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Prof. Dr. H. Hauptmann Übungen zur Vorlesung Organische Chemie II für Studierende des Lehramtes und der Biologie (3. Sem.) Übungsblatt 11, β-Dicarbonylverbindungen 1.) Formulieren Sie die Produkte der folgenden Esterkondensationen: O OEt EtO O OEt O OEt EtO + O O OEt O EtO O OEt EtO Eine intramolekulare Kondensation EtO a) b) c) d) + - - - - 2.) Erklären Sie die Reaktion von 2,2-Dimethyl-3-oxo-buttersäureethylester mit Natrium- ethanolat. O OEt O O OEt 2 + EtONa C H 3 C C O CH 3 CH 3 O OEt Unter welchen Reaktionsbedingungen kann der 2,2-Dimethyl-3-ketoester dargestellt werden, und welche Eduktkomponente im Überschuss fördert die Ausbeute?
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Prof. Dr. H. HauptmannÜbungen zur Vorlesung Organische Chemie II für Studierende des Lehramtes und derBiologie (3. Sem.)
Übungsblatt 11, β-Dicarbonylverbindungen
1.) Formulieren Sie die Produkte der folgenden Esterkondensationen:
O
OEtEtO
O
OEt
O
OEtEtO
+
OO
OEt
O
EtOO
OEt EtO
Eine intramolekulare Kondensation
EtO
a)
b)
c)
d)
+
-
-
-
-
2.) Erklären Sie die Reaktion von 2,2-Dimethyl-3-oxo-buttersäureethylester mit Natrium-ethanolat.
O
OEt
O O
OEt2+EtONaCH3 C C
O
CH3
CH3O
OEt
Unter welchen Reaktionsbedingungen kann der 2,2-Dimethyl-3-ketoester dargestellt werden,und welche Eduktkomponente im Überschuss fördert die Ausbeute?
3.) Vervollständigen Sie die aufgeführten Reaktionsgleichungen.
CH3CH2ONa+ A
C6H5CH2Br
KOH, H2O2.
1.A B
a)
CH3CH2COOCH2CH32
3. H , H2O, ∆T+
AEtONa
O O
OEtb)
benutzen Sie eine Dieckmann-Kondensation
A B?
+ C6H5 - C - CH2 - C - C6H5
O O
c)
d) CH3 - C - CHCH2CH3
CH3O
CH3 - C - CH2 - COOCH3
O?
