KLAUSURTUTORAT 8 Amine und deren ReaktionenKreuzen Sie die Paarungen mit der richtigen Aussage ber die Acidittsabstufung der Ammoniumsalze an (X > Y ; X ist acider als Y):

Kreuzen Sie alle Aussagen an, die fr eine Nukleophile Substitution zutreffen! ( ) Ein durch einen Katalysator hergestelltes Br+ greift am -System eines Aromaten an. ( ) Das angreifende Molekl sucht ein partiell positiv geladenes (+ geladenes) C-Atom mit guter Abgangsgruppe. ( ) Das angreifende Molekl hat ein freies Elektronenpaar. ( ) CH3-F reagiert schneller als CH3-I mit N(CH3)3. ( ) Ein Trifluormethylsulfonat ist eine schlechte Abgangsgruppe.

Welche Aussage zu den Begriffen Stereoisomerie, optische Aktivitt, etc. trifft zu? ( ) ... Fr Molekle mit n Stereozentren ist die Maximalzahl an mglichen Isomeren gleich n2. ( ) ... Ein 1:1 Gemisch zweier Diastereomerer bezeichnet man als Racemat. ( ) ... Die optische Drehung einer unbekannten chiralen Substanz kann zur Quantifizierung des Kohlenstoffgehaltes der Verbindung herangezogen werden. ( ) ... Die spezifische Drehung linear polarisierten Lichtes zweier Enantiomerer hat den gleichen Betrag aber unterschiedliches Vorzeichen. ( ) Meso-Verbindungen sind optisch aktiv.

Welche Aussagen zu den (zur Gruppe der Imine gehrenden) Schiff-Basen (Azomethine) treffen zu? ( ) Bei Transaminasen katalysierten Reaktionen (Transaminierungsreaktionen) spielen mit Pyridoxalphosphat gebildete Schiff-Basen eine wichtige Rolle. ( ) Die Bildung einer Schiff-Base ist eine typische Sure-Base Reaktion. ( ) Proteine bilden Schiff-Basen typischerweise an Leucinresten aus. ( ) Schiff-Basen entstehen z.B. durch Reaktion von prim. Aminen mit Aldehyden bzw. Ketonen. ( ) Bei der Bildung von Schiff-Basen wirken Amine als Nukleophile.

Heterocyclen sind biochemisch wichtige funktionelle Module. Sie sind u.a. Bestandteile bestimmter Aminosuren und Vitamine. Ein Indol-Ring ist enthalten in? ( ) Histidin ( ) Tryptophan ( ) Tyrosin ( ) Nicotinamid ( ) Adenosin

KLAUSURTUTORAT 10 CarbonsurenKreuzen Sie alle Reaktionen an, in denen ein Bruch einer C-C-Bindung erfolgt. ( ) Oxidation von HOOC-COOH durch KMnO4. ( ) Oxidation von CH3-CH2-OH durch KMnO4 in alkalischer Lsung. ( ) CH3-CH2-CH2-Br + OH(-). ( ) Cl3C-CHO + OH(-). ( ) Erhitzen von CH3-CO-COOH.

Kreuzen Sie alle Reaktionen an, die zu den angegebenen Endprodukten fhren.

Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an! ( ) Bei gleichen Substituenten sind Sulfonsuren weniger acide als Carbonsuren. ( ) Benzoesure ist eine strkere Sure als CH3-(CH2)16-COOH. ( ) Glycinhydrochlorid ist eine strkere Sure als Essigsure. ( ) Phenole sind weniger acide als Alkohole ( ) Wird in der Essigsure ein H der Methylgruppe durch Cl ersetzt, so entsteht eine schwchere Sure.

Zeichnen Sie die Strukturformeln (alle Elektronenpaare) des Esters aus: Ethylenglycol + 1 HNO3

Schreiben Sie die Strukturformeln (mit allen freien Elektronenpaaren) folgender Anionen mit korrekter Stereochemie in der Fischer Projektion!

Meso-Tartrat D-GlukonatMalat

Kreuzen Sie Alle richtigen Aussagen an:

( ) Lecithine sind Ester von Glycerin mit zwei Fettsuren und einer Phosphorsure. Letztere ist zustzlich verestert mit Cholin. ( ) Pflanzliche le enthalten ausschlielich gesttigte Fettsuren gebunden als Ester. ( ) Pflanzliche le entfrben Bromlsungen. ( ) Pflanzliche le liefern nach alkalischer Hydrolyse Glycerin und Salze von Fettsuren. ( ) Lecithin hat amphiphile Eigenschaften.Welche Aussagen zur Chemie von Fetten treffen zu?

( ) Bei der alkalischen Verseifung von Triglyceriden liegt das Gleichgewicht auf der Seite der Edukte. ( ) Die Wasserunlslichkeit von Triglyceriden beruht auf intramolekularen Wasserstoffbrckenbindungen. ( ) Bei der vollstndigen Hydrolyse von Triglyceriden werden pro Mol Triglycerid zwei Mol Wasser verbraucht. ( ) Triglyceride des Glykols bilden in Wasser Micellen aus. ( ) Bei der alkalischen Verseifung von Triglyceriden entstehen Seifen/Amphiphile.

lsure ist eine

( ) einfach ungesttigte Fettsure mit 18 C-Atomen ( ) essentielle Fettsure. ( ) eine Fettsure mit cis konfigurierter C=C-Doppelbindung. ( ) einfach ungesttigte Fettsure, die durch katalytische Hydrierung in Stearinsure berfhrt wird.( ) Eine ungesttigte Fettsure, wie sie in Membranlipiden enthalten ist, hat im Allgemeinen einen niedrigeren Schmelzpunkt als eine gesttigte Fettsure gleicher Kettenlnge.

Wie reagiert eine wssrige Lsung von:

KLAUSURTUTORAT 6 Grundlagen der organischen ChemieKreuzen Sie alle richtigen Aussagen an!

( ) Toluol reagiert mit Br2 unter Lichteinwirkung zu Benzylbromid und HBr. ( ) Anisol (= Methyl-phenyl-ether) reagiert mit Br2 unter Zusatz von AlBr3 zu Brombenzol und Methylbromid. ( ) Phenol addiert Brom bei Raumtemperatur an die drei Doppelbindungen. ( ) Di-ethyl-ether ist durch konzentrierte Iodwasserstoffsure zu Ethyliodid und Wasser spaltbar. ( ) Benzol kann mit SO3 zu Benzolsulfonsure reagieren.

Kreuzen Sie alle Radikalreaktionen an:

Schreiben Sie die Strukturformeln der Reaktionsprodukte:

Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an: ...

( ) C-C Einfachbindungen haben im Allgemeinen eine Bindungsenergie von ca. 350 kJ/mol. ( ) C-H Bindungen haben eine Bindungsenergie von ca. 80 kJ/mol. ( ) Eine Wasserstoffbrckenbindung hat eine Bindungsenergie von etwa 20-40 kJ/mol. ( ) Die Ketoform ist bei Brenztraubensure stabiler als die Enolform. ( ) -Bindungen sind stabiler als -Bindungen.

Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an. Cyclopenten reagiert mit

( ) ... Brom zu trans 1,2-Dibromcyclopentan. ( ) ... wssrigem Kaliumpermanganat zu cis Cyclopentandiol -(1.2). ( ) ... einem Alkohol unter H Katalyse zu einem Ether. ( ) ... Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators zu Cyclopentan. ( ) ... Wasser unter Sure-Katalyse zu Cyclopentanon.

Durch welche Ausdrcke wird die Geschwindigkeit folgender Reaktion korrekt wiedergegeben? A + B C + D

( ) d[A] / dt = k[A][B] ( ) d[A] / dt = k[A] ( ) - d[A] / dt = k[A] ( ) - d[C] / dt = k[C][D] ( ) - d[A] / dt = k[A][B]Schreiben Sie die Strukturformel von trans 1.4-Dibrom-cyclohexan in der Sessel- und in der Wannenform: Ordnen Sie die Konformere nach ihrer Stabilitt?

KLAUSURTUTORAT 11 CarbonsurederivateGlutaminsurehydrochlorid hat die pKs-Werte 2, 4.3 und 9.7

a) Bei welchem pH-Wert liegt der isoelektrische Punkt: ====> pH = _________/ b) Wie liegt Glutaminsure bei pH = 12 vor? Strukturformel (Fischer Projektion, alle Elektronenpaare zeichnen):

c) Wie liegt L-Glutaminsure am isoelektrischen Punkt vor

Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an. Die in der Natur vorkommenden Aminosuren

( ) ... haben fast immer L-Konfiguration. ( ) ... sind -Aminocarbonsuren. ( ) ... bilden in wssriger Lsung im Gleichgewicht Zwitterionen. ( ) ... entstehen bei sauer katalysierter Hydrolyse aus Proteinen. ( ) ... knnen als Puffer wirken.

Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an:

( ) Die -Faltblattstruktur in Proteinen wird durch Wasserstoffbrcken zusammengehalten. ( ) Die -Helix-Struktur in Proteinen entsteht aufgrund der van-der-Waalskrfte zwischen lipophilen Aminosuren-Seitenketten. ( ) Die Primrstruktur eines Proteins ist durch die vollstndige Auflistung aller kovalenten Bindungen bestimmt. ( ) Zur Sekundrstruktur eines Proteins gehren z.B. -Helix und -Faltblatt. ( ) Eine Quartrstruktur von Proteinen gibt es nicht.

Ergnzen Sie die Formelanstze (jeweils Strukturformeln!):

Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an! In welcher Reaktion kann ein Carbonsureamid entstehen?

( ) Essigsure + Trimethylamin. ( ) Durch vollstndige Hydrolyse von Eiweiss. ( ) Carbonsurechlorid und prim. Amin. ( ) Aus Essigsure-thio-ethylester + Ammoniak. ( ) Aus Malonsure-diethylester + Harnstoff.

Kreuzen Sie alle Verbindungen an, die mit Ammoniak zu Acetamid reagieren:

Kreuzen Sie alle Reaktionen an, in denen ein Sureamid entsteht:

( ) Aus -Butyrolacton ( = 4-Hydroxybuttersurelacton) und NH3. ( ) Durch Verseifung (= Hydrolyse) von Acetonitril (CH3-CN). ( ) POCl3 + 3 HN(CH3)2. ( ) Sulfonsurechlorid und Dimethylamin. ( ) Essigsure und Triethylamin.

Kreuzen Sie alle richtigen Reaktionsgleichungen an:

Glutaminsurehydrochlorid hat die pKs-Werte: pKs1 = 2.1, pK s2 = 4.1, pK s3 = 9.5. a) Bei welchem pH-Wert liegt der isoelektrische Punkt? __________/

b) Wie liegt diese Aminosure bei pH = 7.0 in wssriger Lsung vor? (Strukturformel)

Lysindihydrochlorid hat die pKs-Werte 2.2, 9.0 und 10.5

a) Bei welchem pH-Wert liegt der isoelektrische Punkt: ====> pH = _________/

b) Wie liegt Lysin bei pH = 7 vor? Strukturformel (Fischer Projektion!)

c) Wie liegt Lysin am Isoelektrischen Punkt vor?

d) Wie liegt Lysin bei pH 13 vor?

Glutamin hat die pKS-Werte pKS1 = 2.2 und pKS2 = 9.1.

a) Bei welchem pH liegt der isoelektrische Punkt? ===> pH = ____

b) Wie liegt L-Glutamin bei pH 6 vor? Zeichnen Sie die Strukturformel mit allen freien Elektronenpaaren in der Fischer Projektion.

c) Wie liegt L-Glutamin bei pH 12 vor?

Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an:

( ) Biogene Amine entstehen durch Decarboxylierung von Brenztraubensureamiden. ( ) Biogene Amine entstehen durch Decarboxylierung von -Aminosuren. ( ) -Aminobuttersure ist ein biogenes Amin ( ) Die Abspaltung von CO2 erfolgt nach Kondensation der Aminogruppe der Aminosure mit der Aldehydgruppe von Pyridoxalphosphat. ( ) Histamin ist ein Biogenes AminKreuzen Sie alle basischen Aminosuren an?

( ) Lysin ( ) Tyrosin ( ) Arginin ( ) Histidin ( ) Asparagin

Welche der folgenden proteinogenen Aminosuren enthlt einen aromatischen Heterocyclus in der Seitenkette?

( ) Methionin ( ) Phenylalanin ( ) Prolin( ) Tryptophan ( ) Histidin

Welche Aussagen zu hydrophoben Wechselwirkungen treffen typischerweise zu: ( ) Aufgrund der hydrophoben Wechselwirkungen lagern sich unpolare Molekle in Wasser zu greren Aggregaten zusammen. ( ) Aufgrund der hydrophoben Wechselwirkungen lsen sich polare Stoffe in Wasser. ( ) Aufgrund der hydrophoben Wechselwirkungen vergrern unpolare Molekle in Wasser ihre Kontaktflche mit Wasser. ( ) Aufgrund der hydrophoben Wechselwirkungen werden unpolare Molekle in Wasser homogen verteilt. ( ) Aufgrund der hydrophoben Wechselwirkungen kann die Tertirstruktur von Proteinen stabilisiert werden. Die unpolaren Seitenketten verringern dabei ihre Oberflche zu Wasser und sorgen dadurch fr eine bestimmte Faltung bzw. dreidimensionale Anordnung der Aminosurekette.

Welcher Bindungstyp ist fr die Stabilisierung von -Helix und -Faltblattstrukturen in Proteinen verantwortlich?

( ) Disulfidbrcken ( ) hydrophobe Wechselwirkungen ( ) Ionenbindungen ( ) Van-der-Waalskrfte ( ) Wasserstoffbrcken

Welches Strukturmerkmal bzw. welche Eigenschaft liegt bei Glycin vor?

( ) ... stereogenes Zentrum (= Asymmetriezentrum) ( ) ... isoelektrischer Punkt ( ) proteinogene Aminosure ( ) -Aminocarbonsure ( ) Drehung der Schwingungsebene von linear polarisiertem Licht.

KLAUSURTUTORAT 7 Alkohole und deren Reaktionen

Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an:

Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an. Alkohole

( ) reagieren mit Alkalimetallen zum Natriumsalz des Alkohols und Wasserstoff. ( ) bilden mit Carbonylgruppen basenkatalysiert Acetale. ( ) reagieren mit Surechloriden zu Estern. ( ) sind acider als Thioalkohole. ( ) reagieren mit Carbonsureanionen unter Basenkatalyse reversibel zum Ester.

Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an. Cyclopenten reagiert mit

( ) ... Brom zu trans 1,2-Dibromcyclopentan. ( ) ... wssrigem Kaliumpermanganat zu trans Cyclopentandiol -(1.2). ( ) ... einem Alkohol unter H Katalyse zu einem Ether. ( ) ... Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators zu Cyclohexan. ( ) ... Wasser unter Sure-Katalyse zu Cyclopentanol.

Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an. Alkohole

( ) knnen durch Erhitzen mit Schwefelsure Ether bilden. ( ) bilden durch Umsetzung mit Sureanhydriden Ester. ( ) haben einen hheren Siedepunkt als Amine mit vergleichbarem Molekulargewicht. ( ) sind amphoter. ( ) knnen zu Ethern alkyliert werden.

Welche Aussage zu elektrophilen bzw. nukleophilen Teilchen trifft zu? Bitte ankreuzen!

( ) Ein Carbeniumion ist ein Nukleophil. ( ) Elektrophile sind Anionen. ( ) Lewis Suren sind Elektrophile. ( ) Neutrale Molekle mit freiem Elektronenpaar sind Elektrophile. ( ) Nukleophile sind Elektronenpaarakzeptoren

Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an:

( ) Ethanol kann schonend zu Acetaldehyd (= Ethanal) oxidiert werden. ( ) Ethanol kann mikrobiell zu Essigsure oxidiert werden. ( ) Ethanol reagiert bei Einwirken von konz. H2SO4 zu Di-ethyl-ether. ( ) Ethanol kann durch sauer katalysierte Wasseranlagerung an Acetylen entstehen. ( ) Essigsureanhydrid reagiert mit Ethanol zu Essigsure-ethylester und Essigsure.

KLAUSURTUTORAT 12 Polymere

Schreiben Sie die Strukturformeln mit allen freien Elektronenpaaren:

AlaninBiuret

Zeichnen Sie einen Ausschnitt der Strukturformeln der Polymerisate von:

PolystyrolKautschuk

PolylactidTeflon

VinylchloridPlexiglas

Nylon Kevlar

Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an:

( ) Die Doppelhelix ist Bestandteil der Quartrstruktur der Proteine. ( ) Die -Faltblattstruktur ist Bestandteil der Sekundrstruktur der Proteine. ( ) Die Tertirstruktur entsteht, wenn mehrere Untereinheiten sich zum funktionsfhigen Gesamtprotein zusammenlagern.

Die DNA besteht aus einem Nucleotiddoppelstrang. Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an! Die DNA enthlt

( ) ... 2-Desoxyribose. ( ) ... die Base Adenin (A) gepaart mit Thymin (T) und die Base Cytosin (C) gepaart mit Guanin (G). ( ) ... -N-Glykoside aus der Zuckereinheit und den Nukleobasen (Purin und Pyrimidin- basen). ( ) Phosphorsureesterbindungen. ( ) Glucose in der Furanoseform.

KLAUSURTUTORAT 9 Carbonylverbindungen

D-Gycerinaldehyd lsst sich ber ein Endiol in Dihydroxyaceton umwandeln. Zeichnen Sie die Strukturen von D-Glycerinaldehyd, dem Endiol und von Dihydroxyaceton.

Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an: Strke... ( ) ... besteht aus -glykosidisch verknpften D-Glucose. ( ) ... ist ein Polypeptid. ( ) ... enthlt Etherbindungen. ( ) ... enthlt alkoholische Gruppen. ( ) ... enthlt Acetalbindungen.

Zeichnen Sie die Strukturformeln der Ausgangsprodukte und der Reaktionsprodukte folgender Anstze:

p-Methoxy-benzaldehyd + p-Amino-benzoesure

Zeichnen Sie die Strukturformeln (mit den richtigen Pfeilen zwischen den Strukturen) von: Brenztraubensuremethylester und seinem Tautomer

Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an: 3-Hydroxybutanal ?

( ) bildet sich bei der basenkatalysierten Aldoladdition aus 2 Moleklen Ethanal (Acetaldehyd). ( ) ist ein Kohlenhydrat mit der Summenformel C4H8O4. ( ) reagiert unter CO-Abspaltung zu Butan-2-ol. ( ) reagiert unter Wassereliminierung zu 2-Butenal (Crotonaldehyd). ( ) reagiert mit einem Carbonsureanhydrid zu einem Ester.( ) reagiert basenkatalysiert mit einer Carbonsure zu einem Ester.

Aceton(Kreuzen Sie alle zutreffenden Aussagen an)?

( ) ist ein Keton. ( ) enthlt 3 C-Atome ( ) wird nach systematischer IUPAC-Nomenklatur 2-Propanon genannt. ( ) entsteht durch Decarboxylierung von Acetylaceton. ( ) entsteht durch Decarboxylierung von Acetylacetat (Acetylessigsure = 3-Oxobuttersure = Acetessigsure)

KLAUSURFRAGEN Organik

Schreiben Sie die Strukturformeln folgender Anionen mit allen freien Elektronenpaaren und korrekter Stereochemie (Fischer Projektion) von Benzoat!

Kreuzen Sie alle zutreffenden Aussagen an! Methionin

( ) besitzt eine hydrophile Seitenkette. ( ) enthlt eine Thioetherbindung. ( ) ist eine schwefelhaltige Aminosure.( ) ist eine neutrale Aminosure.( ) kann nach Oxidation der Seitenfunktion Disulfidbrcken ausbilden.

Welche Verbindung gehrt (beim Menschen) zu den typischen Bausteinen von Triacylglycerolen (Triglyceriden), die durch eine Esterbildung mit dem Glycerol (Glycerin verknpft sind?

( ) Cholin( ) Essigsure( ) lsure( ) Phosphat( ) Sphingosin

Welche Aussagen zu Carbonsuren treffen zu?( ) Essigsure ist azider als Chloressigsure. ( ) Fumarsure enthlft 5 C-Atome.( ) Linolsure ist eine zweifach ungesttigte, essentielle Fettsure. ( ) Benztraubensure ist azider als Propionsure (Propansure). ( ) Elektronenziehende (-I Effekt) Substituenten wirken in -Position einer Carbonsure strker azidifizierend als in -Position.

Was versteht man unter einem Lacton? Es ist das Produkt der

( ) intramolekularen Reaktion einer OH-Gruppe mit einer Carboxylgruppe.( ) surekatalysierten, intramolekularen Veresterung der entsprechenden (insbesondere - und -) Hydroxycarbonsuren unter Wasserabspaltung ( ) Reaktion einer halbacetalischen OH-Gruppe mit einen O-Nukleophil. ( ) Reaktion einer NH-Gruppe mit einer Carboxylgruppe. ( ) Reaktion einer SH-Gruppe mit einer Carboxylgruppe.

Welche Aussagen zu den abgebildeten Verbindungen treffen zu?

( ) Die Verbindung 1 ist ein Sureanhydrid.( ) Die Verbindung enthlt eine sekundre Alkoholgruppe. ( ) Verbindung 2 enthlt 2 Sureanhydridgruppen.( ) Verbindung 2 ist ein Aldehyd.( ) Verbindung 2 ist ein Diastereomer von Verbindung 1.

Schreiben Sie die Strukturformeln folgender Molekle mit allen freien Elektronenpaaren.

Harnstoff -D-Glukose (Pyranoseform)

Ergnzen Sie die Formelanstze (jeweils Strukturformeln der Hauptprodukte):

Welches Strukturbild zeigt eine proteinogene Aminosure?