2.3.1. Grap nội dung bài 37: Luyện tập Ankan và xicloankan.

ANKAN VÀ XICLOANKAN

Phân tử chỉ có liên kết đơn:σC-H , σC-C

Mạch vòng XICLOANKAN CnH2n ( n≥ 3 )

Mạch hở ANKAN: CnH2n+2

( n≥ 1)

PƯ thế CH3-CH2-CH2- CH3+ Cl2 CH3-CHCl-CH2- CH3 spc CH2Cl-CH2-CH2- CH3

SppSpc ưu tiên thế vào H của C có bậc cao hơnPư oxh CH4 + O2 HCHO + H2OY

. ThếCH3-CH3+ Cl2 CH3-CH2Cl+ HCl- Tách CH3-CH2-CH2- CH3H2 + CH2 = CH-CH= CH2

Oxihoa

Phản ứng đặc trưng thế, tách và oxh Pư cộng mở vòng

Δ + Br2 → CH2Cl- CH2- CH2ClΔ + H2→ CH3- CH2- CH3

TCVLC1 – C4 : Khí không màu, tnc, ts tăng theo M, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ.

ứng dụng- Nhiên liệu quan trọng nhất- Làm nguyên liệu cho công nghiệp hóa chất.- Làm vật liệu tiêu dùng.

Điều chế- Tách từ dầu mỏ- Từ anken, ankin + H ankan

2.3.2.Bài 49: Luyện tập so sánh đặc điểm cấu trúc và tính chất của hidrocacbon thơm với hidrocacbon no và không no

HIDROCACBON NO HIDROCACBON KHÔNG NO HIDROCACBON THƠMĐặc điểm cấu tạo phân tử

- Liên kết đơn- Các hóa trị của cacbon đã bão hòa

- Có liên kết bội ( đôi hoặc ba ) - Mạch hở

- Có vòng bezen ( mạch vòng, nối đôi xen kẽ nối đơn )

Chất tiêu biểu

Ankan: CnH2n+2 ( n ≥ 1)Xicloankan: CnH2n+2 ( n ≥ 3)

Anken: CnH2n ( n ≥ 2)Ankađien : CnH2n-2 ( n ≥ 3)Ankin : CnH2n-2 ( n ≥ 2)

Aren: CnH2n-6 ( n ≥ 6)

Phản ứng thế

Phản ứng thế là phản ứng đặc trưngThế halogen

CnH2n+2 + Cl2 CnH2n+1Cl + HCl

Ank- 1-in có PƯ thế H ở liên kết ba bằng các nguyên tử kim loại HC CH + 2 [Ag(NH3)2]OH → Ag- C C- Ag↓ + 4NH3 + 2H2ORC CH + 2 [Ag(NH3)2]OH → RC C- Ag +4NH3 + 2H2O( 4000C → 5000C ) CH2= CH- CH3 + Cl2→ CH2= CH- CH2Cl + HCl

Aren dẽ tham gia phản ứng thế Quy tắc thế vào vòng bezen

Phản ứng cộng

Xiclopropan và xiclobutan có phản ứng cộng mở vòngΔ + Br2→ BrCH2- CH- CH2Br

Phản ứng cộng là phản ứng đặc trưng Có thể cộng Cl2,Br2, H2, HX ( Theo quy tắc : H ưu tiên cộng vào C mang nối đôi có nhiều H hơn, X cộng vào C mang nối đôi có ít H hơn).Ankin có thể cộng theo hai giai đoạn Ankađien liên hợp có thể cộng theo 2 kiểu 1,2 hoặc 1,4

Aren khó tham gia phản ứng cộng

Phản ứng trùng hợp

Nhiều hidrocacbon không no tham gia phản ứng trùng hợp

n CH2=CH2

Phản ứng OXH

- Phản ứng cháy tạo ra CO2 và H2O.- Không làm mất màu dung dịch KMnO4

- Phản ứng cháy tạo ra CO2 và H2O.- Làm mất màu dung dịch KMnO4

- Phản ứng cháy tạo ra CO2 và H2O.- Không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường

2.3.3. Grap nội dung bài 52: Luyện tập Dẫn xuất halogen

2.3.4. Grap nội dung bài 56: Luyện tập Ancol, phenol

PHÂN LOẠI- Theo bản chất (hoặc số lượng) của X. - Theo cấu tạo gốc(no,không no,thơm)- Theo bậc dẫn xuất halogen.

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

CnH2n+1X + OH─ → CnH2n+1OH + X−

RCH=CHCH2X + H2O→ RCH=CHCH2OH + HX

C6H5X + 2NaOHđặc C6H5ONa + NaX + H2O

2. Phản ứng tách HX

CnH2n+1X + KOH CnH2n + KX + H2O

3. Phản ứng với Mg

RX + Mg R─ Mg ─ X

to

to

300oC, 200atm

AncolQT: Zaixep

Ete khan

DẪN XUẤT HALOGENCxHyXz hay CnH2n+2-2k-z(X)z

X: F, Cl, Br, I.

ĐIỀU CHẾ1. CnH2n+2 + X2 CnH2n+1X + HX2. Từ anken CnH2n + X2 CnH2nX2

CnH2n + HX CnH2n+1X3. Từ ankin (hoặc ankađien) CnH2n-2 + kX2 CnH2n-2X2k CnH2n-2 + kHX CnH2n-2+kXk (k=1 hoặc 2) 4. Từ aren CnH2n-6 + X2 CnH2n-7X + HX

askt (to)

Thế nhân(hoặc thế nhánh)

ỨNG DỤNG- Làm dung môi. - Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ.- Các ứng dụng khác (hợp chất có hoạt tính sinh học đa dạng)…

ANCOL, PHENOL

1)O2(kk) 2)H2SO4

ĐIỀU CHẾAncolPhenol1.CnH2n+ H2O → CnH2n+1OH2.RXn+nNaOH→R(OH)n+nNaX3. Thủy phân este.4. Hiđro hóa anđehit; xeton.

5.(C6H10O5)n C6H12O6

C6H12O6 2C2H5OH6. CH4 CO+H2 CH3OH

1. Từ Benzen

C6H6

C6H5CH(CH3)2

C6H5OH

+CH3COCH3

2. Tách từ nhựa

than đá.

H+

to+CH2=CHCH3

H+

+H2O/enzim

enzim- 2CO2

+H2OXt, to

Xt,to

+O2/Xt, to

O H. .δ+

R

OH

δ-

KHÁI NIỆM, CẤU TRÚCAncolPhenolCnH2n+2-2k-x(OH)x hay

R(OH)x (n ≥ 1; x ≥ 1)CnH2n-6-x(OH)x

n ≥ 6; x ≥ 1 → Có liên kết hiđro liên ph.tử và với nước.

TÍNH CHẤT HÓA HỌCAncolPhenol1. Phản ứng thế H của nhóm OH

a) R(OH)n+ nNa →R(ONa)n + H2

b)Riêng poliancol (ít nhất 2 -OH liền kề) phức tan,xanh da trời.c) P.Ư este hóa.2. Phản ứng thế nhóm OHa) R-OH + H-A → R-A + H2Ob)RO-H+HO-R/ ROR/ +H2O3. Phản ứng tách nướcCnH2n+1OH CnH2n + H2O4. Phản ứng oxi hóa R-CH2OH R-CHOR-CHOH- R/ R -CO- R/ OXH hoàn toàn → CO2 + H2O

1.Tính axit yếu (P.ứ ở nhóm OH)2C6H5OH 2C6H5ONa C6H5OH C6H5ONa C6H5ONa C6H5OH

-Không làm đổi màu quỳ tím.2.Phản ứng thế ở vòng thơm

H2SO4đ

140oC

H2SO4đ,170oC

QT: Zaixep

+CO2 +H2O-NaHCO3

Trắng

+NaOH-H2O

+2Na-H2

ỨNG DỤNGAncol: Nguyên liệu SX anđehit, axit, este, dung môi, dược phẩm…Phenol: SX chất dẻo, thuốc nổ, dược phẩm, phẩm nhuộm…

2.3.5. Grap nội dung bài 59: Luyện tập Anđehit và xeton

δ+ δ-δ-δ+

KHÁI NIỆM, CẤU TRÚCAnđehitXetonCnH2n+2-2k-x(CHO)x R(CHO)x(n ≥ 0; x ≥ 1)LK hiđro:Ở dd có liên kết hiđro với nước.

1)O2(kk) 2)H2SO4

ĐIỀU CHẾAnđehitXeton1.Từ ancol bậc 1

RCH2OH RCH=O 1.Từ ancol bậc 2

R─CHOH─R/

R─CO─R/2.Từ hiđrocacbon

CH4 + O2 HCH=OCH2=CH2 CH3CHOCH≡CH+H2O CH3CHO2.Từ hiđrocacbonC6H6

C6H5CH(CH3)2

C6H5OH+CH3COCH3

+ CuO, to - (Cu+H2O)

Hg2+;

H+

to

+CuO, to - (Cu+H2O)

+ O2/xt, to

+CH2=CHCH3

H+xt, to

TÍNH CHẤT VẬT LÍTos hiđrocacbon < To

s Anđehit, Xeton < Tos

ancol tương ứng.

ANĐEHIT, XETON

TÍNH CHẤT HÓA HỌCAnđehitXeton1. Phản ứng cộng (H2 , HCN)R─CH=O + H2 → R─CH2OH R─CO─R/+H2 →

R─CHOH─R/ 2. Phản ứng oxi hóaR─CH=O RCOOH

RCH=O RCOOH

Dễ bịOXH bởi KMnO4;O2(Mn2+)....R─CO─R/+2[Ag(NH3)2]OH →

R─CO─R/ + Br2 + H2O →

Khó bịOXH bởiKMnO4;O2(Mn2+)..... Oxi hóa hoàn toàn → CO2 + H2O3. 3.Phản ứng thế ở gốc hiđrocacbon: Ng.tử Hα dễ tham gia P.Ư

thế.

CH3─CO─CH3 + Br2 CH3─ CO ─ CH2Br + HBrCH3COOH

Ni to

Ni to

+Br2+H2O- 2HBr

+AgNO3/NH3

- 2Ag↓

ỨNG DỤNGAnđehit: sx chất dẻo, dược phẩm, chất bảo quản…Axeton: sx chất dẻo, dược phẩm, làm dung môi…

2.3.6. Grap nội dung bài 62: Luyện tập Axit cacboxylic.

AXIT CACBOXYLIC

CTTQ: CẤU TRÚC:CnH2n+2-2k-x(COOH)x R(COOH)x (n ≥ 0;x ≥1)

R CO

O H. .─

TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. Tính chất của nhóm −COOHa) Tính axit yếu: b) P.Ư este hóa: RCOOH + HOR/ RCOOR/ + H2Oc) P.ư tách nước: 2RCOOH (RCO)2O + H2O2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbona) P.ư thế ở gốc no: RCH2−COOH + Cl2 → RCHCl−COOH +HClb) P.ư thế ở gốc thơm:

→ p.ư sảy ra khó khăn hơn,sản phẩm định hướng meta.

c) P.ư cộng vào gốc không no: Cộng H2, X2, HX…

H+, to

P

P2O5

COOH

+HNO3/H2SO4

- H2O

COOH

NO2

ĐIỀU CHẾ

R−OH R−COOH R−CN R−X R−CH=O

Sản xuất axit axetic trong công nghiệp:C2H5OH

CH3COOH CH3OH

CH3CH=O

H3O+

to

KCN[O]/to,xt

+O2/Men giấm(25-30oC);(-H2O)

+O2 / xt,to + COxt,to

Hiđro--cacbon

LIÊN KẾT HIĐRO. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Dạng nguyên chất: liên kết Hiđro dạng polime và đime.Tạo liên kết hiđro với nước và nhiều chất khác.To

s cao hơn anđehit, xeton và ancol có cùng số ng.tử cacbon.

ỨNG DỤNG- Axit axetic: sx các chất dùng điều chể chất diệt cỏ, phẩm nhuộm…- Các axit khác: sx dược phẩm, nông dược, tơ sợi tổng hợp…

2.4.1. Lập lược đồ tư duy nội dung kiến thức cần nhớ bài 32: Luyện tập Ankan và xicloankan

2.4.2.Lập lược đồ tư duy nội dung kiến thức cần nắm vững Bài 49

2.4.3. Lập lược đồ tư duy nội dung kiến thức cần nắm vững 52 : Luyện tập Dẫn xuất halogen

2.4.4. Lập lược đồ tư duy nội dung kiến thức cần nhớ bài 56 : Luyện tập Ancol, Phenol

2.4.3. Lập lược đồ tư duy nội dung kiến thức cần nắm vững bài 59 : Luyện tập Anđehit, xeton

2.4.4. Lập lược đồ tư duy nội dung kiến thức cần nhớ bài 62 : Luyện tập Axit cacboxylic