Nomenclatura de Compuestos cos PH, Expoc. de Mi Equipo

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Nomenclatura qumica de los compuestos orgnicosDe Wikipedia, la enciclopedia libre Saltar a: navegacin, bsqueda La nomenclatura qumica de los compuestos orgnicos (del griego ; , nombre, y , llamar. El trmino latino nomenclatra se refiere a una lista de nombres, al igual que al nomenclador; esta palabra puede indicar un proveedor o el locutor de los nombres) en qumica orgnica es una metodologa establecida para denominar y agrupar los compuestos orgnicos.1 Nombrar "cosas" es una parte de nuestra comunicacin en general por uso de palabras y el lenguaje: es un aspecto de la taxonoma cotidiana para distinguir los objetos de nuestra experiencia, junto con sus similitudes y diferencias, para identificar, nombrar y clasificar. El uso de nombres, as como los diferentes tipos de sustantivos incorporados en diferentes idiomas, conecta a la nomenclatura con la lingstica terica, mientras que la forma de la estructura mental que se utiliza para comprender el mundo en relacin con el significado de las palabras se estudia a travs de la lgica conceptual y la filosofa del lenguaje.2 Actualmente, la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) es la mxima autoridad en materia de nomenclatura qumica, la cual se encarga de establecer las reglas correspondientes.3 Las cadenas de Simplified Molecular Input Line Entry Specification (SMILES) se utilizan de forma comn para describir compuestos orgnicos, y es una forma de "denominarlos".4 A principios del siglo XIX la qumica inorgnica contaba con un mtodo para acuar nuevos trminos, basado en una nomenclatura binomial que indicaba la composicin y la proporcin de los elementos en los compuestos. Este tipo de nomenclatura binomial era, adems, coherente con las teoras electroqumicas vigentes en ese perodo. Los compuestos inorgnicos conocidos durante el siglo XIX estaban formados por un grupo relativamente grande de elementos - alrededor de sesenta a mediados del siglo- combinados segn un limitado nmero de proporciones relativas. Para nombrar estas sustancias de acuerdo con esta nomenclatura bastaba con emplear las races de los nombres de los elementos y un reducido conjunto de prefijos y sufijos.5 La terminologa de la qumica orgnica se encontraba en una situacin muy diferente. Estas sustancias estaban formadas principalmente por un nmero pequeo de elementos, principalmente carbono e hidrgeno, en una gran variedad de proporciones. Al principio, Lavoisier utiliz la posicin en el trmino de las races correspondientes al hidrgeno o al carbono para indicar la mayor o menor proporcin de estos elementos en el compuesto. De este modo, estableci trminos como oxide hydro-carboneux, oxide carbone hydrique o acide hydro-carbonique oxygn. Sin embargo, este intento pronto se mostr inviable dada la variedad casi ilimitada de proporciones. El mtodo binomial desarrollado en qumica

inorgnica, que emplea las races de los elementos, no era adecuado para nombrar los nuevos compuestos que fueron aislndose, y ms adelante, sintetizndose, con el desarrollo de la qumica orgnica.5 Desde nuestra perspectiva actual, podemos afirmar que para obtener una terminologa sistemtica de los compuestos orgnicos era necesario conocer lo que hoy denominamos frmula emprica, frmula molecular y estereoqumica de las molculas orgnicas. Aunque todos estos conceptos no fueron suficientemente aclarados hasta las dcadas finales del siglo XIX, resulta interesante emplearlos para obtener un esquema sencillo de los problemas que tenan planteados los qumicos de este perodo.5 Para nombrar un compuesto como el sesquixido de alumino basta con conocer su frmula emprica, la mnima proporcin entre el nmero de tomos en el compuesto, en este caso, 2:3 de aluminio y oxgeno (sesqui- = 3/2 = tres tomos de oxgeno por cada dos de oxgeno). Pero esto no ocurre as en los compuestos orgnicos. Adems de conocer la proporcin relativa de los diversos elementos en el compuesto, para nombrar las molculas orgnicas como se realiza en la actualidad es necesario conocer lo que actualmente denominamos frmula molecular. La proporcin 1:1 - "CH" de carbono e hidrgeno puede hacer referencia a compuestos tan diferentes como el benceno (C6H6) o el etino (C2H2). Del mismo modo, la frmula emprica CH2 es perfectamente aplicable al etileno (C2H4) y sus polmeros y al ciclohexano (C6H12). Una terminologa basada nicamente en la frmula emprica - con trminos como el de "bicarburo de hidrgeno" propuesto por Faraday- no permitira diferenciar entre los muchos compuestos orgnicos que tienen idnticas frmulas empricas. Para establecer frmulas moleculares, los qumicos de este perodo emplearon diversos mtodos. En casos en los que era posible, se utilizaron determinadas reacciones con sustancias cuyas frmulas eran conocidas como, por ejemplo, reacciones de neutralizacin entre bases inorgnicas y cidos orgnicos. En otras ocasiones, el clculo se efectuaba mediante la comparacin de las densidades de los compuestos con la del hidrgeno, cuyo "peso atmico" era empleado como unidad. Ninguno de los mtodos empleados estaba exento de problemas, lo que unido a las diversos valores de pesos atmicos empleados produjo una gran proliferacin de frmulas para un mismo compuesto.5 Pero la frmula molecular tampoco basta. La distincin de las diversos compuestos orgnicos exige adems un conocimiento de la estereoqumica de las molculas. Siguiendo con el ejemplo anterior, resulta fcil comprobar que la frmula molecular "C6H6" puede designar tanto al benceno como al hidrocarburo que hoy denominaramos "2,4-hexadiino". Los problemas relacionados con la isomera son ms importantes en otros grupos de compuestos. Por ejemplo, un sencillo clculo permite mostrar que la frmula C5H11OH corresponde a 8 ismeros espaciales diferentes. Si alargamos la cadena carbonada a 10 carbonos (C10H21OH) el nmero asciende a 507 y con 20 carbonos (C20H41OH) el nmero de ismeros llega a ms de 5 millones. Tampoco una terminologa basada solamente en la frmula molecular podra reunir las caractersticas que consideramos necesarias en la actualidad para diferenciar estas sustancias.5

Con todos estos problemas, el proceso de normalizacin de la terminologa de la qumica orgnica slo culmin con la Conferencia Internacional de Ginebra para la Reforma de la Nomenclatura Qumica, celebrada en 1892. Los treinta y cuatro participantes, representantes de diversos pases europeos, concentraron todo su esfuerzo en la nomenclatura orgnica, la parte de la terminologa qumica que ms problemas presentaba.5 Entre las sesenta resoluciones adoptadas, una de las ms importantes fue la adopcin del sistema de nomenclatura sustitutiva para nombrar las diferentes clases de compuestos orgnicos. El nombre del compuesto se formaba mediante una raz que indicaba la longitud de la cadena carbonada, considerada como la estructura base, a la que se aadan diversos sufijos y prefijos que indicaban las "sustituciones" en la molcula considerada como inicial. Actualmente la cadena carbonada se representa con la frmula esqueletal. Se acord el uso de los numerales griegos para designar la longitud de la cadena, con la excepcin de los cuatro primeros que mantuvieron las races "met", "et", "prop" y "but". Para sealar las insaturaciones en la cadena carbonada se aprob el empleo de los sufijos "-an", "-en" e "in". Tambin se acordaron criterios para indicar las ramificaciones y el empleo del prefijo "ciclo-" para designar las cadenas cclicas. Una vez llegado a un acuerdo respecto al nombre de los derivados hidrocarbonados, el Congreso trat de alcanzar un consenso respecto a los sufijos y prefijos utilizados para designar los otros grupos de compuestos considerados como derivados de las correspondientes cadenas hidrocarbonadas. De este modo, se propuso el empleo del sufijo "-oxi" para designar a los teres, "cido -oico" para los cidos carboxlicos, "-al" para los aldehdos, "-ona" para las cetonas y "-ol" para los alcoholes. Aunque se dedic poco tiempo al estudio de los compuestos aromticos, fruto de este congreso fue la adopcin de los trminos "benceno" y "naftaleno" y el uso de prefijos de origen griego como "orto-", "meta-" y "para-" y los localizadores "1" al "6" para designar las posiciones relativas de los derivados disustituidos del benceno, tal y como haba sido propuesto anteriormente por William Krner (1839-1925) y August Kekul (1829-1896). Las reglas de Ginebra de 1892, como ms tarde se conocieron, pueden considerarse como la primera de las normalizaciones importantes de la terminologa qumica orgnica.5

[editar] Principios de construccin nominal en qumica orgnicaEl nombre de un compuesto es un trmino tcnico que tiene como fin identificar un compuesto. Debe ser consistente con las reglas gramaticales (morfologa, ortografa, semntica y sintaxis) del idioma de referencia.5[editar] Cualidades de los nombres qumicos

Un nombre qumico orgnico debe presentar las siguientes cualidades:5

Univocacin: El nombre debe representar exacta y nicamente a ese compuesto. Cuando el nombre no corresponde a la estructura, se dice que el nombre es equvoco. Cuando el nombre corresponde al menos a dos compuestos posibles, se dice que el nombre es ambiguo. Cuando existen dos o ms nombres que corresponden a un mismo compuesto,

construidos por distintos principios, se denominan sinnimos. Un ejemplo son los nombres "cido -aminoactico", "cido 2-aminoetanoico" y "Glicina".

Posibilidad: El nombre debe representar a una estructura congruente. La posibilidad formal es aquella que es permitida por la definicin del compuesto. Ejemplo: 5metilbutano no es un nombre formalmente posible, porque por definicin el butano slo tiene 4 carbonos. La posibilidad material es aquella permitida por las propiedades fsicas o qumicas del compuesto. Ejemplo: 3,3,3-Tricloropentano no es un nombre materialmente posible debido a la tetravalencia del carbono. Convencionalidad: Si existen dos o ms opciones unvocas y posibles de nombrar un compuesto por un sistema determinado de denominacin, la IU