PLONK

60.000

prodanih

izvodov

KEMIJA

KEMIJA

Konstantne vrednostiAvogadrova konstanta N

A = 6,02 · 1023 mol−1

Splošna plinska konstanta R = 8,31 kPa L mol−1 K−1

Faradayeva konstanta F = 96500 As mol−1 (naboj 1 mol elektronov)

Pomembne veličine in najpogostejše enoteVeličina Simbol Najpogostejša enotagostota ρ g mL−1 = g cm−3

masa m g

prostornina V L

molska prostornina Vm

L mol–1

množina snovi n mol

relativna atomska masa Ar

/

relativna molekulska masa Mr

/

molska masa M g mol−1

število delcev N /

temperatura T K

tlak P kPa

masni delež w /

množinska koncentracija c mol L−1

masna koncentracija γ g L−1

standardna reakcijska entalpija ΔH°r

kJ

standardna tvorbena entalpija ΔH°tv

kJ mol−1

čas t s

elektrenina Q A s

tok I A

Pretvorba iz Celzijeve v Kelvinovo temperaturno lestvico:

T [K] = T [°C] + 273,15

Snov in njene lastnostiKemija je naravoslovna znanost, ki proučuje snovi in snovne spremembe. Snov je vse,

kar ima maso in zavzame prostor.

DELITEV SNOVI

Snovi:

• element − čista snov, sestavljena iz istovrstnih atomov;

• spojina − čista snov, sestavljena iz dveh ali več elementov;

• homogena zmes − zmes, ki je na zunaj videti enotna in ima enakomerno sestavo;

• heterogena zmes − zmes, ki je na zunaj videti raznolika in nima enakomerne

sestave.

Agregatna stanjaAgregatno stanje snovi je odvisno od temperature in tlaka. Poznamo:

• trdno agregatno stanje (s − solid),

• tekoče agregatno stanje (l − liquid),

• plinasto agregatno stanje (g − gas).

Vodno raztopino snovi označujemo z (aq).

Postopki ločevanja zmesiZmesi ločujemo na podlagi različnih lastnosti snovi:

• s sejanjem (ločevanje trdnih delcev po velikosti),

• z raztapljanjem v ustreznem topilu (ločevanje na osnovi različne topnosti snovi),

• s filtracijo (ločevanje trdne snovi od tekoče),

• z destilacijo (ločevanje na osnovi različnih vrelišč snovi),

• s sublimacijo (ločevanje snovi, ki prehajajo neposredno iz trdnega v plinasto agre-

gatno stanje),

• z magnetom (ločevanje kovin z magnetnimi lastnostmi npr. železa),

• z lijem ločnikom (ločevanje tekočin, ki se med seboj ne mešajo).

Gostota snoviGostota je masa prostorninske enote snovi. = m

Vρ

IMENOVANJE SNOVIPravila imenovanja snovi imenujemo kemijska ali IUPAC-ova nomenklatura.

Binarne spojineBinarne spojine so sestavljene iz dveh različnih elementov. Imenujemo jih:

• z grškimi števniki (npr. N2O

5 − didušikov pentaoksid),

• po Stockovem sistemu (npr. N2O

5 − dušikov(V) oksid),

• pri ionskih binarnih spojinah pa je lahko navedeno tudi ime z nabojnim številom

(npr. FeCl3 – železov(3+) klorid).

Števniki: Latinske osnove s končnico -id:1 − mono 6 − heksa F − fluorid O − oksid

2 − di 7 − hepta Cl − klorid S − sulfid

3 − tri 8 − okta Br − bromid C − karbid

4 − tetra 9 − nona I − jodid N − nitrid

5 − penta 10 − deka H − hidrid P − fosfid

BazePrimeri baz:

NaOH − natrijev hidroksid; Ca(OH)2 − kalcijev hidroksid; NH

3 − amoniak

Kisline in soliSoli nastanejo z reakcijami med kislinami in bazami.

Formula in ime kisline Formula in ime natrijeve soliHCl vodna raztopina

vodikovega klorida

(klorovodikova kislina)

NaCl natrijev klorid

HF vodna raztopina

vodikovega fluorida

NaF natrijev fluorid

H2S vodna raztopina

vodikovega sulfida

Na2S natrijev sulfid

HCN vodna raztopina

vodikovega cianida

NaCN natrijev cianid

H2SO

4žveplova kislina Na

2SO

4natrijev sulfat

SO2(aq) vodna raztopina

žveplovega dioksida

Na2SO

3natrijev sulfit

H3PO

4fosforjeva kislina Na

3PO

4natrijev fosfat

HNO3

dušikova kislina NaNO3

natrijev nitrat

HNO2

dušikasta kislina NaNO2

natrijev nitrit

H2CO

3ogljikova kislina Na

2CO

3natrijev karbonat

HClO hipoklorasta kislina NaClO natrijev hipoklorit

HClO2

klorasta kislina NaClO2

natrijev klorit

HClO3

klorova kislina NaClO3

natrijev klorat

HClO4

perklorova kislina NaClO4

natrijev perklorat

HCOOH metanojska

(mravljinčna) kislina

NaHCOO natrijev

metanoat (format)

CH3COOH etanojska

(ocetna) kislina

NaCH3COO natrijev

etanoat (acetat)

MNOŽINA SNOVIRelativna atomska masaRelativna atomska masa je število, ki pove, kolikokrat je masa atoma določenega

elementa večja od ene dvanajstine mase atoma ogljikovega izotopa 12C.

Relativna atomska masa klora: Ar(Cl) = 35,45

Relativna molekulska masaRelativna molekulska masa je število, ki pove, kolikokrat je masa molekule večja od

ene dvanajstine mase atoma ogljikovega izotopa 12C.

Relativna molekulska masa klora: Mr(Cl

2) = 70,90

Molska masa in množina snoviMolska masa je masa enega mola snovi.

Molska masa kisika: M(O2) = 32 g mol−1

Množina snovi je osnovna veličina, njena enota je mol. En mol snovi vsebuje toliko

delcev, kolikor je atomov v natančno 12 g ogljikovega izotopa 12C, t. j. 6,02 ⋅ 1023.

nm

M

N

N= =

A

Reducent in oksidantReducent je snov, ki reducira drugo snov, sam pa se pri tem oksidira. Oksidant je

snov, ki oksidira drugo snov, sam pa se pri tem reducira.

2 ZnS + 3 O2 → 2 ZnO + 2 SO

2

Reducent: ZnS, oksidant: O2

Galvanski členGalvanski člen (akumulatorji, baterije) je sestavljen iz dveh polčlenov. V polčlenu, ki

ima bolj pozitiven elektrodni potencial, se odvija redukcija. V polčlenu, ki ima manj

pozitiven elektrodni potencial, se odvija oksidacija.

Proces v galvanskem členu je spontan, sprošča se električna energija. Enosmerna

napetost galvanskega člena je posledica razlike med elektrodnima potencialoma

dveh polčlenov.

Galvanski člen iz cinkovega in bakrovega polčlena Zn ⎜Zn2+ ⎜⎜ Cu2+ ⎜Cu:

Cu2+(aq) + 2e− → Cu0(s) V bakrovem polčlenu poteka redukcija.

Zn0(s) → Zn2+(aq) + 2e− V cinkovem polčlenu poteka oksidacija.

Celotna reakcija: Cu2+(aq) + Zn0(s) → Cu0(s) + Zn2+(aq)

voltmeterv

Zn

Zn2+(aq) Cu2+(aq)

Cu

smer premikanja

elektronov

elektrolitski ključ

Standardna napetost galvanskega člena Zn(s) | Zn2+(aq) || Cu2+(aq) | Cu(s)

E0 = 0,34 V – (– 0,76 V) = 1,1 V

Elektrolitski ključ omogoča električno nevtralnost raztopin v obeh polčlenih. Napol-

njen je npr. z raztopino KNO3. Med delovanjem galvanskega člena prehajajo ioni med

posameznim polčlenom in elektrolitskim ključem.

Svinčev akumulator:

Pb(s) + PbO2(s) + 2 H

2SO

4(aq)

praznjenje

polnjenje 2 PbSO

4(s) + 2 H

2O(l)

ElektrolizaProcese in redoks reakcije, ki potekajo pod vplivom enosmernega električnega toka,

imenujemo elektroliza. Poteka v vodni raztopini ali v talini snovi. Oksidacija poteka na

pozitivni anodi, redukcija na negativni katodi.

Elektroliza taline NaCl:

Katoda: Na+(l) + e− → Na0(l) (redukcija)

Anoda: 2 Cl− (l) → Cl

2

0(g) + 2e− (oksidacija)

Skupna reakcija: 2 Na+(l) + 2 Cl

− (l) → 2 Na0(l) + Cl2

0(g)

Na+(l)

(–) (+)

Cl-

(l)

anodakatoda

NaCl(l)

Elektroliza vode:

Katoda: 2 H2O(l) + 2e− → H

2(g) + 2 OH −(aq) (redukcija)

Anoda: 2 H2O(l) → O

2(g) + 4 H

+(aq) + 4e− (oksidacija)

Skupna reakcija: 2 H2O(l) → 2 H

2(g) + O

2(g)

Elektrenina pri elektroliziMnožina snovi, ki nastane pri elektrolizi, je sorazmerna količini pretečenega

električnega naboja.

Q = I ⋅ t = n ⋅ z ⋅ Fz − število oddanih ali sprejetih elektronov na en delec iskane snovi

Formule in imena organskih spojinOGLJIKOVODIKIOgljikovodiki so spojine iz ogljika in vodika. Ciklični ogljikovodiki imajo ogljikove ato-

me povezane v obroč, aciklični ogljikovodiki nimajo obročne strukture.

Nasičeni ogljikovodiki imajo le enojne vezi med ogljikovimi atomi. Nenasičeni ogljiko-

vodiki imajo (tudi) dvojne oz. trojne vezi med ogljikovimi atomi.

AlkaniNasičeni ogljikovodiki, splošna formula je C

nH

2n+2. Imenujemo jih s končnico -an. Ho-

mologna vrsta: metan, etan, propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan,

dekan.

Metan: Etan:

H

H

H

H

C H

H

H

H

H

H C C

AlkeniNenasičeni ogljikovodiki; splošna formula spojin z eno dvojno vezjo med ogljikovima

atomoma je CnH

2n. Imenujemo jih s končnico -en.

Eten: Propen:

H

H

H

H

C C H H

H

HHH

C C C

AlkiniNenasičeni ogljikovodiki; splošna formula spojin z eno trojno vezjo med ogljikovima

atomoma je CnH

2n−2. Imenujemo jih s končnico -in.

Etin: Propin:

HH C C

HH

H

H

CCC

CikloalkaniCiklični nasičeni ogljikovodiki. Imenujemo jih s predpono ciklo- in končnico -an.

Ciklopropan: Ciklobutan:

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

Aromatski ogljikovodikiSpojina je aromatska, če je ciklična, planarna, ima popolnoma konjugirane dvojne

vezi in (4n + 2) delokaliziranih π elektronov.

Benzen:

ali

ORGANSKE KISIKOVE SPOJINEIme funkcionalne skupine Vrsta organske spojine Splošna formula

organske spojine:hidroksilna skupina alkohol, fenol R—OH, Ar—OH

karbonilna skupina keton R—CO—R'

karbonilna skupina aldehid R(H)—CHO

karboksilna skupina karboksilna kislina R(H)—COOH

etrska skupina eter R—O—R'

estrska skupina ester R(H)—COO—R'

R, R' − substituentni organski skupini

AlkoholiSpojine s hidroksilno skupino vezano na nasičen ogljikov atom; R—OH.

Primarni alkoholi imajo hidroksilno skupino vezano na primarni ogljikov atom.

Metanol: Etanol:

OHCH3

CH3CH

2OH

Sekundarni alkoholi imajo hidroksilno skupino vezano na sekundarni ogljikov atom.

Propan-2-ol: Butan-2-ol:

CH3CHCH

3

OH

CH3CHCH

2CH

3

OH

Terciarni alkoholi imajo hidroksilno

skupino vezano na terciarni ogljikov

atom.

2-metilpropan-2-ol: OH

CH3CCH

3

CH3

FenoliSpojine s hidroksilno skupino vezano

na aromatski obroč; Ar—OH.

Fenol: OH

KetoniSpojine s karbonilno skupino med dvema organskima substituentnima skupinama;

R—CO—R'.

Propanon (aceton): Butanon:

O

CH3

CH3

C

O

CH3

CH2CH

3C

AldehidiSpojine s karbonilno skupino oz. aldehidno skupino; R(H)—CHO.

Metanal (formaldehid): Etanal (acetaldehid):

HH

O

C H

O

CH3

C

Karboksilne kislineSpojine s karboksilno skupino; R(H)—COOH.

Metanojska (mravljinčna) kislina: Etanojska (ocetna) kislina:

H HO

O

C H

O

OCH3

C

EtriSpojine s kisikovim atomom med dvema organskima substituentnima skupinama;

R—O—R'.

Dimetil eter: Etil metil eter (metoksietan):

CH3

CH3

O OCH3

CH2CH

3

EstriSpojine z estrsko skupino; R(H)—COO—R'.

Metil metanoat: Metil etanoat:

H O

O

CH3

C CH3

CH3

C O

O

ORGANSKE DUŠIKOVE SPOJINEAminiSpojine z eno, dvema ali tremi organskimi substituentnimi skupinami vezanimi na

dušikov atom.

Primarni amini imajo na dušikov atom vezano eno organsko substituentno skupino;

RNH2. Metilamin (aminometan): CH

3NH

2

Sekundarni amini imajo na dušikov atom vezani dve organski substituentni skupini;

RR'NH. Dimetilamin: (CH3)2NH

Terciarni amini imajo na dušikov atom vezane tri organske substituentne skupine;

RR'R''N. Trimetilamin: (CH3)3N

AmidiSpojine z amidno skupino; R—CONH

2Etanamid: CH

3CONH

2

NitriliSpojine s ciano skupino; R—C ≡ N Etannitril: CH

3CN

Nitro spojineSpojine z nitro skupino; RNO

2. Nitrometan: CH

3NO

2

Izomerija organskih spojinIzomerija je pojav, pri katerem imajo spojine enako molekulsko formulo, a različno

strukturno formulo oz. razporeditev atomov v prostoru. Te spojine so izomeri.

Verižna izomerijaVerižni izomeri imajo enako molekulsko formulo, a različno razvejene verige C-atomov.

Čim bolj je veriga ogljikovodika razvejena, tem nižje je vrelišče spojine.

Položajna izomerijaPoložajni izomeri imajo enako molekulsko formulo, a različen položaj funkcionalnih

skupin ali multiplih vezi.

Geometrijska izomerijaGeometrijski izomeri (pri alkenih) imajo enako molekulsko formulo, a različno orienta-

cijo skupin okoli dvojne vezi. Označujemo jih z deskriptorjema »cis« in »trans«.

Funkcionalna izomerijaFunkcionalni izomeri imajo enako molekulsko formulo, a različno funkcionalno sku-

pino.

Optična izomerijaOptični izomeri imajo enako molekulsko formulo, a različno razporeditev atomov okoli

kiralnega centra. Označujemo jih z deskriptorjema »D« in »L«. Kiralni center (stere-

ogeni ali asimetrični ogljikov atom) je lahko ogljikov atom, ki je s kovalentnimi vezmi

vezan na štiri različne atome oz. atomske skupine.

Reaktivnost organskih spojinPrekinitev kemijske vezihomolitska; nastanejo radikali, npr: I−I → I⋅ + ⋅Iheterolitska; nastanejo ioni, npr: I−I → I

+ + I−

Vrste delcev pri reakcijahradikali: delci s prostim (neveznim) elektronom, npr. Br⋅elektrofili: ionski elektrofili imajo pozitiven naboj, npr. Br

+; neionski elektrofili nimajo

naboja, npr. SO3, AlCl

3, BF

3

nukleofili: ionski nukleofili imajo negativen naboj, npr. Br−; neionski nukleofili (običaj-

no enostavne kisikove in dušikove spojine) imajo nevezne elektronske pare in nimajo

naboja, npr. H2O, NH

3; deli molekul s π - elektroni

Radikalska substitucijaObičajno poteka na nasičene ogljikovodike (alkane, cikloalkane) z uvajanjem haloge-

na (npr. klor, brom). Potrebno energijo omogočimo s segrevanjem (Δ) ali s svetlobo

ustrezne valovne dolžine (hν).

Radikalsko kloriranje etana (nastane kloroetan): CH3CH

3

Cl2, Δ

CH3CH

2Cl + HCl

Nukleofilna substitucijaObičajno poteka na halogenirane alkane.

Nukleofilna substitucija v bromoetanu (nastane etanol):

CH3CH

2—Br + OH

− → CH

3CH

2—OH + Br

−

Elektrofilna substitucijaObičajno poteka na aromatske spojine.

Nitriranje benzena

(nastane nitrobenzen):HNO

3

H2SO

4

NO2

H2O

Sulfoniranje benzena

(nastane benzensulfonska kislina):SO

3

H2SO

4

SO3H

Kloriranje benzena

(nastane klorobenzen):Cl

2

AlCl3

Cl

HCl

Alkiliranje benzena

(nastane metilbenzen):CH

3Cl

AlCl3

CH3

HCl

Aciliranje benzena

(nastane fenil metil keton):CH

3COCl

AlCl3

COCH3

HCl

Elektrofilna adicijaVečina adicij na alkene in alkine poteka kot elektrofilne (redkeje radikalske) adicije. Mar-

kovnikovo pravilo: vodikov atom se veže na tisti ogljikov atom, ki ima več vodikovih atomov.

Hidrogeniranje − adicija vodika H2

Hidriranje − adicija vode H2O

Halogeniranje − adicija halogena (npr. Br2)

Hidrohalogeniranje − adicija vodikovega halogenida (npr. HBr)

Hidrogeniranje propena (nastane propan):

CH2

CH CH3

CH3

CH3

CH2

H2/Pt

Hidriranje propena (nastane propan-2-ol):

H2O, H+

CH2

CH3

CH3

CH3

CH

OH

CH

Halogeniranje (bromiranje) propena (nastane 1,2-dibromopropan):

CH2

CH CH3

CH2

CH

Br Br

CH3

Br2

Hidrohalogeniranje (hidrobromiranje) propena (nastane 2-bromopropan):

HBrCH2

CH CH3

CH3

CH3

CH

Br

Nukleofilna adicijaObičajno poteka na karbonilne spojine (ketone, aldehide).

Adicija vodikovega cianida na aceton (nastane 2-hidroksi-2-metilpropannitril):

CH3

C

O

C

CN

OH

CH3

CH3

CH3

HCN

EliminacijaPri eliminacijah se iz molekule organske spojine odcepi manjša molekula.

Dehidriranje (eliminacija vode) etanola (nastane eten):

H2SO

4, Δ

–H2OCH

3CH

2CH

2CH

2

OH

OksidacijaPogosta oksidanta: KMnO

4, K

2Cr

2O

7

Oksidacija primarnih alkoholov vodi do karboksilnih kislin.

Oksidacija etanola (nastane etanojska kislina):

CH3

CH3

OHCH2

C

OOH

KMnO4, H+

Δ

Oksidacija sekundarnih alkoholov vodi do ketonov.

Oksidacija propan-2-ola (nastane propanon):

KMnO4, H+

ΔCH3

CH3

CH3

CH3

C

O

CH

OH

RedukcijaPogosta reducenta: LiAlH

4, H

2

Redukcija karboksilnih kislin, aldehidov, ketonov in estrov vodi do alkoholov.

Redukcija etanala (nastane etanol):

CH3

CHOLiAlH

4

CH3CH

2OH

Nastanek etrovSimetrični etri nastanejo z odcepom molekule vode iz dveh molekul alkohola.

Nastanek dietil etra:

CH3CH

2OH + HOCH

2CH

3CH

3CH

2OCH

2CH

3 + H

2O

H2SO

4, Δ

Nastanek estrovEstri nastanejo pri ravnotežni reakciji med kislino in alkoholom.

Nastanek metil etanoata:H

2SO

4, Δ

CH3COOH HOCH

3CH

3COOCH

3H

2O

PolimerizacijaMajhne molekule (monomeri) se povežejo v večje molekule − makromolekule (poli-

mere). Polimeri imajo ponavljajoče se strukturne dele. Vrste polimerizacije:

adicijska polimerizacija (poliadicija) − monomeri se združijo v polimer s pripajanjem.

Poliadicija etena (nastane polieten):

nCH

2CH

2CH

2n CH

2

kondenzacijska polimerizacija (polikondenzacija) − monomeri se združijo v poli-

mer z odcepom manjše molekule, nastanejo poliestri, polietri, poliamidi ...

Polikondenzacija benzen-1,4-dikarboksilne kisline in etan-1,2-diola (nastanek poliestra):

–2nH2O

n

n n CH2

CH2

C

O

C OCH2CH

2O

OOH OHCOOH

COOH

CIP - Kataložni zapis o publikacijiNarodna in univerzitetna knjižnica, Ljubljana

54(035)

SMRDU, Andrej Srednješolski plonk. Kemija / [avtor Andrej Smrdu]. - 2. izd. - Ljubljana : Rokus Klett, 2011

ISBN 978-961-271-138-21. Gl. stv. nasl.256704512

Avtor: Andrej SmrduStrokovni pregled: dr. Jurij Reščič, dr. Iztok Devetak,

mag. Vesna PahorJezikovni pregled: Katja KrižnikUrednica: Jelka Pogačnik

Oblikovanje in prelom: Boštjan Brecelj, Mediaklip d. o. o.Direktor produkcije: Klemen Fedran

Izdala in založila: Založba Rokus Klett, d. o. o.Za založbo: Maruša Kmet

2. izdajaNaklada: 2.000 izvodovTisk: Foliart Ltd.

Ljubljana, 2011 9 789612

ISBN 978-961-271-138-2

711382

4,50 EUR