Τμήμα Δασολογίας ΑΠΘ“ενική Χημεία... · 2019. 12. 5. · •...

Τμήμα Δασολογίας ΑΠΘ

Μάθημα επιλογήςΟργανική Χημεία

Αλκοόλες-Αιθέρες

Σημαντικές Αλκοόλες


• Η μεθανόλη ονομάζεται και ξυλόπνευμα γιατί μπορεί να παρασκευαστεί από την ξηρή απόσταξη των ξύλων

• Παρασκευάζεται επίσης από τη βιομάζα (βιομάζα ορίζεται το βιοαποικοδομήσιμοκλάσμα προϊόντων, αποβλήτων και καταλοίπων βιολογικής προέλευσης από τη γεωργία, τη δασοκομία και τους συναφείς κλάδους)

http://www.etipbioenergy.eu/index.php?option=com_content&view=article&id=331

http://www.etipbioenergy.eu/index.php?option=com_content&view=article&id=331�


https://slideplayer.gr/slide/3162849/


https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321 /

https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321�https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321�https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321�https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321�https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321�https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321�https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321�https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321�https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321�https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321�https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321�https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321�https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321�https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321�https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321�https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321�https://www.istockphoto.com/il/vector/biofuel-life-cycle-biomass-ethanol-diagram-illustration-gm611750954-105258321�


• Το αλκοοτέστ βασίζεται στο γεγονός πως η πρωτοταγής αλκοόλη αιθανόλη μπορεί να οξειδωθεί από το διχρωμικό κάλιο το οποίο έχει χρώμα πορτοκαλοκόκκινο. • Το διχρωμικό κάλιο ανάγεται σε μια ένωση του τρισθενούς χρωμίου η οποία έχει χρώμα πράσινο.• Η έκταση της αλλαγής του χρώματος αποτελεί ένδειξη της περιεκτικότητας σε αλκοόλη.


https://www.earth.com/news/alcohol-made-trees//

https://www.earth.com/news/alcohol-made-trees/�https://www.earth.com/news/alcohol-made-trees/�https://www.earth.com/news/alcohol-made-trees/�https://www.earth.com/news/alcohol-made-trees/�https://www.earth.com/news/alcohol-made-trees/�


https://www.earth.com/news/alcohol-made-trees//

05-04-2018

Lumber liquor: Scientists unveil alcohol that’s made from treesBy Connor ErtzEarth.com staff writer

• In the wide world of alcohol, brewers and distillers can make alcoholic beverages using everything from potatoes to grapes – so why not wood? Researchers at Japan’s Forestry and Forest Products Research Institute report that lumber-based beverages might soon be the newest member of the alcohol family. Apparently, these beverages have woody qualities that make them similar to alcohol aged in wood barrels.• To make this woody drink, the researchers pulverized wood into a creamy paste, then added yeast and an enzyme to begin the fermentation process. They are able to use different woods – such as cedar, birch, and cherry – and avoid using heat in order to preserve the flavor of each specific food. Using four kilograms of cedar wood gave them almost four liters of liquid, with an alcohol content of about 15 percent.• A similar process of wood fermentation is currently used to produce biofuel, but the final product is flavorless and contains toxins – so it’s not exactly drinkable. “But our method can make it drinkable, and with a wood flavor, because it does not require high heat or sulphuric acid to decompose the wood,” says researcher Kengo Magara.

https://www.earth.com/news/alcohol-made-trees/�https://www.earth.com/news/alcohol-made-trees/�https://www.earth.com/news/alcohol-made-trees/�https://www.earth.com/news/alcohol-made-trees/�https://www.earth.com/news/alcohol-made-trees/�https://www.earth.com/staff�https://www.earth.com/staff�https://www.earth.com/news/boozing-beetles-alcohol/�https://www.ffpri.affrc.go.jp/en/�


To δραστικό κέντρο στο NADH λειτουργεί ως αντιδραστήριο προσφοράς υδριδίου και μπορεί ναανάγει κετόνες προς αλδεΰδες. Το NADH δρα ως αναγωγικό μέσο και το ίδιο οξειδώνεται. Ηοξειδωμένη μορφή ονομάζεται NAD+.

To NAD+ μπορεί να δράσει ως οξειδωτικό μέσο, δεχόμενο το ίδιο υδρίδιο από την αλκοόλη. Το ίδιοανάγεται ξανά σε NADH.


Η μεθανόλη οξειδώνεται στον οργανισμό μας από το NAD+. Το μυρμηκικό οξύ είναι πολύ τοξικόακόμη και σε μικρές ποσότητες. Η αυξημένη συγκέντρωσή του στα μάτια οδηγεί σε τύφλωση, ενώ ησυγκέντρωσή του σε άλλα όργανα οδηγεί σε ανεπάρκεια και στον θάνατο.

Η υπερβολική δόση μεθανόλης αντιμετωπίζεται με χορήγηση αιθανόλης. Το οξικό οξύ μπορεί ναχρησιμοποιηθεί από τον οργανισμό σε μια ποικιλία λειτουργιών, ενώ η ακεταλδεΰδη όχι τόσο. Ηυπερβολική κατανάλωση αλκοόλης προκαλεί την προσωρινή αύξηση της συγκέντρωσης τηςακεταλδεΰδης που προκαλεί ναυτία, εμετό και άλλα δυσάρεστα συμπτώματα.

Ονοματολογία Αλκοολών

• Όταν μια ομάδα ΟΗ βρίσκεται σε ένα δακτύλιο, τότε η αρίθμηση του δακτυλίου ξεκινά από την ομάδα του ΟΗ (εκτός αν υπάρχουν άλλες πρωτεύουσες ομάδες.

• Επειδή η χαρακτηριστική ομάδα βρίσκεται πάντα στον C1, συνήθως το 1 παραλείπεται.

• Ο δακτύλιος στη συνέχεια αριθμείται δεξιόστροφα ή αριστερόστροφα, έτσι ώστε να υπάρχει το μικρότερο άθροισμα των δεικτών των υποκαταστατών.



Στις αρωματικές ενώσεις χρησιμοποιείται η ονομασία φαινόλη


Οι αλκοόλες επίσης χαρακτηρίζονται ως πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς.

Σε ποιες άλλες οργανικές ενώσεις ή ενδιάμεσά τους θυμάστε τον ίδιο χαρακτηρισμό;

Ιδιότητες Αλκοολών


Ο υβριδισμός πέραν του άνθρακα

https://www.slideshare.net/zaimikhan/nature-of-bonding-47984622

Για να κατανοήσουμε τιςιδιότητες αλκοολών καιαιθέρων θα πρέπει πρώτα ναξαναθυμηθούμε τον υβριδισμό

• Ο υβριδισμός, ως ιδιότητα ηοποία οδηγεί σε ελάττωση τηςσυνολικής ενέργειας τουσυστήματος, συμβαίνει και στο Νκαι στο Ο και στο Cl και όχιμόνο!

• Επίσης, οι διπλοί και οι τριπλοίδεσμοί, όπου μπορούν νασχηματιστούν δίνουν ίδιου τύπουυβριδισμό στα στοιχεία.

• Πχ στο καρβονύλιο και τοοξυγόνο και ο άνθρακας έχουν sp2υβριδισμό.

https://www.slideshare.net/zaimikhan/nature-of-bonding-47984622�https://www.slideshare.net/zaimikhan/nature-of-bonding-47984622�https://www.slideshare.net/zaimikhan/nature-of-bonding-47984622�https://www.slideshare.net/zaimikhan/nature-of-bonding-47984622�https://www.slideshare.net/zaimikhan/nature-of-bonding-47984622�https://www.slideshare.net/zaimikhan/nature-of-bonding-47984622�https://www.slideshare.net/zaimikhan/nature-of-bonding-47984622�

Ιδιότητες ΑλκοολώνΟ υβριδισμός πέραν του άνθρακα - άζωτο

https://chem.libretexts.org/Courses/Purdue/Purdue%3A_Chem_26505%3A_Organic_Chemistry_I_(Lipton)/Chapter_1._Electronic_Structure_and_Chemical_Bonding/1.07_Atomic_Orbitals_and_Covalent_Bonding

https://chem.libretexts.org/Courses/Purdue/Purdue%3A_Chem_26505%3A_Organic_Chemistry_I_(Lipton)/Chapter_1._Electronic_Structure_and_Chemical_Bonding/1.07_Atomic_Orbitals_and_Covalent_Bonding�https://chem.libretexts.org/Courses/Purdue/Purdue%3A_Chem_26505%3A_Organic_Chemistry_I_(Lipton)/Chapter_1._Electronic_Structure_and_Chemical_Bonding/1.07_Atomic_Orbitals_and_Covalent_Bonding�

Ιδιότητες ΑλκοολώνΟ υβριδισμός πέραν του άνθρακα - οξυγόνο

https://chem.libretexts.org/Courses/Purdue/Purdue%3A_Chem_26505%3A_Organic_Chemistry_I_(Lipton)/Chapter_1._Electronic_Structure_and_Chemical_Bonding/1.07_Atomic_Orbitals_and_Covalent_Bonding

https://chem.libretexts.org/Courses/Purdue/Purdue%3A_Chem_26505%3A_Organic_Chemistry_I_(Lipton)/Chapter_1._Electronic_Structure_and_Chemical_Bonding/1.07_Atomic_Orbitals_and_Covalent_Bonding�https://chem.libretexts.org/Courses/Purdue/Purdue%3A_Chem_26505%3A_Organic_Chemistry_I_(Lipton)/Chapter_1._Electronic_Structure_and_Chemical_Bonding/1.07_Atomic_Orbitals_and_Covalent_Bonding�

• Το οξυγόνο έχει sp3 υβριδισμό που σημαίνει πως έχει 4 υβριδισμέναsp3 τροχιακά.

• Στο παράδειγμα της μεθανόλης το ένα από τα sp3 υβριδισμένατροχιακά αλληλεπικαλύπτεται με το s τροχιακό του Η, το άλλο με το sp3 υβριδισμένο τροχιακό του C. Και τα δυο σετ των μονήρων ζευγών ηλεκτρονίων περιέχονται στα δύο εναπομείναντα sp3 υβριδισμένατροχιακά.

• Εξαιτίας του sp3 υβριδισμού το Ο έχει γεωμετρία τετραέδρου.

Δομή και δεσμοί στις αλκοόλες και στους αιθέρες


• Οι αλκοόλες και οι αιθέρες έχουν δομή τετραέδρου, όπως το νερό. Φαινομενικά είναι σαν V η δομή λόγω του ότι δεν υπάρχει άλλο άτομο ως υποκαταστάτης παρά μόνο τα μονήρη ζεύγη ηλεκτρονίων του οξυγόνου.

• Ο δεσμός γύρω από το άτομο του Ο σε μια αλκοόλη ή έναν αιθέρα είναι παρόμοιος με τη γωνία που υπάρχει στο τετράεδρο, δηλαδή109.50.

Δομή και δεσμοί στις αλκοόλες και στους αιθέρες


Ιδιότητες ΑλκοολώνO δεσμός Υδρογόνου, η βάση της ζωής

http://www.aceorganicchem.com/blog/what-is-hydrogen-bond/

Η ύπαρξη του Η δίπλα το πολικό οξυγόνο οδηγεί σε αλλαγές στις φυσικές ιδιότητες των ουσιών

http://www.aceorganicchem.com/blog/what-is-hydrogen-bond/�http://www.aceorganicchem.com/blog/what-is-hydrogen-bond/�http://www.aceorganicchem.com/blog/what-is-hydrogen-bond/�http://www.aceorganicchem.com/blog/what-is-hydrogen-bond/�http://www.aceorganicchem.com/blog/what-is-hydrogen-bond/�http://www.aceorganicchem.com/blog/what-is-hydrogen-bond/�http://www.aceorganicchem.com/blog/what-is-hydrogen-bond/�

http://www.intechopen.com/books/cellulose-medical-pharmaceutical-and-electronic-applications/probing-the-interaction-between-cellulose-and-cellulase-with-a-nanomechanical-sensor

31


Αλληλεπιδράσεις στην Κυτταρίνη

Αλλαγές στις φυσικές ιδιότητες των ουσιών και της τρισδιάστατης διαμόρφωσης στο χώρο

http://bio1151.nicerweb.com/Locked/media/ch05/cellulose.html

Αλληλεπιδράσεις στην Κυτταρίνη

32


https://www.researchgate.net/figure/236333574_fig2_Figure-2-Structure-of-amylose-chain-assumed-as-a-left-handed-spiral-due-to-a14

Αλληλεπιδράσεις στο Άμυλο

33


Αλλαγές στις φυσικές ιδιότητες των ουσιών και της τρισδιάστατης

διαμόρφωσης στο χώρο

1. http://ib.bioninja.com.au/standard-level/topic-2-molecular-biology/21-molecules-to-metabolism/organic-polymers.html2. https://cdavies.wordpress.com/2006/10/05/starch/3. https://www.pinterest.com/pin/339036678172055722/

Αλληλεπιδράσεις στο Άμυλο και στην Κυτταρίνη

34


https://biochemistryaworldinsideaworld.wordpress.com/2014/02/08/

Αλληλεπιδράσεις στο Άμυλο και στην Κυτταρίνη35


http://slideplayer.com/slide/5300423/

Δύο υγρά είναι αναμίξιμα μεταξύ τους όταν οι δυνάμεις συνοχής μεταξύ των μορίων του ενός υγρού είναι παρόμοιες με τις δυνάμεις συνοχής μεταξύ των μορίων του άλλου υγρού.

Έτσι οι δυνάμεις συνάφειας μεταξύ των δύο υγρών είναι επίσης παρόμοιες και επιτρέπουν την ανάπτυξή τους και επομένως τη διάλυση (ή ανάμιξη) της μίας στην άλλη.

O δεσμός Υδρογόνου στην ανάμιξη διαλυμάτων

Αναμίξιμα και μη αναμίξιμα υγρά

http://slideplayer.com/slide/5300423/

Δύο υγρά είναι μη αναμίξιμα μεταξύ τους όταν οι δυνάμεις συνοχής μεταξύ των μορίων του ενός υγρού είναι πολύ διαφορετικές από τις δυνάμεις συνοχής μεταξύ των μορίων του άλλου υγρού.

Έτσι δεν μπορούν να δημιουργηθούν δυνάμεις συνάφειας μεταξύ των δύο υγρών, καθώς τα μόρια της κάθε ουσίας προτιμούν να είναι «κοντά» με τα όμοιά τους μόρια.



http://chemistry.tutorvista.com/physical-chemistry/dilute-solution.html

Νερό και Διχλωρομεθάνιο(μη αναμίξιμα)

Ακετόνη και Νερό

(αναμίξιμα)



Γενικά, τα όμοια αναμιγνύονται με όμοια. Πολικές ενώσεις αναμιγνύονται μεταξύ τους.

Πχ. η ακετόνη, η μεθανόλη και η αιθανόλη είναι οργανικοί διαλύτες. Αναμιγνύονται όμως με το νερό που είναι ανόργανος διαλύτης γιατί είναι πολικές.

Έτσι, είναι αναμίξιμα τα υγρά: ακετόνη-νερό, μεθαλόλη-νερό, αιθόλη-νερό, ΣΕ ΟΛΕΣ ΤΙΣ ΑΝΑΛΟΓΙΕΣ.



https://www.bing.com/images/search?q=water+ethanol+hydrogen+bond&FORM=HDRSC2http://www.mpcfaculty.net/mark_bishop/solubility_entropy.htm

Ένας από τους λόγους είναι και ο σχηματισμός δεσμών υδρογόνου και η ανάπτυξη δυνάμεων Van der Waals.

Πριν την ανάμιξη, ο κάθε διαλύτης χωριστά

Μετά την ανάμιξη και οι δύο διαλύτες



https://www.bing.com/images/search?q=water+ethanol+hydrogen+bond&FORM=HDRSC2�

https://socratic.org/chemistry/intermolecular-bonding/polarity-of-bonds



http://journalofrevision.com/wp-content/uploads/2014/11/propanone-water.png

Ένας από τους λόγους είναι και ο σχηματισμός δεσμών υδρογόνουκαι η ανάπτυξη δυνάμεων Van der Waals.



http://journalofrevision.com/wp-content/uploads/2014/11/propanone-water.png�http://journalofrevision.com/wp-content/uploads/2014/11/propanone-water.png�http://journalofrevision.com/wp-content/uploads/2014/11/propanone-water.png�http://journalofrevision.com/wp-content/uploads/2014/11/propanone-water.png�http://journalofrevision.com/wp-content/uploads/2014/11/propanone-water.png�

http://www.philippinesbasiceducation.us/2012_04_01_archive.htmlhttp://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2005/fd/b405552g#!divAbstract

Προσοχή! Δεν είναι όλες οι αλκοόλες αναμίξιμες με το νερό. Μόνο αυτές που είναι χαμηλού μοριακού βάρους.

Αν μια αλκοόλη έχει μεγάλη ανθρακική αλυσίδα, πχ η οκτανόλη δεν αναμιγνύεται με το νερό, γιατί έχει ένα μεγάλο λιπόφιλο κομμάτι. Οι δυνάμεις Van der Waals είναι πολύ ισχυρές.



http://www.philippinesbasiceducation.us/2012_04_01_archive.html�

http://www.sirius-analytical.com/science/log-p/log-p-definitionshttps://newdrugapprovals.org/bioavailability/

Μάλιστα το σύστημα αυτό χρησιμοποιείται για τη μελέτη της λιποφιλικότηταςμιας ένωσης.

Με τη μέτρηση της κατανομής μιας φαρμακευτικής ουσίας στο σύστημα οκτανόλη/νερό μετράται η δυνατότητα των φαρμακευτικών ουσιών να διαπερνούν την κυτταρική μεμβράνη, γιατί μιμείται το σύστημα νερό/λιπιδικήμεμβράνη του σώματος.



http://www.sirius-analytical.com/science/log-p/log-p-definitions�http://www.sirius-analytical.com/science/log-p/log-p-definitions�http://www.sirius-analytical.com/science/log-p/log-p-definitions�http://www.sirius-analytical.com/science/log-p/log-p-definitions�http://www.sirius-analytical.com/science/log-p/log-p-definitions�http://www.sirius-analytical.com/science/log-p/log-p-definitions�http://www.sirius-analytical.com/science/log-p/log-p-definitions�http://www.sirius-analytical.com/science/log-p/log-p-definitions�http://www.sirius-analytical.com/science/log-p/log-p-definitions�https://newdrugapprovals.org/bioavailability/�


• Οι πρωτοταγείς αλκοόλες έχουν αντιβακτηριακές ιδιότητες

• Πέραν των οκτώ ατόμων άνθρακα η δραστικότητα μειώνεται και στα δώδεκα είναι πολύ μικρή

• Η αύξηση της λιποφιλικότητας με αποτέλεσμα τη διαπερατότητα μέσα από τις μεμβράνες θα έπρεπε να αυξάνεται με την αύξηση του μήκους της αλυσίδας

• Όμως, η αύξηση του μήκους της αλυσίδας ελαττώνει τη διαλυτότητα στο νερό και την ικανότητα των αλκοολών αυτών να μεταφέρονται σε υδατικά μέσα. Έτσι μειώνεται η αντιμικροβιακή τους δράση

• Η ισορροπία ανάμεσα στη λιποφιλικότητα και την υδροφιλικότηταεπιτυγχάνεται στην οκτανόλη

• Με το σκεπτικό αυτό σχεδιάζονται και άλλες αλκοόλες με αντιμικροβιακή δράση, όπως η εξυλορεζορκινόλη

Ιδιότητες ΑλκοολώνΑποπρωτονίωση με μια ισχυρή βάση

Γιατί η φαινόλη αποπρωτονιώνεται με λιγότερο ισχυρή βάση?

Ιδιότητες ΑλκοολώνΑποπρωτονίωση με μια ισχυρή βάση

Ιδιότητες ΑλκοολώνΠαράγοντες που επηρεάζουν την οξύτητα

Γιατί η φαινόλη είναι πιο όξινη από την κυκλοεξανόλη?

1. Ένας από τους σημαντικότερους παράγοντες είναι ο συντονισμός


1. Ένας από τους σημαντικότερους παράγοντες είναι ο συντονισμός

• Οι ενώσεις που έχουν μια ομάδα υδροξυλίου σε έναν άνθρακα με υβριδισμό sp2ονομάζονται ενόλες (enols) και φαινόλες (phenols)

• Δίνουν διαφορετικού είδους αντιδράσεις από τις αλκοόλες


2. Πολύ σημαντικό είναι και το επαγωγικό φαινόμενο

3. Πολύ σημαντικό είναι και το φαινόμενο της επιδιαλύτωσης. Το ιόν του αιθοξειδίου επιδιαλυτώνεται καλύτερα γιατί δεν είναι στερεοχημικά παρεμποδισμένο

Σύνθεση Αλκοολών

Σύνθεση ΑλκοολώνΑναγωγή κετονών με υδρίδια μετάλλων

Σύνθεση ΑλκοολώνΑναγωγή εστέρων με υδρίδια μετάλλων

Αντιδράσεις Grignard σε κετόνες. Παρασκευή τριτοταγών αλκοολών

Σύνθεση Αλκοολών

Αντιδράσεις Grignard σε κετόνες. Παρασκευή τριτοταγών αλκοολών

Οι συνθήκες πρέπει να είναι ξηρές,απουσία υγρασίας γιατί αλλιώςκαταστρέφεται το αντιδραστήριο.Ομοίως το αλογονίδιο που θασχηματίσει το αντιδραστήριο Grignardδεν θα πρέπει να έχει υδροξύλιο

Παραδείγματα

Η αντίδραση γίνεται και σε εστέρες

Αντιδράσεις Αλκοολών

• Σε αντίθεση με τα αλκυλαλογονίδια όπου το άτομο του αλογόνου είναι καλή αποχωρούσα ομάδα, το υδροξύλιο στις αλκοόλες είναι πολύ κακή αποχωρούσα ομάδα.

• Για να υποστεί μια αλκοόλη πυρηνόφιλη προσθήκη θα πρέπει με τη χρήση οξέος να μετατραπεί το ΟΗ σε καλή αποχωρούσα ομάδα, όπως είναι το νερό, ή άλλα.

Αντιδράσεις ΑλκοολώνΠυρηνόφιλες υποκαταστάσεις

Αντιδράσεις Αλκοολών

Παρασκευή χλωριδίων

Παρασκευή βρωμιδίων

Πυρηνόφιλες υποκαταστάσεις

Αντιδράσεις ΑλκοολώνΟξειδώσεις

• Η αφυδάτωση, είναι μια αντίδραση β απόσπασης κατά την οποία το ΟΗ και το Η απομακρύνονται από τα άτομα άνθρακα α- και β-αντίστοιχα.

• Η αφυδάτωση τυπικά πραγματοποιείται με την επίδρση ενός ισχυρού οξέος.

Αντιδράσεις ΑλκοολώνΑντιδράσεις απόσπασης

Αιθέρες

Σημαντικοί Αιθέρες


Αιθέρες Στέμματα

• Η ικανότητα των αιθέρων να συμπλέκονται με κατιόντα μπορεί να αξιοποιηθεί και σε αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης.


Αιθέρες Στέμματα

Σημαντικοί ΑιθέρεςΑιθέρες Στέμματα και Κρυπτάνια

Σημαντικοί ΑιθέρεςΠολυαιθερικά αντιβιοτικά

Όπως οι αιθέρες στέμματα, τα αντιβιοτικά αυτά μπορούν να φιλοξενήσουν στην εσωτερική τους κοιλότητα μεταλλικά

ιόντα και ονομάζονται ιονοφόρα. Η εξωτερική επιφάνεια είναι λιπόφιλη και διέρχονται

εύκολα από τις μεμβράνες.Τα ιονοφόρα καθιστούν την κυτταρική μεμβράνη

αποτελεσματικά διαπερατή από τα ιόντα καλίου και νατρίου, δρουν ως ξενιστές και καταστρέφουν την

απαραίτητα βαθμιδωτή συγκέντρωση των ιόντων στο κύτταρο, επομένως το σκοτώνουν.

67

Crown Ethers

68

Ο εγκλεισμός στη νανοτεχνολογία

Η ιδέα επεκτείνεται

69

Supramolecular chemistry


70

Supramolecular chemistryand self assembly

71https://peerj.com/articles/3171/

Scheme of the EOCs encapsulation process by solubilization inside the hydrophobic region of Poloxamer 407 micelles

Novel polymeric micelles for insect pest control: encapsulation of essential oil monoterpenes inside a triblock copolymer shell for head lice control

Use of nanotechnology for deliveryMicelles


72

niosomes

https://twitter.com/hashtag/niosomes


Ονοματολογία Αιθέρων

• Οι απλοί αιθέρες συνήθως ονομάζονται με το κοινό τους όνομα: o Ονομάζονται και οι δυο αλκυλο-ομάδες που ενώνονται με το

οξυγόνο, τα ονόματά τους μπαίνουν αλφαβητικά και στο τέλος προστίθεται η λέξη αιθέρας.

o Για τους συμμετρικούς αιθέρες ονομάζω την αλκυλο-ομάδα και προσθέτω το πρόθεμα “δι-”.


• Για τους πιο πολύπλοκους αιθέρες χρησιμοποιούμε τα σύστημα IUPAC. Η μια αλκυλο-ομάδα ονομάζεται σαν αλυσίδα υδρογονάνθρακα και η άλλη ως υποκαταστάτης δεσμευμένος στην αλυσίδα:

o Ονομάζουμε την απλούστερη αλκυλο-ομάδα ως έναν αλκοξυ υποκαταστάτη(αντικαθιστούμε την κατάληξη –υλο της αλκυλο-ομάδας με το -οξυ.

o Ονομάζουμε την αλκυλο ομάδα που απομένει ως αλκάνιο με την αλκοξυ ομάδα ως υποκαταστάτη δεσμευμένο σε αυτή την αλυσίδα.

• Οι κυκλικοί αιθέρες φέρουν ένα άτομο Ο στον δακτύλιο. Οι δακτύλιοι αυτοί λέγονται ετεροκυκλικοί και έχουν διαφορετική ονομασία. Ένα κοινό παράδειγμα είναι το τετραϋδρο-φουράνιο.



(R) 3-αιθοξυ-1,1-διχλωροκυκλοπεντάνιο

Ιδιότητες Αιθέρων

Ένας αιθέρας μπορεί να δράσει ως δέκτης δεσμού Η και να αλληλεπιδράσει

με το πρωτόνιο μιας αλκοόλης

Όμως οι αιθέρες δεν μπορούν να λειτουργήσουν ως δότες δεσμού Η και δεν σχηματίζουν δεσμούς Η μεταξύ τους. Έτσι, τα σημεία ζέσεως των αιθέρων είναι σημαντικά

μικρότερα από αυτά των ισομερών αλκοολών τους

Το ελαφρά υψηλότερο σημείο ζέσεως του διμεθυλαιθέρα σε σχέση με το προπάνιο οφείλεται στη συνολική διπολική

ροπή του

• Οι αλκοόλες και οι αιθέρες είναι και οι δύο κοινά προϊόντα της πυρηνόφιλης υποκατάστασης.

• Η παρασκευή των αιθέρων με αυτή τη μέθοδο ονομάζεται σύνθεση αιθέρων κατά Williamson.

Σύνθεση Αιθέρων

• Οι ασύμμετροι αιθέρες μπορούν να συντεθούν με δύο διαφορετικούς τρόπους, αλλά συνήθως προτιμάται ο ένας (ανάλογα με τη διαθεσιμότητα των πρώτων υλών).

Σύνθεση Αιθέρων

• Για να δώσουν οι αιθέρες αντιδράσεις υποκατάστασης ή απόσπασης, η φτωχή αποχωρούσα ομάδα πρέπει να μετατραπεί σε καλή με τη χρήση ισχυρών οξέων, όπως HBr και HI. Το HBr και το HI είναι ισχυρά οξέα και είναι επίσης και πηγή καλών πυρηνόφιλων (του Br¯ και του I¯ , αντίστοιχα).

• Όταν οι αιθέρες αντιδρούν με HBr ή HI, και οι δύο δεσμοί C—O σπάζουν και σχηματίζονται δυο αλκυλ-αλογονίδια.

Αντιδράσεις ΑιθέρωνΜε ισχυρά οξέα

• Να βρείτε το ισομερή των ενώσεων με ΜΤ C3H8O




Ισομέρεια Αλκοολών και Αιθέρων

• Η σημασία των αλκοολών στην καθημερινή ζωή• Οι φυσικοχημικές ιδιότητες των αλκοολών ως απόρροια του

υβριδισμού και της ηλεκτραρνητικότητας του οξυγόνου (διαλυτότητα, αντιμικροβιακή ικανότητα, δεσμός υδρογόνου)

• Η σημασία της φυσικοχημικής συμπεριφοράς των λιπόφιλων και των υδρόφιλων τμημάτων σε ένα μόριο

• Τα ηλεκτρονικά φαινόμενα και η στερεοχημεία και ο τρόπος που επηρεάζουν τη χημική συμπεριφορά των αλκοολών

• Η σύνθεση και οι αντιδράσεις των αλκοολών, ως μέσο κατανόησης των γενικών μηχανισμών της οργανικής χημείας

• Η σημασία των αιθέρων στην επιστήμη• Τα βασικά γενικά χαρακτηριστικά των αιθέρων ως χαρακτηριστική

ομάδα• Η ισομέρεια των αλκοολών και των αιθέρων

Μαθησιακά αποτελέσματα

Slide Number 1Slide Number 2Slide Number 3Slide Number 4Slide Number 5Slide Number 6Slide Number 7Slide Number 8Slide Number 9Slide Number 10Slide Number 11Slide Number 12Slide Number 13Slide Number 14Slide Number 15Slide Number 16Slide Number 17Slide Number 18Slide Number 19Slide Number 20Slide Number 21Slide Number 22Slide Number 23Slide Number 24Slide Number 25Slide Number 26Slide Number 27Slide Number 28Slide Number 29Slide Number 30Slide Number 31Slide Number 32Slide Number 33Slide Number 34Slide Number 35Slide Number 36Slide Number 37Slide Number 38Slide Number 39Slide Number 40Slide Number 41Slide Number 42Slide Number 43Slide Number 44Slide Number 45Slide Number 46Slide Number 47Slide Number 48Slide Number 49Slide Number 50Slide Number 51Slide Number 52Slide Number 53Slide Number 54Slide Number 55Slide Number 56Slide Number 57Slide Number 58Slide Number 59Slide Number 60Slide Number 61Slide Number 62Slide Number 63Slide Number 64Slide Number 65Slide Number 66Slide Number 67Slide Number 68Slide Number 69Slide Number 70Slide Number 71Slide Number 72Slide Number 73Slide Number 74Slide Number 75Slide Number 76Slide Number 77Slide Number 78Slide Number 79Slide Number 80Slide Number 81Slide Number 82

Τμήμα Δασολογίας ΑΠΘ“ενική Χημεία... · 2019. 12. 5. · •...

Documents

Transcript of Τμήμα Δασολογίας ΑΠΘ“ενική Χημεία... · 2019. 12. 5. · •...