LABORATORIUM SATUAN PROSES

SEMESTER GENAP TAHUN AJARAN 2014

MODUL : Proses Nitrasi (Pembuatan α-Nitronaftalen)

PEMBIMBING : Endang Kusumawati

Oleh

Kelompok : VIII

Nama : Levina Cahyani 131424028

Ridha Nudianti D. 131424029

Kelas : 2A- Teknik Kimia Produksi Bersih

PROGRAM STUDI DIPLOMA IV TEKNIK KIMIA

PRODUKSI BERSIH

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

2014

Praktikum : 18 November 2014

Penyerahan Laporan : 13 Desember 2014

I. LATAR BELAKANG

Penerapan proses nitrasi senyawa aromatik umumnya sangat sulit diaplikasikan pasa

skala laboratorium. Proses nitrasi biasanya berlangsung pada suhu dan tekanan yang

cukup tinggi, waktu reaksidan purifikasi yang lama, dan melibatkan bahan baku

berbasiskan petroleum yang bersifat racun dan karsinogenik. Pemilihan proses nitrasi

yang akan digunakan sebagai Modul Praktikum Satuan Proses harus disesuaikan dengan

standar laboratorium seperti mampu menyediakan kondisi operasi proses, kesehatan dan

keselamatan kerja, ketersediaan bahan baku/agent, dan waktu praktikum.

Pada penelitian ini, proses nitrasi naftalen dipilih karena naftalen tergolong senyawa

organik yang relatif aman. Sampai saat ini, tidak ada hasil penelitian yang menunjukkan

sifat karsinogenik naftalen pada manusia. Hasil penelitian IARC (The International

Agency for Research of Cancer) menunjukkan bahwa naftalen berpengaruh karsinogenik

terhadap hewan. Kondisi operasi nitrasi naftalen cukup aman untuk diaplikasikan pada

skala laboratorium. Nitrasi naftalen berlangsung pada temperatur 35-75oC, tekanan 1 atm,

dengan waktu proses selama 1 jam, dan peralatan proses yang digunakan tersedia di

Laboratorium Satuan Proses.

II. TUJUAN PERCOBAAN

Setelah melakukan percobaan ini mehasiswa diharapkan mampu:

1. Memahami karakteristik reaksi nitrasi nitrasi dan penanganannya yang tepat

2. Melakukan tahapan-tahapan proses nitrasi

3. Mengidengtifikasi produk nitrasi melalui pengukuran titik leleh

III. DASAR TEORI

Pada proses nitrasi gugus nitro (NO2+) dapat terikat pada atom C sehingga

membentuk senyawa nitroaromatik atau nitroparafinik. Gugus nitro yang terikat pada atom

O membentuk senyawa nitrat ester sedangkan gugus nitro yang terikat pada atom N

membentuk senyawa nitroamina atau nitroamida. Senyawa organik yang digunakan sebagai

bahan baku adalah aromatik dan turunannya, hidrokarbon parafinik, dan ester. Reagen yang

dapat digunakan sebagai nitrating agents reaksi nitrasi adalah asam nitrat dalam bentuk

fuming, concentrated atau larutan encer, campuran asam (mixed acid) asam nitrat dan asam

sulfat, asam nitrat dan asam fosfat, asam nitrat dan asam asetat anhidrid, asam nitrat dan

kloroform, nitrogen pentaoksida(N2O5) dan nitrogen tetraoksida(N2O4) digunakan untuk

nitrasi pada fasa gas.

Naftalen (C10H8) merupakan senyawa hidrokarbon aromatik polisiklik berbentuk

kristal tak berwarna dengan titik leleh 80oC. Naftalen adalah molekul datar dengan dua

cincin benzene yang melebur (berfusi), kedua cincin menggunakan bersama dua atom

karbon.

α-nitronaftalen merupakan senyawa naftalen yang telah mengalami reaksi nitrasi.

Senyawa ini berwarna kuning kristal dengan titik leleh 59-60oC, titik didih 304oC, tidak larut

dalam air, dan larut dalam etanol, dietileter, kloroform, dan karbon disulfida. Kegunaan α-

nitronaftalen diantaranya adalah sebagai bahan kimia perantara pada industri pembuatan

obat-obatan, parfum, pestisida, dan sebagai deblooming agents pada minyak mentah dan

bahan bakar. Senyawa ini dapat dimurnikan hingga 99%. Sifat fisika dan kimia senyawa

disajikan pada tabel 2.1

tabel 2.1 sifat fisika dan kimia senyawa α-nitronaftalen

Sifat fisika dan kimia senyawa α-nitronaftalen

Rumus empiris C10H7NO2

Berat molekul 173,17

Warna Kuning kecoklatan

Titik leleh 59-60oC

Titik didih 304oC @760 mmHg(579,20oF)

Densitas 1,2230 g/cm3

Nitrasi naftalen menjadi α-nitronaftalen menggunakan nitrating agents campuran

asam (mixed acid) HNO3 dan H2SO4. Kondisi operasi reaksi substitusi elektrofilik yang

berlangsung lebih ringan dibandingkan benzena (Hart Harold, 1987). Reaksi nitrasi adalah

reaksi eksoterm sehingga pendinginan dan pengadukan sangat diperlukan. Nitrasi naftalen

menjadi α-nitronaftalen dengan menggunakan nitrating agent campuran asam (mixed acid)

merupakan reaksi substitusi elektrofilik dengan mekanisme reaksi ditunjukkan oleh gambar

2.1

Mekanisme reaksi nitrasi diawali dengan pembentukan elektrofilik (nitril ion, NO2+).

Pada tahap ini terjadi perpindahan proton (muatan positif) dari satu molekul asam nitrat ke

molekul lainnya. Pada tahap kedua, nitril iion yang terbentuk akan

menyerang/menggantikan suatu gugus senyawa organik. Pada umumnya adalah H+.

1. Pembentukan Elektrofilik

2. Ion nitronium menyerang gugus H senyawa organik

3. Re-Aromatization

Gambar 2.1 mekanisme reaksi nitrasi

Reaksi secara keseluruhan:

C10H8 + HNO3 C10H7NO2 + H2O

Pada konsentrasi H2SO4 84-94%, presentasi ionisasi HNO3 berada pada rentang 40-

90%. Semakin tinggi konsentrasi H2SO4 yang digunakan semakin besar pula presentasi

proses ionisasi HNO3. Kecepatan proses nitrasi dipengaruhi oleh jenis bahan baku,

konsentrasi HNO3, dan komposisi campuran asam HNO3 dan H2SO4 (mixed acid) yang

digunakan. Nilai R (perbandingan massa HNO3 terhadap massa naftalen) berbeda untuk

setiap bahan baku yang digunakan pada proses nitrasi, semakin tinggi nilai R maka bahan

baku tersebut semakin sulit untuk di nitrasi. Kecepatan proses nitrasi tergantung pada

ketersediaan nitril ion yang terbentuk pada proses ionisasi HNO3 dalam campuran HNO3

dan H2SO4 (mixed acid). Semakin tinggi konsentrasi H2SO4 yang digunakan maka semakin

besar pula presentase proses ionisasi HNO3. Selain itu, reaksi nitrasi juga dipengaruhi oleh

air yang dihasilkan selama proses. Air yang terbentuk akan mengencerkan campuran asam

dan mempengaruhi proses ionisasi. Nilai R (perbandingan massa HNO3 terhadap massa

naftalen) dan komposisi mixed acid harus diperhitungkan secara tepat diawal proses nitrasi

untuk menghasilkan yield maksimum. Kecepatan reaksi nitrasi dengan bahan baku

hidrokarbon aromatik ditunjukkan oleh persamaan berikut:

Rate = k[HNO3][ArH] (2.1)

Nitrasi naftalen berlangsung pada suhu 65-70oC, dengan komposisi mixed acid yang

digunakan ditunjukkan pada tabel 2.3

Tabel 2.3 komposisi Mixed Acid pada nitrasi naftaen

Komposisi Persen massa

H2SO4 59,55%

HNO3 15,85%

H2O 24,60%

HNO3 ratio (R) 1,01

Produk yang dihasilkan memiliki presentase yield sebesar 95% dengan kandungan

nitronaftalen, beberapa naftalen yang tidak bereaksi, dan sedikit asam sisa(Groggings, 1958)

Faktor-faktor yang mempengaruhi proses nitrasi adalah:

1. Komposisi Mixed Acid

Campuran asam nitrat dan asam sulfat (mixed acid) merupakan nitrating agent yang

menentukan keefektifan reaksi nitrasi dalam menghasilkan yield produk yang maksimum.

Nilai komposisi ini tidak selalu sama tetapi tergantung pada kondisi operasi dan peralatan

nitrasi yang digunakan sehingga diperlukan adanya penelitian awal.

2. HNO3 ratio (R)

Nilai R adalah perbandingan massa HNO3 terhadap massa bahan baku nitrasi. Niliai

ini menentukan jumlah nitril ion (NO2+) yang harus tersedia agar semua bahan baku dapat

terkorversi secara optimal.

3. Kansentrasi asam sulfat

Semakin tinggi konsentrasi asam sulfat maka proses ionisasi asam nitrat akan

semakin besar, artinya pembentukan nitril ion (NO2+) akan maksimal. Dari gambar 2.2 dapat

dilihat bahwa konsentrasi asam sulfat dibawah 86% menunjukkan persen ionisasi asam

nitrat yang sangat kecil, yaitu 20%. Sedangkan konsentrasi asam sulfat diatas 94%

menunjukkan ionisasi asam nitrat >90%.

Gambar 2.2 grafik hubungan konsentrasi asam sulfat terhadap persen ionisasi asam

nitrat

4. D.V.S (Dehydrating Value of Sulfuric acid)

D.V.S. adalah perbandingan antara asam sulfat dengan air yang ada di akhir proses

nitrasi. Nilai D.V.S. dari proses nitrasi naftalen adalah 2,04. Nilai ini dapat dihitung

berdasarkan persamaan berikut:

D .V . S= SENR

+W

Dimana : S = Persen massa aktual H2SO4

N= Persen massa aktual HNO3

E= Kandungan air diakhir proses Nitrasi

R= Rasio asam nitrat

IV. METODOLOGI

I.1 Alat dan bahan

Alat Bahan

Reaktor 250ml 1 buah

Penangas es 1 buah

Kondensor 1 buah

Tabung CaCl2 1 buah

Termometer 1 buah

Motor pengaduk 1 buah

Pengaduk gelas 1 buah

Selang silikon 75cm, 3 buah

Erlenmeyer 100ml 2 buah

Gelas ukur 500ml 2 buah

Pipet ukur 10 ml 2 buah

Corong pisah 500ml 1 buah

Corong kaca 1 buah

Corong buchner 1 unit

Naftalen 5 gram

H2SO4 98% 8,8 ml

HNO3 65% 5,5 ml

H2O (aquades) 10,7 ml

Aquades 100ml

Etanol 98%

Kertas saring

Corong tetes

I.2 Prosedur/Langkah Kerja

Persiapan

1. Memasang erlenmeyer 100ml dalam penangas es dan air, ditahan dengan menggunakan

penjepit dan statif.

2. Buat campuran asam dingin dalam erlenmeyer dengan memasukkan bahan sesuai

urutan H2O, kemudian H2SO4 terakhir HNO3. Memasukkan ke dalam corong tetes.

Reaksi nitrasi

1. Menimbang 5 gram naftalen memasukkan ke dalam reaktor. Mengoperasikan

kondensor dan pengaduk pada kecepatan 125-150rpm

2. Meneteskan campuran asam dingin dalam corong tetes kedalam reaktor dengan

penangas air. Menjaga suhu tetap pada rentang 35-50oC

3. Setelah semua campuran asam habis, menaikkan suhu dan menjaga tetap pada rentang

65-70oC, mengaduknya selama 1 jam

4. Menghentikan pengadukan dan membiarkannya selama 15 menit sehingga terpisah

antara α-nitronaftalen dan sisa asam (spent acid)

5. Mendiinginkan campuran reaksi hingga suhu 30-50oC (terbentuk kristal α-

nitronaftalen) sampai membentuk kristal kurang lebih selama 15 menit

6. Menyaring kristal nitronaftalen yang terbentuk.

Pemurnian dari sisa asam

1. Melarutkan produk α-nitronaftalen kotor dalam air yang mendidih (100ml) untuk

menghilangkan sisa asam yang tertinggal

2. Menyaring kembali pada kertas saring yang sudah ditimbang. Memdiamkannya selama

24 jam pada suhu 25oC

Pemurnian dari naftalen sisa

1. Melarutkan produk α-nitronaftalen pada 25 ml larutan etanol 96%

2. Melakukan pengadukan dengan batang pengaduk selama 5 menit

3. Menyiapkan gelas kimia 50ml yang sudah ditimbang untuk menampung nitronaftalen

yang terlarut dalam etanol 96%

4. Menyaring padatan pengotor dengan kertas saring yang sudah ditimbang

5. Mendiamkan gelas kimia yang berisi nitronaftalen terlarut selama 48 jam pada suhu

25oC

6. Menguji titik lelehnya. Titik leleh α-nitronaftalen adalah 59-61oC

Pembuatan asam dingin

Pemurnian sisa asam

Nitrifikasi

Masukkan secara berurutan air (5,5 ml), H2SO4 (13,5 ml), HNO3 (3,5 ml) kedalam labu erlenmeyer

tersebut.

Siapkan gelas kimia berisi es, simpan labu Erlenmeyer 100 ml didalam gelas kimia.

Timbang sebanyak 5 g sample nitronaftalen kedalam gelas kimia 200 ml

Larutkan residu dengan air panas. Dinginkan dalam es, kemudian saring.

Panaskan selama 1 jam pada T=70°C sambil terus diaduk. Amati perubahan yang terjadi.

Tambahkan asam dingin tetes demi tetes sambil diaduk menggunakan stirrer magnetic. Lakukan

pada T= 25-50°C

Panaskan dalam penangas air.

Dinginkan hingga suhu kamar menggunakan es, saring.

Residu Filtrate

Dibuang

Residu Filtrate

Dibuang

Pemurnian naftalen sisa Larutkan residu dengan ethanol

Diamkan pada T=25°C, 24 jam

Residu (pengotor) Filtrate

Dibuang Diamkan pada T=25°C, 48 jam

Uji Identifikasi Uji titik lelehnya (Literatur: 59-61°C)

1.3 Diagram Alir Prosedur Kerja

V. KESELAMATAN KERJA

a) Praktikum dilakukan di lemari asam. Reaksi nitrasi menggunakan penangas es

b) Mengenakan jas lab, sarung tangan, masker dan kaca mata pelindung

c) Asam sulfat, asam sitrat dan campuran asamnya disimpan di lemari asam

d) Mencuci dengan air bersih ketika terkena bahan-bahan kimia

VI. DATA PENGAMATAN

Pengamatan Visual

No.

TAHAP 1 (PEMBUATAN ASAM DINGIN) Kondisi

ProsesGambar Pengamatan Keterangan

1.

Mencampurkan secara berurutan air (5,5 ml), H2SO4

(13,5 ml), HNO3 (3,5 ml) kedalam labu erlenmeyer

yang telah disimpan didalam es. Campuran berwarna

kuning bening.

T= 0⁰C

No.

TAHAP 2 (REAKSI NITRIFIKASI) Kondisi

ProsesGambar Pengamatan Keterangan

1.

Tambahkan asam dingin tetes demi tetes sambil diaduk

menggunakan stirrer magnetic kedalam labu

Erlenmeyer yang berisi 5 g nitronaftalen. Padatan

nitronaftalen perlahan mulai larut. Warna larutan mulai

berubah menjadi kuning.

T= 25-50⁰C

2.

Setelah semua asam dingin masuk, campuran

dipanaskan selama 1 jam. Semua nitronaftalen larut,

terbentuk 2 fasa cairan berwarna kuning (bawah) dan

cairan seperti minyak berwarna orange kecoklatan di

bagian atas.

T= 70⁰C,

t= 1 jam

3.

Setelah 1 jam pemanasan, larutan kemudian

didinginkan untuk kemudian disaring. Warna larutan

masih sama kuning (bawah) dan cairan seperti minyak

berwarna orange kecoklatan di bagian atas.

T= 25-30 ⁰C

4.

Setelah larutan dingin, larutan disaring. Campuran

menjadi terpisah, residu dan filtrate. Selanjutnya residu

yang tersaring dilarutka kembali dengan air mendidih.

Dan filtrate dibuang.

T= ± 25⁰C

No.

TAHAP 3 (PEMURNIAN SISA ASAM)

Kondisi Proses

Gambar Pengamatan Keterangan

1.

Residu dari tahap kedua kemudian dilarutkan kembali

dengan air mendidih, terbentuk cairan seperti kuning

telur. Campuran kemudian didinginkan kembali

menggunakan es. Cairan seperti kuning telur tersebut

kemudian mengeras.

T = 22⁰C

2.Padatan yang terbentuk kemudian disaring kembali.

Residu yang disaring berwarna orange.T = 25⁰C

3.Setelah terpisah dengan filtratnya, residu kemudian

dikeringkan selama 24 jam pada suhu ruang.T = 25⁰C

No.

TAHAP 4 (PEMURNIAN NAFTALEN SISA)

Kondisi Proses

Gambar Pengamatan Keterangan

1. Endapan yang telah kering kemudian dilarutkan kembali

dengan menggunakan ethanol sebanyak 25 ml. Larutan

yang terbentuk berwarna orange.

T= ± 25⁰C

2.

Larutan kemudian disaring kembali untuk menghilangkan

pengotornya. Kemudian filtrate didiamkan selama 48

jam.

No.

TAHAP 5 (UJI IDENTIFIKASI)

Kondisi Proses

Gambar Pengamatan Keterangan

1.

Diambil sejumlah padatan α-nitronaftalen untuk

kemudian diuji titik lelehnya. Didapatkan titik leleh

produk pada temperature 63⁰C.

T= ± 25-63⁰C

TABEL DATA

a. Persiapan

Bahan Berat/volume Konsentrasi Berat jenis Titik leleh

Naftalen(C10H8) 5 gram - 1,14 g/cm3 80,26 ºC

H2O 5,5 mL - 1 g/cm3 0°C

H2SO4 13,5 mL 98 % 1,84 g/cm3 10ºC

HNO3 3,5 mL 65 % 1,503

g/cm3

-42ºC

α-nitronaftalen 4,07 gram - 1,33 g/cm3 59 – 61°C

b. Perhitungan Teoritis

Mol asam nitrat (HNO3)Massa = ρ x v

= 1,51 gr/ml x 5,5 ml= 8,305 gr

Mol = massa

Mr

= 8,305 g

63,01 g /mol

= 0,131 mol

Mol naftalen (C10H8)Massa = ρ x v

= 1,14 gr/ml x 5,5 ml= 6,27 gr

Mol = massa

Mr

= 6,27 g

128,17 g /mol

= 0,048 mol

C10H8 + HNO3 C10H7NO2 + H2O

mula-mula 0,048 0,131

bereaksi 0,048 0,048 0,048 0,048

sisa - 0,083 0,048 0,048

Massa α-Nitronaftalen (C10H7NO2)massa = mol x BM

= 0,048 mol x 173,17 g/mol= 8,31216 gram

%yield = massa perolehan α−Nitronaftalen

massa α−Nitronaftalenteoritis× 100 %

= 2,15 g

8,31216 g×100 %

= 25.87%

c. Pengamatan Hasil

Nama Zat Yield (gram) Persen Yield (%) Titik Leleh

α-nitronaftalen 2.15 25.87% 63⁰C

VII. PEMBAHASAN

Nama : Levina Cahyani

NIM : 131424028

Pada praktikum ini dilakukan percobaan pembuatan nitronaftalen dengan

metode nitrasi, yaitu penambahan gugus nitrat pada suatu senyawa hidrokarbon.

Senyawa hidrokarbon yang digunakan adalah naftalen dan ion nitrat berasal dari

campuran asam antara asam sulfat dan asam nitrat.

Pada percobaan ini menggunakan penangas es dan penagas air. Penangas es

digunakan untuk pencampuran asam antara asam sulfat dan asam nitrat. Reaksi ini

terjadi sangat eksoterm, sehingga dibutuhkan penangas es untuk dapat

mengendalikan reaksi. Sementara penangas air digunakan saat pencampuran

naftalen dengan asam campuran. Hal ini dilakukan untuk menjaga suhu agar tidak

terlalu panas/ eksoterm pada saat pencampuran. Setelah semua dicampur, larutan

disimpan pada hotplate dan dilakukan pengadukan oleh magnetik stirrer.

Pemanasan dilakukan bertujuan untuk menjaga suhu reaksi tetap berada pada suhu

optimum, sementara pengadukan dilakukan untuk membuat campuran tersebut

homogen. Pemanasan dan pengadukan dilakukan selama 60 menit, dan kemudian

dilakukan penyaringan untuk memisahkan padatan yang terbentuk. Padatan yang

diperoleh kemudian dilarutkan kembali dalam air panas dengan tujuan untuk

membilas sisa asam yang masih terdapat dalam padatan. Campuran kembali

disaring untuk memisahkan padatan yang tidak terlarut dalam akuades dan

dikeringkan. Nitronaftalen yang diperoleh memiliki titik leleh pada 63°C yang

berdasarkan pada literatur 59 – 61°C hal tersebut dapat dikarenakan pada saat

pengujian padatan tidak selalu dikontrol, sehingga titik lelehnya melebihi dari yang

sehaarusnya. Produk yang dihasilkan memiliki %yield sebesar 25,87%.

Nama : Ridha N. Darmawan

NIM : 131424029

Pada praktikum ini, dilakukan percobaan pembuatan α-Nitronaftalen dari

sample naftalen dengan menggunakan metoda nitrasi. Metoda nitrasi merupakan

mekanisme penambahan gugus nitrat (HNO3) pada suatu senyawa hidrokarbon

(naftalen).

Pada saat pembuatan asam dingin, proses dilakukan didalam gelas kimia yang

berisi es. Hal ini dilakukan dikarenakan karena saat pencampuranan asam nitrat,

asam sulfat, dan air terjadi reaksi yang sangat eksotermik. Sehingga untuk

meredamnya proses dilakukan didalam es.

Fungsi dari HNO3 adalah sebagai reaktan (sumber gugus nirtrat) yang

dibutuhkan saat pembentukan produk (α-Nitronaftalen). Sedangkan fungsi H2SO4

adalah sebagai katalis.

Proses penambahan asam dingin kedalam naftalen dilakukan secara tetes demi

tetes. Tujuannya adalah agar reaksi terjadi secara perlahan, karena reaksi yang

terjadi pada proses ini juga merupakan reaksi eksotermik. Sehingga, jika dilakukan

secara langsung dikhawatirkan akan terjadi reaksi yang eksplosif.

Fungsi pelarutan dengan menggunakan air panas adalah untuk menghilangkan

asam yang masih tersisa didalam produk.

Pada proses pemurnian naftalen sisa, dilakukan pelarutan menggunakan

alcohol. Tujuannya adalah untuk memisahkan produk dari pengotor yang tersisa

dan agar saat filtrate dikeringkan alcohol akan mudah menguap pada suhu ruang.

Karena, apabila produk dikeringkan pada oven, produk dikhawatirkan akan

meleleh dikarenakan titik lelehnya yang relative rendah (59-61°C).

Nilai titik leleh yang didapatkan dari produk hasil praktikum adalah 63°C.

nilai ini tidak begitu jauh bila dibandingkan dengan literature (59-61°C). Dengan

begitu bisa disimpulkan bahwa produk yang dihasilkan memiliki kemurnian yang

cukup tinggi. Perbedaan nilai ini dapat kemungkinan disebabkan karena masih

terdapatnya pengotor didalam produk.

VIII. SIMPULAN

Dari hasil praktikum pembuatan α-Nitronaftalen dengan proses nitrifikasi yang

dilaksanakan pada hari Selasa, November 2014, praktikan telah dapat:

1. Memahami karakteristik reaksi nitrasi nitrasi dan penanganannya yang tepat

2. Melakukan tahapan-tahapan proses nitrasi

3. Mengidengtifikasi produk nitrasi melalui pengukuran titik leleh dengan nilai

perolehan hasil praktikum 63°C.

4. Mendapatkan produk methyl jingga dengan perolehan nilai %yield = 25,87%.

IX. DAFTAR PUSTAKA

http://adniwsofihan.blogspot.com/2013/02/material-safety-data-sheet-msds.html(17 april 2014.

20:00)

http://khoirulazam89.blogspot.com/2012/03/msds-natrium-klorida.html ( 17 april 2014, 20:15)

Fessenden, R. dan Fessenden, J. 1982. Organic Chemistry,2nd Edition.

Massachusetts,USA:Willard Grant Press Publisher.

Groggins, P. H. Unit Progress In Organic Synthesis, Fifth Edition. International Student

Edition, Mc. Graw –Hill Kogakusha, Ltd.

Hart Harold, Terj. Achmadi Suminar.1987. Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat. Jakarta:

Erlangga.