AROMATICKÉ UHLOVODÍKY
description
Transcript of AROMATICKÉ UHLOVODÍKY
AROMATICKÉ UHLOVODÍKYSTAVBA MOLEKULY: ALESPOŇ JEDNO BENZENOVÉ JÁDRO
KONJUGOVANÝ SYSTÉM π – VAZEB
DELOKALIZOVANÝ KRUH 6 π ELEKTRONŮ
PLANÁRNÍ (ROVINNÁ) MOLEKULA
ZÁSTUPCI: BENZEN, TOLUEN, STYREN, XYLENY
NAFTALEN
ANTRACEN, FENANTHREN
BIFENYL
VLASTNOSTI: BENZEN – KAPALINA
NAFTALEN – TUHÁ LÁTKA, SUBLIMUJE
OSTATNÍ – TUHÉ LÁTKY
NEPOLÁRNÍ
VÝSKYT: NĚKTERÉ ROPY
ČERNOUHELNÝ DEHET
NĚKTERÉ ARENY
REAKCE ARENŮ
BENZENOVÉ JÁDRO JE STABILNÍ
SUBSTITUCE: NITRACE
HALOGENACE
SULFONACE
FRIEDEL-CARFTSOVA ALKYLACE A ACYLACE
VŠECHNY SUBSTITUCE JSOU IONTOVÉ - ELEKTROFILNÍ
ČINIDLO JE KLADNĚ NABITÉ – ELEKTROFIL
SUBSTITUCÍ NELZE PŘÍMO ZAVÉST SKUPINY OH- A NH2-
SUBSTITUCE DO 2. STUPNĚ
SUBSTITUENTY 1. TŘÍDY O- a P- POLOHA
SUBSTITUENTY 2. TŘÍDY M- POLOHA
REAKCE ARENŮ
ADICE: PROBÍHÁ RADIKÁLOVÝM MECHANISMEM
REDUKCE: ADICE VODÍKU, H2 + UV- ZÁŘENÍ (INICIACE)
BENZEN → CYKLOHEXAN
CHLORACE: Cl2 + UV- ZÁŘENÍ (INICIACE)
BENZEN → HEXACHLORCYKLOHEXAN
-IZOMER – GAMEXAN - INSEKTICID
BIOLOGICKÉ ÚČINKY
BENZEN: NARUŠUJE KRVETVORBU
MUTAGEN
JAKO ROZPOUŠTĚDLO SE BĚŽNĚ NEPOUŽÍVÁ
TOLUEN, XYLENY: NEJSOU TOXICKÉ, POUŽÍVAJÍ SE JAKO BĚŽNÁ
NEPOLÁRNÍ ROZPOUŠTĚDLA
OMAMNÉ, NÁVYKOVÉ LÁTKY
BTX – ZNEČIŠTĚNÍ BENZENEM, TOLUENEM A XYLENY
POLYCYKLYCKÉ AROMATICKÉ UHLOVODÍKY (PAH, PAU)
VZNIKAJÍ PŘI NEDOKONALÉM SPALOVÁNÍ (CIGARETY, MOTORY,
GRILOVÁNÍ) PŘI TEPLOTÁCH KOLEM 500°C, PŘI VYSOKÝCH TEPLOTÁCH
(NAD 1000°C) SE ROZKLÁDAJÍ
VE VZDUCHU JSOU VÁZÁNY NA POLÉTAVÝ PRACH A POPEL, S NÍM JSOU
VNÁŠENY DO DÝCHACÍCH CEST
JSOU TO PROKÁZANÉ KARCINOGENY – OD ROKU 1920
LIKVIDACE KONTAMINOVANÝCH PŮD: POMOCÍ AEROBNÍCH
MIKROORGANISMŮ
BĚŽNÉ ZDROJE PAU
KOUŘ – PAU VZNIKAJÍ PŘI TEPLOTÁCH HOŘENÍ OKOLO 500°C
UZENÉ A GRILOVANÉ MASO – PŘI TĚCHTO PROCESECH VZNIKAJÍ TAKÉ
HETEROCYKLICKÉ AMINY (PROKÁZANÁ KARCINOGENITA)
LISTOVÁ ZELENINA – MÁ VELKOU LISTOVOU PLOCHU, ZACHYTÁVÁ SPAD
POPELE
BRAMBORY – KUMULUJÍ KONTAMINACI Z PŮDY
NĚKTERÉ ROSTLINY KUMULUJÍ KOŘENOVÝM SYSTÉMEM
INHALAČNĚ (DÝCHACÍMI CESTYMI) ZÍSKANÉ PAH JSOU 5-7X RIZIKOVĚJŠÍ
NEŽ PAH ZÍSKANÉ POTRAVOU
OHROŽENÉ SKUPINY LIDÍ
KUŘÁCI, ASFALTÉŘI A KOMINÍCI
FAKTORY PROSTŘEDÍ OVLIVŇUJÍCÍ ÚMRTNOST NA RAKOVINU:
(%)
– VÝŽIVA (NADMĚRNÁ) 35
– KOUŘENÍ 30
– INFEKCE 10
– OSTATNÍ (ALKOHOL, PRACOVNÍ PROSTŘEDÍ) až 14
– ŽIVOTNÍ PROSTŘEDÍ až 10
– GENETIKA 4
10 A VÍCE LET PRÁCE S AZBESTEM ZVÝŠÍ RIZIKO VZNIKU NÁDORU O 2%