KULIAH HETEROSIKLIK
of 8
/8
Embed Size (px)
description
tugas
Transcript of KULIAH HETEROSIKLIK
SENYAWA HETEROSIKLIS :
Senyawa organik yang di dalam lingkar siklisnya terdapat atom-atom selain atom
karbon.
Misalnya : atom N, O, S
Senyawa heterosiklik lingkar empat dengan atom N :
Jenuh
Tidak jenuh
Ada pula senyawa heterosiklis atom N yang mempunyai atom lain selain atom
karbon dalam lingkar siklisnya.
eberapa senyawa heterosiklik atom N, lingkar 4, turunan azetidine yang sudah di sintesa :
O
oxetane thietane
S
azetidine
NH
N
1-azetine
S
thieteneoxetene
OH
N
2-azetineAzete
β-lactam
azetidine-2-carboxylic acid
3-benzylazetidine 3-(thiophen-3-ylmethyl)azetidine
3-[(4-methoxyphenyl)m
ethyl]azetidine
3-[(3,4-difluorophenyl)me
thyl]azetidine
3-[(2-methylphenyl)met
hyl]azetidine
3-[(3-methylphenyl)met
hyl]azetidine
3-[(4-chlorophenyl)met
hyl]azetidine
3-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}aze
2-phenylazetidine
tert-butyl 3,8-diazabicyclo[4.2.0
]octane-3-
2-azaspiro[3.3]heptane-6-carboxylic
6-amino-2-azaspiro[3.3]heptane-6-carboxylic
tert-butyl N-{2-azaspiro[3.3]hept
an-6-
3-[(2,4-difluorophenyl)methyl]azetidinehydr
3-[(4-fluorophenyl)meth
yl]azetidine
β-lactam
Antibiotik beta-laktam adalah golongan antibiotika yang memiliki kesamaan komponen struktur berupa adanya cincin beta-laktam dan umumnya digunakan untuk mengatasi infeksi bakteri. Terdapat sekitar ± 56 macam antibotik beta-laktam yang memiliki antivitas antimikrobial pada bagian cincing beta-laktamnya dan apabila cincin tersebut dipotong oleh mikroorganisme maka akan terjadi resistensi terhadap antibiotik tersebut. Antibiotik beta-laktam terbagi menjadi 4 golongan utama, yaitu penisilin, sefalosporin, carbapenem, dan monobactam
Berdasarkan spektrum aktivitas antimikrobialnya, penisilin terbagi menjadi 4 kelompok, yaitu penisilin dini (terdahulu), penisilin spektruk luas,penisilin anti-stafilokokal, dan penisilin anti-pseudomonal (spektrum diperluas).
Antibioik sefalosporin terbagi menjadi 3 generasi, yang pertama adalah cephalothin dan cephaloridine yang sudah tidak banyak digunakan[3]. Generasi kedua (antara lain: cefuroxime, cefaclor, cefadroxil, cefoxitin, dll.) digunakan secara luas untuk mengatasi infeksi berat dan beberapa di antaranya memiliki aktivitas melawan bakteri anaerob. Generasi ketiga dari sefalosporin (di antaranya: ceftazidime, cefotetan, latamoxef, cefotetan, dll.) dibuat pada tahun 1980-an untuk mengatasi infeksi sistemik berat karena bakteri gram negatif-basil
Hanya terdapat satu agen antibiotik dari golongan carbapenem yang digunakan untuk perawatan klinis, yaitu imipenem yang memiliki kemampuan antibakterial yang sangat baik untuk melawan bakteri gram negatif-basil (termasuk P. aeruginosa, Staphylococcus, dan bacteroides). Penggunaan imipenem harus dikombinasikan dengan inhibitor enzim tertentu untuk melindunginya dari degragasi enzim dari liver di dalam tubuh
Golongan ini memiliki struktur cincin beta-laktam yang tidak terikat ke cincin kedua dalam molekulnya. Salah satu antibiotik golongan ini yang umum digunakan
Azelnidipine
adalah aztreonam yang aktif melawan berbagai bakteri gram negatif, termasuk P. aeruginosa
1 : Penicilins,2 : Cephalosporins
3 : carbapenem
Monobactam : Aztreonam
Monobactam : Tigemonam
NHO
N
S
O
CH3
CH3
NH
O
R
COOH
N
S
O
RCONH
R'
COOH
NO
S NH2
CH3CH3
OH
COOHNH
NO
S
CH3CH3
OH
COOH
O
NCH3CH3
penicillin-lactam
cephalosporin
meropenem thienamycin
Senyawa heterosiklik lingkar enam dengan atom O :
Jenuh :
Tidak jenuh :
Ada pula senyawa heterosiklis atom O lingkar 6 yang mempunyai atom lain selain atom karbon dalam lingkar siklisnya
O
N
SH
oxosikloheksana piperidine tiosikloheksana
tiosikloheksadienapiridinegamma-piranSNO
O
N
N
NN
N
NN
morpholine pirimidine pirazine piridazine
O
C
C
O
O
anhidrida asam suksinat
O
O
C
C
NH
phtal-imida
O
O
C
C
NH
suksin-imida
O
O
dioxan
Contoh senyawa heterosiklik lingkar enam ,mengandung atom O :
