PREMIERE PARTIE – DES MOLECULES DE LA SANTE...

CHIMIE – PREMIERE PARTIE - ESSENTIEL Niveau TST2S

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PREMIERE PARTIE – DES MOLECULES DE LA SANTE

CHAPITRE 1 – DE L’ASPARTAME AUX ACIDES α-AMINES 1 – Reconnaître les groupes caractéristiques de l’aspartame : acide carboxylique, amine primaire, amide, ester

La valence des atomes suivants : C, H, O, N. :

Nom de l’élément

Symbole Valence Liaison covalente

Carbone 6C 4

Hydrogène 1H 1 Oxygène 8O 2

ou Azote 7N 3

Règle de l’octet : les atomes (Z >4) tendent à acquérir 8 électrons sur leur couche externe. (2 électrons sur la couche K pour Z 4)

Groupe caractéristique

Formule générale

Fonction alcool

R - OH

Fonction acide carboxylique

Fonction amine primaire

R – NH2

Fonction amide

R – C – N -

II I O

Liaison peptidique

R – C – N - H

II I O

Fonction ester

R – C – O – R’ II O

Fonction cétone

R – C – R’ II O

• L’aspartame est un composé polyfonctionnel. Encadrer et nommer les groupes

fonctionnels : acide carboxylique, amine primaire, amide, ester.

R-C O

OH

Priv

Priv

Priv

C

H

O-

O

Priv

Priv

H

N

CH2 CH C NH CH CH2 C6H5

NH2 C O CH3

HOOC

O

O

Acide carboxylique

amine ester


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• Ecrire la formule brute de cette molécule : On compte 14 atomes de C, 18 atomes H, 5 atomes O et 2 atomes N d’où la formule brute : C14H18O5N2

• Calculez la masse molaire moléculaire M de l'aspartame. Données : Masses molaires atomiques : MH = 1 g.mol-1 ; : MC = 12 g.mol-1 ; : MO = 16 g.mol-1 ; : MN = 14 g.mol-1 .

Calcul : M = 14X12 + 18X1 = 5X16 = 2X14 = 294 g.mol-1.

2 – Utiliser la définition de la DJA (Dose Journalière Admissible) dans un calcul simple [La définition de la DJA n’est pas exigible] La DJA est la masse maximale d’une substance (par kilogramme de masse corporelle) qu’un individu peut ingérer par jour tout au long de sa vie et sans risque appréciable pour sa sante. Elle est donnée en mg.kg-1 • Exercice : Sachant que la dose journalière admissible pour la consommation de l’aspartame par une

personne est de 40 mg.kg-1 , calculer la masse maximale d’aspartame qu’un homme de 60 kg peut ingérer par jour (sans risque pour sa santé).

Masse corporelle Masse d’aspartame ingéré 1kg 40mg

60kg 60 x 40 = 2400 mg = 2,4g

Un homme de 60 kg peut ingérer 2,4g d’aspartame par jour sans risque pour sa santé. II – Les acides aminés 3 - Reconnaître dans la formule moléculaire d’un acide α-aminé la présence des groupes acide carboxylique et amine. Un acide aminé (ou aminoacide) est une molécule organique comportant à la fois une fonction acide carboxylique (-COOH) et une fonction amine (-NH2).

L'acide est dit acide α-aminé s’il comporte le groupe –COOH et le groupe amino -NH2 ; ces deux groupes étant portés par le même atome de carbone. Sa formule est donc:

4 - Savoir reconnaître l’existence d’un atome de carbone asymétrique, dans une molécule. Un carbone asymétrique noté C* est un carbone tétragonal (cet atome de carbone n’a que des liaisons simples) lié à 4 atomes ou groupes d’atomes différents. A compléter : Rechercher la présence de C* dans les molécules suivantes.

(Indication : une molécule peut comporter plusieurs C*) Glycine Alanine Thréonine

Pas de C*

R-CH-C O

OH NH2 résidu

Carbone α

H2N-CH-C O

OH R ou

CH2-C O

OH NH2 CH3-C*H-C

O

OH NH2 CH3-C*H-C*H-

O

OH NH2 HO


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Définitions : Une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir. Une molécule qui possède un seul atome de carbone asymétrique est chirale. Si deux molécules sont images l’une de l’autre dans un miroir et non superposables alors ce sont des énantiomères.

5 - Savoir représenter un acide α-aminé en projection de Fischer. Savoir attribuer la configuration D et L à un acide aminé.

Méthode : o L’atome de carbone sur lequel est centrée la représentation de Fischer est le C*. C* n’est pas représenté. o On place -COOH verticalement, vers le haut o On place -R verticalement, vers le bas o On place -H et -NH2 horizontalement. o Si –NH2 est à gauche (dans la représentation de Fischer) alors l’énantiomère est dit énantiomère L o Si –NH2 est à droite (dans la représentation de Fischer) alors l’énantiomère est dit énantiomère D

Exemple : A partir du modèle moléculaire de l'alanine, on passe de la perpective de Cram à la représentation de Fischer : A compléter : Représenter les molécules suivantes en projection de Fischer : a) L - alanine (formule de l’alanine : CH3-CH-COOH) I NH2

COOH

CH3

H NH2

P

C

CH3

NH2

COOH

H

projeter dans (P)

P P

basculer

C

COOH

CH3

H

NH2

Perspective de Cram Représentation de Fischer


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b) les deux énantiomères de la cystéine : HS-CH2-CH-COOH et les nommer I NH2

- Tous les acides α-aminés naturels (synthétisés par les êtres humains) sont de configuration L - Dans l’organisme des mammifères, les molécules se trouvent dans la configuration L

CHAPITRE 2 – DES ACIDES AMINES AUX PROTEINES I - La liaison peptidique 1 – Montrer que la liaison peptidique est un cas particulier du groupe amide [2] Liaison peptidique : – C – N – H ; fonction amide : - C – N - II I II I 0 0 2 – Ecrire l’équation de la réaction de formation de la liaison peptidique [2] La liaison peptidique s’obtient lors de la réaction de condensation entre la fonction acide carboxylique d’un acide aminé et la fonction amine d’un acide aminé. On obtient un dipeptide Exemple : Complétez l'équation-bilan suivante correspondant à la réaction de condensation entre deux molécules d’alanine :

│ │ CH3 CH3

Nommer le dipeptide obtenu : Ala-Ala 3 – Définir une réaction de condensation [2] Dans une réaction de condensation, deux molécules s’unissent avec élimination d’une molécule d’eau. II - Synthèse d’un dipeptide 4 – Savoir dénombrer les dipeptides susceptibles d’être obtenus par condensation entre 2 acides α-aminés ; savoir écrire les formules des dipeptides obtenus [3] La réaction de condensation mettant en cause deux acides α-aminés différents conduit à un mélange de 4 dipeptides ayant des propriétés physiques et biologiques différentes.

H2N-CH-C O

OH CH3

N-CH-COOH

CH3

H

H + H2N – CH3- CH – NH – CH - COOH + H2O

O


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A compléter : A partir d’un mélange de deux acides aminés différents, par exemple alanine et glycine, on peut obtenir 4 dipeptides différents. ……………………. + ……………………….→ ………………………………. + H20

Gly Ala Gly-Ala

……………………. + ……………………….→ ………………………………. + H20

Ala Gly Ala-Gly

……………………. + ……………………….→ ………………………………. + H20

Ala Ala Ala-Ala

……………………. + ……………………….→ ………………………………. + H20

Gly Gly Gly-Gly 5 – Retrouver la formule des 2 acides aminés constitutifs à partir de la formule semi-développée d’un dipeptide [3] 6 – Ecrire l’équation de l’hydrolyse d’un dipeptide [3] L'hydrolyse d'un dipeptide est la réaction inverse de la réaction de condensation de deux acides α-aminés : elle conduit à deux acides α-aminés.

Exercice : On vous propose la formule du dipeptide Asp-Phe. Entourez la liaison peptidique. Ecrivez les formules semi-développées des deux acides α-aminés résultant de l'hydrolyse de ce dipeptide. III - Synthèse d’un polypeptide 7 – Définir une réaction de polycondensation [2] Une réaction de polycondensation met en présence un grand nombre de molécules organiques comportant deux groupes caractéristiques identiques ou différents qui réagissent pour donner des macromolécules avec élimination de molécules d’eau. Un polypeptide résulte de la réaction de condensation entre un grand nombre de molécules d'acides α-aminés. A compléter :Exercice : Quel est le nombre de molécules d'acides α-aminés mises en jeu dans le polypeptide suivant ? ..4...... Ecrivez les formules semi-développées de ces acides α-aminés

HOOC-CH2-CH-C-NH-CH-COOH

O

NH2 CH2-C6H5

acide aspartique (Asp) Phénylalanine (Phe)

CH3

O

CH3

O H2N-CH-C-NH-CH-C-NH-CH2- COOH CCOOH

H2NH-CH-COOH CH2-C6H5

HOOC-CH2-CH-COOH

O

NH2

CH3

O

H2N-CH-C-OH

CH3

H2N-CH- COOH NH2-CH2- COOH


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Les protéines sont des polypeptides pouvant comporter plusieurs milliers de liaisons peptidiques : ce sont des polyamides naturels. Les protéines sont des molécules essentielles du corps humain. Un polyamide est une macromolécule dans laquelle un motif comportant la fonction amide est répétée un grand nombre de fois. 8 – Ecrire la réaction de condensation de l’acide amino-11 undécanoïque [2] 9 – Trouver le motif répétitif d’un polyamide [2] A compléter : la fabrication du nylon 11(polyamide artificiel) Soit la formule de l’acide-aminé acide 11-aminodécanoïque : HO - (CH2)10 - NH2 Encadrer et nommer les groupes fonctionnels présents dans cette molécule. On peut réaliser une polycondensation de cet acide-aminé. On obtient alors le nylon 11. Ecrire la formule du nylon 11 Motif : C (CH2)10- NH

O

Polyamide : ( C (CH2)10- NH )

O

CHAPITRE 3 – LES ESTERS I - Groupes caractéristiques 1 – Reconnaître le groupe caractéristique ester [2]

R – C – O – R’ II 0 La fonction ester est identifiée par le groupe –COO- 2 - Ecrire le formule semi-développée d’un ester [2] Exemple : H3C – C – O – CH3 II 0 méthanoate de méthyle 3 - Nommer un ester [2]

R – C – O – R’ II …oate 0 de …yle Nombre de carbone 1 2 3 4

Nom de l’alcane méthane éthane propane butane Préfixe méthanoate éthanoate propanoate butanoate suffixe méthyle éthyle propyle butyle

C

O


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Exercice : Ecrivez le nom de la molécule suivante et retrouver les formules de l’acide carboxylique et de l’alcool correspondant. Nom de la molécule : butanoate d’éthyle Acide butanoïque : CH3- CH2 ; éthanol : CH3- CH2- OH II - Estérification et hydrolyse 4 – Ecrire l’équation d’une réaction d’estérification [3] 5 – Ecrire l’équation d’une réaction d’hydrolyse d’un ester [3] La réaction d’estérification est la réaction entre un acide carboxylique R – COOH avec un alcool R-OH et il se forme un ester et de l’eau. La réaction inverse est une hydrolyse.

estérification

RCOOH + R’OH →← RCOOR’ + H2O hydrolyse

Acide Acide carboxylique + alcool = ester + eau

Equilibre estérification-hydrolyse 7 – Savoir que l’équilibre estérification – hydrolyse est un équilibre dynamique [2] Estérification et hydrolyse sont des réactions simultanées : c’est l’équilibre estérification-hydrolyse. Lorsque l’ester et l’eau se forment, ils réagissent ensemble pour redonner l’acide et l’alcool. Au bout d’un certain temps, la formation de l’ester et son hydrolyse se compensent : les quantités d’acide, d’alcool, d’ester et d’eau ne varient plus . On a 2 réactions qui se produisent à la même vitesse et qui correspondent à un système en équilibre dynamique (d’où la notation « = » dans l’équation). 8 – Savoir que les deux réactions estérification et hydrolyse sont lentes et limitées [2] III - Les triglycérides 9 – Connaître la formule semi-développée du glycérol [2] 10 – Préciser que le glycérol est un trialcool [2] Le glycérol est un trialcool ; son nom officiel est le propan-1,2,2 – triol. 11 – Montrer la différence entre un acide gras saturé et un acide gras insaturé d’après leur formule [3] Un acide gras est saturé s’il répond à la formule générale CnH2n+1COOH. S’il ne répond pas à cette formule générale alors l’acide gras est non saturé (ou insaturé).

O

O-CH2-CH3 CH3-CH2-C

soit CH2OH-CHOH-CH2OH CH2- CH- CH2

OH OH OH

OH C

O


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Exemples : acide oléique C17H33COOH n=17 ; 2n+1 = 35 ; 33 < 35

il est donc insaturé acide palmitique C15H31COOH n=15 ; 2n+1 = 31

il est donc saturé 12 – Justifier qu’un triglycéride est un triester du glycérol et d’acide(s) gras [3] Un triglycéride est un triester d’acides gras et du glycérol. Il est formée à partir de 3 molécules d’acides gras et de glycérol et il comporte 3 fonctions ester. 13 – Ecrire l’équation d’estérification du glycérol par un acide gras. Nommer les produits obtenus [3] L'équation-bilan de la réaction s’écrit :

Compléter : l’équation-bilan d’estérification du glycérol par l’acide palmitique. Nommer les produits obtenus.

CH2

CH

OH

OH

OHCH2

CH2

CH

O

O

OCH2 C

OC

OC

O

C15H31

C15H31

C15H31C15H31COOH+ ..... + ..................

14 – Ecrire l’équation d’hydrolyse d’un triglycéride. Nommer les produits obtenus. [3] L’hydrolyse d’un triglycéride est la réaction inverse de l’estérification. 15 – Ecrire l’équation d’hydrogénation des corps gras insaturés [2] Hydrogénation des corps gras insaturés : c’est l’addition d’hydrogène sur des chaînes comportant 1 ou plusieurs doubles liaisons permettant de transformer un corps gras insaturé en corps gras saturé.


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Exemple : l’équation-bilan de la réaction entre le dihydrogène et la linoléine, réaction qui donne de la stéarine.

CH 2 O C C 17 H 31

O

CH

CH 2

O

O

C C 17 H 31

C C 17 H 31

O

O

CH 2 O C C 17 H 35

O

CH

CH 2

O

O

C C 17 H 35

C C 17 H 35

O

O

+ 3H2

IV - Exemples de polyesters 16 – Identifier un polyester à partir d’une formule donnée [2] 17 – Justifier l’appellation polyester à partir d’une formule donnée [2] Les polyesters sont des macromolécules synthétisées à partir de petites molécules (appelées monomères) liés entre elles par des fonctions ester. Ils sont obtenus par réaction de polycondensation. Exercice : Ecrire la réaction de première estérification qui a lieu entre les corps suivants : O O II II HO – C – (CH2)4 – C – OH HO – CH2 – CH2 – OH Déterminer le motif du polyester qu’il est possible d’obtenir après des estérifications multiples. ___(_O - - (CH2)4 - O – (CH2) ___ 18 – Citer quelques biomatériaux [2] Les biomatériaux sont pour la plupart des polyesters. Ils sont conçus pour interagir avec des systèmes biologiques. Il y a 2 groupes :

- les composés biostables : prothèses, organes artificiels - les composés biorésorbables : fils de sutures …

C O

C

O

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