SENYAWA HETEROSIKLIS :

Senyawa organik yang di dalam lingkar siklisnya terdapat atom-atom selain atom

karbon.

Misalnya : atom N, O, S

Senyawa heterosiklik lingkar empat dengan atom N :

Jenuh

Tidak jenuh

Ada pula senyawa heterosiklis atom N yang mempunyai atom lain selain atom

karbon dalam lingkar siklisnya.

eberapa senyawa heterosiklik atom N, lingkar 4, turunan azetidine yang sudah di sintesa :

O

oxetane thietane

S

azetidine

NH

N

1-azetine

S

thieteneoxetene

OH

N

2-azetineAzete

β-lactam

azetidine-2-carboxylic acid

3-benzylazetidine 3-(thiophen-3-ylmethyl)azetidine

3-[(4-methoxyphenyl)m

ethyl]azetidine

3-[(3,4-difluorophenyl)me

thyl]azetidine

3-[(2-methylphenyl)met

hyl]azetidine

3-[(3-methylphenyl)met

hyl]azetidine

3-[(4-chlorophenyl)met

hyl]azetidine

3-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}aze

2-phenylazetidine

tert-butyl 3,8-diazabicyclo[4.2.0

]octane-3-

2-azaspiro[3.3]heptane-6-carboxylic

6-amino-2-azaspiro[3.3]heptane-6-carboxylic

tert-butyl N-{2-azaspiro[3.3]hept

an-6-

3-[(2,4-difluorophenyl)methyl]azetidinehydr

3-[(4-fluorophenyl)meth

yl]azetidine

β-lactam

Antibiotik beta-laktam adalah golongan antibiotika yang memiliki kesamaan komponen struktur berupa adanya cincin beta-laktam dan umumnya digunakan untuk mengatasi infeksi bakteri. Terdapat sekitar ± 56 macam antibotik beta-laktam yang memiliki antivitas antimikrobial pada bagian cincing beta-laktamnya dan apabila cincin tersebut dipotong oleh mikroorganisme maka akan terjadi resistensi terhadap antibiotik tersebut. Antibiotik beta-laktam terbagi menjadi 4 golongan utama, yaitu penisilin, sefalosporin, carbapenem, dan monobactam

Berdasarkan spektrum aktivitas antimikrobialnya, penisilin terbagi menjadi 4 kelompok, yaitu penisilin dini (terdahulu), penisilin spektruk luas,penisilin anti-stafilokokal, dan penisilin anti-pseudomonal (spektrum diperluas).

Antibioik sefalosporin terbagi menjadi 3 generasi, yang pertama adalah cephalothin dan cephaloridine yang sudah tidak banyak digunakan[3]. Generasi kedua (antara lain: cefuroxime, cefaclor, cefadroxil, cefoxitin, dll.) digunakan secara luas untuk mengatasi infeksi berat dan beberapa di antaranya memiliki aktivitas melawan bakteri anaerob. Generasi ketiga dari sefalosporin (di antaranya: ceftazidime, cefotetan, latamoxef, cefotetan, dll.) dibuat pada tahun 1980-an untuk mengatasi infeksi sistemik berat karena bakteri gram negatif-basil

Hanya terdapat satu agen antibiotik dari golongan carbapenem yang digunakan untuk perawatan klinis, yaitu imipenem yang memiliki kemampuan antibakterial yang sangat baik untuk melawan bakteri gram negatif-basil (termasuk P. aeruginosa, Staphylococcus, dan bacteroides). Penggunaan imipenem harus dikombinasikan dengan inhibitor enzim tertentu untuk melindunginya dari degragasi enzim dari liver di dalam tubuh

Golongan ini memiliki struktur cincin beta-laktam yang tidak terikat ke cincin kedua dalam molekulnya. Salah satu antibiotik golongan ini yang umum digunakan

Azelnidipine

adalah aztreonam yang aktif melawan berbagai bakteri gram negatif, termasuk P. aeruginosa

  1 : Penicilins,2 : Cephalosporins

3 : carbapenem

Monobactam : Aztreonam

Monobactam : Tigemonam

NHO

N

S

O

CH3

CH3

NH

O

R

COOH

N

S

O

RCONH

R'

COOH

NO

S NH2

CH3CH3

OH

COOHNH

NO

S

CH3CH3

OH

COOH

O

NCH3CH3

penicillin-lactam

cephalosporin

meropenem thienamycin

Senyawa heterosiklik lingkar enam dengan atom O :

Jenuh :

Tidak jenuh :

Ada pula senyawa heterosiklis atom O lingkar 6 yang mempunyai atom lain selain atom karbon dalam lingkar siklisnya

O

N

SH

oxosikloheksana piperidine tiosikloheksana

tiosikloheksadienapiridinegamma-piranSNO

O

N

N

NN

N

NN

morpholine pirimidine pirazine piridazine

O

C

C

O

O

anhidrida asam suksinat

O

O

C

C

NH

phtal-imida

O

O

C

C

NH

suksin-imida

O

O

dioxan

Contoh senyawa heterosiklik lingkar enam ,mengandung atom O :