Nucleoside, Nucleotide

und

Nucleinsäuren

Wie sieht das Erbmaterial aus?

1953: Watson und Crick

-

Doppelhelixstruktur der DNA

1962 Nobelpreis für Medizin

Die Zucker der Nukleinsäuren (DNA, RNA)

Die Pentose-Einheit:

- D-Ribose oder 2‘-Desoxy-D-Ribose

- β-Furanose-Form

Die Basen der Nukleinsäuren (DNA, RNA)

Purin-Basen

Adenin (DNA)

Guanin (DNA)

Pyrimidin-Basen

Thymin (DNA) Cytosin (DNA)

Uracil (RNA)

Basenpaarung in DNA

Jeweils eine Purin- mit einer Pyrimidin-Base:

C-G: 3 Wasserstoffbrücken,

A-T: 2 Wasserstoffbrücken

Führt zu Bildung des Doppelstranges!

Nucleotide bilden die Stränge!

Nucleotide und Nucleoside

Nucleoside und Nucleotide

Purine Pyrimidine A + GC + T(U)A G C T(U)

Eukaryonten

Mensch 31,0 19,1 18,4 31,5 1,00Maus 29,1 21,1 21,1 29,0 1,00Fruchtfliege 27,3 22,5 22,5 27,6 0,99Hefe 31,3 18,7 17,1 32,9 1,00Prokaryonten

Escherichia coli 24,6 25,5 25,6 24,3 1,00Bacillus subtilis 28,4 21,0 21,6 29,0 0,98Viren

Herpes simplex 13,8 37,7 35,6 12,8 0,99Bakteriophage λ 26,0 23,8 24,3 25,8 0,99Influenza-Virus 22,1 23,7 24,7 29,1 (U) 0,85

(A% = T% and G% = C%).Chargaff-Regel

Sekundärstruktur der DNA

Als Sekundärstruktur bezeichnet man bei Nukleinsäuren die räumliche Ausrichtung. Während die Primärstruktur (die Sequenz) die Informationen speichert, bestimmt die Sekundärstruktur über Größe, Haltbarkeit und auch Zugriff auf die gespeicherten Informationen.Die einfachste räumliche Struktur ist der Doppelstrang. Hier liegen sich zwei Nuk-leinsäureketten in entgegengesetzter Orientierung gegenüber. Sie sind über Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Nukleinbasen miteinander verbun-den. Dabei paaren sich jeweils eine Pyrimidinbase mit einer Purinbase, wobei die Art des jeweiligen Paares die Stabilität des Doppelstranges bestimmt. Zwischen Guanin und Cytosin bilden sich drei Wasserstoffbrückenbindungen aus, während Adenin und Thymin nur durch zwei Wasserstoffbrücken verbunden sind.

Makomolekularer Aufbau der DNA als Doppelhelix

KleineFurche

GroßeFurche

1 W

indu

ng ~

10

bp

Weitere Stabilisierung durch Wechselwirkungen zwischen den Basenstapeln innerhalb des gleichen Stranges

Basen befinden sich im Inneren der Helix, Zucker/Phosphatreste aussen

rechtsgängige Helix aus antiparallelen Strängen

Basenpaare senkrecht zur Helix-Achse

große Furche kleine Furche

Struktur und Stabilität der DNA

Wie sieht das Erbmaterial aus? Unterschiedliche DNA

Strukturmerkmal A-DNA B-DNA Z-DNAhelikaler Drehsinn

Rechts Rechts

Links

Durchmesser ~2,6 nm ~2,0 nm ~1,8 nm

Basenpaare pro helikale Windung 11.6 10.0 12 (6 Dimere)

Helikale Windung je Basenpaar (twist) 31° 36° 60° (pro Dimer)

Ganghöhe (Anstieg pro Windung) 3,4 nm 3,4 nm 4,4 nm

Anstieg pro Base 0,29 nm 0,34 nm 0,74 nm (pro Dimer)

Neigungswinkel der Basenpaare zur Achse 20° 6° 7°

Große Furche eng und tief breit und tief

flach

Kleine Furche breit und flach

eng und tief eng und tief

Zuckerkonformation C3'-endo C2'-endo Pyrimidin: C2'-endoPurine: C3'-endo

Glykosidische Bindung anti anti Pyrimidin: antiPurin: syn

Unterschiede DNA vs. RNA

DNA:

2‘-Desoxy-D-Ribose

Adenin, Guanin, Thymin und Cytosin

Doppelhelix

RNA:

D-Ribose

Adenin, Guanin, Uracil und Cytosin

meist einzelsträngig

Rel

ativ

e ab

sorb

ance

(260

nm

)Denaturierung

Tm = Schmelztemperatur

1.4

1. 2

1.0

Pneumococcus(38%) G+C E. coli (52%)

S. marcescens(58%)

M. phlei(66%)

Temperature (C)

70 80 90 100

Tm

Chemische Eigenschaften der DNA