Estructura y conformaciones de los del etano. La conformacin eclipsada tiene un ngulo diedro de...

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  • Estructura y conformaciones de los alcanos

  • CONFORMACIONES. Son las distintas disposiciones espaciales de los tomos que

    resultan de la rotacin respecto a un enlace sencillo.

    Conformacin Eclipsada Conformacin Alternada

  • En la proyeccin de Newman se mira desde un extremo al otro el enlace

    carbono-carbono.

    Frmulas de Proyeccin de Newman

  • Conformaciones del etano. La conformacin eclipsada tiene un ngulo

    diedro de =0, y la conformacin alternada de 60,. Cualquier otra

    conformacin se conoce como conformacin sesgada (Alternada)

  • La energa torsional del etano en su conformacin alternada es la ms

    baja. La conformacin eclipsada tiene una energa aproximadamente de

    3.0 Kcal/mol (12.6KJ/mol) ms alta. A temperatura ambiente, esta barrera

    energtica se vence fcilmente y las molculas rotan constantemente.

    Tensin torsional Es la resistencia al giro del enlace C-C (torsin) y la energa

    requerida para realizar este giro es la energa torsional.

    Anlisis Conformacional del Etano

  • Aqu se muestra la representacin del propano en perspectiva y una

    proyeccin de Newman con uno de los enlaces carbono-carbono mirando

    hacia a bajo.

    Conformaciones del Propano

    Cuntos confrmeros del propano se obtienen por rotacin de su

    enlace C1-C2?

    Trazar un diagrama de energa potencial para la rotacin en 3600 del

    enlace C1-C2 del propano.

    Anlisis Conformacional. Es el estudio de las diferentes conformaciones

    de un compuesto y sus estabilidades relativas.

  • Anlisis Conformacional del Butano

  • Tensin torsional Es la resistencia al giro del enlace C-C (torsin) y la

    energa requerida para realizar este giro es la energa torsional.

    Tensin estrica Es la tensin de repulsin que se produce cuando los

    tomos son forzados a acercarse ms de lo que permiten sus radios

    atmicos. Es el resultado de tratar de obligarlos a ocupar el mismo espacio

  • A. Dibujar las conformaciones principales del 2-Metilbutano

    B. Calcular la energa relativa de cada confrmero

    C. Trazar la grfica de ngulo de torsin vs energa relativa

  • Conformaciones de los alcanos de cadena larga

  • Cicloalcanos

  • Isomera cis-trans en cicloalcanos.

  • Isomera cis-trans en los cicloalcanos. Como en los alquenos, en los

    anillos de cicloalcanos est restringida la libre rotacin. Dos sustituyentes

    en un cicloalcano pueden estar al mismo lado (cis) o en lados opuestos

    (trans) del anillo.

  • Estabilidad de los cicloalcanos: Tensin del anillo

    La tensin del anillo de ciclobutano plano se debe a dos factores: la

    tensin angular debida a la compresin de los ngulos de enlace desde el

    ngulo tetradrico de 109.5 hasta 90, y la tensin torsional debida al

    eclipsamiento de los enlaces C-H.

  • Calores de combustin

  • tensin de anillo en el ciclopropano. Los ngulos de enlace se han

    comprimido hasta 60, en lugar de 109.5 de los ngulos de enlace

    correspondientes a la hibridacin sp3 de los tomos de carbono. Esta

    severa tensin angular da lugar a un solapamiento no lineal de los orbitales

    sp3 y forma .

  • La conformacin del ciclopentano est ligeramente doblada, como la

    forma de un sobre. Esta conformacin plegada reduce el eclipsamiento de

    los grupos CH2 adyacentes.

  • La conformacin de silla del ciclohexano tiene un grupo metileno plegado

    hacia arriba y otro plegado hacia abajo. Si se observa la proyeccin de

    Newman, la silla no tiene enlaces eclipsados. Los ngulos de enlace son de

    109.5.

  • En la conformacin de barca simtrica del ciclohexano,el eclipsamiento de

    los enlaces da lugar a tensin torcional. En la molcula representada, la

    barca se retuerce y se forma la barca torcida, una conformacin con los

    enlaces menos eclipsados y con menor interaccin entre los dos hidrgenos

    mstil.