NASTAVNIK: TANJA KRAGULJ

AMINOKISELINE

AMINOKISELINE

• Bifunkcionalna organska jedinjenja

α-Amino-pentanska kiselinaβ-Amino-pentanska kiselina

γ-Amino-pentanska kiselinaOpšta formulaaminokiselina

Dobijanje aminokiselina

HELL-VOLHARD-ZELINSKY REAKCIJA

U reakciji karboksilnih kiselina sa PBr3 dolazi dobromovanja α-C-atoma kiseline. Kada se takva kiselinatretira amonijakom, dolazi do supstitucije broma amino-grupom i dobija se aminokiselina:

STRECKER-OVA REAKCIJA

U reakciji aldehida sa amonijakom dobija se imin.Kada imin reaguje sa cijanovodonikom, gradi se amino-nitril,koji kiselom hidrolizom daje aminokiselinu:

Adolf STRECKER (1822–1871)

• Poznato je više od 500 prirodnih aminokiselina.

• Ipak, samo njih 20 učestvuje u izgradnji svih

proteina živog svijeta.

• Od tih 20, ljudski organizam ne može da sintetiše

8, pa se one moraju unositi hranom i označavaju

se kao esencijalne aminokiseline.

Hemijske osobine

• Osim glicina, sve ostale su optički aktivne

RCH

NH2

COOHa

Optička aktivnost

R1

H2N

C CO2H

H

NH2

CHO2C

HR

1

R1 # H

L-serija D-serija

H2N

C CO2HR

1

H

C

CO2H

R1

H2N H C

CO2H

R1

H2N H= =

L-serija

Fisher-ova formula

L-serije aminokis.

Predstavljanje amino kiselina Fisher-ovim formulama

• Dipolarni (,,zwitter“)-joni:

BAZNA GRUPAKISELA GRUPA

GLICIN UNUTRAŠNJA SO

Koji će oblik preovladavati, zavisi od pH-rastvora:

pH < 1 pH ~ 6 pH > 13

Aminokiseline su kiselije u odnosu na obične organske kiseline!

Izoelektrična tačka je ona pH-vrijednost rastvora pri kojoj je

koncentracija dipolarnog jona najveća tj. pH-vrijednost na

kojoj aminokiselina egzistira u obliku cviter-jona

pI =pK COOH pK NH3

2

CO2

C

R

HH3N

Reakcije karboksilne grupe

• Građenje soli

• Esterifikacija

• Dekarboksilacija

• Amonoliza

Reakcije amino-grupe

• Građenje soli

• Reakcija sa HNO2

• Transaminacija (prenos amino-grupe)

• Ninhidrinska reakcija – reakcija u kojoj

učestvuju i COOH- i NH2-grupa:

Obrazovanje helata

Peptidi

• Sinteza: amino-grupa jedne aminokiseline reaguje sa karboksilnom grupom druge

PEPTIDNA VEZA -CO-NH-

• Reakcija može teći i dalje...

• Nomenklatura

• Imenuju se prema trivijalnim nazivima aminokiselina koje ih grade:

Peptidna veza

Npr. građenje dipeptida iz triptofana i alanina

TriptofanAlanin

Alanil-triptofan

- H2O

Rezonantne strukture peptidne veze

Rotacija oko prostih veza u molekulu peptida

Kovalentne veze u peptidima

(6 N HCl, 110°C, 24 h).

2. Aminokiselinski Analizator

Pitanja:

1. Predstaviti građenje dipeptida iz triptofana i alanina.

2. Predstaviti reakciju dekarboksilacije histidina.

Poslati na mail: kraguljtanja@gmail.comdo 5. maja 2020. godine