Ονοματολογία...

Click here to load reader

  • date post

    02-Sep-2019
  • Category

    Documents

  • view

    0
  • download

    0

Embed Size (px)

Transcript of Ονοματολογία...

  • Ονοματολογία στην Οργανική Χημεία Αθανάσιος Γκιμήσης Αναπληρωτής Καθηγητής

    Τμήμα Χημείας Εθνικό και Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών

    1ο Πανελλήνιο Συνέδριο Ονοματολογίας και Ορολογίας της Χηεμίας, ΕΕΧ, 22 Φεβρουαρίου 2014

  • ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ  ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ  ΕΝΩΣΕΩΝ:                              VIAGRA  –  SILDENAFIL   ή   5-­‐(2-­‐αιθοξυ-­‐5-­‐((4-­‐μεθυλοπιπεραζιν-­‐1-­‐υλο)σουλφονυλο)-­‐1-­‐μεθυλο-­‐3-­‐προπυλο-­‐1Η-­‐πυραζολο[4,3-­‐d]πυριμιδιν-­‐7(6Η)-­‐όνη  

  • Διεθνή  Συστήματα  Ονοματολογίας  Χημικών  Ενώσεων  

    •  IUPAC  (Interna-onal  Union  of  Pure  &  Applied  Chemistry)  -­‐ h

  • h

  • Παράδειγμα  χημικής  ένωσης  στη  βάση  δεδομένων   SciFinder  

  • h

  • Διεθνής  Ένωση  Καθαρής  &  Εφαρμοσμένης  Χημείας  

    •  Ιδρύθηκε  το  1919  –  αντικατέστησε  το  IACS  (Interna-onal   Associa-on  of  Chemical  Socie-es)  -­‐    

    •  Έχει  έδρα  στη  Ζυρίχη  και  Γραμματεία  στην  North  Carolina,   USA.  (Execu-ve  Director  J.D.  Peterson).  

    •  Λειτουργεί  με  τη  βοήθεια  1400  εθελοντών  επιστημόνων   •  Εκδίδει  τα  λεγόμενα  «έγχρωμα»  βιβλία:  

    –  Gold  Book:      Χημική  Ορολογία   –  Green  book:    Μονάδες  και  Σύμβολα  στη  Φυσικοχημεία   –  Red  Book:      Ονοματολογία  στην  Ανόργανη  Χημεία   –  Orange  Book:    Ορολογία  στην  Αναλυτική  Χημεία   –  White  Book:    Ονοματολογία  στην  Βιοχημεία   –  Purple  Book:    Μακρομοριακή  Ονοματολογία   –  Blue  Book:      Ονοματολογία  στην  Οργανική  Χημεία  

  • Το  μπλε  βιβλίο  για  την  ονοματολογία  στην  Οργανική  Χημεία  

  • Το  μπλε  βιβλίο  για  την  ονοματολογία  στην  Οργανική  Χημεία  

    •  Η  ηλεκτρονική  έκδοση                     h

  • 1.  Principles  of  Chemical  Nomenclature.  A  Guide  to  IUPAC  Recommenda9ons  by   G.  J.  Leigh,  H.A.  Favre,  W.V.  Metanomski,  Blackwell  Science  (1998).    

    Διαθέσιμο  ελεύθερα  από  τη  IUPAC:   h

  • Από  το  Queen  Mary  UoLondon  (G.P.Moss):     hp://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/  

  • Χημική  Ονοματοδοσία  

    Εμπειρική  Ονομασία   Συστηματική  Ονομασία  

    ΔΙΕΡΓΑΣΙΕΣ  

    •  ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗΣ    (substuve  operaon)   •  ΑΝΤΙΚΑΤΑΣΤΑΣΗΣ    (replacement  operaon)   •  ΠΡΟΣΘΗΚΗΣ      (addive  operaon)   •  ΑΦΑΙΡΕΣΗΣ    (substracve  operaon)   •  ΣΥΖΕΥΞΗΣ      (conjucve  operaon)   •  ΠΟΛΛΑΠΛΑΣΙΑΣΜΟΥ(mulplicave  operaon)   •  ΣΥΜΠΥΚΝΩΣΗΣ    (fusion  operaon)   •  ΔΙΕΡΓΑΣΙΕΣ  ΑΠΟΚΛΕΙΣΤΙΚΕΣ  ΓΙΑ  ΦΥΣΙΚΑ  ΠΡΟΪΟΝΤΑ  

    ΠΡΟΤΙΜΩΜΕΝΗ  ΟΝΟΜΑΣΙΑ  IUPAC              Preferred  IUPAC  Name  (PIN)  

    Οι  συγκεκριμένες   διεργασίες  (operaons)   οδηγούν  σε  δομικές  

    αλλαγές  ενός  μητρικού   μορίου,  που  ονομάζεται   υδρίδιο  (parent  hydride)  

    και  του  οποίου  η   ονομασία  χρησιμοποιείται  

    ως  βάση.  

    Μητρικό  Υδρίδιο  

  • Η  ονοματοδοσία  προχωρά  με  υποκατάσταση  ενός  υδρογόνου  στο  μητρικό  υδρίδιο  με  ένα   άλλο  άτομο/ομάδα.   Οι  διεργασίες  υποκατάστασης  είναι  το  πλέον  χρησιμοποιούμενο    σύστημα  ονοματοδοσίας   Με  μικρότερη  συχνότητα  χρησιμοποιούνται  και  άλλες  τεχνικές  ονοματολογίας,  οπώς   η  ονοματολογία  ομολογης  σειράς  ως  δυαδικό  σύστημα  (π.χ.,  αλκοόλη,  οξύ,  αιθέρας  )  

  • Διεργασίες Αντικατάστασης

    SiH2

    κυκλοδεκάνιο (ΡΙΝ) σίλακυκλοδεκάνιο (ΡΙΝ) πρόθεµα αντικατάστασης = "σιλα" (ή "πυριτο" για το αγγλικό "sila")

    COOHOHC

    4-φορµυλοβενζοϊκό οξύ (ΡΙΝ)

    COOHSeHC

    4-(σεληνιοφορµυλο)βενζοϊκό οξύ πρόθεµα αντικαταστάστασης = "σελήνιο" (ή "σεληνο" για το αγγλικό "seleno")

       

    Η  ονοματολογία  σκελετικής  αντικατάστασης,  γνωστή  και  ως  Αντικατάσταση  ‘α’,   αντικαθιστά  ένα  άτομο  ή  μια  ομάδα  του  σκελετού  αντί  για  ένα  υδρογόνο  στο  μητρικό   μόριο  (π.χ.,  με  όρους  όπως  ‘οξα’  ή  ‘αζα’).     Αυξάνει  δραματικά  τις  δυνατότητες  του  συστήματος  ονοματολογίας  ,  αφού  με  μια  μικρή   βάση  μητρικών  υδριδίων,  δίνεται  η  δυνατότητα  ονοματοδοσίας  μεγάλου  αριθμού   ενώσεων.  Σε  ένα  ακραίο  παράδειγμα,  η  πυριδίνη  γίνεται  «αζαβενζόλιο».  

  • Αν  και  οι  παραπάνω  δυο  διαδικασίες  μοιάζουν  ως  προς  το  αποτέλεσμα  που  αποφέρουν,     η  διαφορά  τους  έγκειται  στο  ότι  η  πρώτη  ενώνει  απευθείας  συμμετρικά  μητρικά  υδρίδια  με   υποκατάσταση  ενος  υδρογόνου,  ενώ  η  δεύτερη  ενώνει  συμμετρικά  μητρικά  υδρίδια  μέσω   ενός  διδεσμικού  ή  πολυδεσμικού  ενδιάμεσου  υποκαταστάτη.  

  • Οι   διεργασίες   αυτές   βοηθούν   στην   πολυπλοκότητα   που   εισάγουν   τα   πολυκυκλικά   συμπυκνωμένα   ή   σπειρο-­‐συστήματα.   Υπάρχουν   πάνω   από   100.000   μητρικά   υδρίδια   κυκλικών  και  πολυκυκλικών  ενώσεων  με  την  πλειοψηφία  να  αποτελείται  από  αρωματικές   ενώσεις  (MANCUDES,  MAximum  Number  of  non-­‐CUmula-ve  DoublE  bondS).  

  • Ονοματολογία  Πολυκυκλικών  Συμπυκνωμένων,  Σπειρο  και  Ετεροκυκλικών   Ενώσεων  

    •  Βασίζεται  στο  σύστημα  von  Baeyer      που  καλύπτει  πολυκυκλικά   συμπυκνωμένα  και  σπειρο   συστήματα  

                 (π.χ,  δικύκλο[2.2.0]εξάνιο)     •  Έχει  επεκταθεί  από  άλλους  

    (Radulescu,  Pa

  • Σύστημα  Ονοματολογίας  Ετεροκυκλικών  Ενώσεων    Hantzsch–Widman