Nucleoside, Nucleotide und Nucleinsäuren

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Nucleoside, Nucleotide und Nucleinsäuren

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Nucleoside, Nucleotide und Nucleinsäuren. Wie sieht das Erbmaterial aus?. 1953: Watson und Crick - Doppelhelixstruktur der DNA 1962 Nobelpreis für Medizin. Die Zucker der Nukleinsäuren (DNA, RNA). Die Pentose-Einheit: - D-Ribose oder 2‘-Desoxy-D-Ribose - β - Furanose-Form. - PowerPoint PPT Presentation

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Page 1: Nucleoside, Nucleotide  und  Nucleinsäuren

Nucleoside, Nucleotide

und

Nucleinsäuren

Page 2: Nucleoside, Nucleotide  und  Nucleinsäuren

Wie sieht das Erbmaterial aus?

1953: Watson und Crick

-

Doppelhelixstruktur der DNA

1962 Nobelpreis für Medizin

Page 3: Nucleoside, Nucleotide  und  Nucleinsäuren

Die Zucker der Nukleinsäuren (DNA, RNA)

Die Pentose-Einheit:

- D-Ribose oder 2‘-Desoxy-D-Ribose

- β-Furanose-Form

Page 4: Nucleoside, Nucleotide  und  Nucleinsäuren

Die Basen der Nukleinsäuren (DNA, RNA)

Purin-Basen

Adenin (DNA)

Guanin (DNA)

Pyrimidin-Basen

Thymin (DNA) Cytosin (DNA)

Uracil (RNA)

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Basenpaarung in DNA

Jeweils eine Purin- mit einer Pyrimidin-Base:

C-G: 3 Wasserstoffbrücken,

A-T: 2 Wasserstoffbrücken

Führt zu Bildung des Doppelstranges!

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Nucleotide bilden die Stränge!

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Nucleotide und Nucleoside

Page 8: Nucleoside, Nucleotide  und  Nucleinsäuren

Nucleoside und Nucleotide

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Purine Pyrimidine A + GC + T(U)A G C T(U)

Eukaryonten

Mensch 31,0 19,1 18,4 31,5 1,00Maus 29,1 21,1 21,1 29,0 1,00Fruchtfliege 27,3 22,5 22,5 27,6 0,99Hefe 31,3 18,7 17,1 32,9 1,00Prokaryonten

Escherichia coli 24,6 25,5 25,6 24,3 1,00Bacillus subtilis 28,4 21,0 21,6 29,0 0,98Viren

Herpes simplex 13,8 37,7 35,6 12,8 0,99Bakteriophage λ 26,0 23,8 24,3 25,8 0,99Influenza-Virus 22,1 23,7 24,7 29,1 (U) 0,85

(A% = T% and G% = C%).Chargaff-Regel

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Sekundärstruktur der DNA

Als Sekundärstruktur bezeichnet man bei Nukleinsäuren die räumliche Ausrichtung. Während die Primärstruktur (die Sequenz) die Informationen speichert, bestimmt die Sekundärstruktur über Größe, Haltbarkeit und auch Zugriff auf die gespeicherten Informationen.Die einfachste räumliche Struktur ist der Doppelstrang. Hier liegen sich zwei Nuk-leinsäureketten in entgegengesetzter Orientierung gegenüber. Sie sind über Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Nukleinbasen miteinander verbun-den. Dabei paaren sich jeweils eine Pyrimidinbase mit einer Purinbase, wobei die Art des jeweiligen Paares die Stabilität des Doppelstranges bestimmt. Zwischen Guanin und Cytosin bilden sich drei Wasserstoffbrückenbindungen aus, während Adenin und Thymin nur durch zwei Wasserstoffbrücken verbunden sind.

Page 11: Nucleoside, Nucleotide  und  Nucleinsäuren

Makomolekularer Aufbau der DNA als Doppelhelix

KleineFurche

GroßeFurche

Page 12: Nucleoside, Nucleotide  und  Nucleinsäuren

1 W

indu

ng ~

10

bp

Page 13: Nucleoside, Nucleotide  und  Nucleinsäuren

Weitere Stabilisierung durch Wechselwirkungen zwischen den Basenstapeln innerhalb des gleichen Stranges

Basen befinden sich im Inneren der Helix, Zucker/Phosphatreste aussen

rechtsgängige Helix aus antiparallelen Strängen

Basenpaare senkrecht zur Helix-Achse

große Furche kleine Furche

Struktur und Stabilität der DNA

Page 14: Nucleoside, Nucleotide  und  Nucleinsäuren

Wie sieht das Erbmaterial aus? Unterschiedliche DNA

Strukturmerkmal A-DNA B-DNA Z-DNAhelikaler Drehsinn

Rechts Rechts

Links

Durchmesser ~2,6 nm ~2,0 nm ~1,8 nm

Basenpaare pro helikale Windung 11.6 10.0 12 (6 Dimere)

Helikale Windung je Basenpaar (twist) 31° 36° 60° (pro Dimer)

Ganghöhe (Anstieg pro Windung) 3,4 nm 3,4 nm 4,4 nm

Anstieg pro Base 0,29 nm 0,34 nm 0,74 nm (pro Dimer)

Neigungswinkel der Basenpaare zur Achse 20° 6° 7°

Große Furche eng und tief breit und tief

flach

Kleine Furche breit und flach

eng und tief eng und tief

Zuckerkonformation C3'-endo C2'-endo Pyrimidin: C2'-endoPurine: C3'-endo

Glykosidische Bindung anti anti Pyrimidin: antiPurin: syn

Page 15: Nucleoside, Nucleotide  und  Nucleinsäuren

Unterschiede DNA vs. RNA

DNA:

2‘-Desoxy-D-Ribose

Adenin, Guanin, Thymin und Cytosin

Doppelhelix

RNA:

D-Ribose

Adenin, Guanin, Uracil und Cytosin

meist einzelsträngig

Page 16: Nucleoside, Nucleotide  und  Nucleinsäuren

Rel

ativ

e ab

sorb

ance

(260

nm

)Denaturierung

Tm = Schmelztemperatur

1.4

1. 2

1.0

Pneumococcus(38%) G+C E. coli (52%)

S. marcescens(58%)

M. phlei(66%)

Temperature (C)

70 80 90 100

Tm

Chemische Eigenschaften der DNA