HEMIJSKE OSOBINE ALKENA

- Alkeni su reaktivna jedinjenja zbog prisustva π veze koja se lako raskida.- Ona leži iznad i ispod ravni pa lako reagens može da je napadne.- π elektroni ne pripadaju C skeletu pa se reakcija lako vrši pa nastaju 2 σ veze

C C

H

HH

H

Adicija

a) H2

CH3- CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3 katalit. hidrogenovanje

b) HX CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl etilhlorid

CH3- CH=CH2 + HCl → CH3-CH-CH3

Cl 2-hlorpropan

C = C + H - Cl

- C - C - + Cl-

H+

karbokatjon (reaktivan,nestabilan)

H

- C - C - + Cl-+

- C - C -

Cl

MEHANIZAM (elektrofilna adicija): I stupanj (sporo)

II stupanj (brzo)

c) H2SO4

CH3- CH=CH2 + H2SO4 → CH3-CH-CH3

OSO3H

d) H2O –ona ne reaguje sa alkenima osim u prisustvu H2SO4

CH3- CH=CH2 + H-OH → CH3-CH-CH3

OH 2-propanole) X2

CH3- CH=CH2 + X2 → CH3-CH-CH2 -služi za dokazivanje

Br Br alkena pored alkana 1,2-dibrompropan (bezbojan)

Oksidacija

a) sagorevanje CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

b) sa KMnO4

CH3-CH=CH2 + (O) Mn

O

O O

O-

CH3-CH-CH2

CH3-CH-CH2 + MnO2

OH OH

1,2-propandiol mrk

Polimerizacija

Monomer Polimern CH2=CH2 → ~ CH2-CH2-(CH2-CH2)n-CH2~

eten polieten

n CH2 = CH → ~ CH2-CH-(CH2-CH)n-CH2-CH~

Cl Cl Cl Cl Vinilhlorid polivinilhlorid PVC

Mehanizam slobodno radikalske adicije

MEHANIZAM (slobodnoradikalska adicija): a) inicijacija

R-O-O-R → 2 RO• Dialkilperoksid

b) elongacijaRO• + CH2=CH → RO- CH2-CH•

Cl ClRO- CH2-CH• + CH2=CH → RO-CH2-CH-CH2-CH• ......

Cl Cl Cl Cl c) terminacija

2 RO-CH2-CH-CH2-CH• ...... → RO- CH2-CH-(CH2-CH)n-CH2-CH-OR

Cl Cl Cl Cl Cl