Nama-nama Reaksi Organik
of 21
/21
Embed Size (px)
Transcript of Nama-nama Reaksi Organik
Reaksi-Reaksi Organik
Elmi Munfaati
120332410125
Offering G
Reaksi Japp–KlingemannReaksi Japp-Klingemann ditemukan oleh Francis Robert Japp dan Felix
Klingemann pada tahun 1887
Reaksi Japp–Klingemann bertujuan untuk mensintesis hidrazon dari β-ketoester dan garam diazonium
Tujuan
Reaksi Umum
β-ketoester hidrazon Asam karboksilat
Garam diazonium
ArN2+ Cl- + R1
COOR3
O
KOH
N COOR3
R2HN
Ar
R2
+R1 OH
O
Mekanisme reaksi
Tahap 1.Serangan PEB hidroksida terhadap atom H pada β-ketoester menyebabkan ikatan C-H terputus sehingga menghasilkan senyawa A.
β-ketoester A
R1COOR3
R2
O
H
-OH
COOR3R1
O-
R2
+ H2O
Tahap 2.Serangan elektron phi pada senyawa A terhadap atom N pada garam diazonium menghasilkan senyawa B
A
B
COOR3
R1
O-
R2
N N+ Ar
COOR3
R1
O
R2N
NAr
Tahap 3.
Serangan PEB pada ion hidroksida terhadap atom C karbonil menghasilkan
senyawa C yang tidak stabil sehingga cepat terurai menjadi senyawa D dan asam
karboksilat
D
C
B
Asam Karboksilat
HO-
COOR3
R1
O
R2
NN
Ar
COOR3
R1
R2
NN
Ar
OH-O
NN-
Ar
COOR3
R2
+ R1 OH
O
Tahap 4.
Serangan PEB pada atom N terhadap ion H+ menghasilkan senyawa hidrazon
hidrazonD
H+
NN-
Ar
COOR3
R2
N
HN
Ar
COOR3
R2
Reaksi Japp-Klingemann merupakan reaksi Substitusi
Tergolong reaksi redoks, ditandai dengan berubahnya biloks
C dari +1 menjadi +3
Jenis dan Golongan Reaksi
ArN2+ Cl- + R1
COOR3
O
KOH
N COOR3
R2HN
Ar
R2
+R1 OH
O
Reaksi Michaelis-Arbuzov
Reaksi Michaelis-Arbuzov merupakan reaksi antara trialkil fosfit
dengan alkil halida membentuk fosfonat.
Reaksi ini ditemukan oleh Agustus Michaelis pada tahun 1898
dan dikembangkan oleh Alexander Arbuzov
Agustus Michaelis(1847 –1916)
Alexander Arbuzov
(1877 -1986)
Tujuan
Reaksi Michaelis-Arbuzov bertujuan untuk mensintesis
fosfonat dari trialkil fosfit dan alkil halida
Reaksi Umum
P
OR1
OR1R1O+ R2-x P
OR1
O
OR1R2 + R1-x
trialkil fosfit
alkil halida
fosfonat
Mekanisme Reaksi
Tahap 1.Serangan PEB pada atom P terhadap atom C pada alkil halida dengan mekanisme SN2 menyebabkan ikatan C-X pada alkil halida terputus dan menghasilkan senyawa A
P
OR1
OR1R1O
+ R2 X P+
OR1
OR1
R2R1O + X-
Trialkil fosfit A
Tahap 2.Serangan PEB anion halida terhadap atom C dari R1(alkil yang awalnya terikat pada fosfit) mengakibatkan ikatan O-C putus dan membentuk fosfonat
P+
OR1
O
R2R1O
X-R1
P
OR1
O
R2R1O + R1-x
Fosfonat
A
Reaksi Michaelis – Arbuzov merupakan reaksi substitusi Tergolong reaksi non-redoks
Jenis dan Golongan Reaksi
P
OR1
OR1R1O+ R2-x P
OR1
O
OR1R2 + R1-x
Sintesis Gabriel ditemukan oleh Siegmund Gabriel pada tahun 1887.
Sintesis Gabriel
Sintetis Gabriel bertujuan untuk mensintesis amina primer menggunakan kalium ftalimida dan alkil halida
Tujuan
N-
O
O
K+ H2N R +
COOH
COOH
X R+ -OH
Reaksi Umum
kalium ftalimida
alkil halidaamina primer
Asam ftaloat
Mekanisme ReaksiTahap 1. Serangan PEB N pada ftalimida terhadap atom C alkil halida dengan mekanisme SN2 menyebabkan ikatan C-X pada alkil halida terputus dan menghasilkan senyawa A
ftalimida A
N-
O
O
X R
N
O
O
R + X-
N
O
O
R
-OH
N
O-
O
R
OH
HN
O
O
R
OH
Tahap 2. Serangan PEB O-hidroksida terhadap atom C karbonil pada senyawa A menghasilkan senyawa B yang kemudian beresonansi menghasilkan senyawa C
CB
A
Tahap 3. Serangan PEB O-hidroksida terhadap atom C karbonil (yang mengikat atom N) menghasilkan senyawa D
D
C
HN
O
O
R
OH
-OH
HN
O
O
R
OH
OH
Tahap 4. Elektron pada atom O berpindah ke atom C menyebabkan atom C kelebihan
elektron. Elektron pada atom C berpindah ke atom N menyebabkan terputusnya ikatan
C-N menghasilkan alkil amina
Alkil amina
D
HN
O
O
R
OH
OHH2N R +
COOH
COOH
Sintesis Gabriel merupakan reaksi substitusi Reaksi ini tergolong reaksi redoks ditandai dengan berubahnya biloks
C dari +1 menjadi +3
Jenis dan Golongan Reaksi
N-
O
O
K+ H2N R +
COOH
COOH
X R+ -OH
Laue, Thomas dan Plagens, Andreas. 2005. Named Organic Reactions Second Edition. Wolfsburg : John Wiley &Sons, Ltd
Li, J.J . 2009. Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications. Wallingford : Springer-Verlag Berlin Heidelberg .Japp-Klingemann Reaction, (Online),
(http://en.wikipedia.org/wiki/Japp-Klingemann_reaction), diakses 20 Februari 2015
.Gabriel Synthesis, (Online), (http://en.wikipedia.org/wiki/Gabriel_Synthesis), diakses 20 Februari 2015
. Michaelis–Arbuzov reaction, (Online), (http://en.wikipedia.org/wiki/Michaelis–Arbuzov_reaction), diakses 20 Februari 2015
Daftar Pustaka
