Química Orgánica I: Tablas de Espectroscopía

Tabla 1. Desplazamientos químicos (δ) de protones de metilos, metilenos y metinos de alcanos monosustituídos con sustituyentes X en posición α .

X

C

0.86―0.91 1.25―1.33 1.50 1.71 2.00―2.30 2.60

1.80 2.10―2.16 2.59

2.35 2.59―2.63 2.89

Halógenos 4.27 4.36 ―

3.06 3.47 4.14

2.69 3.35―3.37 4.21

2.16 3.16 4.24

O

3.39 3.49―3.59 3.94 3.24 3.27―3.37 3.55 3.50 3.70 ―

3.73 3.86―3.98 4.51 3.67 3.98―4.05 4.94 4.10 4.30 ― 3.88 4.25―4.37 5.22 3.70 3.94―4.07 4.70

N

2.47 2.61―2.74 3.07 2.19 2.50 2.88 2.91 ― ―

2.88-2.97 ― 4.12 3.33 3.40 3.50 2.71 3.18―3.21 4.01

4.29 4.28―4.37 4.44

3.37 3.64 3.98

S

2.00 2.44―2.46 3.16 2.09 2.43―2.49 2.93 2.30 2.63―2.67 ―

2.80-3.00 2.94 ―

2.50 ― ―

2.61 2.98 3.48

2.20 2.42―2.46 2.39

2.09 2.32―2.47 2.54

2.55 2.86―2.92 3.58

2.08 2.31―2.36 2.56

2.01 2.22―2.28 2.48

2.02 2.19―2.23 2.44

2.80 ― ― ―

2.70 ― ―

2.40 ― ― 1.90 ― ―

1.98 2.29―2.35 2.67

Química Orgánica I: Tablas de Espectroscopía

Tabla 2. Desplazamientos químicos de protones de metilos, metilenos y metinos de alcanos monosustituídos con sustituyentes X en posición β o γ. δCH3 = 0.9 + desplazamiento δCH2 = 1.25 + desplazamiento δCH = 1.5 + desplazamiento Los desplazamientos están dados en la tabla, en ppm.

X

C 0.10―0.12 .05 ― ―

0.25―0.32 0.25 ― 0.07

0.31―0.42 0.40 ― 0.05

Halógenos 0.34―0.44 0.17 0.02 ―

0.43―0.70 0.56 0.24 0.16

0.76―0.86 0.64 0.43 0.16 0.98―1.05 0.63 ― 0.13

O

0.26―0.32 0.28 ― 0.03

0.18―0.34 0.30 ― 0.03

0.40 - ― ―

0.41―0.48 0.45 ― 0.15

0.31―0.55 0.31 ― 0.07 0.47―0.68 0.51 ― 0.17 0.35―0.40 0.35 ― 0.05

N

0.13―0.25 0.18 ― 0.03

0.20―0.29 ― ― ―

0.35 ― ― ―

0.22―0.38 0.30 ― 0.06

0.63―0.69 0.76 ― 0.13

0.50 ― ― ―

S

0.41―0.53 0.32 ― 0.12

0.35―0.49 0.34 ― 0.08

0.42―0.45 0.46 ― 0.13

0.57 ― ― ―

0.62 ― ― ―

0.17―0.23 0.42 ― 0.07

0.15―0.22 0.31 ― 0.03

0.18―0.22 0.47 ― 0.12

0.26―0.33 0.43 ― 0.10

0.22―0.26 0.40 ― 0.08

0.23―0.32 0.43 ― 0.09

0.41―0.47 0.46 ― 0.11

Tabla 3. Valores de d para metilenos disustituidos X―CH2―Y Sust.  Br―  Cl―  I―  R2N―  HO―  RO―  PhO―  RCOO― RS―  CH3― C=C―  Ph―  F3C― CN―  RCO―  ROOC―  R2NOC― Br―  4.92  5.13  4.38  4.13  5.12  4.92  5.79  5.69  4.20  3.72  3.88  4.00  4.41  3.70  4.26  4.26  4.11  4.15   Cl―  5.31  4.80  4.37  5.32  5.12  5.99  5.89  4.40  3.41  4.08  4.20  4.61  3.90  4.26  4.46  4.12  4.25     I―  3.87  3.62  4.61  4.41  5.16  5.06  3.69  2.85  3.62  3.49  3.90  3.19  3.70  3.75  3.60  3.64       R2N― 3.37  4.35  4.15  5.03  4.93  3.44  2.44  3.20  3.16  3.56  2.94  3.50  3.50  3.35  3.40         HO―  5.35  5.15  6.02  5.92  4.43  3.53  4.13  4.28  4.58  3.93  4.49  4.49  4.34  4.38           RO―  4.95  5.82  5.72  4.23  3.23  3.91  4.03  4.44  3.73  4.24  4.29  4.22  4.26             PhO― 6.69  6.59  5.10  3.93  4.78  4.90  5.31  4.60  5.16  5.16  5.09  5.13               RCOO― 6.46  5.00  4.04  4.68  4.80  5.21  4.54  5.10  5.10  4.91  4.35                 RS―  3.51  2.43  3.14  3.31  3.72  3.01  3.57  3.57  3.42  3.46                   CH3― 1.17  2.02  2.14  2.55  1.84  2.40  2.43  2.25  2.26                     C=C―  2.87  2.99  3.32  2.69  3.20  3.25  3.10  3.14                         3.11  3.52  2.81  3.37  3.37  3.22  3.26                         Ph―  3.95  3.22  3.72  3.78  3.63  3.66                           F3C― 2.51  3.07  3.07  2.92  2.96                             F3C― 3.63  3.63  3.48  3.52                               RCO― 3.63  3.48  3.52                                 ROOC― 3.33  3.37                                   R2NOC―  3.41 

 

Química Orgánica I: Tablas de Espectroscopía

Tabla 4. Desplazamientos químicos (δ) de protones en alcanos monosustituidos.

Sustituyente Metilo Etilo n-Propilo Isopropilo t-Butilo

―CH3 ―CH2 ―CH3 ―CH2 ―CH2 ―CH3 ―CH2 ―CH3 ―CH3 0.23 0.86 0.86 0.91  1.33  0.91  1.33 0.91 0.89

1.71 2.00 1.00 ― ― ― ― ― 1.02 1.80 2.16 1.15 2.10  1.50  0.97  2.59 1.15 1.22

2.35 2.63 1.21 2.59  1.65  0.95  2.89 1.25 1.32 4.27 4.36 1.24 ― ― ― ― ― 1.34 3.06 3.47 1.33 3.47  1.81  1.06  4.14 1.55 1.60 2.69 3.37 1.66 3.35  1.89  1.06  4.21 1.73 1.76

2.16 3.16 1.88 3.16  1.88  1.03  4.24 1.89 1.95 3.39 3.59 1.18 3.49  1.53  0.93  3.94 1.16 1.22

3.24 3.37 1.15 3.27  1.55  0.93  3.55 1.08 1.24 3.5 3.66 1.21 ― ― ― ― ― ―

3.73 3.98 1.38 3.86  1.70  1.05  4.51 1.31 ― 3.67 4.05 1.21 3.98  1.56  0.97  4.94 1.22 1.45

3.88 4.37 1.38 4.25  1.76  1.07  5.22 1.37 1.58 2.47 2.74 1.10 2.61  1.43  0.93  3.07 1.03 1.15

2.71 3.21 1.12 3.18  1.55  0.96  4.01 1.13 1.28 4.29 4.37 1.58 4.28  2.01  1.03  4.44 1.53 1.59

2.00 2.44 1.31 2.46  1.57  1.02  3.16 1.34 1.43 2.09 2.49 1.25 2.43  1.59  0.98  2.93 1.25 1.39

2.30 2.67 1.35 2.63  1.71  1.03  ― ― 1.32 2.20 2.46 1.13 2.42  1.67  0.97  2.39 1.13 1.07

2.09 2.47 1.05 2.32  1.56  0.93  2.54 1.08 1.12 2.55 2.92 1.18 2.86  1.72  1.02  3.58 1.22 ―

2.08 2.36 1.16 2.31  1.68  1.00  2.56 1.21 1.23 2.01 2.28 1.12 2.22  1.65  0.98  2.48 1.15 1.16

2.02 2.23 1.13 2.19  1.68  0.99  2.44 1.18 1.22 1.98 2.35 1.31 2.29  1.71  1.11  2.67 1.35 1.37

H

Química Orgánica I: Tablas de Espectroscopía 

RMN 1H 

11|  

Química Orgánica I: Tablas de Espectroscopía 

RMN 1H 

13|  

Química Orgánica I: Tablas de Espectroscopía 

RMN 1H 

14|  

Química Orgánica I: Tablas de Espectroscopía 

RMN 1H 

15|  

Bibliografia: - Pretsch, Clerc, Seibl, Simon “Tablas para la determinación estructural por métodos espectroscópicos” Springer-Verlag Ibérica, Barcelona1998 - Dyer, “Aplications of absortion spectroscopy of organic compounds” Prentice-Hall, Inc, Londres, 1965 - Silverstein, Bassler, Morill “Spectometric identification of organic compounds” - Wade “Organic Chemistry” Pearson Prentice Hall, 2006