Post on 17-Sep-2018
Ulrich Helmich / Chemie / Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
Das Ethen-Molekül
sigma-Bindung
pi-Bindung
Ulrich Helmich / Chemie / Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
Das bindende pi-Molekülorbital des Ethen-Moleküls
sigma-Bindung
pi-Bindung
+ +
--
Ulrich Helmich / Chemie / Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
Das anti-bindende pi-Molekülorbital des Ethen-Moleküls
sigma-Bindung
pi-Bindung
+ -
-+
Ulrich Helmich / Chemie / Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
Molekülorbitale beim Ethen
Energieniveau des antibindenden π-MO
Energieniveau des bindenden π-MO
EnergieEnergieniveau des antibindenden σ-MO
Energieniveau des bindenden σ-MO
Ulrich Helmich / Chemie / Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
Molekülorbitale und Farbstoffchemie
Energieniveau des antibindenden π-MO
Energieniveau des bindenden π-MO
EnergieEnergieniveau des antibindenden σ-MO
Energieniveau des bindenden σ-MO Für die Farbigkeit organischer Verbindungen
sind nur die pi-MOs interessant!
Ulrich Helmich / Chemie / Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
Absorption von Licht beim Ethen
Energie
UV-Licht
π*
π
Ulrich Helmich / Chemie / Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
Das Butadien-Molekül
Ulrich Helmich / Chemie / Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
Absorption von Licht beim Butadien
Energie
UV-Licht 217 nm
π1
π2
π2*
π1*
Ulrich Helmich / Chemie / Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
Absorption von Licht beim Butadien
Energie
217 nm
Ulrich Helmich / Chemie / Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
HOMOs und LUMOs beim Butadien
Energie
Lowest Unoccupid MO
Highest Occupid MO
Ulrich Helmich / Chemie / Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
HOMOs und LUMOs beim Hexatrien
Energie
Lowest Unoccupid MO
Highest Occupid MO
UV-Licht 258 nm
Ulrich Helmich / Chemie / Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
Lichtabsorption bei C6- bis C10-Polyenen
Ulrich Helmich / Chemie / Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
Lichtabsorption bei Polyenen mit 7 bis 14 Doppelbindungen
Ulrich Helmich / Chemie / Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
Lichtabsorption bei Polyenen
Zahl der Doppelbindungen
Wel
lenl
änge
des
abs
orbi
erte
n Li
chts
in
nm
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Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
Molekülorbitale der C=O-Gruppe, Teil 1
Energie
π
π*
n
Ulrich Helmich / Chemie / Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
Molekülorbitale der C=O-Gruppe, Teil 2
Energie
π
π*antibindenes π-Orbital
der C=O-Doppelbindung
bindenes π-Orbital der C=O-Doppelbindung
nicht-bindende freie Elektronenpaare des O-Atoms
HOMO
HOMO
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Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
Die C=O-Gruppe als Auxochrom
217 nm
315 nm
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Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
Auxochrome
Funktionelle Gruppen mit +I-Effekt
erhöhen Elektronendichte des pi-Systems
stärkere Delokalisierung der Elektronen
Absorption langwelligeren Lichts
geringerer Abstand HOMO - LUMO
Ulrich Helmich / Chemie / Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen
Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2017
Auxochrome