AMINOACIDOS

AMINOACIDOS: CHRN2COOH

Casi todos son aminocidos: grupo amino ( - NH2 ) grupo carboxilo (- COOH) unidos al mismo carbono()

NH2HOOC C R H

El grupo R, puede variar

R H2C CH2 COOH H2C C N H HProlina

NH2 R HHOOC C CH2 CH2 CH2 N C -- NH2 H NH Arginina NH2 R HOOC C H H Glicina

Clasificacin:

Composicin Qumica de los grupos R de los aminocidos

1. Alifticos : Hidrocarburo no aromtico( G ) Glicina ( gli) ( V) Valina ( val) ( A ) Alanina ( ala ) ( L ) Leucina ( len) ( I ) Isoleucina ( ile )

2. Hidroxilados : - OH presente( S ) Serina ( ser ) ( T ) Treonina ( tre )

3. Sulfurados o asufrados: S presente ( C ) Cisteina ( cis ) ( M ) Metionina (met )

4. Aromticos : Hidrocarburo Aromtico ( F ) Fenilalanina (fen ) ( Y ) Tirosina ( tir ) ( W ) Triptfano ( trp )

5. Acidos acidoamidicos : Grupo COOH adicional .( D ) Acido asprtico ( asp ) ( N ) Asparagina ( asp )( E ) Acido glutmico ( glu) ( Q ) Glutamina ( glu )

6. Bsicos o alcalinos : Grupo - NH2 adicional ( R ) arginina (arg ) ( H ) Histidina (his ) ( K ) Lisina ( lis )

7. Imnicos : Con una estructura amnica secundaria cclica

( P ) Prolina ( pro )

Clasificacin conforme la Nutricin Humana :

Esenciales en la alimentacin humana

Treonina Isoleucina Metionina Fenilalanina * Histidina Valina Triptfano Leucina Lisina *Arginina * Solamente durante la infancia

Caractersticas Funcionales de Grupos R en Aminocidos: son

Neutros : contiene un grupo amino y un grupo carboxiloBsicos : Contiene un grupo amino y ms de una grupo bsicoAcidos : Contiene un grupo amino y ms de un grupo carboxilo

NEUTROS R BASICOS R Glicina H- Arginina HN = CNH ( CH2) 3 -Alanina CH3 - Lisina H2N ( CH2) 4 - Valina (CH3)2 CH -Leucina ( CH3)2 CH2 ACIDOS RIsoleucina CH3 CH2 CH (CH3) - Ac. Asprtico HOOC CH2 -Metionina CH3 S CH2 CH2 - Ac. Glutmico HOOC ( CH2) 2

PROPIEDADES DE LOS AMINOACIDOS

Sustancias blancas cristalinas solubles en agua, insolubles en disolventes orgnicos. El grupo amino: caractersticas bsicas, Grupo carboxilo: caractersticas cidas ( anfotricas )

A pH neutro: son iones dipolares ( zwitteriones)En la forma dipolar: el grupo amino esta protonizado ( - NH3 +) el grupo carboxilo est disociado (- COO - )

NH3 + NH2

H C COO - H C COOH

R R

Forma dipolar inica Forma no ionizada ( zwitterin) de un aminocido

La disociacin o ionizacin de un aminocido vara con el pH

pH = 1 el ( - COOH ) no esta ionizado y el ( - NH3+) esta ionizadopH = 11 el ( - COO- ) esta ionizado y el ( - NH2) no esta ionizado

Los Aminocidos se unen por enlaces peptdicos, para formarcadenas polipeptdicas

El grupo alfa carboxilo de un aminocido, se une al grupo alfa amnico de otro aminocido, por medio de un enlace peptidico (enlace amidico), con prdida de una molcula de agua

R2 O N C ---C + H 2 0 O H H Rl O +H3N C C H R2 O +H3N C -- C O H Rl O +H3N C - C + O H

Enlace peptdico

METABOLISMO DE LOS AMINOACIDOS

Degradacin de Aminocidos y Ciclo de la Urea

El exceso de aminocidos: No pueden almacenarse Tampoco pueden excretarse

Los excedentes se usan como combustible metablico.

El grupo amino: Da lugar a intermediarios metablicos La mayora sobrante se convierte en urea

Sus esqueletos carbonados se transforman en:

acetil Co A, Aceta acetil Co A, piruvato o en intermediarios del ciclo del cido ctrico.

Entonces se puede formar: Ac grasos, cuerpos cetnicos y glucosa.

Coenzimas : Importantes degradacin de aminocidos

El piridoxal fosfato: forma bases de schiff intermediarios La vitamina B 12 (cobalamina), un cofactor similar a las porfirinas que contienen cobalto, es una fuente de radicales libres en los reordenamientos de esqueletos carbonados.

Los grupos alfa amino se convierten en in amonio, por desanimacin oxidativa del glutamato

Degradacin de los aminocidos: Hgado. El grupo amino de muchos aminocidos se transfiere al cetoglutarato, para formar glutamato, el cual desanima oxidativamente liberando NH4+.

H+H3N C R COO

H+H3N C CH2 COO NH4 + COO

AMINOACIDO GLUTAMATO

La transferencia de los grupos amino son catalizados por aminotransferasas o transaminasas, su bloqueo eleva los niveles de NH4+ en sangre, produciendo lesin cerebral.

Reacciones Qumicas de los Aminocidos

Deteccin por Medicin Cuantitativa

La ninhidrina

Descarboxila por oxidacin los alfa aminocidos: CO2, NH3 y un aldehido con un tomo de carbono menos

Ninhidrina reducida + amoniaco liberado complejo azulse puede detectar cantidades pequeas de aminocidos: 1 mgr

Otras aminas distintas a alfa aminocidos + ninhidrina color azul, sin producir CO2.

La prolina y la 4 hidroxiprolina dan color amarillo con ninhidrina.

Identificacin de Aminocidos mediante sus derivados

Los derivados de la fenilhidantoina Los derivados fluorescentes del dansilo Los derivados amarillos del denitrofenilo

tiles deteccin cuantitativa y de identificacin de aminocidos

Fenilsotiocianato (reactivo de Edmann): Identifica el residuo N terminal en un polipptido secuencia de aminocidos

El ATP reacciona con los aminocidos in vivo

Aminocidos + ATP Aductos aminoacil- AMP t RNA* Aductos aminoacilfosfato

* primer paso aductos aminoacil- t RNA (fijan) ribosomasLuego las unidades aminoacclicas se condensan enlaces peptdicos.

IMPORTANCIA DE LOS AMINOCIDOS ESENCIALES

Arginina : urea en el hgado.

Lisina : carnitina (transporta Ac grasos dentro de las clulas)

Cistina : insulina.

Acido Glutmico : metabolismo del amoniaco.

Histidina : se convierte en histamina estimula la produccin de cidos en el estmago

Fenilalamina, Tirosina : sintetisis adrenalina, tiroxina.

Triptfano : sntesis de las protenas de la Hb y el plasma.

Los L aminocidos

Transmisin nerviosa, regulacin del desarrollo celular y en la biosntesis de porfirinas, purinas, pirimidinas as como urea.

Los L aminocidos de pm actan como hormonas

Aminocidos no Proteico

Actan como precursores o intermediarios en el metabolismo

alamina cido pantotenicoAcido gamma aminobutrico transmisin de impulsos nervioso