Presentacin de PowerPoint

Johana Mosquera Alfonso Galindo

1Introduccin ReaccinPictet-Spengler:Esta rxn orgnica es utilizada para obtener tetrahidroisoquinolina a partir de - ariletilamina y un aldehdo o cetona utilizando catlisis cida.

2REACCIN

L- tirosina etil ester

Formaldehdo

1. el oxgeno carboxlico se protona .2. el nitrgeno ataca al carbono carboxlico.3. en un tercer paso una molcula de agua se protona y el par electrnico va al nitrgeno.

Mecanismo de reaccin1.2.3.1.1.

4. el oxgeno se protona en el medio cido formando un mejor grupo saliente.5.el par electrnico del nitrgeno se desplaza hacia el carbono eleclectroflico unido al oxgeno

Mecanismo de reaccin4.5.

Mecanismo de reaccion6. Debido a que el nitrgeno es ms electronegativo que el carbono se produce el in iminio

6.

7. unin de dos molculas de ariletilamina que han tenido la misma secuencia de reacciones anteriores.8. el par electrnico de cada nitrgeno, ataca el carbono carboxlico de una molcula de formaldehdo

Mecanismo de reaccin7.8.

Mecanismo de reaccin9. eliminacin de un tomo de hidrogeno para estabilizar el nitrgeno.10. protonacin del grupo OH

9.10.

Mecanismo de reaccin11. formacin del in iminio, que induce a la perdida de dos molculas de agua.12. ataque de un par electrnico aromtico al carbono del in iminio para la formacin de un heterociclo.

11.12.

Mecanismo de reaccin13. eliminacin de un hidrgeno para recuperar la aromaticidad obtener finalmente la molcula

13.

Nomenclatura (5S, 14S)-5,14-dietoxicarbonil-2,11-dioxa-4,13-diazapentacyclo[11.5.3.3.0.0.]tetracosa-1(18),7,9,16,20,23-hexenonomenclatura