Ετήσια Αναφορά Βιωσιμότητας 2013 · Υλοποιούμε σύστημα αερόβιας κομποστοποίησης όλων των οργανικών
Οργανική Χημεία -...
If you can't read please download the document
Transcript of Οργανική Χημεία -...
-
244
-
14
245
5.
5.1 - -
(Valence bond theory)
, .
,
.
:
1. .
.
2. , ,
.
. ,
.
3. , .
4. ( )
( ).
. (Valence bond theory)
:
1. ,
.
2. ,
spin .
-
14
246
.
3.
.
, .
() ()
:
.
,
, . .
,
. .
.
,
,
. ,
.
.
- - .
() s-s, s-p p-p
.
.
-
14
247
, -
. () .
-. - :
() p-p
- .
1. () ,
,
. :
2. s ,
.
3. .
4. , -
.
.
. 2
:
1s
1H
1s
1H
,
-. 1s
.
,
-.
-
14
248
14-1. H2 1s-1s .
. HF: H F
:
1s
2pz .
-.
14-2 HF 1s-2p .
(
HCl, HBr, HI).
1s
1H
1s 2s 2px 2py 2pz
9F
-
14
249
. 2:
:
2 .
. - p
. p
- .
14-3. N2 2pz -2pz .
1s 2s 2px 2py 2pz
7N
1s 2s 2px 2py 2pz
7N
-
14
250
14-4. N2 2p -2p .
14- 5 N2 2py -2py .
s p
.
.
1
.
:
-
14
251
1s 2s
4Be
1s 2s 2px 2py 2pz
9F
9F
F
.
,
.
; .
,
,
.
1.
2.
i. ,
ii.
iii. .
3. .
. .
-
14
252
4. ,
,
( Pauli, Hund).
5.
. sp
2 s p
. sp2 3
s p . sp3 4
s p 1.
Linus Pauling.
1954 .
sp
BeF2
.
BeF2, 2
(
) . :
2s
2p, , :
1s 2s 2px 2py 2pz
4Be _ _
,
Be BeF2 .
s p
p p .
BeF2
. s p
1
.
-
14
253
Be sp
. ( 50% ) s
p.
+
s psp
sp
14- 6. sp .
sp sp
BeF F
14- 7. sp Be p F
. sp
.
sp .
sp2
BF3 .
:
1s 2s
5B _ _
9F
9F
(1), .
(.. sp 1+1=2 ).
sp
-
14
254
,
. , s
2p . :
5B _
.
,
2s 2p
sp2 :
5B _ sp2
1s 2sp2 2sp
2 2sp
2 2p
sp2 :
1s 2s 2px 2py 2pz
5B _ _
1s 2s 2px 2py 2pz
5B _
1s 2s 2px 2py 2pz
5B _ sp2
1s 2sp2 2sp
2 2sp
2 2p
BF3
sp2 B 2p
F.
-
14
255
+ +
s p p
sp2 sp2
sp2
14- 8. sp2
14- 9 sp2 .
sp2
sp2
B p
p
sp2
p
F
F
F
14- 10. sp2 B p F . sp
2
.
-
14
256
sp3
sp3 s p -
sp3 .
CH4,
CH4.
:
6C _
1s 2s 2px 2py 2pz
1
1s
C ,
. , 2s
2p . :
6C
1s 2s 2px 2py 2pz
.
,
2s 2p
sp3 :
6C sp3
1s 2sp3 2sp
3 2sp
3 2sp
3
sp3
:
-
14
257
6C _
1s 2s 2px 2py 2pz
6C
1s 2s 2px 2py 2pz
6C sp3
1s 2sp3 2sp
3 2sp
3 2sp
3
+ +
s p p
+
psp3
sp3
sp3
sp3
14- 11. s p . sp3
sp3 sp3
sp3
sp3
14- 12. sp3 .
-
14
258
C
H
H
H
H
14- 13. sp3 C s
H CH4. sp3
.
s p ,
. , s, p d
dsp2- .
C-C
sp3 ,
CH4.
.
C2H6 . :
i. s-sp3
ii. sp3-sp
3 .
-
14
259
14 - 14. CH3CH3.
C C
H
H
H
H
H
H
14- 15. sp3 C s
H , sp3
C .
sp3 .
C= C
. ,
> C = C < 2 CH2=CH2. O
, ,
- .
-
, - -
-
14
260
.
:
1s 2s 2px 2py 2pz
6C _
1s 2s 2px 2py 2pz
. ; 2s
2pz :
6C
1s 2s 2px 2py 2pz
2s - sp2-
, sp2- .
6C sp2
-
1s 2sp2 2sp2 2sp2 2pz
sp2- -
. sp2- s . -
C sp2- sp
2- sp
2
. p C.
> C = C <
. .
,
, .
2 IUPAC.
-
14
261
14- 16. CH2CH2.
C C
H
H
H
H
14 - 17. sp2 C s
H , sp2
C .
sp2 .
14 - 18. p-
C.
-
14
262
CC
3 HC CH.
2s 2pz
:
6C
1s 2s 2px 2py 2pz
2s - sp-
, p (py , pz), sp-
.
6C sp -
1s 2sp 2sp 2py 2pz
HC CH, C
( sp-s ), C
( sp-p ) ( p-p).
14- 19. CHCH.
3 IUPAC.
-
14
263
c c HH - - -
-
-
-
-
14 - 20. sp C s
H , sp C
.
sp2 .
2p- C.
-
14
264
1. :
i.
ii. -
iii. -
iv.
v.
vi.
vii.
.
viii. , .
2.
i.
(, , ).
ii. , -
iii. ,
- .
iv. ,
- .
v. - .
vi. - =
10. + + .
11.
vii. - =
+ ( )x2.
3. .
i. sp3
.
ii. sp2
.
-
14
265
iii. sp
.
4.
.
i.
.
ii. Lewis
.
iii. s .
iv.
. CH4, CH3CH3, CH2CH2, CHCH.
v. -
.
. ..
, 2 - ,
. sp- .
1. :
H3C C C C C C CH31 2 3 4 5
H H
H
H
.
1. C-1 .
2. C-2 .
3. C- 4 .
:
( Lewis) :
-
14
266
C-1 , sp3-
. 1 .
C-2 , -
, sp2- . 2 .
C-4 , - ,
sp- . 3 .
2. :
H3C C C C C C CH3
H H
H
H
.
:
:
C C C C C C C
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
- = 14 +1+1 =16 -
- = 1 + (1 )x2= 3--
3. :
H3C C C C C C CH31 2 3 4 5
H H
H
H
C-4:
i.
ii.
iii.
=6.
:
C-4 , - , sp-
.
6C _
1s 2s 2px 2py 2pz
-
14
267
. 2s 2pz :
6C
1s 2s 2px 2py 2pz
2s - sp-
, sp- .
6C sp -
1s 2sp2 2sp2 2py 2pz
-
14
268
14-1. :
H2C C CH2 C CH
Cl
1 2 3 4 5
:
. 10 3 , . 6 3 , . 11 2
. 8
14-2. s-,
.
14-3. -, - .
14-4. -:
. CH3CN, . CH3CH2OH, . CH3OCH3, . CH3CH3
14-5.
,
.................... .
14-6. , .
.................... ..................
14-7. () .................... ................... ....................
.
.....................
14-8. () ....................
.................... .
14-9. :
. .
.
.
. .
. .
14-10. . .
14-11. :
. . .
- . .
. . .
-
14
269
14-12. :
. .
. .
. spin.
. spin.
14-13. :
. . . . . ,
, py z.
. ,
.
14-14. : . . .
. . . .
.
14-15.
.
14-16.
:
14-17. ............
............ .
14-18. ............ ............
.
14-19. , ............,
............
14-20. ()
(II).
() (II)
-
14
270
. HCCH i. 3,2
. CH2 = CH2 ii. 7
. CH3-CH3 iii. 5, 1
. CH3-CCH iv. 6,2
14-21.
() CH3CH = .
. 2, 2 . 5, 1 . 6, 1 . 7, 2 . 4, 1.
14-22. (H2CO3) :
. 5 1 . 6 . 4 2 . 4 1 .
14-23. ;
. .
. s .
. s .
. s - s, s - -
.
14-24. ()
(II).
() (II)
. CH4 i. 2, 1
. SO2 ii. 1,2
. C2H2 iii. 2, 2
. 2 iv. 6
. C3H6 . 3, 1
.CO2 vi. 4
. 2SO4 ii. 8, 1
. 2 viii. 18
ix. 3, 2
14-25. :
. CH3Cl . CO2
3
, . O = C = O
14-26. :
.
-
14
271
14-27. . :
i. HN2 ii. H2C3 iii.SO2
4
, iv.H3P4 v.CH3CCH
.
.
15.44 . .
i. CH3COOH
ii. CH3COOCH3
iii.CH3CN
iv. CH3COCH3.
. .
14-28. () (I I).
() (II)
(kJ/mol)
. - i. 159
. = . . ii. 941
. iii. 418
.
14-29. - - .
14-30. C - : . CH3-
CH3 . CH2 = CH2 . HCCH
14-31. s- -
:. , . , . ,
.
14-32. s- -
.
.
.
.
14-33. :
-
14
272
H2C C CH2 C CH
Cl
1 2 3 4 5
1 2 :
. sp2 - sp
2 pz - pz.
. sp2-s
. sp3-sp
3
. sp- sp pz - pz
14-34. :
H2C C CH2 C CH
Cl
1 2 3 4 5
4 5 :
. sp2 - sp
2 p p pz - pz.
. sp3 sp
3 p p pz - pz.
. sp - sp p p pz - pz.
. p-p p p pz - pz.
14-35. CH3CH2CH3 10 -
14-36. sp3
:
. , . , . , .
14-37. C
(CH3-CH3) :
. s-, . s- sp3 , . sp
3
, . s- p-
14-38. .................. .................... ( )
( ).
14-39.
sp3 - s, sp
2 - s sp - s.
14-40. :
() (II)
. C2H6 i. sp
. BCl3 ii. sp3
. BeF2 iii. sp2
.
-
14
273
14-41. ()
(I I).
() (II)
. BeH2 i. sp2
. BCI3 ii. sp3
. CCI4 iii. sp
14-42.
;
14-43. sp .
14-44. (II)
() .
() (II)
. CH4 i. 109,28
. CH2 = CH2 ii. 180
. HCCH iii. 120
14-45. ()
(II).
() (II)
. CH2 = CH2 i. 180
. CH3-CCH
. CH3-CH = CH2 ii. 120
. CH4
. HCCH iii. 109,5
14-46. . :
i. CH3-CCH, ii. CHC-CH = CH2.
. .
. .
14-47.
; i. , ii. 2 -, iii.2-.
14-48. :
. CH4 . BCl3 . BeCl2, . CH2O . HCN . C2H2, . CHCl3 . C2H4
:
i. , ii. , iii. .
-
14
274
14-49. : . Br2, . 2, .
2.
14-50.
HCI Cl2;
14-51. : . (C)
, . () , . ()
.
14-52. CH3CH2Cl ( )
() () .
14-53. (CH2 = CHCl).
14-54. (HCC- Cl).
