Aldehidos y Cetonas, alifàticos y aromàticos. Mgter Ing. PATRICIA.M. ALBARRACIN.

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ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS

Electronegatividad

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ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS

Grupo carbonilo

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ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS

ESTRUCTURAESTRUCTURA

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ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS

Hechos estructurales contribuyen a la reactividad del grupo carbonilo : coplanaridad, enlace π, polaridad y electrones no-compartidos .

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ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS

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NOMENCLATURA

ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS

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PROPIEDADES FISICASPolaridad: Son polares por la presencia del enlace C=O

Puntos de ebullición

Solubilidad

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ALDEHIDOS Y CETONASMETODOS DE OBTENCION

Oxidación de Alcoholes

Ozonólisis de Alquenos

Hidratación de Alquinos

Acilación de Friedel y Craft

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ALDEHIDOS Y CETONASMETODOS DE OBTENCION

Oxidación de Alcoholes

Ozonólisis de AlquenosPCC: Clorocromato de piridonio

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ALDEHIDOS Y CETONASMETODOS DE OBTENCION

Hidratación de Alquinos

Acilación de Friedel y Craft

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ALDEHIDOS Y CETONASREACTIVIDAD EN BASE A LA ESTRUCTURA DEL

GRUPO CARBONILO

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Adición de compuestos organometálicos Adición de compuestos con N:Amoniaco y aminas 1º: iminasAminas 2º: enaminasHidrazinas: hidrazonasSemicarbazida: semicarbazonasHidroxilaminas: oximas

Adición de agua: (hidratación) diolesAdición de alcoholes: hemiacetal/acetalAdición de cianuro (CN-): cianohidrinas

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

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Adición de agua: (hidratación) dioles

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

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Adición de alcoholes:Mecanismo de formación de hemiacetal, hemicetal

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

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Reacciones características de Aldehídos y CetonasAdición de alcoholesFormación de hemiacetales intramoleculares

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Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Adición de cianuro (CN-): cianohidrinasMecanismo de formación de cianohidrinas

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Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Adición de compuestos organometálicosMecanismo de formación

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Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Adición de compuestos organometálicosSíntesis de Alcoholes

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Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Adición de compuestos con N:Ejemplos de iminas reacción con Amoniaco y aminas 1º

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Reacciones características de Aldehídos y CetonasAdición de compuestos con N:

Amina 2º

Hidrazina

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Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Acidez del hidrógeno en los compuestos carbonilo

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Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Acidez del hidrógeno en los compuestos carbonilo.Formación de enoles

La desprotonación de los hidrógenos de los Cα (C adyacentes) conduce a los iones enolato que pueden ser atacados en el oxigeno o en el carbono por electrófilos. La protonación en el oxigeno da lugar a enoles.

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Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Condensación Aldolica

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Reacciones características de Aldehídos y CetonasEjemplos de Condensación Aldolica

Ejemplos de Condensación Aldolica Cruzada

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Reacciones características de Aldehídos y Cetonas

Halogenacion α en cetonas. Reacción Halofórmica

Reacción de Iodoformo para cetonas

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Reacciones de oxidación de Aldehídos y Cetonas

Reactivo de Tollens

Reactivo de Fehling Solución A: SO4Cu 10 %Solución B: Tartrato de sodio y potasio en medio alcalino

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Usos y Aplicaciones

• Los usos principales de los aldehídos son:• La fabricación de resinas• Plásticos • Solventes • Pinturas • Perfumes • Esencias

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Usos y Aplicaciones• Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y

grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. • La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un

grupo aldehído. • El acetaldehido formado como intermedio en la metabolización se cree

responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

• El formaldehido es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

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BIBLIOGRAFÍA BIBLIOGRAFÍA

DIRECCIONES DE INTERNETDIRECCIONES DE INTERNET

http: //www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r53778.PDF http://q-organicauce.wikispaces.com/Caracteristicas+del+grupo+carbonilo_WBC_T2http: //www.quimicaorganica.net/nomenclatura-aldehidos-cetonas.htmlhttp: //treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/aldol.htmlhttp: //treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/aldol.htmlhttp: //www.sildeshare.net/dicoello/aldehidos-y-cetonas-2706115http: //www.sildeshare.net/dicoello/aldehidos-y-cetonas-2706115http: //web.usal.es/-frena/MoberlyQFS/documents/tema19.pdfhttp: //web.usal.es/-frena/MoberlyQFS/documents/tema19.pdfhttp://highered.mcgrawhill.com/sites/0073402613/student_view0/chapter17/http://highered.mcgrawhill.com/sites/0073402613/student_view0/chapter17/practice_problems.htmlpractice_problems.html

Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA