® Quiored 2003

Espectroscopía UV/Vis

Absorciones típicas para cromóforos aislados

Cromóforo Transición λλλλmax (nm) log(εεεε)

nitrilo η→ π∗ 160 <1.0

alquino π→ π∗ 170 3.0

alqueno π → π∗ 175 3.0

alcohol η→ σ∗ 180 2.5

éter η → σ∗ 180 3.5

π →π∗ 180 3.0 cetona

η → π∗ 280 1.5

π → π∗ 190 2.0 aldehído

η → π∗ 290 1.0

amina η → σ∗ 190 3.5

ácido η → π∗ 205 1.5

éster η → π∗ 205 1.5

amida η→ π∗ 210 1.5

tiol η → σ∗ 210 3.0

nitro η → π∗ 271 <1.0

azo η → π∗ 340

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Espectroscopía UV/Vis

Reglas para dienos de Woodward y Fieser

Homoanular (cisoide)

Heteroanular (transoide)

Valores Básicos (nm): λ=253 λ=214 (acíclico)=217

Incrementos de los valóres básicos (nm) para:

Doble enlace conjugado adicional 30 30

Sustituyente alquilo o resto de anillo 5 5

Doble enlace exocíclico 5 5

Grupos polares:

-OC(O)CH3 0 0

-OR 6 6

-Cl, -Br 5 5

-NR2 60 60

-SR 30 30

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Espectroscopía UV/Vis

Reglas de Woodward para compuestos carbonílicos conjugados

X

O

αααα

ββββ

ββββ

X

O

αααα

ββββ

γγγγ

δδδδ

δδδδ

Valores básicos (nm):

X = R

Enona de partida con anillo de seis miembros o acíclica

λ=215

Enona de partida en anillo de cinco miembros λ=202

Dienona acíclica λ=245

X = H λ=208

X = OH, OR λ=193

Incrementos de los valores básicos para:

Doble enlace conjugado adicional 30

Doble enlace exocíclico 5

Doble enlace endocíclico en un anillo de 5- o 7- miembros para X = OH, OR

5

Componente diénico homocíclico 39

Sustituyente alquilo o resto de anillo α 10

β 12

γ o superior 18

Grupos polares

-OH α 35

β 30

δ 50

-OC(O)CH3 α,β,γ,δ 6

-OCH3 α 35

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β 30

γ 17

δ 31

-Cl α 15

β,γ,δ 12

-Br β 30

α,γ,δ 25

-NR2 β 95

Correción por disolvente variable

λmax (calc.) total