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PRÁCTICA Nº04: ANÁLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL

FLUCONAZOL

INTRODUCCION

Como otros antihongos imidazol y triazol, el fluconazol inhibe el citocromo

P450fúngico de la enzima 14 -demetilasa. La actividad de la demetilasa mamífera esα

mucho menos sensible al fluconazol que la demetilasa fúngica. Esta inhibición

previene la conversión de lanosterol a ergosterol, componente esencial de

la membrana citoplasmática, y subsecuente acumulación de esteroles 14 -metil.α 2 El

fluconazol es principalmente fungistático, pero puede funcionar

como fungicida contra ciertos organismos en una dosis dependiente.

RESUMEN

FÁRMACO QUÍMICA I

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I. MARCO TEORICO.

Fluconazol 150mg

Nombre Químico: 2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol

Formula Molecular: C13H12N6F2O

Peso Molecular: 306,271 g/mol

Está indicado en el tratamiento de candidiasis vaginal (infecciones vaginales por

levaduras debida a Candida), candidiasis orofaríngea y esofágica. En estudios

abiertos no comparativos de un número reducido de pacientes, FLUCONAZOL resultó

también ser efectivo en el tratamiento de infecciones por Candida de las vías

urinarias, peritonitis y en infecciones sistémicas por Candida, incluyendo candidemia,

candidiasis diseminada y neumonía. Meningitis por criptococo.

Biodisponibilidad: > 90 %

Metabolismo: Hepático 11%

Tiempo de vida media: 30 horas (rango 20-50 horas)

Excreción: Renal 61 - 88 %

Vía de administración: Oral, intravenosa, tópico

FÁRMACO QUÍMICA I

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COMPETENCIAS:

Identificar los grupos funcionales en los medicamentos relacionando la

estructura química con la actividad terapéutica

Aplicar correctamente las pruebas analíticas que se encuentran en las

farmacopeas debidamente validadas

Elaborar protocolos de análisis químico cualitativo y cuantitativo de los

medicamentos

II. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

ANALISIS:

Cualitativo Norma técnica: Técnica regular Cuantitativo Procedencia:……-----………….

Nombre comercial: flumil Nombre genérico: fluconazol

Forma farmacéutica: capsula Concentración del fármaco: 150mg

Lote: ………………… R.S:……………………

F.V:…………………... F.F:……………………. Cantidad de muestra recibida: 200 mg Cantidad de muestra analizada: 2

Lugar de análisis: U. Wiener - LAB. 708

DESCRIPCIÓN:

Fluconazol: Blíster x 2 und. plateado con base de platino, con una descripción que

dice Fluconazol 150 mg Cap. del Laboratorio Farmindustria F.V: 10/15, Lote:

11088223, R.S: NG-2098 no designa fecha de fabricación y se encontró sellado.

FÁRMACO QUÍMICA I

X

X

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Flumil: Blíster x 2 und. envueltos con papel platino plateado con una descripción que

dice Flumil 150mg Cap. del Laboratorio D.A. Carrión S.A F.V: 09/15, Lote: 1017930,

R.S: NG – 24139 no designa fecha de fabricación y se encontró sellado

ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO:

Forma farmacéutica: Capsula regular

La envoltura primaria o inmediata es de color metálico (aluminio), y la envoltura secundaria es un blíster.

GENERICO

A.PRESENTACION: fluconazol de 150 mg capsula

Laboratorio: farmaindustria Color: Rojo Olor: insípido Sabor: Insípido Forma: capsula Lote: 11088223 Registro sanitario: NG-2098 Fecha de vencimiento: 10/2015 Peso de la tableta: 0.3278 g

COMERCIAL

B.PRESENTACION: FLUMIL de 150 mg capsula

Laboratorio: D.A Carrión Color: blanco con verde Olor: insípido Sabor: amargo Forma: capsula Lote: 1017930 Registro sanitario: NG- 24139 Fecha de vencimiento: 09/15 Pesado de la tableta: 0.2651 g

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ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO:

ANÁLISIS QUÍMICO CUALITATIVO:

1. SOLUBILIDAD:

2. OBSERVACIÓN MICROSCÓPICA:

Unos mg de estándar se solubilizan luego se coloca en un portaobjeto y se observa en

el microscopio a 100X de aumento

Fluconazol: Presencia de cristales pero no muy definidos.

FÁRMACO QUÍMICA I

GENERICO COMERCIAL

AGUA DESTILADA

Ligeramente soluble Ligeramente soluble

ACETONA Poco solublePresencia de partículas

Poco soluble, observamos

mayor cantidad de partículas dispersas

CLOROFORMO Soluble ++ Soluble +++

ETANOL Soluble ++ Soluble ++

METANOL Soluble ++++ soluble ++++

ETERETILICO Poco solublePresencia de partículas sedimentadas

Presenta mayor solubilidad se observa presencia de partículas sedimentadas

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Flumil : se observa la formación de los cristales pero más definidos a diferencia del fluconazol genérico.

3. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA:

La muestra se disolvió en Metanol por ser el Flumil y Fluconazol más soluble en este

medio. El sistema de solvente que se utilizo es: acetato de etilo- metanol -agua -

ácido acético glacial ( 8.0;5.0;0.4;0.2 ) revelador: Vapores de Iodo/ Luz UV

Se

observaron manchas de color amarillo claro, característico del

revelador (vapor de I2). El Rf del Fluconazol fue de 0.73, Según el acta Farmacia

FÁRMACO QUÍMICA I

Fluconazol en Metanol

Rf 1=4,66,3

=0,73

Flumil en Metanol

Rf 2=4.76,3

=0,74

6,34.6 6,3 4,7

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Bonaerense el Rf debe ser aproximadamente de 0,72, lo que se puede decir que la

muestra tenía una alta concentración.

4. REACCIONES QUÍMICAS:

a. RX. CON DRAGENDORFF

En un tubo de ensayo agregar:

mg de Fluconazol II gotas Rv. Dragendorff

CONCLUSIONES: El reactivo de Dragendorff reaccionó más con Fluconazol genérico

ya que este supero en proporción al de marca.

Reacción Química:

FÁRMACO QUÍMICA I

Principio activo Resultado EspecificacionesFluconazol (marca) positivo Se aprecia un precipitado de

color anaranjadoFluconazol (genérico) positivo Fue un poquito más intenso

que el de marca

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FUNDAMENTO: Básicamente el reactivo de Dragendorff es una mezcla de yoduro de

potasio y bismuto; se utiliza en la identificación de alcaloides, la prueba se considera

positiva por un precipitado color anaranjado – marrón.

b. RX. CON MAYER

En un tubo de ensayo agregar:

FÁRMACO QUÍMICA I

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mg de Fluconazol + II gts Rv. Mayer

CONCLUSIONES: este reactivo reacciona con Fluconazol genérico y de marca ya que

los dos están casi en la misma proporción.

FUNDAMENTO: El reactivo de Mayer es una mezcla de Cloruro mercúrico y

Cloruro de potasio; se utiliza en la identificación de alcaloides, la prueba se

considera positiva por un precipitado color blanco amarillento, amorfo o cristalino.

FÁRMACO QUÍMICA I

Principio activo Resultado EspecificacionesFluconazol (marca) positivo Se forma un precipitado blanco

medio amarilloFluconazol (genérico)

positivo Formo un precipitado ligeramente amarrillo.

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c. RX. CON AC. CÍTRICO

En un

tubo de ensayo agregar: Md de fluconazol Cristales de Ac. Citrico II gts. de Anhidrido acetico

Principio activo Resultado EspecificacionesFluconazol (marca) positivo La intensidad del anillo resulto

como se esperaba color rojo violáceo

Fluconazol (genérico) positivo Se apreció la formación del anillo igual que el de marca

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Reacción Química:

Fundamento:

ANÁLISIS QUÍMICO CUANTITATIVO:

Ac. Perclórico 0.1N

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METODO UTILIZADO:

Volumetría

VALORANTE:

Ac. Perclórico 0.1 N

RESULTADO:

El resultado de color verde indica el punto de equivalencia del fármaco, se observar

que aparentemente los dos (genérico y marca) presenta la misma cantidad de

principio activo por tornar en la misma intensidad de coloración.

Fórmula para hallar el porcentaje de pureza (marca)

FÁRMACO QUÍMICA I

Vg. Genérico: 3,5mL.Vg. Marca: 3,3mL

100 mg M.P10 mL Ac. Acético anh.V gts naftolα

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%P = N (0 .1 ) xV . gto (mL ) x ¿ Eq .g x100 ¿Pesodemuestra(mg)

%P = 0 .1 x3 ,3 x0,30627 x 100

0 .1 = 101.06%

Fórmula para hallar el porcentaje de pureza (genérico)

%P = N (0 .1 ) xV . gto (mL ) x ¿ Eq .g x100 ¿Pesodemuestra(mg)

%P = 0 .1 x3 .5 x0,30627 x 100

0 .1 = 107.19%

CONCLUSIÓN: El análisis realizado en práctica demuestra que el fármaco genérico

tiene un mayor grado de porcentaje de pureza a diferencia que el de marca, lo que

demuestra que también los genéricos son de buena calidad. Y de acuerdo a lo

investigado en artículos de investigación ambos se encuentran en el porcentaje

aceptable por la farmacopea.

CUESTIONARIO

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1. ¿EL REACTIVO DE ACIDO CÍTRICO CON QUE GRUPOS FUNCIONALES

REACCIONA?

2. ¿CUÁL ES LA DIFERENCIA ENTRE LA REACCIÓN DE MAYER Y LA DE

DRAGUENDORFF Y CON QUE GRUPOS FUNCIONALES REACCIONA?

El reactivo de Mayer se emplea para la caracterízación no específica de alcaloides. La

mayoría de los alcaloides reaccionan dando un precipitado blanco o amarillo claro, amorfo o

cristalino. El precipitado (una sal compleja) puede disolverse posteriormente en algún

solvente menos polar para su identificación, reconoce a los grupos amina.

Básicamente el reactivo de Dragendorff es una mezcla de yoduro de potasio y bismuto; se utiliza

en la identificación de alcaloides (a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados,

generalmente, a partir de aminoácidos. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son

por lo tanto nitrogenados), ya que pueden precipitar por adición de este reactivo. los grupos

funcionales que se reconocen son las cetonas y los aldehidos

REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA

Harris,DanielC.Análisisquímicocuantitativo.2daedición.Ed.Reverté.Barcelona.2001

Skoog A, Douglas. Principios de análisis instrumental. 5ª ed. Sevilla: Reverté; 2002

Harvey David. Química Analítica Moderna. Ed. Mac Graw / Interamericana. España 2002.

Riaño Cabrera Nestor. Principios de química analítica básica. 2ª ed.Bogotá.Editorial Universidad de Caldas.2007

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CARRERA: FARMACIA Y BIOQUIMICAASIGNATURA: FARMACOQUIMICA

SECCIÓN: FB6M1PRACTICA N°4

TEMA: ANALISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DEL FLUCONAZOL

DOCENTE DE LA ASIGNATURA: MARILUZ HERENCIA

ESTUDIANTES: Cancho Flores,Ericka Cardenas Rivera, Nathaly HuapayaHuapaya,Yuliana Romero Sarzo,Maricarmen Vila Lopez,Mayela

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LIMA - PERÚ

2014

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