Aldehidos y Cetonas, alifàticos y aromàticosAldehidos y Cetonas, alifàticos y aromàticos..

Mgter Ing. PATRICIA .M. ALBARRACINMgter Ing. PATRICIA .M. ALBARRACIN

ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS

Electronegatividad

ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS

Grupo carbonilo

ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS

ESTRUCTURAESTRUCTURA

ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS

Hechos estructurales contribuyen a la reactividad del grupo carbonilo : coplanaridad, enlace π, polaridad y electrones no-compartidos .

ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS

NOMENCLATURA

ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS

PROPIEDADES FISICASPolaridad: Son polares por la presencia del enlace C=O

Puntos de ebullición

Solubilidad

ALDEHIDOS Y CETONASMETODOS DE OBTENCION

Oxidación de Alcoholes

Ozonólisis de Alquenos

Hidratación de Alquinos

Acilación de Friedel y Craft

ALDEHIDOS Y CETONASMETODOS DE OBTENCION

Oxidación de Alcoholes

Ozonólisis de AlquenosPCC: Clorocromato de piridonio

ALDEHIDOS Y CETONASMETODOS DE OBTENCION

Hidratación de Alquinos

Acilación de Friedel y Craft

ALDEHIDOS Y CETONASREACTIVIDAD EN BASE A LA ESTRUCTURA DEL

GRUPO CARBONILO

Adición de compuestos organometálicos Adición de compuestos con N:Amoniaco y aminas 1º: iminasAminas 2º: enaminasHidrazinas: hidrazonasSemicarbazida: semicarbazonasHidroxilaminas: oximas

Adición de agua: (hidratación) diolesAdición de alcoholes: hemiacetal/acetalAdición de cianuro (CN-): cianohidrinas

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Adición de agua: (hidratación) dioles

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Adición de alcoholes:Mecanismo de formación de hemiacetal, hemicetal

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Reacciones características de Aldehídos y CetonasAdición de alcoholesFormación de hemiacetales intramoleculares

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Adición de cianuro (CN-): cianohidrinasMecanismo de formación de cianohidrinas

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Adición de compuestos organometálicosMecanismo de formación

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Adición de compuestos organometálicosSíntesis de Alcoholes

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Adición de compuestos con N:Ejemplos de iminas reacción con Amoniaco y aminas 1º

Reacciones características de Aldehídos y CetonasAdición de compuestos con N:

Amina 2º

Hidrazina

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Acidez del hidrógeno en los compuestos carbonilo

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Acidez del hidrógeno en los compuestos carbonilo.Formación de enoles

La desprotonación de los hidrógenos de los Cα (C adyacentes) conduce a los iones enolato que pueden ser atacados en el oxigeno o en el carbono por electrófilos. La protonación en el oxigeno da lugar a enoles.

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Condensación Aldolica

Reacciones características de Aldehídos y CetonasEjemplos de Condensación Aldolica

Ejemplos de Condensación Aldolica Cruzada

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Halogenacion α en cetonas. Reacción Halofórmica

Reacción de Iodoformo para cetonas

Reacciones de oxidación de Aldehídos y Cetonas

Reactivo de Tollens

Reactivo de Fehling Solución A: SO4Cu 10 %Solución B: Tartrato de sodio y potasio en medio alcalino

Usos y Aplicaciones

• Los usos principales de los aldehídos son:• La fabricación de resinas• Plásticos • Solventes • Pinturas • Perfumes • Esencias

Usos y Aplicaciones• Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y

grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. • La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un

grupo aldehído. • El acetaldehido formado como intermedio en la metabolización se cree

responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

• El formaldehido es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

BIBLIOGRAFÍA BIBLIOGRAFÍA

DIRECCIONES DE INTERNETDIRECCIONES DE INTERNET

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Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA