SINTESIS KIMIA ORGANIKREAKSI-REAKSI SENYAWA HIDROKSIKARBONIL DAN KARBONIL TAK JENUH

Buatlah penata ulangan dari reaksi di bawah ini:

Senyawa -dikarbonil mengalami rearragement dengan adanya basa untuk menghasilkan -hidroksikarbonil.Mekanisme melibatkan adisi hidroksida ke salah satu gugus karbonil, diikuti dengan migrasi substituen alkil atau aril ke gugus karbonil yang kedua

Remember cara mendapatkan senyawa hidroksikarbonil.

Jenis2 senyawa yang memiliki Gugus Karbonil

PEMBENTUKAN HEMIASETAL/HEMIKETAL HIDROKSIALDEHIDA DAN HIDROKSIKETONHidroksialdehida dan keton bereaksi intramolekuler untuk membentuk hemiasetal/hemiketal siklisKemudahan pembentukan hemiasetal/hemiketal siklis tergantung dari ukurannya.

Karena senyawa hidroksikarbonil terbuka dan bentuk hemiasetal/hemiketal siklisnya, dalam larutan berada dalam kesetimbangan, maka senyawa yang tidak secara formal menampilkan gugus karbonil akan dapat mengalami reaksi yang dialami senyawa karbonil

Glukosa adalah contoh suatu hidroksi aldehida yang utamanya berada dalam bentuk hemiasetal siklis.

OKSIDASI -HIDROKSIALDEHIDA-Hidroksialdehida dapat teroksidasi dengan mudah, akan memberikan hasil positif dengan tes Fehling atau Tollens.Beberapa -Hidroksiketon juga memberikan hasil positif dengan tes Fehling dan Tollens menunjukkan berada dalam kesetimbangan dengan bentuk -hidroksialdehida Salah satu bentuk teroksidasinya adalah lakton

-Hidroksialdehida dan keton juga dapat mengalami oksidasi dengan asam periodat

REAKSI DEHIDRASI DAN RETRO-ALDOL -HIDROKSIALDEHIDA/KETON Dehidrasi -hidroksialdehida/keton dapat terjadi dengan mudah karena proton yang dihilangkan bersifat cukup asam, dan produk yang diperoleh merupakan sistem terkonyugasiReaksi aldol bersifat reversible, karena itu -hidroksialdehida/keton pada beberapa kasus dapat mengalami reaksi retro-aldol dalam suasana basa

SIKLISASI HIDROKSIASAMHidroksiasam dapat disiklisasi membentuk lakton. -hidroksiasam secara spontan membentuk lakton 5 anggota.

-hidroksi asam memberikan lakton 6 anggota melalui mekanisme intermolekul

AMINOASAMAsam amino hampir selalu dalam keadaan zwitterion, sehingga bertitik leleh tinggi dan larut dalam air.

Asam amino membentuk ester bila direaksikan dengan metanol dan HCl. Pada pemanasan, ester tersebut dapat menjadi bis-laktam 6 anggota atau diketopiperazina.

Asam amino dapat diasilasi dan turunan yang diperoleh dapat disiklisasi membentuk azalakton