Ονοματολογία άκυκλων οργανικών ενώσεων

Α. Ενώσεις με ευθεία ανθρακική αλυσίδα.

Το όνομα της οργανικής ένωσης αποτελείται από τρία μέρη.

Το πρώτο μέρος δείχνει από πόσα άτομα άνθρακα αποτελείται η ανθρακική αλυσίδα:

1 άτομο C: μεθ –

2 άτομα C: αιθ –

3 άτομα C: προπ –

4 άτομα C: βουτ –

5 άτομα C: πεντ –

Το δεύτερο μέρος δείχνει το είδος και τον αριθμό των δεσμών μεταξύ των ατόμων του

άνθρακα. Έτσι έχουμε:

Κορεσμένη ένωση: – αν –

Ακόρεστη με 1 δ.δ.: – εν –

Ακόρεστη με 1 τ.δ.: – ιν –

Ακόρεστη με 2 δ.δ.: – διεν –

Ακόρεστη με 2 τ.δ.: – διιν –

Ακόρεστη με 1 δ.δ. και 1 τ.δ.: – ενιν –

Το τρίτο μέρος δείχνει τη χημική τάξη της ένωσης:

Υδρογονάνθρακας: – ιο

Αλκοόλη: – όλη

Αλδεΰδη: – άλη

Κετόνη: – όνη

Καρβονικό οξύ: – ικό οξύ

Η αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που είναι πλη-σιέστερα στη

χαρακτηριστική ομάδα (Χ.Ο.) ή στον πολλαπλό δεσμό (Π.Δ.).

5 4 3 2 1π.χ. C – C – C – C – C ║ O

1

Η θέση της χαρακτηριστικής ομάδας ή του πολλαπλού δεσμού καθορίζεται με έναν

αριθμό που μπαίνει στην αρχή του ονόματος της ένωσης και δηλώνει τον αριθμό του

ατόμου του άνθρακα της χαρακτηριστικής ομάδας ή του πολλαπλού δεσμού:

5 4 3 2 1π.χ. CH3 – CH2 – CH2 – C – CH3 2-πεντανόνη ║ Ο

5 4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 2-πεντένιο

Όταν στο μόριο της ένωσης υπάρχει και Χ.Ο. και Π.Δ., η αρίθμηση ξεκινά από το

άτομο του άνθρακα που βρίσκεται πιο κοντά στη χαρακτηριστική ομάδα.

4 3 2 1 π.χ. CH2 = CH – CH – CH3 3-βουτεν-2-όλη │ OH

Όταν συνυπάρχουν διπλός και τριπλός δεσμός που ισαπέχουν από τα άκρα, η αρίθμηση

αρχίζει από το άκρο που είναι πλησιέστερα στο διπλό δεσμό.

1 2 3 4 5π.χ. CH2 = CH – CH2 – C ≡ CH 1-πεντεν-4-ίνιο

Στα οξέα (– COOH), στα νιτρίλια (– CN) και στις αλδεΰδες (– CHO), η Χ.Ο. βρίσκεται

πάντα στην άκρη της αλυσίδας και η αρίθμηση αρχίζει από αυτή. Έτσι δε χρειάζεται να

αναφέρεται η θέση της Χ.Ο.

4 3 2 1π.χ. CH3 – CH = CH – COOH 2-βουτενικό οξύ

Οι χαρακτηριστικές ομάδες – NH2, – OR, – X, – NO2 δε δίνουν κατάληξη στο όνομα

της ένωσης.

π.χ. CH3CH2CHCH3 2-αμινοβουτάνιο │ ΝΗ2

Όταν συνυπάρχουν πολλαπλός δεσμός και – Χ ή – ΝΟ2, η αρίθμηση αρχίζει από το

άκρο που είναι πιο κοντά στον πολλαπλό δεσμό.

π.χ. CH2 = CHCH2CH2Cl 4-χλωρο-1-βουτένιο

2

Ενώσεις με δύο ή περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες

Στην περίπτωση αυτή θα θεωρήσουμε μια από τις χαρακτηριστικές ομάδες ως την

κύρια ομάδα και τις υπόλοιπες ως υποκαταστάτες. Αυτό θα γίνει με βάση τον

παρακάτω πίνακα προτεραιότητας, στον οποίο αποδίδεται η σειρά «ισχύος» των

ομάδων.

ΟΜΑΔΑ ΠΡΟΘΕΜΑ

– CΟΟΗ

– CN κυανο –

– CHO αλδο – ή φορμυλο –

C = O κετο – ή οξο –

– OH υδροξυ –

– NH2 αμινο –

– OR αλκοξυ –

– X αλογονο –

– NO2 νιτρο –

Παραδείγματα

3 2 1CH3CHCOOH 2-υδροξυπροπανικό οξύ │ OH

3 2 1Cl – CH2CH2CH2 – OH 3-χλωρο-προπανάλη

4 3 2 1 CH3CHCH2CHO 3-υδροξυ-βουτανάλη │ ΟΗ

3

4 3 2 1Η2Ν – CΗ2CΗ2CΗCΝ 4-αμινο-2-υδροξυ-βουτανονιτρίλιο │ OH

B. Ενώσεις με διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα.

Οι κυριότερες διακλαδώσεις που θα συναντήσουμε είναι τα αλκύλια. Τα αλκύλια

προκύπτουν από τους κορεσμένους υδρογονάνθρακες αφαιρώντας ένα άτομο Η.

Ονομάζονται με βάση το όνομα του αντίστοιχου υδρογονάνθρακα και την κατάληξη -

ύλιο. Τα κυριότερα είναι τα εξής:

CH3 – μεθύλιο CH3CH2 – αιθύλιο

CH3CH2CH2 – προπύλιο CH3CH – ισοπροπύλιο │ CH3

CH3CH2CH2CH2 – n-βουτύλιο

CH3CH2CH – δευτεροταγές (sec) βουτύλιο │ CH3

CH3CHCH2 – ισοβουτύλιο │ CH3

CH3

│CH3 – C ― τριτοταγές (tert) βουτύλιο │ CH3

Είναι δυνατό όμως να συναντήσουμε και αλκενύλια ή αλκινίλια.

Τα αλκενύλια προκύπτουν από τα αλκένια CνΗ2ν αφαιρώντας ένα άτομο Η. Το πιο

γνωστό είναι το:

CH2 = CH – αιθενύλιο ή βινύλιο

4

Τα αλκινίλια προκύπτουν από τα αλκίνια CνΗ2ν-2 αφαιρώντας ένα άτομο Η. Το πιο

γνωστό είναι το:

HC ≡ C – αιθυνίλιο

Οι οργανικές ενώσεις που περιέχουν στο μόριό τους διακλαδώσεις ονομάζονται με

βάση το όνομα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας, ενώ πριν από το βασικό όνομα της

ένωσης αναφέρεται η θέση και το όνομα των διακλαδώσεων.

Ως κύρια ανθρακική αλυσίδα θα επιλέξουμε αυτή που θα περιέχει κατά σειρά

προτεραιότητας: i) τις περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες

ii) τους περισσότερους πολλαπλούς δεσμούς και

iii) τα περισσότερα άτομα C

Η αρίθμηση της θα γίνεται με βάση την εξής σειρά προτεραιότητας:

X.Ο. > Π.Δ. > Διακλάδωση

Παραδείγματα:

1. CH3 – CH2 – CH – CH3 2-μεθυλο-βουτάνιο │ CΗ3

2. CH3 – CH2 – CH – CH3 3-μεθυλο- πεντάνιο │ CH2CH3

ΠΡΟΣΟΧΗ! Δεν έχει σημασία ο τρόπος με τον οποίο παρουσιάζεται «στο χαρτί» η ένωση.

Οφείλουμε να «ανακαλύπτουμε» τη μεγαλύτερη αλυσίδα.

3. (CH3)2CH(CH2)4CH3

Αναπτύσσοντας τον συντακτικό τύπο της ένωσης έχουμε:

1 2 3 4 5 6 7 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 │ CH3

Επομένως η ένωσή μας είναι το 2-μεθυλο-επτάνιο

CH3

│4. CH3 – C – CH2 – CHO 3,3-διμεθυλοβουτανάλη │ CH3

5

ΣΗΜΕΙΩΣΗ: Όταν υπάρχουν περισσότερα από ένα αλκύλια, αυτά δηλώνονται με τα

προθέματα δι-, τρι- κ.λ.π., ενώ πριν από τα προθέματα τοποθετούνται οι αριθμοί που δείχνουν

τις θέσεις των αλκυλίων - υποκαταστατών.

CH3

5 4 3│ 2 1 5. CH3 – CH2 – CH – CH – COOH 2-αιθυλο-3-μεθυλο-πεντανικό οξύ │ CH2CH3

ΣΗΜΕΙΩΣΗ: Τα ονόματα των αλκυλίων που περιέχονται σαν διακλαδώσεις, αναφέρονται με

αλφαβητική σειρά ανεξάρτητα από τον αριθμό τους.

6. ΗΟ – CΗ2 – CΗ – CΟΟΗ 3-υδροξυ-2-αιθυλοπροπανικό οξύ │ CH2CH3

ΠΡΟΣΟΧΗ !! Όταν υπάρχει όμως χαρακτηριστική ομάδα ως πρόθεμα, αναφέρεται πρώτη και

στη συνέχεια αναφέρεται το αλκύλιο.

7. CH3 – CH = CH – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3 ║ CH2

Εδώ θα επιλέξουμε ως κύρια αλυσίδα όχι την οριζόντια, αλλά αυτή που περιλαμβάνει

τους δύο διπλούς δεσμούς. Έτσι έχουμε:

6 5 4 3 2CH3 – CH = CH – CH2 – C – CH2CH2CH3 2-προπυλο-1,4-εξαδιένιο ║ 1 CH2

2 3 4

8. CH3 – CH2 – CH2 – CH – C ≡ CH 2-προπυλοβουτιν-1-όλη │ 1 CH2OH

Ως κύρια αλυσίδα θεωρήθηκε αυτή που περιλαμβάνει τόσο την χαρακτηριστική ομάδα όσο

και τον πολλαπλό δεσμό.

6

9. CH3 – CH – CH2 – CH – COOH │ │ OH Br

Εδώ θα χρειαστεί να θυμηθούμε τη σειρά προτεραιότητας των Χ.Ο. που δίνουν

κατάληξη στην ένωση (οι τέσσερις τελευταίες του πίνακα, δηλ. οι –ΝΗ2, –ΟR, –X, –

NO2 δε δίνουν κατάληξη στις ενώσεις). Έτσι θεωρούμε το άτομο Br ως απλή

διακλάδωση.

Είναι λοιπόν φανερό ότι η κύρια ομάδα της ένωσής μας είναι το καρβοξύλιο και η

ονομασία θα έχει ως εξής:

5 4 3 2 1CH3 – CH – CH2 – CH – COOH 2-βρωμο-4-υδροξυ πεντανικό οξύ │ │ OH Br

ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΜΕ ΒΑΣΗ ΤΑ ΑΛΚΥΛΙΑ

ΑΛΚΟΟΛΕΣ (R–OH)

Εκτός από την ονομασία κατά IUPAC, οι αλκοόλες ονομάζονται με βάση το αλκύλιο R

σύμφωνα με το σχήμα:

α λ κ υ λ ι κ ή α λ κ ο ό λ η

π.χ. CH3CH2OH αιθανόλη ή αιθυλική αλκοόλη

CH3CHCH3 2-προπανόλη ή ισοπροπυλική αλκοόλη │ ΟΗ

ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΑ (R–X)

Εκτός από την ονομασία κατά IUPAC, τα αλκυλαλογονίδια ονομάζονται με βάση το

σχήμα:

α λ κ υ λ α λ ο γ ο ν ί δ ι ο

π.χ. CH3Cl χλωρομεθάνιο ή μεθυλοχλωρίδιο

CH3CH2CH2Br 1-βρωμοπροπάνιο ή προπυλοβρωμίδιο

ΚΕΤΟΝΕΣ (R – CΟ – R΄)

7

Εκτός από την ονομασία κατά IUPAC, οι κετόνες ονομάζονται και με βάση τα

ονόματα των δύο αλκυλίων που συνδέονται με το καρβονύλιο και την κατάληξη

κετόνη.

π.χ. CH3 – C – CH3 προπανόνη ή διμεθυλοκετόνη ║ O

CH3 – CH2 – C – CH3 2 - βουτανόνη ή μεθυλο-αιθυλο-κετόνη ║ O

ΑΙΘΕΡΕΣ (ROR΄)

Σύμφωνα με την IUPAC, οι αιθέρες ονομάζονται από το όνομα της ομάδας RO–

(αλκοξυ-ομάδα), όπου R– είναι το μικρότερο από τα δύο αλκύλια, και από το όνομα

του υδρογονάνθρακα R΄Η. Η θέση της ομάδας RO– καθορίζεται με έναν αριθμό που

δείχνει σε ποιο άτομο C του R΄Η συνδέεται, π.χ.:

CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1-μεθοξυ-βουτάνιο

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 αιθοξυαιθάνιο

CH3 – O – CH – CH3 2-μεθοξυ-προπάνιο │ CΗ3

Οι αιθέρες ονομάζονται ακόμη με βάση τα αλκύλια R και R΄ και την κατάληξη

αιθέρας, π.χ.:

CH3 – O – CH2CH2CH3 μεθυλοπροπυλοαιθέρας

CH3CH2 – O – CH2CH3 διαιθυλεθέρας

ΣΗΜΕΙΩΣΗ: Τα αλκύλια, για την ονομασία των αιθέρων, τοποθετούνται κατά αλφαβητική

σειρά.

ΕΣΤΕΡΕΣ (RCOOR΄)

Οι εστέρες προκύπτουν κυρίως από την αντίδραση ενός οξέος μα μια αλκοόλη,

σύμφωνα με το σχήμα:

RCOOH + R΄ΟΗ ⇌ RCOOR΄ + Η2Ο

Έτσι ονομάζονται με βάση το όνομα του οξέος (RCOOH) από το οποίο προέρχονται

και το όνομα του αλκυλίου R΄, σύμφωνα με το σχήμα:

.… ικός αλκυλ - εστέρας

π.χ. CH3COO – CH3 αιθανικός μεθυλεστέρας

8

CH3CH2COO – CH3 προπανικός μεθυλεστέρας

HCOO – CH – CH3 μεθανικός ισοπροπυλεστέρας │ CH3

Ασκήσεις

1. Να ονομάσετε τις ενώσεις.

α) CH3CH2CH3 β) CH3CH2CH2CH3 γ) CH2 = CH2

δ) CH3CH2COOH ε) CH3OH στ) CH3CH = O

ζ) CH3CN η) CH3COCH3 θ) HC ≡ CH

ι) CH3CH = CH2 ια) CH3CH2CH2CH2OH ιβ) CH3CH2CH2COOH

2. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων.

α) αιθανόλη β) βουτανικό οξύ γ) προπανονιτρίλιο

δ) προπίνιο ε) βουτανόνη στ) προπενικό οξύ

3. Να ονομάσετε τις ενώσεις.

α) CH3CH2CHCH3 β) CH3CH2CH2OH γ) CH3CH2CH2COCH3 │ OH

δ) CH2 = CHCH2CH3 ε) CH3CH = CHCH2CH3 στ) CH2 = CHCH = CH2

ζ) HC – CH2CH2CH3 η) CH3CH2CHCH2CH3

║ │ O OH

θ) CH3CH2CH2COOH ι) CH3CH2C ≡ CCH3

4. Να ονομάσετε τις παρακάτω ενώσεις.

α) CH2 = CH – CH – CH3 β) CH2 = CH – CH2 – C – CH3

│ ║ OH O

γ) CH3 – C ≡ C – COOH δ) CH3 – CH – CH = CH – CH3 │ OH

ε) CH3 – CH = CH – CH2 – CH = O στ) CH2 = CH – CH = O

ζ) CH2 = CH – CH2 – C ≡ CH η) CH3 – CH = CH – C ≡ CH

θ) CH2 = CH – CH – CH2 – CH = CH2 ι) CH3 – CH – CH = CH2

9

│ │ OH OH

ια) CH2 = CH – CH – CH = CH2 ιβ) CH3 – CH – CH = CH2

│ │ OH OH

5. Να ονομάσετε τις παρακάτω ενώσεις:

α) CH3 – CH – CH2 – CH3 β) CH3 – CH – CH2 – CH3

│ │ OH Br

γ) CH3 – CH – CH3 δ) CH2 = CH – Cl │ NH2

ε) CH2 = CH – CH2 – Cl στ) CH2 = CH – CH2 – CH2 – Cl

ζ) CH3 – CH2 – Cl η) CH2 = CH – CH – CH3

│ NH2

θ) CH3 – CH – CH – CH3 ι) CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 │ │ │ │ Br Cl Br Cl

ια) CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 ιβ) CH3 – CH2 – CH – CH – CH2

│ │ │ │ Cl Br Br NH2

6. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων.

α) 2-πεντανόλη β) προπανικό οξύ

γ) 1-βουτένιο δ) 2-εξανόνη

ε) βουτενίνιο στ) προπενάλη

ζ) 2-βουτενικό οξύ η) 2-χλωροπροπάνιο

θ) 3-πεντεν-2-όλη ι) 4-εξεν-1-ίνιο

7. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι και οι ονομασίες των ενώσεων που περιέχουν στο

μόριό τους τρία άτομα άνθρακα και έχουν κατάληξη:

α) -ένιο β) -ίνιο γ) -όλη

δ) -άλη ε) -όνη στ) -ικό οξύ

8. Να ονομαστούν οι επόμενες ενώσεις:

10

α) CH2 – CH2 – CH2 β) HOOC – CH2 – COOH │ │ OH OH

γ) COOH δ) HC – CH2 – CH2 – CH │ ║ ║ COOH O O

ε) CH2 – CH – CH2 στ) CH2 – CH2 │ │ │ │ │ OH OH OH Cl Cl

9. Να ονομάσετε τις επόμενες ενώσεις:

α) CH3 – CH – COOH β) CH2 – CH2 – OH │ │ OH Cl

γ) CH3 – CH2 – CH – CN δ) CH3 – CH – COOH │ │ OH NH2

ε) CH3 – CH2 – CH – CHO στ) CH3 – CH – CH – CHO │ │ │ OH Cl NH2

10. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων:

α) 1,2-αιθανοδιόλη β) 1,3-προπανοδιόλη

γ) αιθανοδιάλη δ) βουτανοδιικό οξύ

ε) τριχλωρομεθάνιο στ) 1,2-διβρωμοπροπάνιο

ζ) 2-χλωρο-1-προπανόλη η) 3-υδροξυπροπανικό οξύ

θ) 2-αμινοπροπανικό οξύ ι) 2,3-διυδροξυβουτανοδιικό οξύ

11. Να ονομαστούν οι παρακάτω ενώσεις:

α) CH3 – CH – CH2 – CH3 β) CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 │ │ │ CH3 CH3 C2H5

γ) CH3 – CH – CH – CH3 δ) CH3 – CH – CH2 – CH2 │ │ │ │ CH3 C2H5 C2H5 CH3

CH3

11

│ ε) CH3 – CH – CH2 – C – CH3 στ) CH2 = CH – CH – CH3 │ │ │ CH3 CH3 CH3

ζ) CH3 – C ≡ C – CH – CH2 – CH3 η) (CH3)3C – C ≡ C – CH3 │ CH3

θ) CH3 – C ≡ C – CH – CH2CH3 ι) (CH3)2C = CH – CH2CH3 │ CH3

12. Nα ονομάσετε τις παρακάτω ενώσεις.

α) CH3 – CH – CH2 – OH β) CH3 – CH – C – CH3 │ │ ║ CH3 CH3 O

γ) CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 δ) CH3 – CH – CH – COOH │ │ │ │ CH3 OH CH3 CH3

ε) CH2 = C – CH – CH = O στ) CH3 – CH – COOH │ │ │ CH3 C2H5 C2H5

ζ) CH3 – CH – CH – CH3 η) CH2 = CH – C – CH – CH3 │ │ ║ │ CH3 Cl O CH3

13. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων:

α) 2,3-διμεθυλοπεντάνιο β) 3-αιθυλο-2,4,4-τριμεθυλοεπτάνιο

γ) 3-αιθυλο-2-μεθυλοπεντάνιο δ) τετραμεθυλοβουτάνιο

ε) 3,4-διμεθυλο-2-πεντένιο στ) 2-μεθυλο-3-βουτενάλη

ζ) 2-μεθυλο-3-πεντανόλη η) 2,3-διμεθυλο-3-εξανόλη

θ) μεθυλο-2-προπανόλη ι) 5,6-διμεθυλο-1-επτεν-4-όλη

14. Να ονομάσετε τις παρακάτω ενώσεις με δύο τρόπους.

α) CH3CH2OCH2CH3 β) CH3OCHCH3

│ CH3

γ) CH3CH2OCH2CH2CH2CH3 δ) CH3COCH3

12

ε) CH3 – C – CH2 – CH3 στ) CH3 – C – CH – CH3 ║ ║ │ O O CH3

ζ) CH3 – CH2 – Br η) CH3OH

θ) CH3 – CH – CH3 ι) CH3 – CH2 – O – CH3 │ OH

ια) CCl4 ιβ) CHCl3

ιγ) CH3CH2CH2CH2OH ιδ) CH2 = CH – Cl

15. Να ονομάσετε τις παρακάτω ενώσεις.

α) CH3CCH2COOH β) CH3(CH2)3CN ║ O

γ) CH3CH2CHCH3 δ) CHO │ │ NO2 CH – OH │ CH2 – OH

ε) CCl3CCH2CH3 στ) CH2 = CH – CH2 – CH2 – Cl ║ O

ζ) Cl – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 η) HC ≡ C – CH2CH2NO2

θ) CH2 = CH – C ≡ C – CH – CH3 ι) CH3CH2CHCN │ │ OH OH

16. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων:

α) 2-αμινοπεντάνιο β) 4-αμινο-2-πεντένιο

γ) 1-νιτροπροπάνιο δ) 3-βρωμο-2-χλωροβουτάνιο

ε) 1,4-εξαδιενάλη στ) 1,4-βουτανιοδιόλη

ζ) προπανοδινιτρίλιο η) κετοπροπανικό οξύ

θ) τριχλωροαιθανικό οξύ ι) κυανοαιθανικό οξύ

ια) προπενάλη ιβ) αιθανονιτρίλιο

13