Práctica 4

Síntesis de ácido bencílico: 3ª. Etapa transposición del bencilo

EQUIPO 7

OBJETIVO

En la práctica se obtendrá un ácido α-hidroxicarboxílico aromático como resultado del reagrupamiento de un grupo fenilo por la

acción de la base.

DesarrolloEn un matraz redondo de 10 mL. colocar 1 g de hidróxido de potasio y 2 mL de agua y adicionar 3 mL de etanol, agitar. Luego agregar 1 g de bencilo.

Reflujar la mezcla de reacción en un baño de arena por 15 min.

ETAPA 1

• Opción 1: Sí no precipito un sólido, entonces pase la mezcla de reacción a un vaso de precipitados de 50 mL y gradualmente acidifique la mezcla de reacción con ácido clorhídrico concentrado hasta que de un pH ácido.

• Filtre el precipitado utilizando vacío; lave éste completamente con agua fría (para remover el cloruro de sodio). No realice la opción 2.

ETAPA 2

• Opción 2: Sí en el matraz redondo precipita un sólido, entonces filtre el contenido del matraz utilizando un embudo Büchner con vacío.

• Disuelva el residuo que quedo en el embudo Büchner en un vaso de precipitados de 50 mL con 10 mL de agua fría, adicione ácido clorhídrico con agitación hasta pH ácido y filtre el precipitado de ácido bencílico utilizando vacío; lave éste completamente con agua fría (para remover el cloruro de sodio).

ETAPA 2

CUESTIONARIO• 1. Escriba el mecanismo de la reacción para la

obtención del ácido bencílico a partir de bencilo

•  2. Explique que se entiende por una transposición y mediante un esquema explique la transposición tipo SN1 y la SN2.

• 3. Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la práctica

• Ácido clorhídrico (HCL)• El ácido clorhídrico, ácido muriático o sal fumante es una disolución acuosa del gas

cloruro de hidrógeno (HCL). Esta disolución resulta un líquido transparente o ligeramente amarillo, que en estado concentrado produce emanaciones de cloruro de hidrógeno (de ahí el nombre de sal fumante) las que combinadas con el vapor de agua del aire son muy caústicas y corrosivas de color blanquecino y muy irritantes a las vías respiratorias.

• Etanol (C2H6O2)• Por contacto con la piel puede producir sequedad de la piel, en contacto con los ojos

enrojecimiento, dolor, y quemazón, por inhalación puede producir tos, somnolencia y dolor de garganta y fatiga, por ingestión del producto puede producirse nauseas y dolor abdominal.

• Peligros para el medio ambiente: Altamente inflamable, mezclas de vapor/aire son explosivas.

• Hidróxido De Potasio (KOH)• Peligro para las personas: Inflamable. Nocivo por inhalación, ingestión y en contacto

con la piel causa quemaduras graves, en contacto con los ojos es muy corrosivo.

Bibliografía• http://es.wikipedia.org/wiki/Transposici%C3%B3n_del_%

C3%A1cido_benc%C3%ADlico

• http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:L7Qn1TovSMEJ:depa.fquim.unam.mx/~fercor/COMPARACION-SN.pdf+transposicion+sn1+y+sn2&hl=es&gl=mx&pid=bl&srcid=ADGEESgWKdA4R2YiMGH2mittu0ARor65x4ZewjE5sxdvaasX8GpgvGzizcTWEsvw8zCZ_1YxrOuBoMiVuozVT82I5CAhJdTekPxoaBl-6t02oN91mhgp8aRXFuVwEEr-fFU8N6kNptMY&sig=AHIEtbQaPlz5Cdo18hjJL77at_Px3H26sg