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Prof Dr Sabine Prys

Anorganische & Organische Chemie

Prof. Dr. Sabine Prys

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Historie

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Der Begriff „Chemie“

„Chemie“ entstand aus dem neueren Griechisch χημεία, wörtlich „[dieKunst der Metall-]Gießerei“ im Sinne von „Umwandlung“. Die heutigeSchreibweise Chemie löste zu Beginn des 19. Jahrhunderts die seitdem 17. Jahrhundert bestehende als Chymie ab. Diese Chymie warwahrscheinlich eine Vereinfachung und Umdeutung der seit dem 13.Jahrhundert als Wort belegten Alchimie („die Kunst des Goldher-stellens“), welches selbst eine mehrdeutige Etymologie aufweist, zuden Konnotationen vergleiche die Etymologie des Wortes Alchemie[1]:den Konnotationen vergleiche die Etymologie des Wortes Alchemie[1]:Das Wort wurzelt wohl in arabisch al-kīmiyá, welches u. a. „Stein derWeisen“ bedeuten kann, eventuell aus altgriechisch χυμεία, chymeía,„die Gießung“, oder aus koptisch/altägyptisch kemi, „schwarz[eErden]“. Vergleiche hierzu auch Kemet.

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Anfänge

Die Chemie [çe'mi: (bairisch, badisch, österreichisch: ke'mi:), Pl. çe'mi:ən(bairisch, österreichisch: ke'mi:ən)] ist die Lehre vom Aufbau, Verhaltenund der Umwandlung von Stoffen sowie den dabei geltenden Gesetz-mäßigkeiten.

Die Chemie entstand in ihrer heutigen Form als exakte Naturwissenschaftim 17 und 18 Jahrhundert allmählich aus der Anwendung rationalenim 17. und 18. Jahrhundert allmählich aus der Anwendung rationalenSchlussfolgerns basierend auf Beobachtungen und Experimenten derAlchemie. Einige der ersten großen Chemiker waren Robert Boyle,Humphry Davy, Jöns Jacob Berzelius, Joseph Louis Gay-Lussac,Joseph-Louis Proust, Marie und Antoine Lavoisier und Justus von Liebig.

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1 Einige Stichworte

...Chemische ElementeAnorganische ChemieVerbindungenAnalysenReaktionenSäurenSäurenBasenOxidationReduktionOrganische Chemie...

1.1 Anorganische Chemie

Chemie aller Elemente und Verbindungen, die nicht Kohlenwasserstoffverbindungen enthalten

StoffbegriffSäurenBasen

OxidationOxidationReduktion

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1.1.1 Teilgebiete und Anwendungen

Teilgebiete:g• Chemie der Metalle, Nichtmetalle, Halbleiter • Festkörperchemie, Komplexchemie, Kolloidchemie • Atmosphärenchemie, Wasserchemie, Bodenchemie• Säurebasenchemie

Anwendungen:• Metallurgie • Herstellung von Eisen und Stählen • Herstellung von Zement, Abbinden von Mörtel und Beton • Herstellung von Keramiken

1.2 Organische Chemie

Chemie der Kohlenwasserstoffverbindungen, die folgende Elemente enthalten: C, H, N, O, F, ....

AlkoholeZucker

ProteineKohlenhydrateKohlenhydrateAminosäuren

Nitroverbindungen.....

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1.2.1 Teilgebiete und Anwendungen

Teilgebiete:• Pharmazie, Biochemie, Petrochemie

Anwendungen:• Arzneimittel, Pharmazeutika• Naturstoffe• Kunststoffe• Kunstfasern• Farben und Lacke • Klebstoffe

1.3 Chemische Elemente

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1.3.1 Elemente und Verbindungen

Chemisches ElementUnter einem chemischen Element versteht man einen Stoff, der sich chemisch nicht mehr weiter in andere Stoffe zerlegen lässt.

Ch i h V bi dChemische VerbindungUnter einer chemischen Verbindung versteht man einen Stoff, der aus Atomen mehrerer verschiedener Elemente besteht und einheitliche physikalisch-chemische Eigenschaften wie z.B. Schmelz- und Siedepunkt aufweist.

1.3.2 Analyse und Synthese

• Die Zerlegung einer Verbindung heißt Analyse:z.B.

Di Bild i V bi d h ißt S th

221 OFeFeO +→

• Die Bildung einer Verbindung heißt Synthesez.B.

OHOH 2221

2 →+

7

1.3.2.1 Flammenfärbung

Geräte: Bunsenbrenner, Gasanzünder, Magnesiastäbchen, UhrglasChemikalien: Salzsäure (HCl) Natriumchlorid (NaCl), Kaliumchlorid (KCl), Kupferchlorid (CuCl2),

Bariumchlorid (BaCl2), Calciumchlorid (CaCl2), Magnesiumchlorid (MgCl2)Durchführung: HCl auf das Uhrglas geben, Magnesiastäbchen ausglühen heißes Magnesiastäbchen

in Salzsäure tauchen,anschließend feuchtes, heißes Magnesiastäbchen in eines der Salze tauchen, Stächen mit dem Salz in die nichtleuchtende Flamme des Bunsenbrenners halten.

Beobachtung: spezifische Flammenfärbung: Calcium rot, Barium grünKupfer blaugrün, Kalium fliederfarbenNatrium gelb, Magnesium grau

Erklärung: Diese Elemente senden bei Temperatur des Bunsenbrenners Licht von bestimmter Farbe aus.

Entsorgung: Magnesiastäbchen: Abfall, Säure: Behälter I

1.3.2.2 Elementanalyse

Flammenfärbung verschiedener Metalle:

Kupferacetat Kaliumiodid Magnesium

Eisen Strontiumnitrat Natriumchloridhttp://www.experimentalchemie.de/

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1.3.2.3 Sicherheitshinweise

Chemikalien beim Flammenfärbungsexperimentg p

• Strontiumnitrat (Sr(NO3)2): O R8Kaliumchlorat (KClO3): O,Xn R9-20/22 S13-16-27

• Achtung: Die Stoffe dürfen niemals zusammen in einer Reibschale gemischt oder zerkleinert werden. Explosionsgefahr!

O Xn EBrandfördernd Gesundheitsschädlich Explosionsgefährlich

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1.3.2.4 H2 – Synthese & Knallgasreaktion

Geräte: KIPP’scher Apparat, 2 gebohrte Stopfen , Reagenzgläser , Glasrohr winkelig, FeuerzeugChemikalien: Zink, Zn, Granulat, Verdünnte (1:10) Schwefelsäure, H2SO4

Kupfer(II)-sulfat-5-Hydrat, CuSO4·5H2ODurchführung: einige Gramm des Zinks werden in den KIPP’schen Apparat gegeben, etwas

Kupfersulfat zugeben, Tropftrichter und Winkelrohr in die Stopfen einsetzen, Schwefelsäure in den Tropftrichter geben, Schwefelsäure langsam zutropfen lassen, p g , g p ,Reagenzglas auf Winkelrohr, Hahn nach einigen Minuten öffnen, nach einer Weile Flamme mit Feuerzeug an Reagenzglas halten

Beobachtungen: Zink und Schwefelsäure reagieren zischend miteinander, beim Annähern der Flamme an das Reagenzglas entsteht ein zischender Laut und das Reagenzglas beschlägt von innen

Erklärung: Zink wird durch die Schwefelsäure zersetzt und bildet ZnSO4, dabei entsteht Wasserstoffgas H2, welches durch Verbrennung in H2O überführt wird

Entsorgung: Behälter 1

9

1.3.2.5 Erläuterung & Gefahren

Erläuterung:g

• Oxidation von Zn zu ZnSO4

• Oxidation von H2 zu H2O

OHOHHZnSOSOHZn 2442

1 →++→+

Gefahren:

OHOH 22221 →+

1.3.1.7 Schwefel erhitzen

Geräte: Reagenzglas, Reagenzglas-Klammer, Spatel, Brenner, 150 ml BecherglasChemikalien: Schwefelpulver (Schwefelblüte)Durchführung:· Becherglas ca. 5 cm hoch mit Wasser füllen

Reagenzglas zu ¼ mit Schwefel füllenReagenzglas in die nicht leuchtende Brennerflamme bringen und unter permanentem Schütteln erhitzen.Beobachtungen notieren:Sobald der Temperaturbereich der 2. flüssigen Modifikation erreicht ist, den flüssigen Schwefel durch umgießen in das Wasser abschreckenden flüssigen Schwefel durch umgießen in das Wasser abschrecken,Schwefel herausnehmen und durch auseinanderziehen und die plastischen Eigenschaften demonstrieren.

Erklärung:

Entsorgung: Restmüll

22

445

,

300

,8

150

,8

120

8 SOSSSSS gas

C

flüssign

C

fest

C

flüssig

C+→→→→

°°°°

10

1.4 Stoffe

Ein chemischer Stoff ist Materie regelmäßiger Beschaffenheit, die sich durch die Elementareinheiten, aus denen sie zusammengesetzt ist, definiert. Diese Elementareinheiten können Atome, Moleküle oder Formeleinheiten (etwa bei , (Salzen) sein. Chemische Stoffe werden durch ihre physikalischen Eigenschaften, wie Dichte, Schmelzpunkt, elektrische Leitfähigkeit etc., charakterisiert.[1]

[1] Übersetzt nach: IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version: http://goldbook.iupac.org/C01039.html, abgerufen am 18. Aug. 2007.

1.4.1 Luft

Reine, trockene Luft Zusammensetzung in bodennahen Schichten

Gas Volumen-%

Stickstoff 78,08Sauerstoff 20,95Sauerstoff 20,95Argon 0,93Kohlendioxid 0,034Wasserstoff 0,00005Andere Edelgase 0,00245

www.wetter.com

11

1.4.2 Wasser

Charakteristische EigenschaftenCharakteristische Eigenschaften

• Einzige chemische Verbindung auf der Erde, die natürlich in allen drei Aggregatzuständen vorkommt

• Bedeckt 71 % der Erdoberfläche• Chemische Verbindung aus zwei

Nichtmetallen Molekül• Dipolcharakter (polare

Flüssigkeit)• Wasserstoffbrückenbindung• Grosse Oberflächenspannung• Dichteanomalie (bei 4 °C

höchste Dichte)

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1.4.1 Stoffbegriff – Eigenschaften

Stoffe mit ähnlichen Eigenschaften:

• Metalle ... leiten elektrischen Strom und Wärme gut, sind leicht verformbar, haben im reinen Zustand Oberflächenglanz (erscheinen aber im feinverteilten Zustand schwarz) ...

• Nichtmetalle ... leiten den elektrischen Strom schlecht ...• Salzartige Stoffe ... haben hohe Schmelz- und Siedetemperaturen,

leiten als Schmelzen oder Lösungen den elektrischen Strom, sind öd b ltbspröde aber spaltbar ...

• Leichtflüchtige Stoffe ... haben niedrige Schmelz- und Siedetemperaturen, ...

• Makromolekulare Stoffe ... haben oft hohe Schmelz- und Siedepunkte, zersetzen sich aber meist schon bei niedrigeren Temperaturen (Beispiele: Kunststoffe, Proteine, Polysaccharide, DNA)

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1.4.1.1 Metalle und Nichtmetalle im PS

I II III IIII V VI VII VIII 1 1H 2He 2 3Li 4Be 5B 6C 7N 8O 9 F 10Ne 3 11Na 12Mg 13Al 14Si 15P 16S 17Cl 18Ar 4 19K 20Ca 31Ga 32Ge 33As 34Se 35Br 36Kr 5 37Rb 38Sr 49In 50Sn 51Sb 52Te 53I 54Xe

Metalle Halbmetalle Nichtmetalle

5 37Rb 38Sr 49In 50Sn 51Sb 52Te 53I 54Xe6 55Cs 56Ba 81Tl 82Pb 83Bi 84Po 85At 86Rn 7 87Fr 88Ra 113 114 115 116 117 118

1.4.2 Stoffbegriff - GefStoffV

ff1 Reinstoffe sind einheitlich zusammengesetzt und mit physikalischen Methoden nicht in Bestandteile auftrennbar (Verbindungen oder Elemente).

2 Zubereitungen sind aus mindestens zwei oder mehreren Stoffen bestehende Gemenge, Gemische oder Lösungen

3 Mischungen von Stoffen entstehen wenn Flüssigkeiten mit anderen Flüssigkeiten oder Feststoffen vermischt werden, ohne dass dabei chemische Reaktionen oder Wärmetönungen auftreten

4 Gemenge sind ungeordnete Gemische von beliebigen Reinstoffen in ihrer festen Formfesten Form

5 Legierungen sind Gemenge aus zwei oder mehr Metallen6 Lösungen zeigen bei Ihrer Herstellung häufig Wärmetönungen7 Dispersionen sind Gemenge aus mindestens zwei Stoffen, die sich nicht oder

kaum ineinander lösen oder chemisch miteinander verbinden8 Emulsionen bestehen aus mindestens zwei miteinander nicht mischbare

Flüssigkeiten

13

1.4.3 Stoffbegriff - Verbindungen

Chemisches ElementUnter einem chemischen Element versteht man einen Stoff, • der sich chemisch nicht mehr weiter in andere Stoffe zerlegen

lässt und • der aus Atomen mit gleichen chemischen Eigenschaften

aufgebaut ist.

Chemische VerbindungUnter einer chemischen Verbindung versteht man einen Stoff, • der aus Atomen mehrerer verschiedener Elemente besteht

und • einheitliche physikalisch-chemische Eigenschaften wie z.B.

Schmelz- und Siedepunkt aufweist.

1.5 Stoffeigenschaften

Ch i h Ei h fPhysikalische Eigenschaften

• Farbe, Spektrum • Dichte • Plastizität, Elastizität, Sprödigkeit • Duktilität, Zähigkeit, Kompressibilität• Viskosität, Oberflächenspannung • Wärmeleitfähigkeit

Chemische Eigenschaften

• Brennbarkeit• Korrosionsbeständigkeit • Löslichkeit• Wertigkeit

Physikochemische Eigenschaften

• Elektrische Leitfähigkeit • Magnetismus, Magnetisierbarkeit • optische Aktivität

• Aggregatzustand• Schmelztemperatur,

Siedetemperatur oder Erweichungsbereich

• Wärmekapazität

14

1.6 Aggregatzustände

Bose-Einstein-Kontinuum

fest

fest

flüssig

gasförmig

schmelzen

verfestigen

sublimieren

resublimieren

Bose Einstein Kontinuum

flüssig

gasförmig

gasförmig

plasmatisch

verdampfen

kondensieren

ionisieren

1.7 Gase

• Charakterisiert durch Druck p, Temperatur T, Volumen V• Komprimierbar• Ideale Gase: keine Anziehungskräfte, kein Eigenvolumen• Ideales Gasgesetz: p.V = n.R.T• Molvolumen eines idealen Gases: 22,4 Liter (0°C, 1,01 bar)• Gasbehälter: zylinderförmig, kugelförmig, hohe Drücke

Siehe Skript Thermodynamik

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1.7.1 Gasarmaturen

Farbige Kennzeichnung der Stellteile von Laborarmaturen nach dem Durchflussstoff (DIN 12920)

• Unbrennbare Gase einschl. verbrennungsfördernder Gase

• Brennbare gasförmige Kohlenwasserstoffe

• Sonstige Brenngase; Gasgemische

• Sonstiges

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Übungsfragen 1

1. Was versteht man unter Zubereitungen im Sinne der GefStoffV? 2. Was versteht man unter Mischungen von Stoffen ?3. Was versteht man unter Gemengen ? 4. Was versteht man unter Legierungen ?5. Was versteht man unter Lösungen ?6. Was versteht man unter Dispersionen ?7 Was versteht man unter Emulsionen ?7. Was versteht man unter Emulsionen ?8. Wo befinden sich im PS die Metalle ?9. Was versteht man unter Resublimation ?10. Was ist ein ideales Gas ?

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2 Anorganische Chemie

• Säuren und Basen• Metalle, Nichtmetalle, Halbmetalle• Chemische Reaktionen

2.1 Säuren und Basen

• Säuren• Basen• Chemisches Gleichgewicht• pH• Indikatoren• Titration• Puffer

17

HCl H+ + ClArrhenius :

2.1.1 Säure Begriff

HCl

Farbumschlag

HClaq H+aq + Cl-aq

Arrhenius :Eine Säure ist ein Stoff, der in wässriger Umgebung Protonenabgibt.

Brönsted :Alle Ionen-Dissoziation, in denen Protonen beteiligt sind, können als

neutral: violett sauer: rot

g

Lackmus

Säurereaktionen betrachtet werden.

Lewis :Säuren sind Elektronenpaarakzeptoren.

2.1.1.1 HCl Elektronenstruktur

H+ Cl-Kation Anion

H: s1

Cl: s2 p5

Kation Anion

18

2.1.2 Säureeigenschaften 1

Säuren reagieren mit unedlen MetallenZn + 2 HCl aq Zn2+ + H2 + 2 Cl-aq

Starke Säurehoher Dissoziationsgrad HCl, H2SO4,

HClaq H+aq + Cl-aq

Säuren neutralisieren Basen in einer Neutralisationsreaktion, dabei entsteht Salz and Wasser

H+ + Cl- + Na+ + OH-ca. 80 % Cl-aq

Schwächere Säurengeringer Dissoziationsgrad H2S aq , CH3COOH aq

ca < 1 % CH3COO-aq

H+aq + Cl-aq+ Na+

aq + OH-aq

H2O + NaCl aq

H+ + H- H2

2.1.3 Säureeigenschaften 2

Säuren schmecken sauer Nichtsauerstoffhaltige SäurenGleichgewichtsreaktionHClaq H+

aq + Cl-aq

Sauere Lösungen sind ElektrolyteH+

aq + H2O H3O+aq

Eigenschaften:

gNichtmetallhydrid + H2O SäureChlorwasserstoff HClaq

Schwefelwasserstoff H2Saq

Sauerstoffhaltige SäurenNichtmetalloxide + H2O SäureSchwefelsäure H2SO4g

ätzendhautreizend

2 4

Salpetersäure HNO3

Metalloxid + H2O SäureMn2O7 + H2O 2 HMnO4

19

Arrhenius :

2.1.4 Base Begriff

O OArrhenius :Eine Base ist ein Stoff, der in wässriger Umgebung Hydroxyd-Ionen abgibt.

Brönsted :Alle Ionen-Dissoziation, in denen Hydroxyd-Ionen beteiligt sind, können als Basereaktionen

NaOH

Farbwechsel

NaOHaq Na+aq + OH-

aq

können als Basereaktionen betrachtet werden.

Lewis :Basen sind Elektronenpaardonatoren

neutral: violett basisch: blau

Lackmus

Test 1

Zeichnen und Erläutern Sie KOH in derZeichnen und Erläutern Sie KOH in der Elektronenpaarstrichschreibweise !

??

K+ O-H-K: s1

H: s1

O: s2 p4 Kation Anion

20

2.1.5 Baseeigenschaften

Basen denaturieren Proteine Basen schmecken bitter

Starke BasenHoher Dissoziationsgrad BaO, NaOH Ba(OH)2,aq Ba2+

aq + 2 OH-aq

Base = MetallhydroxidUnedeles Metall + H20 Metallhydroxid

+ H2

Na + H2O NaOH + ½ H2

Metalloxid + H20 Metallhydroxid

q q q

NaOHaq Na+aq + OH-

aq

Schwache Basenschwacher DissoziationsgradNH3,aq NH3 + H2O NH4+ + OH-

BaO + H2O Ba2+ + 2 OH-

Andere Eigenschaften: basische Lösungen sind Elektrolyte, haben ätzende und hautreizende Eigenschaften

Test 2

Ist NH3 eine Säure oder eine Base ?Ist NH3 eine Säure oder eine Base ?

N N: s2 p3

H: s1

??

NH3 + H2O NH4+ + OH-

HHH

H: s1

21

2.2 Gleichgewichtskonstante

(reversible) chemische Reaktion( )

ba

dc

aqaqaqaq

BADC

kkK

dDcCkkbBaA

][][][][

⋅⋅

==

++

←

→

←

→

A,B: Edukte C,D: Produkte a,b = mol Edukte c,d = mol Produkte[A] = molare Konzentration von A [B] = molare Konzentration von B[C] = molare Konzentration von C [D] = molare Konzentration von Dk = Geschwindigkeit der Hinreaktion k = Geschwindigkeit der RückreaktionK = Gleichgewichtskonstante

2.2.1 Reaktionsgeschwindigkeit

aqaqaqaq dDcCkkbBaA ++

←

→

][][ AdBdReaktionsgeschwindigkeit

][][][ AkdtAd

dtBd

⋅=−=− →

Reaktionskinetik 1. Ordnung

22

2.2.2 Massenwirkungsgesetz

ba

dc

aqaqaqaq

BADC

kkK

dDcCkkbBaA

][][][][

⋅⋅

==

++

←

→

←

→

Chemisches Gleichgewicht: K gibt an wie viele Eduktmoleküle auf wie viele Produktmoleküle kommen.

Gleichgewichtskonstante K, TemperaturabhängigFolge des chemischen Gleichgewichts: auftretende Konzentrationen sind

nicht unabhängig voneinander

2.3 Säurekonstante

AOHOHHA ++ −+

[ ] [ ][ ] [ ]

aqaqaq

OHHAAOHK

AOHOHHA

2

3

32

⋅⋅

=

++

−+

Starke SäureKS gross pKS klein

Säure pK

[ ] [ ] [ ][ ]

SS

S

KpKHA

AOHOHKK

log

32

−=

⋅=⋅=

−+Säure pKS

CH3COOH 4,76H3PO4 2,16H2PO4

- 7,21HPO4

2- 12,32

23

OHHBOHB ++ −+

2.4 Basekonstante

[ ] [ ][ ] [ ]

aqaqaq

OHBOHHBK

OHHBOHB

2

2

⋅⋅

=

++

−+

Starke Base:KB grosspKB klein

Base pK

[ ] [ ] [ ][ ]

BB

B

KpKB

OHHBOHKK

log

2

−=

⋅=⋅=

−+Base pKB

CH3COO- 9,24H2PO4

- 11,84HPO4

2- 6,79PO4

2- 1,68

2.5 Säurestärke

Sehr starke Säuren: HClO4, HCl, H2SO4,..Starke Säuren: H2SO3, H2PO4,HNO3,...Mittelstarke Säuren: CH3COOH, HClO,...Schwache Säuren: HCN, H2SiO4,H2O2,...Sehr schwache Säuren: H2O,...

Protolyse in 1 m Lösungen bei 18°C

HNO3 82 %HCl 78 %CH3COOH 0,4 %KOH 77 %NaOH 73 %

24

2.6 pH-Werte

Ampholyt: pH-Wert:p yH2O H+ + OH-

2 H2O H3O+ + OH-

Neutrales Wasser:T = 25 °C:[H3O+] = [OH-] = 10-7 mol / l

pH = - log [H3O+] pOH = - log [OH-]

pH + pOH = 14

Neutrales Wasser: [H3O+] = 10-7 mol / l pH = 7

Ionenprodukt des Wassers:[H3O+] x [OH-] = 10-14 mol2 / l2

Saures Wasser: [H3O+] = 10-2 mol / l pH = 2

Basisches Wasser: [H3O+] = 10-10 mol / l pH = 10

Test 3

Was ist der pH-Wert der folgenden Lösungen ?p g g

10-3 m HCl10-1 m HCl

pH = 3pH = 1

??0,3 m HCl1 m HCl

pH = 0,52pH = 0

25

Test 4

Was ist der pH-Wert der folgenden Lösungen ?Was ist der pH-Wert der folgenden Lösungen ?

10-3 m NaOH10-1 m NaOH

pH = 11pH = 13

??0,3 m NaOH 1 m NaOH

[H3O+] x [OH-] = 10-14 mol2 / l2

pH + pOH = 14

ppH = 13,47pH = 14

2.6.1 pH-Beispiele

26

[ ]

2.7 Starke und schwache Säuren

[ ]

spKpH

HAAOH

=⇒

== −+03 ][][

+

Starke Säuren

Schwache Säuren

[ ]( )021

03

log

][][][

HApKpH

HAAOH

s −=⇒

≠= −+

2.7.1 Beispiele

1 m CH3COOH

pH = 0,5 * (4,76 – 0) = 2,38

10-3 m CH3COOH

pH = 0,5 * (4,76 +3) = 3,88

pKs CH3COOH 4,76

1 m HCl

pH = 0

10 -3 m HCl

pH = 3

27

2.8 Starke und schwache Basen

BpKpOH

BOHHB

=⇒

== −+0][][][

][][][ BOHHB+

Starke Base

Schwache Base

[ ]( )021

0

log

][][][

BpKpOH

BOHHB

B −=⇒

≠= −+

2.8.1 Beispiele

1 m H2PO4-

pH = 0,5 * (11,84 - 0) = 5,92

10-3 m H2PO4-

pH = 0,5 * (11,84 + 3) = 7,42

pKB H2PO4- 11,84

1 m NaOH

pH = 14

10 -3 m NaOH

pH = 11

28

2.9 Korrespondierende Säuren und Basen

Säure Base konjugierte Base konjugierte Säure

+− ++ OHNOOHHNO 3323

Säure Base konjugierte Base konjugierte Säure

Schwache Base

2.9.1 Beispiele

Starke Säure Schwache Base

Chloridion Cl-

Hydrogensulfation HSO4-

Wasser H2OSulfation SO4

2-

Fluoridion F-

Starke Säure

HCl SalzsäureH2SO4 SchwefelsäureH3O+ OxoniumionHSO4

- HydrogensulfationHF Flusssäure

Amoniak NH3

Hydroxylion OH-

Zunehmende Stärke

NH4+ Amoniumion

H2O Wasser

Abnehmende Stärke

29

2.9.2 Gleichgewichtsbetrachtungen

[ ] [ ][ ]

[ ] [ ][ ]

3

2

32

⋅=

⋅=

++

++

−

−+

−−

−+

S

aqaqaq

aqaqaq

OHHAK

HAAOHK

OHHAOHA

AOHOHHA

[ ][ ] [ ]

14

10 2

214

3

=+

=⋅=⋅

=

−−+

−

BS

BS

B

pKpKl

molOHOHKK

AK

2.10 Nachweis

Indikator = Rote-Beete-Konzentrat

30

2.10.1 Farbindikatoren

Indikator Säure Neutral BaseIndikator Säure Neutral BaseLackmus rot violett blauThymolblau rot gelb blauMethylorange rot/orange gelbMethylrot rot gelbThymolphtalein farblos blauPhenolphtalein farblos pink

C

C

O

O

OH

HO + 2 NaOHC O- Na+

CO

O

Na+O-

+ 2 H2OPhenolphtalein

2.10.2 pH Indikatortabelle

31

2.10.3 Methyl Orange

NN

SOHOO

Rote Form

NN

SO

O

O

Gelbe Form

N

NCH3 CH3

N

NCH3 CH3

2.11 Organische Säuren

Ameisensäure HCOOHEssigsäure CH3COOHB tt ä C H COOH

R OH

O

R O

OH

++

Buttersäure C3H7COOHBenzoesäure C6H5COOH

Phenol C6H5OH

32

Test 5

Wie stellt man eine 2m NaOH Lösung her ???g ??

1 m NaOH = 1 mol / l1 mol NaOH = 22,9898 + 15,9994 + 1,00797 = 39,997 g2 m NaOH = 79,994 g / 1 l

79,994 g in einen Kolben und auf 1 Liter auffüllen

2.11 Puffer

Ein Puffersystem: Stoffgemisch, dessen pH-Wert sich bei Zugabe y g , p geiner Säure oder Base wesentlich weniger stark ändert, als dies in einem ungepufferten System der Fall wäre, z.B. Humus in Verbindung mit Grundwasser, oder Blut.

][][][

][][][ 0

30

3−

+−+

⋅=⇒⋅

=A

HAKOHHA

AOHK SS

][][log 0

−−=A

HApKpH s

z.B. schwache Säure und dazugehöriges Salz wie CH3COOH / CH3COONa

33

O Lunge CO

2.11.1 Das Puffersystem Blut

Vene Arterie

O2 Lunge CO2

HbH+ HbO2

H+

ErythrocyteH2O

HbH+ HbO

HCO3-

HCO3-

pH = 7,4 + 0,5

Puffer:

HCO3- 24 mmol.l-1

Protein 22 mmol.l-1PO 3 2 mmol l 1

O2 Körperzellen CO2

HbH+ HbO2H+

ErythrocyteH2O

PO43- 2 mmol.l-1

2.12 Chemische Reaktionen

Ph t kti

Stoffumwandlungen

PhotoreaktionenGrenzflächenreaktionen (z.B. an Katalysatoren)PolymerisationsreaktionenAdditionsreaktionenKondensationsreaktionen

RedoxreaktionenA t ff E d t ffAusgangsstoffe EndstoffeEdukte Produkte

1 O2 + 1 C 1 CO2

Mengenangaben in Mol

34

2.12.1 RedoxreaktionenElektronenverschiebungen

H2 + 1/2 O2 H2O

Ca + 1/2 O2 CaO

S + O2 SO2

Na + 1/2 H2 NaH

B + 3/2 H2 BH3

Sr + H2 SrH2

Elektronenabgabe= Oxidation

Elektronenaufnahme= Reduktion

2.12.1.1 Redox Beispiele

Oxidation von Fe und COxidationsmittel

2 Fe + 3/2 O2 Fe2O3

C + O2 CO2

Reduktion von SilikatReduktionsmittel

SiO2 + C Si + CO2

35

2.12.2 Oxidationsstufen

Ladungszahl elektrische Ladung des Ions

K+, Ca2+ , Ca++, Fe3 +, Fe+++ , Cl-, SO42-, SO4

--, PO43-, PO4

---

Oxidationszahl Oxidationsstufe:

Stoffe aus einem Element Oxidationszahl = 0Stoffe aus einem Element Oxidationszahl = 0einatomige Ionen Oxidationszahl = Ladungszahl

Sauerstoff in Peroxiden Oxidationszahl = -1z.B. H-O-O-H

2.12.3 Bestimmung derOxidationszahlen

Ermitteln von Element 1 mit ENmax

Ausnahmenvorhanden? ja

max

Oxidationzahl (Element 1) = - Wertigkeit

Ermitteln von Element 2 mit ENmin

Oxidationzahl (Element 2) = + Wertigkeit

Mehr als 3

Summe aller Oxidationszahlen = Molekül-Ladung

Oxidationzahl (Element 3) = Differenz

Mehr als 3Atomsorten" ja

36

2.12.3.1 Oxidationszahlen Beispiele 1

+1 -1 +3 -1 +1 -2 +1 +5 -2

HCl FeCl3 H2O H3PO4

+1 -1 +1 -1 +3 -1 +1 +3 -1

NaCl NaH BH3 NaBH4NaCl NaH BH3 NaBH4

0 +1 -1 +1 +2 -3 +8/3 -2

C60 H2O2 HCN Fe3O4

2.12.3.1 Oxidationszahlen Beispiele 2

Unterschiedliche Oxidationsstufen eines Atoms

+1 +7 -2 +4 -2 +2 +4 -2

KMnO4 MnO2 MnCO3K-Permanganat Braunstein Manganspat

+1 +6 -2 +1 +4 -2 +1 -2

H2SO4 H2SO3 H2SSchwefelsäure schweflige Säure Schwefelwasser-

stoff

37

2.13 Nomenklatur in der anorganischen Chemie

Anzahl Vorsilbe (Präfix) Elementname

1 mono- oder hen-2 di 3 tri 4 tetra 5 penta 6 hexa 7 hepta

Verbindungsname

NomenklaturnameIUPAC (International Union of Pure and

Applied Chemistry

Beispiele:P4S7 Tetraphosphorheptasulfid7 hepta

8 octa 9 nona 10 deca 11 undeca 12 dodeca

P4S7 Tetraphosphorheptasulfid CrO3 Chromtrioxid CH2Cl2 Dichlormethan

Trivialname

2.13.1 Anionen der Wasserstoffsäuren

HCl H+ + Cl - Chlorid Endung –id

7. Hauptgruppe (Halogenide) Fluorid (F-), Chlorid (Cl-), Bromid (Br-), Iodid (I-)Beispiel: SF6 Schwefelhexafluorid

6. Hauptgruppe Oxid (O2-), Sulfid (S2-), Selenid (Se2-)Beispiel: Na S NatriumsulfidBeispiel: Na2S Natriumsulfid

5. Hauptgruppe Nitrid (N3-), Phosphid (P3-)Beispiel: Na3N Natriumnitrid

4. Hauptgruppe ... Beispiel: SiC Siliciumcarbid

38

2.13.2 Sauerstoffsäuren (Oxosäuren) und Anionen 1

Elementsäuren (-at)( )

7. Hauptgruppe:Halogensäure HXO3 z. B. Chlorsäure HClO3 Anion Chlorat (ClO3

-)6. Hauptgruppe:Elementsäure H2XO4 z. B. Schwefelsäure H2SO4 Anion Sulfat (SO4

2-)5. Hauptgruppe:Elementsäure H3XO4 z. B. Phosphorsäure H3PO4 Anion Phosphat (PO4

3-); 3 4 p 3 4 p ( 4 );Ausnahme: Salpetersäure

4. Hauptgruppe:Elementsäure H2XO3 z. B. Kohlensäure H2CO3 Anion Carbonat (CO3

2-)3. Hauptgruppe:Elementsäure H3XO3 z. B. Borsäure H3BO3 Anion Borat (BO3

3-)

2.13.3 Sauerstoffsäuren (Oxosäuren) und Anionen 2

Per-säuren (per…-at) zusätzliches Sauerstoffatom(p )

7. Hauptgruppe:Perhalogensäure HXO4 z. B. Perchlorsäure HClO4 Anion Perchlorat (ClO4)-

„Elementige“ Säuren (-it) ein Sauerstoffatom weniger Salpetrige Säure HNO2 Anion Nitrit (NO2)-

Chlorige Säure HClO2 Anion Chlorit (ClO2 )-g 2 ( 2 )Schweflige Säure H2SO3 Anion Hydrogensulfit (HSO3) -

„Hypoelementige“ Säuren (hypo…-it) zwei Sauerstoffatome weniger Hypochlorige Säure HClO Anion Hypochlorit (ClO) -

39

2.13.4 Trivialnamen 1

Es haben sich Trivialnamen für Chemikalien eingebürgert

Trivialname Chemische Formel Salzsäure HClSalpetersäure HNO3

Kö i HNO HCl (1 3)Königswasser HNO3 + HCl (1:3)Flusssäure HF

Systematische Namen werden von IUPAC vergeben

2.13.4 Trivialnamen 2

Trivialname IUPAC-Name Chemische Formel (Ortho) Kieselsäure H2SiO4Ätzkali Kaliumhydroxid KOH Ätzkalk Calciumoxid CaO Backpulver Natriumhydrogencarbonat NaHCO3Bittersalz Magnesiumsulfat MgSO4Bullrichsalz Natriumbicarbonat NaHCO3Chilesalpeter Natriumnitrat NaNO3Estrichgips Calciumsulfat/Estrichgips Calciumsulfat/

Calciumoxid-Gemisch CaSO4 + CaO Fixiersalz Natriumthiosulfat Na2S2O3gebrannter Kalk Calciumoxid CaO gelöschter Kalk Calciumhydroxid Ca(OH)2Gips Calciumsulfat CaSO4Glaubersalz Natriumsulfat Na2SO4

40

2.13.5 Trivialnamen 3

Trivialname IUPAC-Name chemische Formel Hirschhornsalz Ammoniumcarbonat (NH4)2CO3Höllenstein Silbernitrat AgNO3Kochsalz Natriumchlorid NaCl Kreide Calciumcarbonat CaCO3Kupfervitriol Kupfersulfat CuSO4 Marmor Calciumcarbonat CaCO3Mennige Blei(II,IV)-oxid Pb3O4Natriummetabisulfit Natriumdisulfit Na S ONatriummetabisulfit Natriumdisulfit Na2S2O5Natronsalpeter Natriumnitrat NaNO3Soda Natriumcarbonat Na2CO3Speisesalz Natriumchlorid NaCl Waschsoda Natriumcarbonat Na2CO3Zinkvitriol Zinksulfat ZnSO4Zyankali Kaliumcyanid KCN

Übungsfragen 2

1 Was ist eine LEWIS Base ?1. Was ist eine LEWIS Base ?2. Was ist eine LEWIS Säure ?3. Ist Wasser eine Säure oder eine Base ?4. Was ist der pH Wert einer o.ooo1 m HCl (NaOH)?5. Welches ist die korrespondierende Base zu H3PO4 ?6. Welcher Indikator ist für NaOH geeignet ?7. Wie funktionieren chemische Puffer ?8. Was ist eine Reduktion9 O d Si di O id ti hl d At i f l d9. Ordnen Sie die Oxidationszahlen den Atomen in folgenden

Verbindungen zu: Na + H2O NaOH + ½ H210. Welche Atome werden bei der Reaktion unter 9, reduziert

und welche werden oxidiert ?11. Was ist Königswasser12. Welches Strukturelement haben Chlorate ?13. Was ist die IUPAC

41

Weblinks

http://de.wikipedia.org/wiki/Knallgasreaktionhttp://www.old.uni-

bayreuth.de/departments/didaktikchemie/experimente.htmhttp://www.experimentalchemie.de/07-b-03.htm#rezension

http://www.iupac.org/index_to.html

3 Organische Chemie

Chemie der Kohlenstoffverbindungen

C: 1s22s22p2

•• C • Einfachbindungen CH4 Methan

•

C Doppelbindungen 2HC=CH2 Ethylen (Ethen)••

•

•

42

Test 6

Welches sind die Elektronenkonfigurationen ?g

H

N ??O

F

3.0 Elektronenpaare

Unter einem Elektronenpaar versteht man zwei Elektronen mit entgegengesetztem Spin, die dasselbe Atom- oder Molekülorbital besetzen.

Aufgrund des Pauli-Prinzips können Elektronen im Atoms (genauer: innerhalb einesAufgrund des Pauli-Prinzips können Elektronen im Atoms (genauer: innerhalb eines elektronisch abgeschlossenen Systems) nicht in allen Quantenzahlen übereinstim-men. Pro Orbital, definiert durch Hauptquantenzahl, Nebenquantenzahl und magnetische Quantenzahl sind daher höchstens zwei Elektronen mit unterschiedlicher Spinquantenzahl möglich.

Man unterscheidet zwischen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren

43

3.0.1 Elektronenpaarschreibweise

Elektronenpaare werden als Striche angegebenElektronenpaare werden als Striche angegebenbindende Elektronenpaarenichtbindende ElektronenpaareEinzelne Elektronen werden als Punkte angegeben

|||| NNNN

HHHH

≡→+

−→⋅+⋅

MM

2

N

H

||||

::

||||

FFFF

OOOO

NNNN

−→⋅+⋅

=→+

≡→+ MM

2

2

2

F

O

N

3.0.2 Modell der Elektronenpaarabstoßung

• Elektronenpaare = Raumladungswolken– symbolisiert in der

Elektronenpaarschreibweise

• Elektronenpaarabstoßung– COULOMB-Abstoßung

zwischen Elektronenpaaren

C HH

H

– maximales Ausweichen– maximale Raumausfüllung

Siehe Skript Bindungslehre

H

44

3.0.2.1 2 Bindungspartner

AB2, z.B. CO2

2-wertig linear ∠180°

Bei Einfach- und Doppelbindungen !

3.0.2.2 3 + 4 Bindungspartner

AB3, z.B. BF3

3-wertigtrigonal ∠ 120°

AB4, z.B. CH4 , SiH4

4-wertigtetragonal ∠ 109,5 °

45

3.0.2.3 5 + 6 Bindungspartner

AB5, z.B. PF5

5-wertigtrigonal bipyramidal

AB6, z.B. SF6

6-wertigoktaedrisch

3.1 Systematik organischer Verbindungen

C H N O S KohlenwasserstoffverbindungenC,H,N,O,S Kohlenwasserstoffverbindungen

acyclisch alicyclisch

gesättigt ungesättigt gesättigt ungesättigt

z.B. z.B.Doppelbindung, z.B.

Dreifachbindung, z.B.mit Doppel- oderDreifachbindung

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3CH2

CH2

CHCH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH

CH2

CH2

CH2

46

3.1.1 Gesättigte KohlenwasserstoffeAlkane CnH2n+2

P ffi

M th Eth P

Paraffine

Methan Ethan PropanBP: -164°C BP: -88,6°C BP: -42,1°C(RT: g) (RT: g) (RT: g)ErdgasFaulgas

Gesättigte Kohlenwasserstoffe haben keine Doppelbindungen

3.1.1.1 n-Alkane

G M th CHG Methan CH4

G Ethan CH3CH3

G Propan CH3CH2CH3

G n-Butan CH3[CH2]2CH3

L n-Pentan CH3[CH2]3CH3

L n-Hexan CH3[CH2]4CH3

L n-Heptan CH3[CH2]5CH3

Siedepunkt um so höher, je länger die Kette d.h. je stärker die v.d.Waals Wechselwirkungen

L n-Heptan CH3[CH2]5CH3

L n-Octan CH3[CH2]6CH3

L n-Nonan CH3[CH2]7CH3

L n-Decan CH3[CH2]8CH3

...S n-Hexadecan CH3[CH2]14CH3

47

3.1.1.2 Eigenschaften der n-Alkane

C Name Summenformel Flammpkt. Schmelzpkt. Siedepkt. Dichte p p p1 Methan CH4 - 90,65 K 111,4 K 0,667 kg/m³ 2 Ethan C2H6 - 90 K 185 K 1,212 kg/m³ 3 Propan C3H8 - 85 K 231 K 1,83 kg/m³ 4 n-Butan C4H10 - 135 K 272,5 K 2,703 kg/m³ 5 n-Pentan C5H12 224 K 144 K 309 K 0,626 g/cm³ 6 n-Hexan C6H14 250 K 178 K 342 K 0,659 g/cm³ 7 n-Heptan C7H16 269 K 182 K 371 K 0,684 g/cm³ 8 n-Octan C8H18 289 K 216 K 399 K 0,718 g/cm³ 9 n-Nonan C9H20 304 K 222 K 424 K 0,733 g/cm³ 10 n-Decan C10H22 319 K 243 K 447 K –- -

http://de.wikipedia.org/wiki/Alkane

3.1.1.3 „Organische Reste“

• Bezeichnung für einen Molekülrest (Radikal), der z.B. durch g ( ),Abspaltung eines H-Atoms entsteht:CH4 H • + • CH3 Methyl restC2H6 H • + • C2H5 Ethyl restC3H8 H • + • C3H7

C4H10 H • + • C4H9

C6H12 H • + • C6H11??

Cyclohexan

MethylcyclohexanCH3

48

3.1.1.4 Iso- und Neo-Alkane

Name IsomerenzahlStrukturisomere

gleiche C-Zahl gleiche H-Zahl

verzweigte Alkane mit einer Methylgruppe an Position 2

Methan 1 Ethan 1 Propan 1 Butan 2 Pentan 3

Methylgruppe an Position 2 vom Kettenende her werden als iso-Alkane, solche mit zweiMethylgruppen an dieser Stellewerden als als neo-Alkanebezeichnet

Hexan 5 Heptan 9 Octan 18 Nonan 35 Decan 75

3.1.1.5 n-Butan und Isobutan

Isomer Schmelzpunkt Siedepunkt Dichte

n-Butan −138,3 °C −0,5 °C 2,71 kg/m³Iso-Butan −159,42 °C −11,7 °C 2,70 kg/m³

49

3.1.1.6 Verzweigte Alkane 1

Zeichnen Sie die 9 Isomere des Heptans und benennen Sie sie !

n-Butan 2-Methylpropan„Isobutan“

n-Hexan Cyclohexan4,6 - Dimethyldecan

3.1.1.7 Verzweigte Alkane 2

„organische Reste“ -ylmethyl... R = CH3

ethyl... R = C2H5

propyl... R = C3H7

phen l R C H

n-Octan

2-Methylheptan 3-Methylheptan

phenyl R = C6H5

... 2,2-Dimethylhexan

2,2,4-Trimethylpentan

2,5-Dimethylhexan

2,2,3,3-Tetramethylbutan"Isooctan"

50

Test 7

Benennen Sie die folgenden Verbindungen:Benennen Sie die folgenden Verbindungen:

Test 8

Benennen Sie die folgenden Verbindungen:Benennen Sie die folgenden Verbindungen:

••

•

51

3.1.2 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Alkane Ol fi

AlkineAlkeneCH4Methan

C2H6Ethan

C3H4Propin

C2H4Ethen

C2H2Ethin

C3H6Propen

C3H8Propan "Crack-Prozeß"

Olefine

p

C4H10Butan

C5H12Pentan

pp

C4H8Buten

C4H6Butin

C5H10Penten

C5H8Pentin

Crack-Prozeß

Reaktionsfreudige Verbindungen mit Doppelbindungen

3.1.2.1 Ethen = Ethylen

H

• Ethen, (Ethylen, veraltet: Äthen bzw. Äthylen)f bl üßli h i h d G

H

HH

H

• farbloses, süßlich riechendes Gas• Ausgangsstoff für PE (Polyethylen),

Schädlingsbekämpfungsmittel und Senfgas • Pflanzenhormon (Phytohormon), regt zur Fruchtreifung an• narkotische Wirkung

52

3.1.2.2 Alkene

1-Hepten 1,3 – Heptadien

1 5 – Heptadien 1 6 – Heptadien1,5 – Heptadien 1,6 – Heptadien

1,3,5 - Heptatrien

3.1.2.3 Ethin = Acetylen

• Ethin (Trivialname Acetylen oder Azetylen)• farbloses Gas

S h iß I d t i h ik li

H

H

• Schweißgas, Industriechemikalie• ungiftig• Hochentzündlich, Zündtemperatur: bei ND 305 °C• bildet mit Luft explosive Gemische• Bildet mit Cu hochexplosives Cu-Acetylid

53

3.1.2.4 Alkine

1-Heptin 1,3 – Heptadiin

1,5 – Heptadiin 1,6 – Heptadiin, p , p

1,3,5 - Heptatriin

3.1.3 Nomenklaturregeln

Hauptkettenbestimmung bei verzweigten acyclischen Kohlenwasserstoffen Die Hauptkette (Stammsystem) ist jene Kette, welche

• die größte Zahl an Mehrfachbindungen enthält • bei Mehrdeutigkeit von (1): die größere Zahl von C-Atomen enthält • bei Mehrdeutigkeit von (2): die größere Zahl von Doppelbindungen enthält • bei Mehrdeutigkeit von (3): den niedrigsten Lokantensatz für die Mehrfachbindungen hat. • bei Mehrdeutigkeit von (4): den niedrigsten Lokantensatz für die Doppelbindungen hat.

b i M h d i k i (5) di öß Z hl S b i h• bei Mehrdeutigkeit von (5): die größere Zahl von Substituenten hat. • bei Mehrdeutigkeit von (6): den niedrigsten Lokantensatz für die Substituenten hat. • bei Mehrdeutigkeit von (7): den alphabetisch geordnet ersten Substituenten hat. • bei Mehrdeutigkeit von (8): den niedrigsten Lokanten für den alphabetisch ersten

Substituenten hat.

Bei cyclischen Systemen ohne Heteroatomen ist meist der Cyclus das Stammsystem.

54

3.1.4 Kohlenwasserstoffe mit einer funktionellen Gruppe

R = organischer RestR = HR = CH3R = C2H5R = C3H7

X = funktionelle GruppeX = OH AlkoholeX = COOH CarbonsäurenR = CHO AldehydeR = CO Ketone

R-X

3 7R > C16 R = NH3 Amine

3.1.4.1 Alkohole

Alkan Alkohol R-OHMethan CH4 Methanol CH3OHEthan CH3CH3 Ethanol C2H5OHPropan CH3CH2CH3 Propanol C3H7OHn-Butan CH3[CH2]2CH3 Butanol C4H9OHn-Pentan CH3[CH2]3CH3 Pentanol C5H11OHn-Hexan CH3[CH2]4CH3 Hexanol C6H13OHn-Heptan CH3[CH2]5CH3 Heptanol C7H15OHn-Octan CH3[CH2]6CH3 Octanol C8H17OH

55

3.1.4.1.1 Beispiele

• Ethanol

• Isopropanol

OH

OHp p

• Andere Bezeichnung: 2-Propanol• Verwendung: Lösungsmitttel, Desinfektionsmittel,

Reinigungsmittel, Frostschutzmittel

3.1.4.2 Carbonsäuren 1

R = organischer RestR = H Methansäure Ameisensäure Entkalker

R-COOH

R = H Methansäure Ameisensäure EntkalkerR = CH3 Ethansäure Essigsäure HaushaltsreinigerR = C2H5 Propansäure PropionsäureR = C3H7 Butansäure Buttersäure ranziges FettR > C16 langkettige Alkansäuren = Fettsäuren

56

3.1.4.2.1 Carbonsäuren 2

R COOH• Dicarbonsäuren

Oxalsäurein Rhabarber, Stachelbeeren, etc.

• Hydroxycarbonsäuren

R-COOH

Milchsäure Citronensäure Weinsäure

3.1.4.3 Carbonsäureester

OR´R COOR‘ ORO

RCarbonsäureester R-CO-OR´

Zusammensetzung : Säureproton wird durch weiteren organischen Rest ersetzt

• Anwendungen : Fruchtaromastoffe• Reaktionen

R-COOR‘

Reaktionen Veresterung :Carbonsäure + Alkohol / Säure Carbonsäureester + WasserVerseifung :Carbonsäureester + Base Carbonsäure + Alkohol

57

3.1.4.4 Aldehyde & Ketone

R (CO) H R (CO) R‘

R´ O

Aldehyde : R-(CO)-H• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure

wird durch ein H-Atom ersetzt• Anwendungen : Kunststoffindustrie• Beispiel: Formaldehyd R = H

R O

H

R-(CO)-H, R-(CO)-R‘

R O

RKetone : R-(CO)-R´• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure

wird durch einen Rest R´ ersetzt• Anwendungen : Duftstoffe, " Blume " beim Wein• Beispiel: Aceton H3C-CO-CH3

3.1.4.5 Säurehalogenide & Säureamide

RCl

Carbonsäurehalogenide : R-(CO)-Cl• Zusammensetzung: : OH-Gruppe wird durch Cl-Atom ersetzt• Anwendungen: : Reaktionsmittel in der chem.Industrie• Beispiel: : Acetylchlorid R = CH

O

NH2

OR

R-(CO)-Cl, R-(CO)-NH2

• Beispiel: : Acetylchlorid R = CH3

Carbonsäureamide : R-(CO)-NH2

• Zusammensetzung : OH-Gruppe wird durch NH2 -Gruppe ersetzt• Anwendungen : Reaktionsmittel in der chem.Industrie• Beispiel : Harnstoff R = NH2

58

3.1.4.6 Ether

R O R‘Ether R-O-R‘• R = R‘ = Methyln CH3 Dimethylether CH3OCH3• R = R‘ = Ethyl CH3CH2 Diethylether CH3CH2OCH2CH3• R = C2H5 R‘ = CH3 Methylethylether C2H5OCH3

R-O-R‘

• Andere Ether DiethylenglykolHOH2C-CH2-O-CH2-CH2OH Frostschutzmittel

• Anwendungen Narkosemittel, Lösungsmittel

3.1.4.7 Amine + Nitrile

RR

Amine NRR‘R‘‘• primäres Amin : R´´ = R´ = H• sekundäres Amin : R´´ = H• tertiäres Amin : R R´ R´´ = organische Reste

NRR

R

HHN

NR3 , R-CN

• tertiäres Amin : R, R , R = organische Reste

• Beispiel : Anilin zur Herstellung von Farbstoffen und KunstatoffenHochgiftig, Nervengift

Nitrile R- CN

59

3.1.4.8 Amide & Isocyanate

Amide: R-CO-NRR´• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure wird durch

eine Aminogruppe ersetzt• Anwendungen : Kunststoffindustrie, z. B. Polyamide

R´ O

NRR´´

R‘-(CO)-NRR‘ , R-NCO

Isocyanate: R-N=CO• Anwendungen : Kunststoffindustrie, Insektizidherstellung• Beispiel : Methylisocyanat, hochgiftig

H3C-N=C=O

3.1.4.9 Aminosäuren

HN H2

Aminosäuren : H2N-CHR-COOH• Vorkommen : Naturstoffe, Nahrungsbestandteile

essentielle Aminosäuren müssen über Nahrung aufgenommen werden

• Verwendung : Aminosäurederivate als Antibiotika, z.B. Penicillin K

HR

COOHH2N-R-COOH

Penicillin K

NO

H

OSCH3

CH3 H

OO

NHCH3

60

Isomere:

3.1.5 Stereoisomere

Isomere:gleiche Summenformel, unterschiedliche Strukturformel

Stereoisomere: gleiche Summenformel, gleiche Strukturformel mit unterschiedlicher räumlicher Anordnung

Enantiomere:Enantiomere:gleiche Summenformel, gleiche StrukturformelBild und Spiegelbild

Diastereoisomere:sind Stereoisomere, die keine Enantiomere sind

3.1.6 Cyclische Kohlenwasserstoffe

• Cycloalkane• Zucker (Kohlenhydrate)

61

3.1.6.1 Kohlenhydrate: Zucker

C H O "Hydrate des Kohlenstoffs"Cx, H2y, Oy Hydrate des Kohlenstoffs

• Monosaccharide: 5 oder 6 C Glucose (Traubenzucker) Fructose (Fruchtzucker)Weintrauben Äpfel, Honig, Pflaumen

α-Glucose β-Glucose

3.1.6.2 Galactose

• Monosaccharide: 5 oder 6 C Galactose (Milchzucker)( )

α-Galactose β-Galactose

62

3.1.6.3 Saccharose

• Disaccharide: 2x(5 oder 6 C), Saccharose (Rohrzucker) "Zucker"

3.1.6.4 Maltose

• Disaccharide: 2x(5 oder 6 C), α - Maltose (Malzzucker)

63

3.1.6.5 Lactose

• Disaccharide: 2x(5 oder 6 C), β - Lactose (Milchzucker)

3.1.6.6 Polysaccharide (Biopolymere C6H10O5)n

Cellulose

Stä kStärke

64

3.1.6.7 In D zugelassene Zuckeraustauschstoffe

Verkehrs- EWG- Summen- chemischebezeichnung Nummer formel (Gebrauchs)

bezeichnungMannit E 421 C6H14O6 D-Mannit

Xylit E 967 C5H12O5 Xylitol

Sorbit E 420 C6H14O6 D-Sorbit, D-Glucid

Isomalt E 953 C12H24O11x H2O

Palatinit

Maltit-Sirup E 965 C12H24O11 Oligomereder D-Glucose

insulinunabhängige Metabolisierung

3.2 Aromatische Kohlenwasserstoffe

Zyklische Kohlenwasserstoffe

aromatisch heterocyclischGrundgerüst

N

polycyclisch aromatisch

y

Benzol

N

Pyridin Diphenyl; Phenylbenzol, E 230

Aromaten sind planare, cyclische Moleküle mit konjugierten Doppelbindungenmit besonders günstigen Energieniveaus. Sie unterscheiden sich inchemischen und physikalischen Eigenschaften von den übrigen organischenVerbindungen, den Aliphaten.

65

3.2.1 Benzol

Andere Namen: Benzen Summenformel C6H6Andere Namen: Benzen Summenformel C6H6

CAS-Nummer 71-43-2 Molare Masse 78,11 g·mol−1

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem GeruchLöslichkeit: sehr gut in Benzin und Alkohol, sehr schwer in Wasser: 1,77 g·l−1

Dichte 0,8842 g·cm−3 Schmelzpunkt 5,5 °C Siedepunkt 80,1 °C Dampfdruck 100 hPa (20 °C)

Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Gefahrensymbole F (Leichtentzündlich), T (Giftig ) R- und S-Sätze R: 45-46-E48/23/24/25-11-36/38-65 S: 53-45 MAK nicht festgelegt, da krebserregend, LD50oral ,Ratte 930 mg·kg–1

WGK 3 – stark wassergefährdend

3.2.1.1 Benzolring

Das Erstellen der korrekten Strukturformel des Benzols stellte langegZeit ein Problem dar: Summenformel C6H6 217 Strukturformeln .

Da in der systematischen chemischen Nomenklatur die Endung -ol fürAlkohole verwendet wird, ist die in Deutschland meist verwendete,historisch bedingte Bezeichnung Benzol irreführend; der Name Benzenwurde von der IUPAC als offizielle Nomenklatur für diesenKohlenwasserstoff bestimmt.

66

3.2.2 Mesomerie

Mesomerie (Resonanz): in einem Molekül oder mehratomigen Ionkönnen manchmal die vorliegenden Bindungsverhältnisse nicht durcheine einzige Strukturformel dargestellt werden, sondern nur durchmehrere Grenzformeln. Keine dieser Grenzformeln beschreibt dieBindungsverhältnisse und damit die Verteilung der Elektronen inausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung des Molekülsbzw. Ions liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenenElektronenverteilungen Dies wird durch den MesomeriepfeilElektronenverteilungen. Dies wird durch den Mesomeriepfeil(Resonanzpfeil) ↔ symbolisiert, der nicht mit dem ein chemischesGleichgewicht symbolisierenden Doppelpfeil verwechselt werden darf.Der Begriff der Mesomerie wurde 1933 von Christopher Kelk Ingoldeingeführt. Ein Beispiel für eine solche mesomere Verbindung ist dasBenzol. Auch alle anderen Aromaten sind mesomere Verbindungen.

3.2.2.1 Benzol - Bindung

http://de.wikipedia.org

67

3.2.3 Naphthalin= Benzolderivat

• farbloser Feststoff , Summenformel C10H8, 10 8

• sublimiert schon bei Raumtemperatur• bicyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff• charakteristischer Geruch nach Teer• gesundheitsschädlich und umweltgefährlich.• (kein) polyzyklischer aromatischer

Kohlenwasserstoffen (PAK) • Früher Bestandteil von Mottenkugeln

1819 vom britischen Chemiker Alexander Garden aus dem Steinkohleteer isoliert. 1866 wurde die Naphthalinformel zum ersten Mal von Emil Erlenmeyer aufgestellt.

3.2.4 Anthracen= Benzolderivat

• farbloser kristalliner Feststoff• Summenformel C14H10

• sublimiert leicht • Flammpunkt liegt bei 121 °C• Zündtemperatur bei 538 °C• Luftvolumenanteil > 0,6% : explosive Gemische• wassergefährdend (WGK 2)• Verwendung als Basisstoff für die Herstellung von

Gerbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln

wurde 1832 zum ersten Mal von Auguste Laurent und Jean Dumas aus dem Teer isoliert.

68

3.2.5 Toluol= Benzolderivat

• IUPAC Namen: Methylbenzen, ToluenCH IUPAC Namen: Methylbenzen, Toluen• Summenformel: C7H8

• Trivialnamen: Toluol, Methylbenzol, Phenylmethan, • farblose, charakteristisch riechende, flüchtige Flüssigkeit • benzolähnliche Eigenschaften• aromatischer Kohlenwasserstoff• Häufig als Benzolersatz verwendet

CH3

• Bestandteil im Benzin• Vorkommen im Erdöl• verursacht Nerven-, Nieren- und möglicherweise auch

Leberschäden• fortpflanzungsgefährdend sowie fruchtschädigend• wassergefährdend (WGK 2)

3.2.6 Trinitrotoluol TNT= Benzolderivat

CH3

NO2

NO2O2N• IUPAC Nomenklatur: 1-Methyl-2,4,6-

Trinitrobenzen• Summenformel C7H5N3O6

• hellgelbe, nadelförmige Kristalle • Sprengstoff• Mit seinem niedrigen Schmelzpunkt von 80,8 °C

lässt sich TNT in Wasserdampf schmelzen und pkann in Formen gegossen werden

• Giftig, bei Hautkontakt allergische Reaktionen • färbt die Haut leuchtend gelborange• R-Sätze: R 2-23/24/25-33-51/53• S-Sätze: S(1/2-)35-45-61 [1]

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3.2.6.1 TNT Äquivalent

• Das TNT-Äquivalent ist eine nicht SI-konforme, aber weiterhin q ,gebräuchliche Maßeinheit für die gesamte bei einer Explosion freiwerdende Energie:

• 1 kT (Kilotonne TNT) = 4,184 · 1012 J

Sprengstoff Umrechnungsfaktor S h l 0 25 bi 0 4Schwarzpulver 0,25 bis 0,4 Ammoniumnitrat 0,5 Dynamit/Ballistit/Cordit 0,8 TNT 1,1 Chloratsprengstoffe 2,2

3.2.7 PCBs

Polychlorierte Biphenyle (PCB) giftig, krebsauslösend

bis in die 1980er in:•Transformatoren, •elektrischen Kondensatoren, PCB sind eine von zwölf als •Hydraulikanlagen, •Weichmachern in Lacken, •Dichtungsmassen, •Isoliermitteln und Kunststoffen

„dreckiges Dutzend“ bekannten organischen Giftstoffen, welche durch die Stockholmer Konvention vom 22. Mai 2001 weltweit verboten wurden.

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3.2.7.1 Biphenyl

Konservierungsmittel E 230, Schimmelpilzwachstumshemmstoff, (E 230 wird oft in Kombination mit E 231, E 232, E 233 und Imazalil auf Schalen von Zitrusfrüchten aufgebracht)Schädlingsbekämpfungsmittel, Herstellung von Pharmazeutika & von PCB,Gewinnung aus destillierten Steinkohleteerölen,

Andere Bezeichnungen: Diphenyl, Phenylbenzol, Dibenzol

3.2.7.2 PCB Bezeichnungen

Allgemeines Schema:

4,4‘-Dichlordiphenyl

Cl

3,4,4‘,5‘ - Tetrachlordiphenyl

Cl

Cl

Cl

ClCl

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Test 9

Suchen Sie Informationen zu DDT heraus:

NameAnwendungBiologische Wirkungen

3.2.9 Dioxine

Gebräuchliche Bezeichnung für:g

Polychlorierte Dibenzo-p-dioxine PCDD

Dibenzofurane PCDF

chemisch ähnlich aufgebaute chlorierte organische Verbindungen;Nebenprodukte bei Herstellung chlororganischer Chemikalien;Früher: Schadstoffemmissionen bei MüllverbrennungLanglebige Schadstoffe, toxisch, karzinogen

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3.2.9.1 Seveso Gift

• 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin• 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-dioxin • abgekürzt als 2,3,7,8-TCDD, TCDD, „Dioxin“, oder „Seveso-Dioxin“• 1967 – 1975 Vietnamkrieg: Einsatz des Entlaubungsmittel Agent

Orange, dessen Verunreinigung mit TCDD zu schweren, bis heute andauernden Schädigungen bei Bevölkerung und US-Soldaten führte1976 S lü k A t itt öß M TCDD i U lt• 1976 Sevesounglück: Austritt größerer Mengen von TCDD in Umwelt

• Früher: Emission aus Müllverbrennungsanlagen (heute durch Nacherhitzung Reduzierung auf unbedenkliche Spuren)

• Zellgift, teratogen, erbgutschädigend, krebserzeugend• Kontakt führt zu Chlorakne, schweren Organschäden, z.B. der Leber• LD50,Ratte, oral: 25–60 µg/kg LD50, Kaninchen, oral: 115 µg/kg

Stoffe der E-Liste

• Liste der Lebensmittelzusatzstoffe mit E-Nummern • E 100 – Kurkumin (Farbstoff) • E 101 – Riboflavin (Farbstoff; Vitaminwirksam) • E 101a – Riboflavin-5´-Phosphat (Farbstoff; Vitaminwirksam) • E 102 – Tartrazin (Farbstoff) • E 104 – Chinolingelb (Farbstoff) • E 110 – Gelborange S (Farbstoff) • ....• E 1518 – Glycerintriacetat (Trägerstoff, Füllstoff, Trennmittel) • E 1519 – Benzylalkohol (Aromastoff) • E 1520 – 1,2-Propandiol, Propylenglycol (Trägerstoff, Füllstoff, Trennmittel;

Feuchthaltemittel)

http://de.wikipedia.org/wiki/Liste_der_in_der_Europ%C3%A4ischen_Union_zugelassenen_Lebensmittelzusatzstoffe#Liste_der_Lebensmittelzusatzstoffe_mit_E-Nummern

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Übungsfragen 3

1. Welche Struktur hat das Molekül CO2(Elektronenpaarstrichschreibweise) ?

2. Lösen Sie die Aufgaben unter Test 7 und Test 8 !3. Wie sieht Butadien aus ? 4. Was sind Carbonsäuren ? Beispiele ?5. Was sind Ketone ? Beispiel ?6. Was ist Benzol ? Gesundheitsgefahren ?g7. Was versteht man unter PCBs ? Gesundheitsgefahren ?8. Was sind Dioxine ?9. Welche Gefahren gehen von DDT aus ?10. Was versteht man unter Mesomerie ?11. Was sind Enantiomere ?

Web Links

http://de.wikipedia.org/wiki/Polychlorierte_Dibenzodioxine_und_Dibenzofurane

http://www.hls-onlinehttp://www.hls-online.org/alkoholgehalt.htmlhttp://de.wikipedia.org/wiki/Liste_der_in_der_Europ%C3%A4ischen

_Union_zugelassenen_Lebensmittelzusatzstoffe

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