Macam – macam ikatan hidrogen

1. Ikatan Hidrogen antar Molekul

a. Ikatan Hidrogen pada Air

Harus diperhatikan bahwa tiap molekul air dapat berpotensi membentuk empat ikatan

hidrogen dengan molekul air disekelilingnya. Terdapat jumlah hydrogen δ+ yang pasti dan

pasangan mandiri karena itu tiap masing-masing molekul air dapat terlibat dalam

ikatan hidrogen. Hal inilah yang menjadi sebab kenapa titik didih air lebih tinggi

dibandingkan amonia atau hidrogen fluorida. Pada kasus amonia, jumlah ikatan hidrogen

dibatasi oleh fakta bahwa tiap atom nitrogen hanya mempunyai satu pasang elektron

mandiri. Pada golongan molekul amonia, tidak terdapat cukup pasangan mandiri untuk

mengelilinginya untuk memuaskan semua hidrogen. Pada hidrogen fluorida, masalah yang

muncul adalah kekurangan hidrogen. Pada molekul air, hal itu terpenuhi dengan baik. Air

dapat digambarkan sebagai sistem ikatan hidrogen yang “sempurna”.

Gambar 1. Ikatan hydrogen yang kompleks

Hidrasi ion negatif

Ketika sebuah substansi ionik dilarutkan dalam air,molekul air berkelompok

disekeliling ion yang terpisah. Proses ini disebut hidrasi. Air seringkali terikat pada ion

positif melalui ikatan koordinasi (kovalen dativ). Air berikatan dengan ion negatif

menggunakan ikatan hydrogen.

Diagram menunjukkan potensi terbentuknya ikatan hidrogen pada ion klorida, Cl - .

Meskipun pasangan mandiri pada ion klor terletak pada tingkat-3 dan secara normal tidak

akan cukup aktif untuk membentuk ikatan hidrogen, pada kasus ini mereka terbentuk lebih

atraktif melalui muatan negatif penuh pada klor.

Gambar 2. Pembentukan katan hydrogen antara molekul ar dengan ion Cl-

Meskipun ion negatif rumit, hal itu akan selalu menjadi pasangan mandiri yang mana

atom hidrogen dari molekul air dapat membentuk ikatan hidrogen juga.

b. Ikatan hidrogen pada alkohol

Alkohol adalah molekul organik yang mengandung gugus -O-H. Setiap molekul yang

memiliki atom hidrogen tertarik secara langsung ke oksigen atau nitrogen adalah ikatan

hidrogen yang kuat. Seperti molekul yang akan selalu memiliki titik didih yang tinggi

dibandingkan molekul yang berukuran hampir sama yang mengandung gugus -O-H atau -

N-H. Ikatan hidrogen membuat molekul lebih melekat (stickier), dan memerlukan lebih

banyak energi kalor untuk memisahkannya.

Etanol, CH3CH2-O-H, dan metoksimetana, CH3-O-CH3, keduanya memiliki rumus

molekul yang sama,C2H6O.

Gambar 3. Struktur senyawa etanol dan metoksimetana

Keduanya memiliki jumlah elektron yang sama, dan panjang molekul yang sama.

Dayatarik van der Waals (baik antara gaya dispersi dan daya tarik dipol-dipol) pada

keduanya akan sama.

Bagaimanapun, etanol memiliki atom hidrogen yang tertarik secara langsung pada

oksigen – dan oksigen tersebut masih memiliki dua pasangan mandiri seperti pada

molekul air. Ikatan hidrogen dapat terjadi antara molekul etanol, meskipun tidak seefektif

pada air. Ikatan hidrogen terbatas oleh fakta bahwa hanya ada satu atom hidrogen pada

tiap molekul etanol dengan cukup muatan positif (+). Alkohol seperti juga air, membentuk

asosiasi molekul dengan ikatan hidrogen :

Gambar 4. Ikatan hidrogen intramolekul dalam etanol dan intermolekul antara etanol dan air

Pada metoksimetana, pasangan mandiri pada oksigen masih terdapat disana, tetapi

hidrogen tidak cukup δ+ untuk pembentukan ikatan hidrogen. Kecuali pada beberapa kasus

yang tidak biasa, atom hidrogen tertarik secara langsung pada atom yang sangat

elektronegatif untuk menjadikan ikatan hidrogen. Titik didih etanol dan metoksimetana

menunjukkan pengaruh yang dramatis bahwa ikatan hidrogen lebih melekat pada

molekul etanol.

Ikatan hidrogen pada etanol menghasilkan titik didih sekitar 100Â °C. Sangat

penting untuk merealisasikan bahwa ikatan hidrogen eksis pada penambahan (in addition)

daya tarik van der Waals. Sebagai contoh, semua molekul berikut ini mengandung jumlah

elektron yang sama, dan dua yang pertama memiliki panjang yang sama. Titik didih yang

paling tinggi butan-1-ol berdasarkan pada penambahan ikatan hidrogen.

Dengan membandingkan dua alkohol (yang mengandung gugus -O-H), kedua titik

didih adalah tinggi karena penambahan ikatan hydrogen berdasarkan pada tertariknya

hidrogen secara langsung pada oksigen, tetapi sebenarnya tidak sama.

Titik didih 2-metilproan-1-ol tidak cukup tinggi seperti butan-1-ol karena percabangan

pada molekul menjadikan dayatarik van der Waals kurang efektif dibandingkan pada

butan-1-ol yang lebih panjang.

c. Ikatan Hidrogen pada Asam karboksilat

Beberapa asam karboksilat, membentuk dimer dengan ikatan hidrogen baik dalam

bentuk uap atau dalam pelarut-pelarut tertentu. Asam karboksilat dalam bentuk uap dan

dalam benzena membentuk dimer :

Gambar 5. Ikatan hydrogen dalam asam karboksilat

Dalam air, ikatan hydrogen terbentuk antara asam asetat dengan air, tidak dengan

molekulnya sendiri.

d. Ikatan Hidrogen dalam Hidrat Kupri sulfat, CuSO4 .5H2O

Zat ini bila dipanaskan, mula-mula hanya melepaskan empat molekul air. Untuk

melepaskan molekul air kelima diperlukan panas yang tinggi.

CuSO4 .5H2O CuSO4.H2O + 4H2O

Hal ini disebabkan karena H2O yang terakhir ini diikat dengan ikatan hidrogen. Struktur

dari CuSO4.5H2O terdapat pada gambar berikut :

Gambar 6. Struktur dari CuSO4.5H2O

Rumus lebih baik ditulis sebagai [Cu(OH2)4]SO4.H2O. Amoniak membentuk garam

yang sama [Cu(NH3)4]SO4.H2O tetapi tidak dikenal CuSO4.5NH3 karena NH3 tidak mudah

membentuk ikatan hidrogen seperti H2O. Ikatan hidrogen juga terbentuk pada garam-

garam hidrat yang lain serta hidrat dari asam-asam dan basa-basa.

2. Ikatan Hidrogen dalam Molekul

a. senyawa orto substitusi benzena.

O-nitrofenil mendidih pada 214oC,lebih rendah daripada isomer meta (290oC) dan

isomer para (279oC). Zat ini juga lebih mudah menguap dalam uap air, lebih sukar larut

dalam air daripada isomer meta dan para.

Bentuk orto-nitrofenol mengadakan ikatan hidrogen dalam molekul sedang bentuk

meta dan para mengadakan ikatan hidrogen antar molekul , hingga titik didihnya

relatif tinggi.

Gambar 7. ikatan hidrogen pada orto-nitrofenol

Kelarutan yang kecil dalam air dari zat ini disebabkan karena gugus OH dalam molekul

tidak bebas lagi, jadi tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air.Zat lain yang

membentuk ikatan hidrogen dengan cara sama ialah :

b. Etil – asetoasetat

Etil asetoasetat didapatkan dalam dua bentuk tautomer. Pada tahun 1920 meyer telah

berhasil memisahkan kedua bentuk ini dengan jalan destilasi fraksional pada tekanan

direndahkan dalam alat dari kuarsa yang sangat bersih.

Alkohol biasanya mempunyai titik didih lebih tinggi daripada keton, tetapi bentuk enol

diatas titik didihnya lebih rendah daripada bentuk keton dan daya larutnya dalam air

rendah serta lebih mudah larut dalam sikloheksana. Hal ini disebabkan karena zat tersebut

membentuk ikatan hidrogen dalam molekul.

c. Ikatan Hidrogen dalam Protein dan Asam Nukleat.

Protein tersusun dari satuan-satuan dasar asam amino. R dapat berupa gugus metil

CH3-, seperti dalam alanin atau gugus yang lebih sulit. Seperti :

Gugus -NH2 berikatan dengan gugus –COOH dari molekul asam amino yang lain,

dengan membentuk ikatan peptida:

Dua asam amino dapat membentuk dipeptida, tiga asam membentuk tripeptida, dan

seterusnya. Protein adalah polipeptida dengan berates - ratus ikatan peptida.

Protein berbeda-beda tergantung dari panjangnya rantai dan bentuk rantainya. Ikatan-

ikatan melintang terjadi bila dalam molekul terdapat atom S: -S –S - . Dalam molekul

protein terdapat banyak sekali ikatan-ikatan hidrogen yaitu antara gugus –NH - - - O = C -.

Ikatan hidrogen juga terdapat dalam asam nukleat, misalnya DNA (deoxyribonucleic

acid). Asam nukleat DNA tersusun dari satuan H3PO4, deoksiribose dan basa purin (adenin

dan guanin) atau pirimidin (sitosin dan timin). Tiap asam fosfat, deoksiribose dan satu

basa, membentuk nukleotida, misalnya: deoksitimidin 5’ fosfat.

Nukleotide ini saling berikatan melalui gugusan fosfat, hingga terbentuk molekul yang

besar, yaitu asam nukleat:

Basa satu dengan basa lain, berikatan dengan ikatan hidrogen, namun adenin hanya

dapat berikatan dengan timin, dan guanin dengan sitosin.