Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Das Ethen-Molekül

sigma-Bindung

pi-Bindung

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Das bindende pi-Molekülorbital des Ethen-Moleküls

sigma-Bindung

pi-Bindung

+ +

--

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Das anti-bindende pi-Molekülorbital des Ethen-Moleküls

sigma-Bindung

pi-Bindung

+ -

-+

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Molekülorbitale beim Ethen

Energieniveau des antibindenden π-MO

Energieniveau des bindenden π-MO

EnergieEnergieniveau des antibindenden σ-MO

Energieniveau des bindenden σ-MO

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Molekülorbitale und Farbstoffchemie

Energieniveau des antibindenden π-MO

Energieniveau des bindenden π-MO

EnergieEnergieniveau des antibindenden σ-MO

Energieniveau des bindenden σ-MO Für die Farbigkeit organischer Verbindungen

sind nur die π-MOs interessant!

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Absorption von Licht beim Ethen

Energie

UV-Licht

π*

π

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Das Butadien-Molekül

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Das Butadien-MolekülDas MO ψ1 - bindend

vereinfachtes Schema

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Das Butadien-MolekülDas MO ψ2 - bindend

vereinfachtes Schema

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Das Butadien-MolekülDas MO ψ3 - antibindend

vereinfachtes Schema

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Das Butadien-MolekülDas MO ψ4 - antibindend

vereinfachtes Schema

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Absorption von Licht beim Butadien

Energie

UV-Licht 217 nm

ψ4

ψ3

ψ2

ψ1

ψ4

ψ3

ψ2

ψ1

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Absorption von Licht beim Butadien

Energie

217 nm

ψ4

ψ3

ψ2

ψ1

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

HOMOs und LUMOs beim Butadien

Energie

Lowest Unoccupied MO

Highest Occupied MO

ψ4

ψ3

ψ2

ψ1

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

HOMOs und LUMOs beim Hexatrien

Energie

Lowest Unoccupied MO

Highest Occupied MO

UV-Licht 258 nm

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Lichtabsorption bei C6- bis C10-Polyenen

C6 C8 C10

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Lichtabsorption bei Polyenen mit 7 bis 14 Doppelbindungen

C14

C20

C24

C28

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Lichtabsorption bei Polyenen

Zahl der Doppelbindungen

Wel

lenl

änge

des

abs

orbi

erte

n Li

chts

in

nm

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Wieso absorbieren Polyene mit einer Carbonylgruppe am Ende langwelligeres Licht als einfache Polyene?

Farbverstärkende Wirkung der C=O-Gruppe.

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Molekülorbitale der C=O-Gruppe

Energie

ψ1

ψ2

n

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Molekülorbitale der C=O-Gruppe

Energieantibindenes π-Orbital

der C=O-Doppelbindung

bindenes π-Orbital der C=O-Doppelbindung

nicht-bindende freie Elektronenpaare des O-Atoms

HOMO

HOMOψ1

ψ2

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Molekülorbitale der C=O-Gruppe

Energieantibindenes π-Orbital

der C=O-Doppelbindung

bindenes π-Orbital der C=O-Doppelbindung

nicht-bindende freie Elektronenpaare des O-Atoms

HOMO

HOMOψ1

ψ2

HOMO-LUMO-Übergang bei C=C-Doppelbindung

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Molekülorbitale der C=O-Gruppe

Energieantibindenes π-Orbital

der C=O-Doppelbindung

bindenes π-Orbital der C=O-Doppelbindung

nicht-bindende freie Elektronenpaare des O-Atoms

HOMO

HOMOψ1

ψ2

HOMO-LUMO-Übergang bei C=O-Doppelbindung

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Wieso absorbieren Polyene mit einer Hydroxy- oder Aminogruppe am Ende langwelligeres Licht als einfache Polyene?

Erhöhung der Elektronendichte im konjugierten System.

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Auxochrome

Funktionelle Gruppen mit +I-Effekt

erhöhen Elektronendichte des pi-Systems

stärkere Delokalisierung der Elektronen

Absorption langwelligeren Lichts

geringerer Abstand HOMO - LUMO