Estructura y conformaciones de los alcanos

CONFORMACIONES. Son las distintas disposiciones espaciales de los átomos que

resultan de la rotación respecto a un enlace sencillo.

Conformación Eclipsada Conformación Alternada

En la proyección de Newman se mira desde un extremo al otro el enlace

carbono-carbono.

Fórmulas de Proyección de Newman

Conformaciones del etano. La conformación eclipsada tiene un ángulo

diedro de θ =0º, y la conformación alternada de 60º,. Cualquier otra

conformación se conoce como conformación sesgada (Alternada)

La energía torsional del etano en su conformación alternada es la más

baja. La conformación eclipsada tiene una energía aproximadamente de

3.0 Kcal/mol (12.6KJ/mol) más alta. A temperatura ambiente, esta barrera

energética se vence fácilmente y las moléculas rotan constantemente.

Tensión torsional Es la resistencia al giro del enlace C-C (torsión) y la energía

requerida para realizar este giro es la energía torsional.

Análisis Conformacional del Etano

Aquí se muestra la representación del propano en perspectiva y una

proyección de Newman con uno de los enlaces carbono-carbono mirando

hacia a bajo.

Conformaciones del Propano

¿Cuántos confórmeros del propano se obtienen por rotación de su

enlace C1-C2?

Trazar un diagrama de energía potencial para la rotación en 3600 del

enlace C1-C2 del propano.

Análisis Conformacional. Es el estudio de las diferentes conformaciones

de un compuesto y sus estabilidades relativas.

Análisis Conformacional del Butano

Tensión torsional Es la resistencia al giro del enlace C-C (torsión) y la

energía requerida para realizar este giro es la energía torsional.

Tensión estérica Es la tensión de repulsión que se produce cuando los

átomos son forzados a acercarse más de lo que permiten sus radios

atómicos. Es el resultado de tratar de obligarlos a ocupar el mismo espacio

A. Dibujar las conformaciones principales del 2-Metilbutano

B. Calcular la energía relativa de cada confórmero

C. Trazar la gráfica de ángulo de torsión vs energía relativa

Conformaciones de los alcanos de cadena larga

Cicloalcanos

Isomería cis-trans en cicloalcanos.

Isomería cis-trans en los cicloalcanos. Como en los alquenos, en los

anillos de cicloalcanos está restringida la libre rotación. Dos sustituyentes

en un cicloalcano pueden estar al mismo lado (cis) o en lados opuestos

(trans) del anillo.

Estabilidad de los cicloalcanos: Tensión del anillo

La tensión del anillo de ciclobutano plano se debe a dos factores: la

tensión angular debida a la compresión de los ángulos de enlace desde el

ángulo tetraédrico de 109.5º hasta 90º, y la tensión torsional debida al

eclipsamiento de los enlaces C-H.

Calores de combustión

tensión de anillo en el ciclopropano. Los ángulos de enlace se han

comprimido hasta 60º, en lugar de 109.5 de los ángulos de enlace

correspondientes a la hibridación sp3 de los átomos de carbono. Esta

severa tensión angular da lugar a un solapamiento no lineal de los orbitales

sp3 y forma <<enlaces torcidos>>.

La conformación del ciclopentano está ligeramente doblada, como la

forma de un sobre. Esta conformación plegada reduce el eclipsamiento de

los grupos CH2 adyacentes.

La conformación de silla del ciclohexano tiene un grupo metileno plegado

hacia arriba y otro plegado hacia abajo. Si se observa la proyección de

Newman, la silla no tiene enlaces eclipsados. Los ángulos de enlace son de

109.5º.

En la conformación de barca simétrica del ciclohexano,el eclipsamiento de

los enlaces da lugar a tensión torcional. En la molécula representada, la

barca se retuerce y se forma la barca torcida, una conformación con los

enlaces menos eclipsados y con menor interacción entre los dos hidrógenos

mástil.