B. an Katalysatoren)� Polymerisationsreaktionen� Additionsreaktionen� Kondensationsreaktionen
� RedoxreaktionenAusgangsstoffe EndstoffeEdukte Produkte
1 O2 + 1 C ���� 1 CO2
Mengenangaben in Mol
Stoffumwandlungen
34
2.12.1 Redoxreaktionen
H2 + 1/2 O2 �H2O
Ca + 1/2 O2 �CaO
S + O2 �SO2
Elektronenabgabe= Oxidation
Na + 1/2 H2 � NaH
B + 3/2 H2 � BH3
Sr + H2 � SrH2
Elektronenaufnahme= Reduktion
Elektronenverschiebungen
Oxidation von Fe und COxidationsmittel
2 Fe + 3/2 O2 � Fe2O3
C + O2 � CO2
Reduktion von SilikatReduktionsmittel
SiO2 + C � Si + CO2
2.12.1.1 Redox Beispiele
35
2.12.2 Oxidationsstufen
Ladungszahl elektrische Ladung des Ions
K+, Ca2+ , Ca++, Fe3 +, Fe+++ , Cl-, SO42-, SO4
--, PO43-, PO4
---
Oxidationszahl Oxidationsstufe:
Stoffe aus einem Element Oxidationszahl = 0einatomige Ionen Oxidationszahl = Ladungszahl
Sauerstoff in Peroxiden Oxidationszahl = -1z.B. H-O-O-H
2.12.3 Bestimmung derOxidationszahlen
Ermitteln von Element 1 mit EN max
Oxidationzahl (Element 1) = - Wertigkeit
Ermitteln von Element 2 mit EN min
Oxidationzahl (Element 2) = + Wertigkeit
Summe aller Oxidationszahlen = Molek ül-Ladung
Oxidationzahl (Element 3) = Differenz
Ausnahmenvorhanden?
Mehr als 2Atomsorten"
ja
ja
36
+1 -1 +3 -1 +1 -2 +1 +5 -2
HCl FeCl 3 H2O H3PO4
+1 -1 +1 -1 +3 -1 +1 +3 -1
NaCl NaH BH3 NaBH4
0 +1 -1 +1 +2 -3 +8/3 -2
C60 H2O2 HCN Fe3O4
2.12.3.1 Oxidationszahlen Beispiele 1
Unterschiedliche Oxidationsstufen eines Atoms
+1 +7 -2 +4 -2 +2 +4 -2
KMnO4 MnO2 MnCO3K-Permanganat Braunstein Manganspat
+1 +6 -2 +1 +4 -2 +1 -2
H2SO4 H2SO3 H2SSchwefelsäure schweflige Säure Schwefelwasser-
stoff
2.12.3.1 Oxidationszahlen Beispiele 2
37
2.13 Nomenklatur in der anorganischen Chemie
Anzahl Vorsilbe (Präfix)
1 mono- oder hen-2 di 3 tri 4 tetra 5 penta 6 hexa 7 hepta 8 octa 9 nona 10 deca 11 undeca 12 dodeca
Elementname
Verbindungsname
NomenklaturnameIUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry
Beispiele:P4S7 Tetraphosphorheptasulfid CrO3 Chromtrioxid CH2Cl2 Dichlormethan
Trivialname
2.13.1 Anionen der Wasserstoffsäuren
HCl ���� H+ + Cl - Chlorid Endung –id
7. Hauptgruppe (Halogenide) Fluorid (F-), Chlorid (Cl-), Bromid (Br-), Iodid (I-)Beispiel: SF6 Schwefelhexafluorid
6. Hauptgruppe Oxid (O2-), Sulfid (S2-), Selenid (Se2-)Beispiel: Na2S Natriumsulfid
5. Hauptgruppe Nitrid (N3-), Phosphid (P3-)Beispiel: Na3N Natriumnitrid
4. Hauptgruppe ... Beispiel: SiC Siliciumcarbid
38
2.13.2 Sauerstoffsäuren (Oxosäuren) und Anionen 1
Elementsäuren (-at)
7. Hauptgruppe:Halogensäure HXO3 z. B. Chlorsäure HClO3 Anion Chlor at (ClO3
-)6. Hauptgruppe:Elementsäure H2XO4 z. B. Schwefelsäure H2SO4 Anion Sulf at (SO4
2-)5. Hauptgruppe:Elementsäure H3XO4 z. B. Phosphorsäure H3PO4 Anion Phosph at (PO4
3-); Ausnahme: Salpetersäure
4. Hauptgruppe:
Elementsäure H2XO3 z. B. Kohlensäure H2CO3 Anion Carbon at (CO32-)
3. Hauptgruppe:Elementsäure H3XO3 z. B. Borsäure H3BO3 Anion Bor at (BO3
3-)
2.13.3 Sauerstoffsäuren (Oxosäuren) und Anionen 2
Per-säuren (per… -at) zusätzliches Sauerstoffatom
7. Hauptgruppe:Perhalogensäure HXO4 z. B. Perchlorsäure HClO4 Anion Perchlorat (ClO4)-
„Elementige“ Säuren (-it) ein Sauerstoffatom weniger Salpetrige Säure HNO2 Anion Nitrit (NO2)-
Chlorige Säure HClO2 Anion Chlorit (ClO2 )-
Schweflige Säure H2SO3 Anion Hydrogensulfit (HSO3) -
„Hypoelementige“ Säuren (hypo… -it) zwei Sauerstoffatome weniger Hypochlorige Säure HClO Anion Hypochlorit (ClO) -
39
2.13.4 Trivialnamen 1
Es haben sich Trivialnamen für Chemikalien eingebür gert
Trivialname Chemische Formel Salzsäure HCl
Salpetersäure HNO3
Königswasser HNO3 + HCl (1:3)
Flusssäure HF
Systematische Namen werden von IUPAC vergeben
2.13.4 Trivialnamen 2
Trivialname IUPAC-Name Chemische Formel (Ortho) Kieselsäure H2SiO4
Ätzkali Kaliumhydroxid KOH Ätzkalk Calciumoxid CaO Backpulver Natriumhydrogencarbonat NaHCO3
Bittersalz Magnesiumsulfat MgSO4
Bullrichsalz Natriumbicarbonat NaHCO3
Chilesalpeter Natriumnitrat NaNO3
Estrichgips Calciumsulfat/Calciumoxid-Gemisch CaSO4 + CaO
Fixiersalz Natriumthiosulfat Na2S2O3
gebrannter Kalk Calciumoxid CaO gelöschter Kalk Calciumhydroxid Ca(OH)2
Gips Calciumsulfat CaSO4
Glaubersalz Natriumsulfat Na2SO4
40
2.13.5 Trivialnamen 3
Trivialname IUPAC-Name chemische Formel Hirschhornsalz Ammoniumcarbonat (NH4)2CO3
Höllenstein Silbernitrat AgNO3
Kochsalz Natriumchlorid NaCl Kreide Calciumcarbonat CaCO3
Kupfervitriol Kupfersulfat CuSO4
Marmor Calciumcarbonat CaCO3
Mennige Blei(II,IV)-oxid Pb3O4
Natriummetabisulfit Natriumdisulfit Na2S2O5
Natronsalpeter Natriumnitrat NaNO3
Soda Natriumcarbonat Na2CO3
Speisesalz Natriumchlorid NaCl Waschsoda Natriumcarbonat Na2CO3
Zinkvitriol Zinksulfat ZnSO4
Zyankali Kaliumcyanid KCN
Übungsfragen 2
1. Was ist eine LEWIS Base ?2. Was ist eine LEWIS Säure ?3. Ist Wasser eine Säure oder eine Base ?4. Was ist der pH Wert einer o.ooo1 m HCl (NaOH)?5. Welches ist die korrespondierende Base zu H3PO4 ?6. Welcher Indikator ist für NaOH geeignet ?7. Wie funktionieren chemische Puffer ?8. Was ist eine Reduktion9. Ordnen Sie die Oxidationszahlen den Atomen in folgenden
Verbindungen zu: Na + H2O � NaOH + ½ H2
10. Welche Atome werden bei der Reaktion unter 9, reduziert und welche werden oxidiert ?
11. Was ist Königswasser12. Welches Strukturelement haben Chlorate ?13. Was ist die IUPAC
41
Weblinks
http://de.wikipedia.org/wiki/Knallgasreaktion
http://www.old.uni-bayreuth.de/departments/didaktikchemie/experimente.htm
http://www.experimentalchemie.de/07-b-03.htm#rezension
http://www.iupac.org/index_to.html
3 Organische Chemie
Chemie der Kohlenstoffverbindungen
C: 1s22s22p2
•• C • Einfachbindungen CH4 Methan
•
C Doppelbindungen 2HC=CH2 Ethylen (Ethen)••
•
•
42
Test 6
Welches sind die Elektronenkonfigurationen ?
H
N
O
F
??
3.0 Elektronenpaare
Unter einem Elektronenpaar versteht man zwei Elektronen mit entgegengesetztem Spin, die dasselbe Atom- oder Molekülorbital besetzen.
Aufgrund des Pauli-Prinzips können Elektronen im Atoms (genauer: innerhalb eines elektronisch abgeschlossenen Systems) nicht in allen Quantenzahlen übereinstim-men. Pro Orbital, definiert durch Hauptquantenzahl, Nebenquantenzahl und magnetische Quantenzahl sind daher höchstens zwei Elektronen mit unterschiedlicher Spinquantenzahl möglich.
Man unterscheidet zwischen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren
43
3.0.1 Elektronenpaarschreibweise
Elektronenpaare werden als Striche angegebenbindende Elektronenpaarenichtbindende ElektronenpaareEinzelne Elektronen werden als Punkte angegeben
||||
::
||||
FFFF
OOOO
NNNN
HHHH
−→⋅+⋅
=→+
≡→+
−→⋅+⋅
MM
2
2
2
2
F
O
N
H
3.0.2 Modell der Elektronenpaarabstoßung
• Elektronenpaare = Raumladungswolken– symbolisiert in der
Elektronenpaarschreibweise
• Elektronenpaarabstoßung– COULOMB-Abstoßung
zwischen Elektronenpaaren– maximales Ausweichen– maximale Raumausfüllung
�Siehe Skript Bindungslehre
CH
H
HH
44
3.0.2.1 2 Bindungspartner
AB2, z.B. CO2
2-wertig linear ∠180°
Bei Einfach- und Doppelbindungen !
AB3, z.B. BF3
3-wertigtrigonal ∠ 120°
AB4, z.B. CH4 , SiH4
4-wertigtetragonal ∠ 109,5 °
3.0.2.2 3 + 4 Bindungspartner
45
AB5, z.B. PF5
5-wertigtrigonal bipyramidal
AB6, z.B. SF6
6-wertigoktaedrisch
3.0.2.3 5 + 6 Bindungspartner
3.1 Systematik organischer Verbindungen
C,H,N,O,S Kohlenwasserstoffverbindungen
acyclisch alicyclisch
gesättigt unges ättigt gesättigt unges ättigt
Doppelbindung, z.B.
Dreifachbindung, z.B.
z.B. z.B.
mit Doppel- oderDreifachbindung
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3CH2
CH2
CHCH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
46
3.1.1 Gesättigte KohlenwasserstoffeAlkane C nH2n+2
Methan Ethan PropanBP: -164°C BP: -88,6°C BP: -42,1°C(RT: g) (RT: g) (RT: g)ErdgasFaulgas
Paraffine
Gesättigte Kohlenwasserstoffe haben keine Doppelbindungen
3.1.1.1 n-Alkane
G Methan CH4
G Ethan CH3CH3
G Propan CH3CH2CH3
G n-Butan CH3[CH2]2CH3
L n-Pentan CH3[CH2]3CH3
L n-Hexan CH3[CH2]4CH3
L n-Heptan CH3[CH2]5CH3
L n-Octan CH3[CH2]6CH3
L n-Nonan CH3[CH2]7CH3
L n-Decan CH3[CH2]8CH3
...
S n-Hexadecan CH3[CH2]14CH3
Siedepunkt um so höher, je länger die Kette d.h. je stärker die v.d.Waals Wechselwirkungen
47
3.1.1.2 Eigenschaften der n-Alkane
C Name Summenformel Flammpkt. Schmelzpkt. Siedepkt. Dichte 1 Methan CH4 - 90,65 °C 111,4 °C 0,667 kg/m³
2 Ethan C2H6 - 90 °C 185 K 1,212 kg/m³
3 Propan C3H8 ? - 85 °C 231 K
1,83 kg/m³
4 n-Butan C4H10 - 135 K 272,5 K 2,703 kg/m³
5 n-Pentan C5H12 224 K 144 K 309 K 0,626 g/cm³
6 n-Hexan C6H14 250 K 178 K 342 K 0,659 g/cm³
7 n-Heptan C7H16 269 K 182 K 371 K 0,684 g/cm³
8 n-Octan C8H18 289 K 216 K 399 K 0,718 g/cm³
9 n-Nonan C9H20 304 K 222 K 424 K 0,733 g/cm³
10 n-Decan C10H22 319 K 243 K 447 K –http://de.wikipedia.org/wiki/Alkane
?
Vorkommen von Alkanen
48
3.1.1.3 „Organische Reste“
• Bezeichnung für einen Molekülrest (Radikal), der z.B. durch Abspaltung eines H-Atoms entsteht:
CH4 � H • + • CH3 Methyl rest
C2H6 � H • + • C2H5 Ethyl rest
C3H8 � H • + • C3H7
C4H10 � H • + • C4H9
C6H12 � H • + • C6H11
Cyclohexan
MethylcyclohexanCH3
3.1.1.4 Iso- und Neo-Alkane
Strukturisomere
gleiche C-Zahl gleiche H-Zahl
verzweigte Alkane mit einer Methylgruppe an Position 2
vom Kettenende her werden
als iso-Alkane, solche mit zwei
Methylgruppen an dieser Stelle
werden als als neo-Alkane
bezeichnet
Name Isomerenzahl
Methan 1
Ethan 1
Propan 1
Butan 2
Pentan 3
Hexan 5
Heptan 9
Octan 18
Nonan 35
Decan 75
49
3.1.1.5 n-Butan und Isobutan
Isomer Schmelzpunkt Siedepunkt Dichte
n-Butan −138,3 °C −0,5 °C 2,71 kg/m³
Iso-Butan −159,42 °C −11,7 °C 2,70 kg/m³
?
3.1.1.6 Verzweigte Alkane 1
Zeichnen Sie die 9 Isomere des Heptans und benennen Sie sie !
n-Butan 2-Methylpropan„Isobutan“
n-Hexan Cyclohexan4,6 - Dimethyldecan
50
3.1.1.7 Verzweigte Alkane 2
„organische Reste“ -ylmethyl... R = CH3
ethyl... R = C2H5
propyl... R = C3H7
phenyl R = C6H5
...
n-Octan
2-Methylheptan
2,2-Dimethylhexan
3-Methylheptan
2,2,4-Trimethylpentan
2,5-Dimethylhexan
2,2,3,3-Tetramethylbutan"Isooctan"
Test 7
Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
51
Test 8
Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
••
•
3.1.2 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Alkine
Alkane
AlkeneCH4Methan
C2H6Ethan
C3H4Propin
C4H10Butan
C5H12Pentan
C2H4Ethen
C2H2Ethin
C3H6Propen
C3H8Propan
C4H8Buten
C4H6Butin
C5H10Penten
C5H8Pentin
"Crack-Proze ß"
Olefine
Reaktionsfreudige Verbindungen mit Doppelbindungen
52
3.1.2.1 Ethen = Ethylen
• Ethen, (Ethylen, veraltet: Äthen bzw. Äthylen)
• farbloses, süßlich riechendes Gas
• Ausgangsstoff für PE (Polyethylen), Schädlingsbekämpfungsmittel und Senfgas
• Pflanzenhormon (Phytohormon), regt zur Fruchtreifung an
• narkotische Wirkung
H
H
H
H
3.1.2.2 Alkene
1-Hepten 1,3 – Heptadien
1,5 – Heptadien 1,6 – Heptadien
1,3,5 - Heptatrien
53
3.1.2.3 Ethin = Acetylen
• Ethin (Trivialname Acetylen oder Azetylen)
• farbloses Gas
• Schweißgas, Industriechemikalie
• ungiftig
• Hochentzündlich, Zündtemperatur: bei ND 305 °C
• bildet mit Luft explosive Gemische
• Bildet mit Cu hochexplosives Cu-Acetylid
H
H
3.1.2.4 Alkine
1-Heptin 1,3 – Heptadiin
1,5 – Heptadiin 1,6 – Heptadiin
1,3,5 - Heptatriin
54
3.1.3 Nomenklaturregeln
Hauptkettenbestimmung bei verzweigten acyclischen Kohlenwasserstoffen Die Hauptkette (Stammsystem) ist jene Kette, welche
• die größte Zahl an Mehrfachbindungen enthält • bei Mehrdeutigkeit von (1): die größere Zahl von C-Atomen enthält • bei Mehrdeutigkeit von (2): die größere Zahl von Doppelbindungen enthält • bei Mehrdeutigkeit von (3): den niedrigsten Lokantensatz für die Mehrfachbindungen hat. • bei Mehrdeutigkeit von (4): den niedrigsten Lokantensatz für die Doppelbindungen hat. • bei Mehrdeutigkeit von (5): die größere Zahl von Substituenten hat. • bei Mehrdeutigkeit von (6): den niedrigsten Lokantensatz für die Substituenten hat. • bei Mehrdeutigkeit von (7): den alphabetisch geordnet ersten Substituenten hat. • bei Mehrdeutigkeit von (8): den niedrigsten Lokanten für den alphabetisch ersten
Substituenten hat.
Bei cyclischen Systemen ohne Heteroatomen ist meist der Cyclus das Stammsystem.
R = organischer RestR = HR = CH3
R = C2H5
R = C3H7
R > C16
3.1.4 Kohlenwasserstoffe mit einer funktionellen Gruppe
X = funktionelle GruppeX = OH AlkoholeX = COOH CarbonsäurenX = CHO AldehydeX = CO KetoneX = NH2 Amine
R-X
55
3.1.4.1 Alkohole
Alkan Alkohol R-OH
Methan CH4 Methanol CH3OHEthan CH3CH3 Ethanol C2H5OHPropan CH3CH2CH3 Propanol C3H7OHn-Butan CH3[CH2]2CH3 Butanol C4H9OHn-Pentan CH3[CH2]3CH3 Pentanol C5H11OHn-Hexan CH3[CH2]4CH3 Hexanol C6H13OHn-Heptan CH3[CH2]5CH3 Heptanol C7H15OHn-Octan CH3[CH2]6CH3 Octanol C8H17OH
3.1.4.1.1 Beispiele
• Ethanol
• Isopropanol• Andere Bezeichnung: 2-Propanol
• Verwendung: Lösungsmitttel, Desinfektionsmittel, Reinigungsmittel, Frostschutzmittel
OH
OH
56
3.1.4.1.2 Ethanol zum FesttagBP 78,3 °C
Getränk Alkoholgehalt
Bier 3 - 6 %
Weißwein 10 - 12 %
Rotwein 10 - 13 %
Sekt 10 - 14 %
Eierlikör 20 %
Whisky 43 %
Obstbrand 40 %
Rum, Arrak 54 %
3.1.4.1.3 Katzenjammer & Ernüchterung
O
O
OH
O
• Gegen Katzenjammer
– Aspirin (Acetylsalicylsäure)
– Alka Seltzer (Acetylsalicylsäure +
Citronensäure + NaHCO3)
• Geringere Wirkung
– gleichzeitige Einnahme von Fruchtzucker ,Vitamin , sowie Mineralstoffen
– rasche Ernüchterung durch Einspritzen von 50 - 100 mg Vitamin B6
• gegen Trunksucht
– Abstinyl: (0,2 - 1,5 g Tetraethyldithiuramdisulfid)
(C2H5)2NC(S)-S-S-C(S)N(C2H5)2
57
3.1.4.1.4 Alkohol & Verkehr
1 0/00 bedeutet: 1 g Alkohol in 1 Liter Blut
Blutalkoholgehalt Auswirkung
0,6 - 0,9 0/00 Erhöhung d. Reaktionszeit
0,5 - 0,8 0/00 geringere Fahrtüchtigkeit
0,8 0/00 Grenze der Fahrunfähigkeit
ab 0,9 0/00 Fahrunfähigkeit
2,5- 3,5 0/00 Erschöpfungszustände
Bewußtlosigkeit
3.1.4.1.5 Der Alkoholtest
Henry`s Gesetz:cBlutalkohol ~ c Alkohol im Atem
cBlutalkohol [0/00 ] = 330 x c Alkohol im Atem [ mg/l ]
Röhrchen besteht aus Kieselsäuregel, imprägniert mitChromatschwefelsäure: Cr2O7
2- (gelbe Farbe)
Test: 8 H+ + Cr2O7
2- + 3 C2H5OH � 3 CH3CHO + 2 Cr3+ + 7 H2Ogelb grün
58
3.1.4.1.6 Weinherstellung 1
� 1/2 kg Trauben pressen� Gramm Traubensaft ermitteln GT
� Volumen Traubensaft ermitteln VT
� Traubensaft + 11/2 fache Menge Leitungswasser
1/3 GT Gramm Zucker hinzufügen Reinhefe zufügen
Kalkwasser
3.1.4.1.7 Weinherstellung 2
mehrer Tage bei 15-25 °
Trübung, CO2 - Entwicklung
Gärung
C12H22O11 + H2O � 4 C2H5OH + 4 CO2
C6H12O6 + H2O � 2 C2H5OH + 2 CO2
Nach einigen Wochen...
Klärung...
1 kg Zucker ergibt 1/2 l Alkohol
Kalkwasser
59
3.1.4.1,8 Weinklassifizierungnach dem Weingesetz von 1971
Qualitätsstufe Dichte des Traubensaftes
(Mindestwerte)
°Oechsle g/cm 3
Qualitätswein 60 1,060
Qualitätswein mit Prädikat
Kabinett 73 1,073
Spätlese 85 1,085
Auslese 95 1,095
Beerenauslese 125 1,125
Trockenbeerenauslese 150 1,150
3.1.4.2 Carbonsäuren 1
R = organischer Rest nicht bindende Paare einzeichnenR = H Methansäure Ameisensäure EntkalkerR = CH3 Ethansäure Essigsäure HaushaltsreinigerR = C2H5 Propansäure PropionsäureR = C3H7 Butansäure Buttersäure ranziges FettR > C16 langkettige Alkansäuren = Fettsäuren
R-COOH
60
3.1.4.2.1 Carbonsäuren 2
• Dicarbons äurenOxalsäurein Rhabarber, Stachelbeeren, etc.
• Hydroxycarbons äuren
Milchsäure Citronensäure Weinsäure
R-COOH
3.1.4.3 Carbonsäureester
OR´O
RCarbonsäureester R-CO-OR ´
Zusammensetzung : Säureproton wird durch weiteren organischen Rest ersetzt
• Anwendungen : Fruchtaromastoffe• Reaktionen
Veresterung :Carbonsäure + Alkohol / Säure � Carbonsäureester + WasserVerseifung :Carbonsäureester + Base � Carbonsäure + Alkohol
R-COOR‘
61
3.1.4.4 Aldehyde & Ketone
R´ O
R
Aldehyde : R-(CO)-H• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure
wird durch ein H-Atom ersetzt
• Anwendungen : Kunststoffindustrie
• Beispiel: Formaldehyd R = H
Ketone : R-(CO)-R´• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure
wird durch einen Rest R´ ersetzt• Anwendungen : Duftstoffe, " Blume " beim Wein• Beispiel: Aceton H3C-CO-CH3
R O
H
R-(CO)-H, R-(CO)-R‘
3.1.4.5 Säurehalogenide & Säureamide
Carbonsäurehalogenide : R-(CO)-Cl• Zusammensetzung: : OH-Gruppe wird durch Cl-Atom ersetzt• Anwendungen: : Reaktionsmittel in der chem.Industrie• Beispiel: : Acetylchlorid R = CH3
Carbons äureamide : R-(CO)-NH 2
• Zusammensetzung : OH-Gruppe wird durch NH2 -Gruppe ersetzt
• Anwendungen : Reaktionsmittel in der chem.Industrie
• Beispiel : Harnstoff R = NH2
R
O
NH2
Cl
O
RR-(CO)-Cl, R-(CO)-NH2
62
3.1.4.6 Ether
Ether R-O-R‘• R = R‘ = Methyln CH3 Dimethylether CH3OCH3
• R = R‘ = Ethyl CH3CH2 Diethylether CH3CH2OCH2CH3
• R = C2H5 R‘ = CH3 Methylethylether C2H5OCH3
• Andere Ether DiethylenglykolHOH2C-CH2-O-CH2-CH2OH Frostschutzmittel
• Anwendungen Narkosemittel, Lösungsmittel
R-O-R‘
3.1.4.7 Amine + Nitrile
Amine NRR‘R‘‘• primäres Amin : R´´ = R´ = H• sekundäres Amin : R´´ = H• tertiäres Amin : R, R´, R´´ = organische Reste
• Beispiel : Anilin zur Herstellung von Farbstoffen und KunststoffenHochgiftig, Nervengift
Nitrile R - CN
NRR
R
HHN
NR3 , R-CN
63
3.1.4.8 Amide & Isocyanate
Amide: R-CO-NRR´• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure wird durch
eine Aminogruppe ersetzt• Anwendungen : Kunststoffindustrie, z. B. Polyamide
Isocyanate: R-N=CO• Anwendungen : Kunststoffindustrie, Insektizidherstellung• Beispiel : Methylisocyanat, hochgiftig
R´ O
NRR´´
H3C-N=C=O
R‘-(CO)-NRR‘ , R-NCO
3.1.4.9 Aminosäuren
Aminosäuren : H 2N-CHR-COOH• Vorkommen : Naturstoffe, Nahrungsbestandteile
essentielle Aminosäuren müssen über Nahrung aufgenommen werden
• Verwendung : Aminosäurederivate als Antibiotika, z.B. Penicillin K
HRN H2
COOH
NO
H
OSCH3
CH3 H
OO
NH
CH3
H2N-R-COOH
64
Isomere:gleiche Summenformel, unterschiedliche Strukturformel
Stereoisomere: gleiche Summenformel, gleiche Strukturformel mit unterschiedlicher räumlicher Anordnung
Enantiomere:gleiche Summenformel, gleiche StrukturformelBild und Spiegelbild
Diastereoisomere:sind Stereoisomere, die keine Enantiomere sind
3.1.5 Stereoisomere
3.1.6 Cyclische Kohlenwasserstoffe
• Cycloalkane
• Zucker (Kohlenhydrate)
65
3.1.6.1 Kohlenhydrate: Zucker
Cx, H2y, Oy "Hydrate des Kohlenstoffs"
• Monosaccharide: 5 oder 6 gliedrige Ringe Glucose (Traubenzucker) Fructose (Fruchtzucker)
Weintrauben Äpfel, Honig, Pflaumen
α-Glucose β-Glucose
3.1.6.2 Galactose
• Monosaccharide: 5 oder 6 gliedrige Ringe Galactose(Milchzucker)
α-Galactose β-Galactose
66
3.1.6.3 Saccharose
• Disaccharide: 2x(5 oder 6 gliedrige Ringe ), Saccharose (Rohrzucker) "Zucker"
3.1.6.4 Maltose
• Disaccharide: 2x(5 oder 6 gliedrige Ringe) , α - Maltose (Malzzucker)
67
3.1.6.5 Lactose
• Disaccharide: 2x(5 oder 6 gliedrige Ringe), β - Lactose(Milchzucker)
Cellulose
Stärke
3.1.6.6 Polysaccharide (Biopolymere C 6H10O5)n
68
3.1.6.7 In D zugelassene Zuckeraustauschstoffe
Verkehrs-bezeichnung
EWG-Nummer
Summen-formel
chemische(Gebrauchs)bezeichnung
Mannit E 421 C6H14O6 D-Mannit
Xylit E 967 C5H12O5 Xylitol
Sorbit E 420 C6H14O6 D-Sorbit, D-Glucid
Isomalt E 953 C12H24O11
x H2OPalatinit
Maltit-Sirup E 965 C12H24O11 Oligomereder D-Glucose
insulinunabhängige Metabolisierung
Weitere Themen
Kohlenhydrate
Fette
Vitamine
DNS
Harnstoff
Dopingmittel
Drogen
69
aromatisch heterocyclisch
Grundgerüst
Benzol
N
Pyridin
polycyclisch aromatisch
3.2 Aromatische Kohlenwasserstoffe
Diphenyl; Phenylbenzol, E 230
Zyklische Kohlenwasserstoffe
Aromaten sind planare, cyclische Moleküle mit konjugierten Doppelbindungenmit besonders günstigen Energieniveaus. Sie unterscheiden sich inchemischen und physikalischen Eigenschaften von den übrigen organischenVerbindungen, den Aliphaten.
3.2.1 Benzol
Andere Namen: Benzen Summenformel C6H6
CAS-Nummer 71-43-2 Molare Masse 78,11 g·mol−1
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem GeruchLöslichkeit: sehr gut in Benzin und Alkohol, sehr schwer in Wasser: 1,77 g·l−1
Dichte 0,8842 g·cm−3 Schmelzpunkt 5,5 °C Siedepunkt 80,1 °C Dampfdruck 100 hPa (20 °C)
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Gefahrensymbole F (Leichtentzündlich), T (Giftig ) R- und S-Sätze R: 45-46-E48/23/24/25-11-36/38-65 S: 53-45 MAK nicht festgelegt, da krebserregend, LD50oral ,Ratte 930 mg·kg–1
WGK 3 – stark wassergefährdend
70
3.2.1.1 Benzolring
Das Erstellen der korrekten Strukturformel des Benzols stellte langeZeit ein Problem dar: Summenformel C6H6 217 Strukturformeln .
Da in der systematischen chemischen Nomenklatur die Endung -ol fürAlkohole verwendet wird, ist die in Deutschland meist verwendete,historisch bedingte Bezeichnung Benzol irreführend; der Name Benzenwurde von der IUPAC als offizielle Nomenklatur für diesenKohlenwasserstoff bestimmt.
3.2.2 Mesomerie
Mesomerie (Resonanz): in einem Molekül oder mehratomigen Ionkönnen manchmal die vorliegenden Bindungsverhältnisse nicht durcheine einzige Strukturformel dargestellt werden, sondern nur durchmehrere Grenzformeln. Keine dieser Grenzformeln beschreibt dieBindungsverhältnisse und damit die Verteilung der Elektronen inausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung des Molekülsbzw. Ions liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenenElektronenverteilungen. Dies wird durch den Mesomeriepfeil(Resonanzpfeil) ↔ symbolisiert, der nicht mit dem ein chemischesGleichgewicht symbolisierenden Doppelpfeil verwechselt werden darf.Der Begriff der Mesomerie wurde 1933 von Christopher Kelk Ingoldeingeführt. Ein Beispiel für eine solche mesomere Verbindung ist dasBenzol. Auch alle anderen Aromaten sind mesomere Verbindungen.
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3.2.2.1 Benzol - Bindung
http://de.wikipedia.org
3.2.3 Naphthalin= Benzolderivat
• farbloser Feststoff , Summenformel C10H8
• sublimiert schon bei Raumtemperatur
• bicyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff
• charakteristischer Geruch nach Teer
• gesundheitsschädlich und umweltgefährlich.
• (kein) polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoffen (PAK)
• Früher Bestandteil von Mottenkugeln
1819 vom britischen Chemiker Alexander Garden aus dem Steinkohleteer isoliert.
1866 wurde die Naphthalinformel zum ersten Mal von Emil Erlenmeyer aufgestellt.
72
3.2.4 Anthracen= Benzolderivat
• farbloser kristalliner Feststoff
• Summenformel C14H10
• sublimiert leicht
• Flammpunkt liegt bei 121 °C
• Zündtemperatur bei 538 °C
• Luftvolumenanteil > 0,6% : explosive Gemische
• wassergefährdend (WGK 2)
• Verwendung als Basisstoff für die Herstellung von Gerbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln
wurde 1832 zum ersten Mal von Auguste Laurent und Jean Dumas aus dem Teer isoliert.
3.2.5 Toluol= Benzolderivat
• IUPAC Namen: Methylbenzen, Toluen
• Summenformel: C7H8
• Trivialnamen: Toluol, Methylbenzol, Phenylmethan,
• farblose, charakteristisch riechende, flüchtige Flüssigkeit
• benzolähnliche Eigenschaften
• aromatischer Kohlenwasserstoff
• Häufig als Benzolersatz verwendet
• Bestandteil im Benzin
• Vorkommen im Erdöl
• verursacht Nerven-, Nieren- und möglicherweise auch Leberschäden
• fortpflanzungsgefährdend sowie fruchtschädigend
• wassergefährdend (WGK 2)
CH3
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3.2.6 Trinitrotoluol TNT
CH3
NO2
NO2O2N
= Benzolderivat
• IUPAC Nomenklatur: 1-Methyl-2,4,6-Trinitrobenzen
• Summenformel C7H5N3O6
• hellgelbe, nadelförmige Kristalle
• Sprengstoff• Mit seinem niedrigen Schmelzpunkt von 80,8 °C
lässt sich TNT in Wasserdampf schmelzen und kann in Formen gegossen werden
• Giftig, bei Hautkontakt allergische Reaktionen
• färbt die Haut leuchtend gelborange
• R-Sätze: R 2-23/24/25-33-51/53
• S-Sätze: S(1/2-)35-45-61 [1]
3.2.6.1 TNT Äquivalent
• Das TNT-Äquivalent ist eine nicht SI-konforme, aber weiterhin gebräuchliche Maßeinheit für die gesamte bei einer Explosion freiwerdende Energie:
• 1 kT (Kilotonne TNT) = 4,184 · 1012 J
Sprengstoff Umrechnungsfaktor Schwarzpulver 0,25 bis 0,4
Ammoniumnitrat 0,5
Dynamit/Ballistit/Cordit 0,8
TNT 1,1
Chloratsprengstoffe 2,2
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3.2.7 PCBs
Polychlorierte Biphenyle (PCB)
giftig, krebsauslösend
bis in die 1980er in:
•Transformatoren,
•elektrischen Kondensatoren,
•Hydraulikanlagen,
•Weichmachern in Lacken,
•Dichtungsmassen,
•Isoliermitteln und Kunststoffen
PCB sind eine von zwölf als „dreckiges Dutzend“ bekannten organischen Giftstoffen, welche durch die Stockholmer Konvention vom 22. Mai 2001 weltweit verboten wurden.
3.2.7.1 Biphenyl
Konservierungsmittel E 230, Schimmelpilzwachstumshemmstoff,
(E 230 wird oft in Kombination mit E 231, E 232, E 233 und Imazalil auf Schalen von Zitrusfrüchten aufgebracht)
Schädlingsbekämpfungsmittel, Herstellung von Pharmazeutika & von PCB,
Gewinnung aus destillierten Steinkohleteerölen,
Andere Bezeichnungen: Diphenyl, Phenylbenzol, Dibenzol
75
3.2.7.2 PCB Bezeichnungen
Allgemeines Schema:
4,4‘-Dichlordiphenyl
3,4,4‘,5‘ - Tetrachlordiphenyl
Cl
Cl
Cl
Cl
ClCl
Test 9
Suchen Sie Informationen zu DDT heraus:
Name
Anwendung
Biologische Wirkungen
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3.2.9 Dioxine
Gebräuchliche Bezeichnung für:
Polychlorierte Dibenzo-p-dioxine PCDD
Dibenzofurane PCDF
chemisch ähnlich aufgebaute chlorierte organische Verbindungen;
Nebenprodukte bei Herstellung chlororganischer Chemikalien;
Früher: Schadstoffemmissionen bei Müllverbrennung
Langlebige Schadstoffe, toxisch, karzinogen
3.2.9.1 Seveso Gift
• 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin
• 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-dioxin
• abgekürzt als 2,3,7,8-TCDD, TCDD, „Dioxin“, oder „Seveso-Dioxin“
• 1967 – 1975 Vietnamkrieg: Einsatz des Entlaubungsmittel Agent Orange, dessen Verunreinigung mit TCDD zu schweren, bis heute andauernden Schädigungen bei Bevölkerung und US-Soldaten führte
• 1976 Sevesounglück: Austritt größerer Mengen von TCDD in Umwelt
• Früher: Emission aus Müllverbrennungsanlagen (heute durch Nacherhitzung Reduzierung auf unbedenkliche Spuren)
• Zellgift, teratogen, erbgutschädigend, krebserzeugend
• Kontakt führt zu Chlorakne, schweren Organschäden, z.B. der Leber
• LD50,Ratte, oral: 25–60 µg/kg LD50, Kaninchen, oral: 115 µg/kg
77
Stoffe der E-Liste
• Liste der Lebensmittelzusatzstoffe mit E-Nummern • E 100 – Kurkumin (Farbstoff) • E 101 – Riboflavin (Farbstoff; Vitaminwirksam) • E 101a – Riboflavin-5´-Phosphat (Farbstoff; Vitaminwirksam) • E 102 – Tartrazin (Farbstoff) • E 104 – Chinolingelb (Farbstoff) • E 110 – Gelborange S (Farbstoff) • ....• E 1518 – Glycerintriacetat (Trägerstoff, Füllstoff, Trennmittel) • E 1519 – Benzylalkohol (Aromastoff) • E 1520 – 1,2-Propandiol, Propylenglycol (Trägerstoff, Füllstoff, Trennmittel;
Feuchthaltemittel)
http://de.wikipedia.org/wiki/Liste_der_in_der_Europ%C3%A4ischen_Union_zugelassenen_Lebensmittelzusatzstoffe#Liste_der_Lebensmittelzusatzstoffe_mit_E-Nummern
Übungsfragen 3
1. Welche Struktur hat das Molekül CO2(Elektronenpaarstrichschreibweise) ?
2. Lösen Sie die Aufgaben unter Test 7 und Test 8 !3. Wie sieht Butadien aus ? 4. Was sind Carbonsäuren ? Beispiele ?5. Was sind Ketone ? Beispiel ?6. Was ist Benzol ? Gesundheitsgefahren ?7. Was versteht man unter PCBs ? Gesundheitsgefahren ?8. Was sind Dioxine ?9. Welche Gefahren gehen von DDT aus ?10. Was versteht man unter Mesomerie ?11. Was sind Enantiomere ?
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Web Links
http://de.wikipedia.org/wiki/Polychlorierte_Dibenzodioxine_und_Dibenzofurane
http://www.hls-online
http://www.hls-online.org/alkoholgehalt.html
http://de.wikipedia.org/wiki/Liste_der_in_der_Europ%C3%A4ischen_Union_zugelassenen_Lebensmittelzusatzstoffe
Literatur
1. Hering - Martin - Stohrer ; Physik für Ingenieure; Springer Verlag Berlin 2002, ISBN 3-540-429-64-6
2. Dobrinski - Krakau – Vogel; Physik für Ingenieure3. Haliday – Resnick - Walker; Physik; Viley VCH 2001, ISBN 3-527-40366-34. Schülerduden Physik, Duden Verlag Mannheim, 2004, ISBN 3-411-05375-55. De Pree; Physics made simple; Broadway Books; 2004 ISBN 0-7679-1701-46. Browne; Physics for Engineering and Science; McGraw Hill, 1998, ISBN 0-07-
008498-X B. Bröcker; DTV-Atlas zur Atomphysik; DTV-Verlag, 19937. R.B. Firestone; CD: Table of Isotopes; Wiley-Interscience, 19968. S. Hawking; CD: Eine kurze Geschichte der Zeit; Navigo, 1997 B. Bröcker; DTV-Atlas
zur Atomphysik; DTV Verlag 19939. P.M. Magazin 12 / 9410. Bild der Wissenschaft 11 / 199611. Volkmer – Kernenergie Basiswissen12. Volkmer – Radiaoaktivität und Strahlenschutz 13. Koelzer, Lexikon der Kernenergie
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