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Reacciones de Maillard
. Otras reacciones: Formación de Reductonas,
Alquilpirazinas, Reacción de Strecker.
Polimerización y formación de melanoidinas.
Producción de reductonas y melanoidinas
Degradación de Strecker
1. Los compuestos dicarbonilicos de la reacción de Maillard
reaccionan con el grupo α-amino de un aminoácido para formar
una base de Schiff.
2. El aminoácido unido se descarboxila
3. Se forma un enaminol, al incorporarse una molécula de agua y
fragmentarse el residuo de aminoácido, produciendo un
aldehido.
4. Los aldehidos que se forman por la degradación de Stracker
son de los más importantes en la producción de sabores en los
aliementos.
DEGRADACIÓN DE STRECKER a partir de 1, 2 dicarbonilo
Un compuesto dicarbonílico como la 3-desoxihexosona, reacciona con el
grupo alfa amino de un aminoácido. Se produce un aldehído con un átomo de
carbono menos que el aminoácido, 2CO y nuevas sustancias carbonílicas
como las enaminas. La enamina se autocondensa para formar un polímero
café.
C H
C H O
C H
C H
H C O H
C H 2 O H
O N H 2 C H C O O H
C H 2 S H
H C
C O
C H
C H
H C O H
C H 2 O H
O H C C H 2
C O O H
S H N H 2
H 2 O
( C 1 )
H C
C O
C H
C H
H C O H
C H 2 O H
C H C H 2 S H N
C O 2
C O O
F o r m a C e t o
H C
C O H
C H
C H
H C O H
C H 2 O H
C H C H 2 S H N
F o r m a e n o l
O H
H C
C O H
C H
C H
H C O H
C H 2 O H
C C H 2
O H
S H N H
C H C H 2 S H O
A l d e h i d o
H C
C O H
C H
C H
H C O H
C H 2 O H
N H 2
E n a m i n o l
H 2 C
C O
C H
C H
H C
C H 2 O H
N H 2
R '
C O
C H 2
F o r m a C e t o
O H
N H 2
N
N R 2
O H
H
H
H O
R 1 N
N R 2
H R 1
H
H
H
H
H
H
H
N
N R 2
H R 1
H
A l q u i l p i r a z i n a s
Degradación de aminoácidos – Producción de aldehidos
Producción de pirazinas
-2H2O -2H+
Producción de pirazinas