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UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENERFACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
PRÁCTICA Nº04: ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL
FLUCONAZOL
INTRODUCCION
Como otros antihongos imidazol y triazol, el fluconazol inhibe el citocromo
P450fúngico de la enzima 14 -demetilasa. La actividad de la demetilasa mamífera esα
mucho menos sensible al fluconazol que la demetilasa fúngica. Esta inhibición
previene la conversión de lanosterol a ergosterol, componente esencial de
la membrana citoplasmática, y subsecuente acumulación de esteroles 14 -metil.α 2 El
fluconazol es principalmente fungistático, pero puede funcionar
como fungicida contra ciertos organismos en una dosis dependiente.
RESUMEN
FÁRMACO QUÍMICA I
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I. MARCO TEORICO.
Fluconazol 150mg
Nombre Químico: 2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
Formula Molecular: C13H12N6F2O
Peso Molecular: 306,271 g/mol
Está indicado en el tratamiento de candidiasis vaginal (infecciones vaginales por
levaduras debida a Candida), candidiasis orofaríngea y esofágica. En estudios
abiertos no comparativos de un número reducido de pacientes, FLUCONAZOL resultó
también ser efectivo en el tratamiento de infecciones por Candida de las vías
urinarias, peritonitis y en infecciones sistémicas por Candida, incluyendo candidemia,
candidiasis diseminada y neumonía. Meningitis por criptococo.
Biodisponibilidad: > 90 %
Metabolismo: Hepático 11%
Tiempo de vida media: 30 horas (rango 20-50 horas)
Excreción: Renal 61 - 88 %
Vía de administración: Oral, intravenosa, tópico
FÁRMACO QUÍMICA I
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COMPETENCIAS:
Identificar los grupos funcionales en los medicamentos relacionando la
estructura química con la actividad terapéutica
Aplicar correctamente las pruebas analíticas que se encuentran en las
farmacopeas debidamente validadas
Elaborar protocolos de análisis químico cualitativo y cuantitativo de los
medicamentos
II. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
ANALISIS:
Cualitativo Norma técnica: Técnica regular Cuantitativo Procedencia:……-----………….
Nombre comercial: flumil Nombre genérico: fluconazol
Forma farmacéutica: capsula Concentración del fármaco: 150mg
Lote: ………………… R.S:……………………
F.V:…………………... F.F:……………………. Cantidad de muestra recibida: 200 mg Cantidad de muestra analizada: 2
Lugar de análisis: U. Wiener - LAB. 708
DESCRIPCIÓN:
Fluconazol: Blíster x 2 und. plateado con base de platino, con una descripción que
dice Fluconazol 150 mg Cap. del Laboratorio Farmindustria F.V: 10/15, Lote:
11088223, R.S: NG-2098 no designa fecha de fabricación y se encontró sellado.
FÁRMACO QUÍMICA I
X
X
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Flumil: Blíster x 2 und. envueltos con papel platino plateado con una descripción que
dice Flumil 150mg Cap. del Laboratorio D.A. Carrión S.A F.V: 09/15, Lote: 1017930,
R.S: NG – 24139 no designa fecha de fabricación y se encontró sellado
ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO:
Forma farmacéutica: Capsula regular
La envoltura primaria o inmediata es de color metálico (aluminio), y la envoltura secundaria es un blíster.
GENERICO
A.PRESENTACION: fluconazol de 150 mg capsula
Laboratorio: farmaindustria Color: Rojo Olor: insípido Sabor: Insípido Forma: capsula Lote: 11088223 Registro sanitario: NG-2098 Fecha de vencimiento: 10/2015 Peso de la tableta: 0.3278 g
COMERCIAL
B.PRESENTACION: FLUMIL de 150 mg capsula
Laboratorio: D.A Carrión Color: blanco con verde Olor: insípido Sabor: amargo Forma: capsula Lote: 1017930 Registro sanitario: NG- 24139 Fecha de vencimiento: 09/15 Pesado de la tableta: 0.2651 g
FÁRMACO QUÍMICA I
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ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO:
ANÁLISIS QUÍMICO CUALITATIVO:
1. SOLUBILIDAD:
2. OBSERVACIÓN MICROSCÓPICA:
Unos mg de estándar se solubilizan luego se coloca en un portaobjeto y se observa en
el microscopio a 100X de aumento
Fluconazol: Presencia de cristales pero no muy definidos.
FÁRMACO QUÍMICA I
GENERICO COMERCIAL
AGUA DESTILADA
Ligeramente soluble Ligeramente soluble
ACETONA Poco solublePresencia de partículas
Poco soluble, observamos
mayor cantidad de partículas dispersas
CLOROFORMO Soluble ++ Soluble +++
ETANOL Soluble ++ Soluble ++
METANOL Soluble ++++ soluble ++++
ETERETILICO Poco solublePresencia de partículas sedimentadas
Presenta mayor solubilidad se observa presencia de partículas sedimentadas
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Flumil : se observa la formación de los cristales pero más definidos a diferencia del fluconazol genérico.
3. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA:
La muestra se disolvió en Metanol por ser el Flumil y Fluconazol más soluble en este
medio. El sistema de solvente que se utilizo es: acetato de etilo- metanol -agua -
ácido acético glacial ( 8.0;5.0;0.4;0.2 ) revelador: Vapores de Iodo/ Luz UV
Se
observaron manchas de color amarillo claro, característico del
revelador (vapor de I2). El Rf del Fluconazol fue de 0.73, Según el acta Farmacia
FÁRMACO QUÍMICA I
Fluconazol en Metanol
Rf 1=4,66,3
=0,73
Flumil en Metanol
Rf 2=4.76,3
=0,74
6,34.6 6,3 4,7
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Bonaerense el Rf debe ser aproximadamente de 0,72, lo que se puede decir que la
muestra tenía una alta concentración.
4. REACCIONES QUÍMICAS:
a. RX. CON DRAGENDORFF
En un tubo de ensayo agregar:
mg de Fluconazol II gotas Rv. Dragendorff
CONCLUSIONES: El reactivo de Dragendorff reaccionó más con Fluconazol genérico
ya que este supero en proporción al de marca.
Reacción Química:
FÁRMACO QUÍMICA I
Principio activo Resultado EspecificacionesFluconazol (marca) positivo Se aprecia un precipitado de
color anaranjadoFluconazol (genérico) positivo Fue un poquito más intenso
que el de marca
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FUNDAMENTO: Básicamente el reactivo de Dragendorff es una mezcla de yoduro de
potasio y bismuto; se utiliza en la identificación de alcaloides, la prueba se considera
positiva por un precipitado color anaranjado – marrón.
b. RX. CON MAYER
En un tubo de ensayo agregar:
FÁRMACO QUÍMICA I
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mg de Fluconazol + II gts Rv. Mayer
CONCLUSIONES: este reactivo reacciona con Fluconazol genérico y de marca ya que
los dos están casi en la misma proporción.
FUNDAMENTO: El reactivo de Mayer es una mezcla de Cloruro mercúrico y
Cloruro de potasio; se utiliza en la identificación de alcaloides, la prueba se
considera positiva por un precipitado color blanco amarillento, amorfo o cristalino.
FÁRMACO QUÍMICA I
Principio activo Resultado EspecificacionesFluconazol (marca) positivo Se forma un precipitado blanco
medio amarilloFluconazol (genérico)
positivo Formo un precipitado ligeramente amarrillo.
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c. RX. CON AC. CÍTRICO
En un
tubo de ensayo agregar: Md de fluconazol Cristales de Ac. Citrico II gts. de Anhidrido acetico
Principio activo Resultado EspecificacionesFluconazol (marca) positivo La intensidad del anillo resulto
como se esperaba color rojo violáceo
Fluconazol (genérico) positivo Se apreció la formación del anillo igual que el de marca
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Reacción Química:
Fundamento:
ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO:
Ac. Perclórico 0.1N
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METODO UTILIZADO:
Volumetría
VALORANTE:
Ac. Perclórico 0.1 N
RESULTADO:
El resultado de color verde indica el punto de equivalencia del fármaco, se observar
que aparentemente los dos (genérico y marca) presenta la misma cantidad de
principio activo por tornar en la misma intensidad de coloración.
Fórmula para hallar el porcentaje de pureza (marca)
FÁRMACO QUÍMICA I
Vg. Genérico: 3,5mL.Vg. Marca: 3,3mL
100 mg M.P10 mL Ac. Acético anh.V gts naftolα
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%P = N (0 .1 ) xV . gto (mL ) x ¿ Eq .g x100 ¿Pesodemuestra(mg)
%P = 0 .1 x3 ,3 x0,30627 x 100
0 .1 = 101.06%
Fórmula para hallar el porcentaje de pureza (genérico)
%P = N (0 .1 ) xV . gto (mL ) x ¿ Eq .g x100 ¿Pesodemuestra(mg)
%P = 0 .1 x3 .5 x0,30627 x 100
0 .1 = 107.19%
CONCLUSIÓN: El análisis realizado en práctica demuestra que el fármaco genérico
tiene un mayor grado de porcentaje de pureza a diferencia que el de marca, lo que
demuestra que también los genéricos son de buena calidad. Y de acuerdo a lo
investigado en artículos de investigación ambos se encuentran en el porcentaje
aceptable por la farmacopea.
CUESTIONARIO
FÁRMACO QUÍMICA I
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1. ¿EL REACTIVO DE ACIDO CÍTRICO CON QUE GRUPOS FUNCIONALES
REACCIONA?
2. ¿CUÁL ES LA DIFERENCIA ENTRE LA REACCIÓN DE MAYER Y LA DE
DRAGUENDORFF Y CON QUE GRUPOS FUNCIONALES REACCIONA?
El reactivo de Mayer se emplea para la caracterízación no específica de alcaloides. La
mayoría de los alcaloides reaccionan dando un precipitado blanco o amarillo claro, amorfo o
cristalino. El precipitado (una sal compleja) puede disolverse posteriormente en algún
solvente menos polar para su identificación, reconoce a los grupos amina.
Básicamente el reactivo de Dragendorff es una mezcla de yoduro de potasio y bismuto; se utiliza
en la identificación de alcaloides (a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados,
generalmente, a partir de aminoácidos. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son
por lo tanto nitrogenados), ya que pueden precipitar por adición de este reactivo. los grupos
funcionales que se reconocen son las cetonas y los aldehidos
REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA
Harris,DanielC.Análisisquímicocuantitativo.2daedición.Ed.Reverté.Barcelona.2001
Skoog A, Douglas. Principios de análisis instrumental. 5ª ed. Sevilla: Reverté; 2002
Harvey David. Química Analítica Moderna. Ed. Mac Graw / Interamericana. España 2002.
Riaño Cabrera Nestor. Principios de química analítica básica. 2ª ed.Bogotá.Editorial Universidad de Caldas.2007
FÁRMACO QUÍMICA I
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CARRERA: FARMACIA Y BIOQUIMICAASIGNATURA: FARMACOQUIMICA
SECCIÓN: FB6M1PRACTICA N°4
TEMA: ANALISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL FLUCONAZOL
DOCENTE DE LA ASIGNATURA: MARILUZ HERENCIA
ESTUDIANTES: Cancho Flores,Ericka Cardenas Rivera, Nathaly HuapayaHuapaya,Yuliana Romero Sarzo,Maricarmen Vila Lopez,Mayela
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LIMA - PERÚ
2014
FÁRMACO QUÍMICA I