AROMATICKÉ UHLOVODÍKY

8
AROMATICKÉ UHLOVODÍKY STAVBA MOLEKULY: ALESPOŇ JEDNO BENZENOVÉ JÁDRO KONJUGOVANÝ SYSTÉM π – VAZEB DELOKALIZOVANÝ KRUH 6 π ELEKTRONŮ PLANÁRNÍ (ROVINNÁ) MOLEKULA ZÁSTUPCI: BENZEN, TOLUEN, STYREN, XYLENY NAFTALEN ANTRACEN, FENANTHREN BIFENYL VLASTNOSTI: BENZEN – KAPALINA NAFTALEN – TUHÁ LÁTKA, SUBLIMUJE OSTATNÍ – TUHÉ LÁTKY NEPOLÁRNÍ VÝSKYT: NĚKTERÉ ROPY ČERNOUHELNÝ DEHET

description

AROMATICKÉ UHLOVODÍKY. STAVBA MOLEKULY:ALESPOŇ JEDNO BENZENOVÉ JÁDRO KONJUGOVANÝ SYSTÉM π – VAZEB DELOKALIZOVANÝ KRUH 6 π ELEKTRONŮ PLANÁRNÍ (ROVINNÁ) MOLEKULA ZÁSTUPCI:BENZEN, TOLUEN, STYREN, XYLENY NAFTALEN ANTRACEN, FENANTHREN BIFENYL - PowerPoint PPT Presentation

Transcript of AROMATICKÉ UHLOVODÍKY

Page 1: AROMATICKÉ UHLOVODÍKY

AROMATICKÉ UHLOVODÍKYSTAVBA MOLEKULY: ALESPOŇ JEDNO BENZENOVÉ JÁDRO

KONJUGOVANÝ SYSTÉM π – VAZEB

DELOKALIZOVANÝ KRUH 6 π ELEKTRONŮ

PLANÁRNÍ (ROVINNÁ) MOLEKULA

ZÁSTUPCI: BENZEN, TOLUEN, STYREN, XYLENY

NAFTALEN

ANTRACEN, FENANTHREN

BIFENYL

VLASTNOSTI: BENZEN – KAPALINA

NAFTALEN – TUHÁ LÁTKA, SUBLIMUJE

OSTATNÍ – TUHÉ LÁTKY

NEPOLÁRNÍ

VÝSKYT: NĚKTERÉ ROPY

ČERNOUHELNÝ DEHET

Page 2: AROMATICKÉ UHLOVODÍKY

NĚKTERÉ ARENY

Page 3: AROMATICKÉ UHLOVODÍKY

REAKCE ARENŮ

BENZENOVÉ JÁDRO JE STABILNÍ

SUBSTITUCE: NITRACE

HALOGENACE

SULFONACE

FRIEDEL-CARFTSOVA ALKYLACE A ACYLACE

VŠECHNY SUBSTITUCE JSOU IONTOVÉ - ELEKTROFILNÍ

ČINIDLO JE KLADNĚ NABITÉ – ELEKTROFIL

SUBSTITUCÍ NELZE PŘÍMO ZAVÉST SKUPINY OH- A NH2-

SUBSTITUCE DO 2. STUPNĚ

SUBSTITUENTY 1. TŘÍDY O- a P- POLOHA

SUBSTITUENTY 2. TŘÍDY M- POLOHA

Page 4: AROMATICKÉ UHLOVODÍKY

REAKCE ARENŮ

ADICE: PROBÍHÁ RADIKÁLOVÝM MECHANISMEM

REDUKCE: ADICE VODÍKU, H2 + UV- ZÁŘENÍ (INICIACE)

BENZEN → CYKLOHEXAN

CHLORACE: Cl2 + UV- ZÁŘENÍ (INICIACE)

BENZEN → HEXACHLORCYKLOHEXAN

-IZOMER – GAMEXAN - INSEKTICID

Page 5: AROMATICKÉ UHLOVODÍKY

BIOLOGICKÉ ÚČINKY

BENZEN: NARUŠUJE KRVETVORBU

MUTAGEN

JAKO ROZPOUŠTĚDLO SE BĚŽNĚ NEPOUŽÍVÁ

TOLUEN, XYLENY: NEJSOU TOXICKÉ, POUŽÍVAJÍ SE JAKO BĚŽNÁ

NEPOLÁRNÍ ROZPOUŠTĚDLA

OMAMNÉ, NÁVYKOVÉ LÁTKY

BTX – ZNEČIŠTĚNÍ BENZENEM, TOLUENEM A XYLENY

Page 6: AROMATICKÉ UHLOVODÍKY

POLYCYKLYCKÉ AROMATICKÉ UHLOVODÍKY (PAH, PAU)

VZNIKAJÍ PŘI NEDOKONALÉM SPALOVÁNÍ (CIGARETY, MOTORY,

GRILOVÁNÍ) PŘI TEPLOTÁCH KOLEM 500°C, PŘI VYSOKÝCH TEPLOTÁCH

(NAD 1000°C) SE ROZKLÁDAJÍ

VE VZDUCHU JSOU VÁZÁNY NA POLÉTAVÝ PRACH A POPEL, S NÍM JSOU

VNÁŠENY DO DÝCHACÍCH CEST

JSOU TO PROKÁZANÉ KARCINOGENY – OD ROKU 1920

LIKVIDACE KONTAMINOVANÝCH PŮD: POMOCÍ AEROBNÍCH

MIKROORGANISMŮ

Page 7: AROMATICKÉ UHLOVODÍKY

BĚŽNÉ ZDROJE PAU

KOUŘ – PAU VZNIKAJÍ PŘI TEPLOTÁCH HOŘENÍ OKOLO 500°C

UZENÉ A GRILOVANÉ MASO – PŘI TĚCHTO PROCESECH VZNIKAJÍ TAKÉ

HETEROCYKLICKÉ AMINY (PROKÁZANÁ KARCINOGENITA)

LISTOVÁ ZELENINA – MÁ VELKOU LISTOVOU PLOCHU, ZACHYTÁVÁ SPAD

POPELE

BRAMBORY – KUMULUJÍ KONTAMINACI Z PŮDY

NĚKTERÉ ROSTLINY KUMULUJÍ KOŘENOVÝM SYSTÉMEM

INHALAČNĚ (DÝCHACÍMI CESTYMI) ZÍSKANÉ PAH JSOU 5-7X RIZIKOVĚJŠÍ

NEŽ PAH ZÍSKANÉ POTRAVOU

Page 8: AROMATICKÉ UHLOVODÍKY

OHROŽENÉ SKUPINY LIDÍ

KUŘÁCI, ASFALTÉŘI A KOMINÍCI

FAKTORY PROSTŘEDÍ OVLIVŇUJÍCÍ ÚMRTNOST NA RAKOVINU:

(%)

– VÝŽIVA (NADMĚRNÁ) 35

– KOUŘENÍ 30

– INFEKCE 10

– OSTATNÍ (ALKOHOL, PRACOVNÍ PROSTŘEDÍ) až 14

– ŽIVOTNÍ PROSTŘEDÍ až 10

– GENETIKA 4

10 A VÍCE LET PRÁCE S AZBESTEM ZVÝŠÍ RIZIKO VZNIKU NÁDORU O 2%