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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS **Laboratorio de química orgánica** Práctica No.3 : “OBTENCIÓN DE ANHÍDRIDO 9, 10-DIHIDROANTRACENO- 9,10-ENDO-α, β- SUCCÍNICO” Equipo: 3 INTEGRANTES: ESCALANTE ORTEGA ISABEL DE JESÚS PEREZ FRANCO DEBORA KASSANDRA TÉLLEZ GIRÓN GRACE ISABEL PROFESOR:ENRIQUE CEVADO MAYA. GRUPO: 4IM56

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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

**Laboratorio de química orgánica**

Práctica No.3 : “OBTENCIÓN DE ANHÍDRIDO 9, 10-DIHIDROANTRACENO-9,10-ENDO-α, β-SUCCÍNICO”

Equipo: 3

INTEGRANTES:

ESCALANTE ORTEGA ISABEL DE JESÚSPEREZ FRANCO DEBORA KASSANDRA

TÉLLEZ GIRÓN GRACE ISABEL

PROFESOR:ENRIQUE CEVADO MAYA.

GRUPO: 4IM56

Práctica No.3 : “OBTENCIÓN DE ANHÍDRIDO 9, 10-DIHIDROANTRACENO-9,10-ENDO-α, β-SUCCÍNICO”

OBJETIVOS:

1.-Obtener la anilina (fenilamina) mediante la reduccion acida de

nitrobenceno.

2.-aplicar el concepto de reducción a los derivados nitrados

3.-establecer criterios de comparación entre el método de

obtención de la anilina en el laboratorio y el proceso industrial

que se ilustra .

4.- establecer los diferentes tipos de equipo utilizados en el

proceso industrial para esta síntesis.

5.- identificar mediante pruebas especificas el producto obtenido.

INTRODUCCIÓN

REACCION DIELS-ALDERLa reacción de Diels-Alder es la reacción entre un dieno (dos dobles enlaces conjugados) y un dienófilo. Es una reacción en la que se combinan 2 moléculas con insaturaciones por formación simultánea de 2 enlaces σ entre ellas para cerrar un anillo a expensas de 2 enlaces π que desaparecen. También se forma un nuevo enlace π. Son procesos concertados, estereoespecíficos (Una reacción que conduce de forma exclusiva a un estereoisómero) y reversibles. Realmente es una reacción de adición concertada pericíclica.->Dieno: es un alqueno que contiene dos dobles enlaces carbono–carbono, por lo que tiene esencialmente las mismas propiedades que un alqueno. ->Dienófilo: grupo electro-atrayentes El anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-α,β-succínico es un compuesto cíclico de seis miembros sustituidos, de fórmula molecular C18H12O3, que contiene dos puentes de átomos de carbono que unen los carbonos del antraceno con los del anhídrido maléico. Es denominado un aducto de Diels-Alderpues es producto de esta reacción muy importante en síntesis orgánica Esta reacción se efectúa entre un dieno y undienófilo, es una cicloadición, 2estereoespecífica. Los diversos grupos funcionales que pueden estar unidos al dieno y al dienófilo llevan a una diversidad de compuestos químicos una vez que se efectúa la cicloadición. Una característica sumamente atractiva de las reacciones deDiels-Alder es que todos los átomos, tanto en el dieno como en el dienófilo son incorporados al producto final.

Práctica No.3 : “OBTENCIÓN DE ANHÍDRIDO 9, 10-DIHIDROANTRACENO-9,10-ENDO-α, β-SUCCÍNICO”

Preparación de reactivos

Montar el equipo deacuerdo a la figura 27.

Colocar en el matraz balón 2g de antraceno , 1 g de anihidrido maleico pulveriado y 25 mililitros de xileno.

Reflujar calentando a fuego directo, durante 30 minutos, comenzando a contar el tiempo en el momento en que cae la primera gota de reflujo.

Dejar enfriar el matraz a temperatura ambiente y después sumergirlo en baño de hielo.

Filtrar el solido al bacio y lavarlo en el mismo filtro con 10ml de xileno helado .Tapar el filtro con vdrio de reloj y no dejar mucho tiempo el producto en el filtro, ya que puede hidrolizarse con la humedad atmosférica. S

obtiene aproximadamente 2.5 g de cristales blancos .Si se desea recristalizar el producto, puede utilizarse xileno para tal fin.

Formación del aducto

Purificación del productoIdentificación del producto obtenido.Determinar el punto de fusión del producto e identificar las bandas características de los grupos funcionales presentes en el espectro IR obtener el espectro de RMN.

RESULTADOS.

CALCULOS TEORICOS

Para el antraceno

nantraceno = 0.2 g * (1mol/ 178.28g)= 1.12X10-3 mol

Para el anhídrido maleico

nanhidrido = 0.1 g * (1mol/ 98.06g)= 1.01X10-3 mol

Para el xileno

Wxileno= 2.5 ml * 0.84 g/ml =2.1 g

Nxileno = 2.1 g * (1mol/ 106.17g)= 0.0197 mol

Para anhídrido producto

Wanhidrido teorico= 1.12X10-3 mol * (276.07 g /1mol) =0.3091 g

Rendimiento

Wanhidrido practico =0.2469 g

n= (0.2469 g/ 0.3091 g)* 100 = 79.87 %

OBSERVACIONES:

*el reactivo a condensar era incoloro y un fuerte aroma.

*cuando se dio el reflujo se empezó a tornar verdoso y la

temperatura oscilaba entre 70 y 80 ° C.

*ya que habían transcurrido 15 minutos del reflujo ,este se

comenzó a pintar color café.

*utilizamos xileno frio para poder purificar el producto y este

se lleve al antraceno.

Conclusiones

En esta práctica se logró obtener un compuesto cíclico a través de una reacción entre un dieno y un dienófilo, reacción denominada reacción de Diels-Alder. El dieno y el dienófilo que participaron en esta síntesis fueron antraceno y anhídrido maléico, respectivamente, para obtener elmencionado anhídrido 9, 10-dihidroantraceno-9,10-α,β-succínico. A este compuesto se le se le mantuvo en una termperatura variante de entre 110-130 °C, revisando constantemente que la temperatura se mantuviera, esto para obtener mejores resultados. Es de esperarse que disminuya el porcentaje de rendimiento pues el objetivo es purificar el compuesto. No se alcanzó un porcentaje de rendimiento mayor porque la temperatura para la reacción no fue uniforme o nunca se alcanzó.