Diokos2l org1 1

Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανική Χημεία - Εισαγωγή - Ομόλογες σειρές. σελ. 1

1. Εισαγωγή - Ομόλογες σειρές.

2.1. Η εξέλιξη της οργανικής χημείας.

Τνλ 18ν αηώλα σο νξγαληθέο ελώζεηο ζεσξνύληαλ νη ελώζεηο πνπ πξνέξρνληαλ από έκβη-

νπο νξγαληζκνύο (δώα ή θπηά) ζε αληίζεζε κε ηηο αλόξγαλεο ελώζεηο πνπ πξνέξρνληαλ από ά-

βηα ζώκαηα. Με ηελ κειέηε ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ ζπζηεκαηηθά αζρνιήζεθε ν Σνπεδόο Καρλ

Σέελε (1742-1786) πνπ απνκνλώλνληαο θαη αλαιύνληαο πιήζνο νξγαληθώλ ελώζεσλ απέδεημε όηη

όιεο νη νξγαληθέο ελώζεηο πεξηέρνπλ άλζξαθα θαη πδξνγόλν θαη ιηγόηεξν ζπρλά

νμπγόλν θαη άδσην. Όκσο κέρξη ηηο αξρέο ηνπ 19νπ

αηώλα δελ ήηαλ δπλαηόλ λα

παξαζθεπαζηνύλ νξγαληθέο ελώζεηο από αλόξγαλα πιηθά θαη ζρεκαηίζηεθε ε

αληίιεςε όηη απηέο νη δύν ηάμεηο ελώζεσλ δηέθεξαλ ζεκειησδώο κεηαμύ ηνπο.

O ζπνπδαίνο Σνπεδόο ρεκηθόο Γιάκομπ Μπερζέλιοσς (1779-1844) δηαηύ-

πσζε ηελ άπνςε όηη νη νξγαληθέο ελώζεηο ήηαλ εκπνηηζκέλεο κε “δσηθή δύλα-

κε” (vis vitalis) θαη γη’ απηό δελ ήηαλ δελ ήηαλ δπλαηόλ λα παξαζθεπαζηνύλ ζην

εξγαζηήξην από αλόξγαλεο ύιεο.

Η βηηαιηζηηθή ζεσξία δέρζεθε ην πξώην θύξην πιήγκα ην 1828 όηαλ ν Γεξκαλόο ρεκηθόο

Φρήντριτ Βαίλερ (1800-1882) παξαζθεύαζε ηελ νξγαληθή νπζία νπξία από ηελ αλόξγαλε ύιε

θπαληθό ακκώλην.

Σηα ρξόληα πνπ αθνινύζεζαλ ην πιή-

ζνο ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ πνπ ηαπηνπνηή-

ζεθαλ ήηαλ εθπιεθηηθό. Σην ηέινο ηνπ 19νπ

αηώλα απμήζεθαλ ζε κεξηθέο δεθάδεο ρηιηά-

δεο , ζην ηέινο ηνπ Β΄ παγθόζκηνπ πνιέκνπ

έθηαζαλ ην κηζό εθαηνκκύξην θαη ζήκεξα

έρνπλ κειεηεζεί πεξηζζόηεξεο από 5 εθαηνκ-

κύξηα νξγαληθέο ελώζεηο .

Τν ζαπκαζηό απηό επίηεπγκα ηεο εμέιη-

μεο ηεο νξγαληθήο ρεκείαο επηζθξαγίζηεθε κε

ηελ ζύλζεζε νξγαληθώλ ελώζεσλ κε εθπιε-

θηηθέο ηδηόηεηεο πνπ δελ είλαη θπζηθά πξντόληα (θάξκαθα , εθξεθηηθά, πιαζηηθά, θ.α.) θαη θν-

ξπθώζεθε κε ηελ αλάπηπμε ηεο βηνρεκείαο πνπ κειεηά ηελ ζπκπεξηθνξά ησλ νξγαληθώλ ελώ-

ζεσλ “in vivo” (ελ εκβίσ) .

Τέινο ε νξγαληθή ρεκεία έδσζε ηελ δπλαηόηεηα ηεο αλάπηπμεο άιισλ επηζηεκώλ όπσο ε

θαξκαθεπηηθή, ε βηνηερλνινγία, ε λαλνηερλνινγία, νη επηζηήκεο ησλ ππνινγηζηώλ.

Σήκεξα ζεσξνύκε ζαλ νξγαληθή έλσζε θάζε έλσζε πνπ έρεη άλζξαθα πιελ ειάρηζησλ

εμαηξέζεσλ όπσο ην κνλνμείδην ηνπ άλζξαθα (CO), ην δηνμείδην ηνπ άλζξαθα (CO2), ηα αλζξα-

θηθά άιαηα (CaCO3), ηνλ δηζεηάλζξαθα (CS2) πνπ ζεσξνύληαη αλόξγαλεο ελώζεηο. Οξηζκέλεο

νξγαλνκεηαιιηθέο ελώζεηο, ην αλζξαθαζβέζηην (CaC2), ην αλζξαθαξγίιην (Al4C3) έρνπλ ηδηαί-

ηεξν ελδηαθέξνλ θαη ζηελ νξγαληθή θαη ζηελ αλόξγαλε ρεκεία.

Κυανικό αμώνιο,

ανόργανη ουσία που

βρίσκεται στα ορυκτά

Oυρία, οργανική ουσία

που βρίσκεται στα ούρα

των θυλαστικών.

ΝΗ4CNO (aq) CO(NH2)2 (aq)

Γράμμα ηοσ Βαίλερ ζηον Μπερζέλιοσς

μεηά ηην διάζημη ζύνθεζή ηοσ.

"Πρέπει να σου πω ότι μπορώ να παρασκευάσω ουρία

χωρίς να χρειάζομαι νεφρό, άνθρωπο ή σκύλο".

"Η οργανική χημεία είναι αρκετή να

οδηγήσει κάποιον στην παράνοια . Δίνει

την εντίπωση ενός πρωτόγονου τροπικού

δάσους, γεμάτο αξιοθαύμαστα πράγματα ,

ενός τερατώδους και απεριόριστου

σύδενδρου , απ' όπου δεν υπάρχει τρόπος

διαφυγής και στο οποίο κάποιος φοβάται

να μπεί".

Γράμμα ηοσ Βαίλερ ζηον Μπερζέλιοσς.

(1835)

Φρήνηριτ

Βαίλερ

Γηάθνκπ

Μπεξδέιηνπο


2.2. Σύνταξη των οργανικών ενώσεων.

Οι δεσμοί των ατόμων .

Ο άλζξαθαο έρεη ειεθηξνληθή δνκή Κ: 2e, L: 4e θαη ζηηο

νξγαληθέο ελώζεηο κπνξεί λα ζρεκαηίδεη ηέζζεξηο νκνηνπνιη-

θνύο δεζκνύο 1 κε ηα ηέζζεξα κνλήξε ειεθηξόληα ηεο εμσηε-

ξηθήο ηνπο ζηηβάδαο.

O άμθοακαπ είμαι ηεηοαζθεμήπ.

ην ζείν ζρεκαηίδνπλ δύν θαη ην άδσην θάλεη ηξεηο νκνηνπνιη-

θνύο δεζκνύο. .

Τα άηνκα πδξνγόλνπ, νμπγόλνπ θαη αδώηνπ, αμηνπνηώληαο ηα κνλήξε ειεθηξόληα ηεο εμσηεξη-

θήο ηνπο ζηηβάδαο ζρεκαηίδνπλ απινύο, δηπινύο ή θαη ηξηπινύο δεζκνύο όπσο θαίλεηαη παξα-

θάησ.

1 Σηνπο δεζκνύο ηνπ άλζξαθα θπξηαξρεί ν νκνηνπνιηθόο θαη όρη ν ηνληηθόο ηνπ ραξαθηήξαο γηαηί δελ ζρεκαηίδνληαη

ζηαζεξά ηόληα ιόγσ κηθξήο ειεθηξνρεκηθήο ζπκπεξηθνξάο. Παξ’ όια απηά ππάξρνπλ γλσζηά θαξβνθαηηόληα

(CH3+) ή θαξβαληόληα (CH3

-) ζαλ ελδηάκεζα βξαρύβηα πξντόληα ρεκηθώλ αληηδξάζεσλ αιιά ε δηδαζθαιία ηνπο

δελ αλήθεη ζηελ δηδαθηέα ύιε ηεο ρεκείαο Β΄ Λπθείνπ Γεληθήο Παηδείαο.

Βέβαηα ζηελ νξγαληθή ρεκεία είλαη ζπλήζεο ε ύπαξμε ηνληηθώλ ελώζεσλ (νξγαληθά άιαηα) πνπ νθείινληαη ζηελ

αληαιιαγή ειεθηξνλίσλ ζε εηεξνάηνκα (θπξίσο νμπγόλνπ, αδώηνπ θαη κεηάιισλ), αιιά νη ηνληηθνί απηνί δεζκνί ζα

καο απαζρνιήζνπλ αξγόηεξα ζην εηδηθό κέξνο ηεο νξγαληθήο ρεκείαο.

4η ξμάδα2η πεοίξδξπ

H H

H

X H

Xμξμξζθεμή

O HH

Oδιζθεμέπ

N

H

H H

Nηοιζθεμέπ


2.3. Τρόποι γραφής χημικών τύπων.

Γηα ηελ θαηαλόεζε ηεο δνκήο ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ απαηηείηαη ε γξαθή ησλ ζπληα-

θηηθώλ ηύπσλ (ηύπνη Kekulé), όπνπ ν νκνηνπνιηθόο δεζκόο παξηζηάλεηαη κε κία γξακκή π.ρ.

C CH

H

H

H

H

H

C C CH

H

H

H

H

H

C CH

H

H H

H

O H C CH

H

H

H

O

, , ,

Πνιύ ζπρλά όκσο γηα εμνηθνλόκεζε ρξόλνπ θαη ρώξνπ ρξεζηκνπνηνύκε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύ-

πνπο πνπ δελ θαίλνληαη νη δεζκνί ησλ αηόκσλ Η, θαη ηα άηνκα Η γξάθνληαη καδί κε ην άηνκν

ζην νπνίν ελώλνληαη. Έηζη νη παξαπάλσ ηύπνη κπνξνύλ λα γξαθνύλ σο εμήο:

CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH2 OH CH3 CH O,,,

Δίλαη δπλαηόλ επίζεο λα παξαιείπνληαη θαη νη απινί δεζκνί κεηαμύ ησλ αηόκσλ άλζξαθα 2 π.ρ.

CH3CH CH2 CH3CH2 OH CH3CH O,,,CH3CH3

Τέινο είλαη δπλαηόλ λα γξάθνπκε απιά ηνπο αληίζηνηρνπο κνξηαθνύο ηύπνπο.

Από ηνπο ηύπνπο απηνύο δελ κπνξνύκε λα αληηιεθζνύκε πνιιά γηα ηελ δνκή ηνπ κνξίνπ θαη γη’

απηό πξέπεη λα ςάμνπκε ηνλ ζπληαθηηθό ηύπν γηα λα θαηαιάβνπκε ηελ δνκή ηεο έλσζεο.

C2H6 , C3H6 , C2H6O , C2H4O

Τα κόξηα όκσο έρνπλ ζρήκαηα κε ηα άηνκα λα ζρεκαηίδνπλ ζπλζέζεηο πνπ ζα ηηο δήιεπαλ

θαη νη πην πξνηθηζκέλνη ζρεδηαζηέο. Έηζη αλ θαη ε ζηεξενρεκεία ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ δελ

δηδάζθεηαη ζηε Β΄ Λπθείνπ, ζπρλά ζα παξαζέηνπκε ηξηζδηάζηαηα κνξηαθά κνληέια πνπ δηε-

γείξνπλ ηελ πξνζνρή, εμάπηνπλ ηελ θαληαζία, βνεζνύλ ηνλ ζηνραζκό θαη πξνβιεκαηίδνπλ γηα

ην ηη ζηε πξαγκαηηθόηεηα είκαζηε.

Δεν είμαστε παρά

μυριάδες πρωτεϊνικές δομές

φουσκωμένες με νερό 3 .

2 Οη ηύπνη απηνί δίλνπλ έκθαζε ζηελ δξαζηηθόηεηα ηεο έλσζεο πνπ νθείιεηαη ζηνπο ηπρόλ ππάξρνληεο δηπινύο ή

ηξηπινύο δεζκνύο κεηαμύ ησλ αλζξάθσλ θαη ζηελ ύπαξμε αηόκσλ πιελ ηνπ C π.ρ. Ο, Ν . 3 Από ην βηβιίν «Η δσή ζε επίπεδν κνξίσλ» ηνπ Καζεγεηή Παλεπηζηεκίνπ Αιέμαλδξνπ Σηαπξόπνπινπ.

Πξέπεη λα ηνληζηεί όηη όζν πεξηζζόηεξν ν καζεηήο θαηαλνεί ηελ δνκή ησλ νξγαλη-

θώλ ελώζεσλ ηόζν πεξηζζόηεξν αληηιακβάλεηαη θαη ρξεζηκνπνηεί απινπζηεπκέλνπο

ηξόπνπο γξαθήο ησλ ρεκηθώλ ηύπσλ αθόκα θαη πνιύπινθσλ κνξηαθώλ δνκώλ.

Όκσο ζε θακηά πεξίπησζε δελ πξέπεη λα «πξνζπεξλά λνεηηθά» ηύπνπο πνπ δελ θαηαλνεί

ηελ δνκή ηνπο , πξνηηκώληαο λα βξίζθεη δηέμνδν ζηελ απνκλεκόλεπζε. Γελ έρεη θακία αμία

απηό. Άιισζηε είλαη αξθεηά απηά πνπ έηζη θαη αιιηώο ζα ζπζζσξεύνληαη ζηελ κλήκε , γηαηί

ε θαηαλόεζή ηνπο απαηηνύλ ζεσξίεο πνπ δηδάζθνληαη ζε κεγαιύηεξε ηάμε.

Έλα από

ηα 20 θπζηθά

ακηλνμέα

πνπ δνκνύλ

ηηο πξωηεΐλεο.

Φαηλπιακίλε

(Phe)


2.4. Οι ανθρακικές αλυσίδες.

O απιόο δεζκόο κεηαμύ ησλ αλζξάθσλ είλαη ν ηζρπξόηεξνο ησλ νκνηνπνιηθώλ δεζκώλ θαη

γη’ απηό ηα άηνκα ηνπ άλζξαθα έρνπλ ηε δπλαηόηεηα λα ζρεκαηίδνπλ κεγάιεο θαη πνιύκνξθεο

ζηαζεξέο «αιπζίδεο». Τν γεγνλόο απηό (ζε ζπλδπαζκό κε ηελ ηεηξαζζελή ηθαλόηεηα ηνπ άλ-

ζξαθα) εμεγεί ην αζύιιεπην πιήζνο ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ.

Οη νξγαληθέο ελώζεηο ηαμηλνκνύληαη σο πξνο ηελ κνξθή ηεο αλζξαθηθήο αιπζίδαο ζηηο

παξαθάησ θαηεγνξίεο.

Τανιμόμηζη ώπ ποξπ ηημ αμθοακική αλρζίδα.

ΑΚΥΚΛΕΣ(Αλειθαηικέπ)

ΚΥΚΛΙΚΕΣ

ΙΣΟΚΥΚΛΙΚΕΣ ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΙΚΕΣ

ΑΛΕΙΚΥΚΛΙΚΕΣ ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ

ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣΑλνηρηή

αλζξαθηθή αιπζίδα (επζύγξακε ή

δηαθιαδηδόκελε)

Κιεηζηή αλζξαθηθή αιπζίδα

(δαθηύιηνο)

Ο δαθηύιηνο απνηειείηαη κόλν από

άηνκα άλζξαθα.

Σηνλ δαθηύιην ζπκκεηέρεη θαη άιιν άηνκν (εηεξνάηνκν) πιήλ ηνπ άλζξαθα

(π.ρ. Ν,Ο).Οη ηζνθπθιηθέο πνπ δελ είλαη αξωκαηηθέο.

CHCH CH3CH3

CHCH3

CH3

CH3

Πεξηέρνπλ ππξήλα βελδνιίνπ.

CH

CH2

CH

CH2

CH

CH

CH

CH

CH

CH

O

CH

CH

CH

CH

CH

CH2

CH

CH2

CH

CH

CH

CH

CH

CH

Οη ελώζεηο πνπ έρνπλ κόλν απινύο δεζκνύο κεηαμύ ησλ αλζξάθσλ νλνκάδνληαη θνξεζκέλεο

ελώ νη ελώζεηο πνπ έρνπλ έλα ηνπιάρηζηνλ δηπιό ή ηξηπιό δεζκό κεηαμύ ησλ αλζξάθσλ νλν-

κάδνληαη αθόξεζηεο.

Άζθεζε:

Χαξαθηεξίζηε σο άθπθιεο, αιεηθπθιηθέο, αξσκαηηθέο ή εηεξνθπθιηθέο θαη σο θνξεζκέλεο ή

αθόξεζηεο ηηο παξαθάησ ελώζεηο.

CHCH3

CH3

CH3

OCH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH2

CH

CH2

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH CH3CH

CH3

O

CH2

CH2

CH2 CH2

CH2

CH3

CH3

CH3 C N

S

O

O

OHCH3

C

O

CH

NH2

CH3OH

C

CH

CH

CH

CH

CH

CH3

C

CH3

Cl NH

CO OH

CH2

CH3

1 2 3 4 5 6

7 8 9 10 11 12


2.5. Λειτουργικές ομάδες - Ομόλογες σειρές.

Οη ιεηηνπξγηθέο νκάδεο, είλαη άηνκα ή κηθξέο νκάδεο αηόκσλ (δύν έσο ηέζζεξα) ή πνι-

ιαπιόο δεζκόο (δηπιόο ή ηξηπιόο) κεηαμύ ησλ αλζξάθσλ πνπ εθδειώλνπλ κηα ραξαθηεξηζηη-

θή ρεκηθή ζπκπεξηθνξά .

Μηα ζπγθεθξηκέλε ιεηηνπξγηθή νκάδα , όηαλ είλαη παξνύζα ζε κηα έλσζε , ζα εθδειώζεη

ηε ραξαθηεξηζηηθή ηεο ρεκηθή ζπκπεξηθνξά, ζρεδόλ πάληα, αλεμάξηεηα από ηελ ηαπηόρξνλε

ζπλύπαξμε θαη άιισλ ιεηηνπξγηθώλ ραξαθηεξηζηηθώλ νκάδσλ ζηελ έλσζε.

Οκόινγε ζεηξά είλαη έλα ζύλνιν νξγαληθώλ ελώζεσλ (κέιε) πνπ έρνπλ ηελ ίδηα (ή ίδηεο)

ιεηηνπξγηθή νκάδα. Τα κέιε ηεο νκόινγεο ζεηξάο έρνπλ ηα εμήο θνηλά ραξαθηεξηζηηθά:

1. Παξόκνηα ζύληαμε, γηαηί πεξηέρνπλ ηελ ίδηα ραξαθηεξηζηηθή νκάδα.

2. Παξόκνηεο ρεκηθέο ηδηόηεηεο θαη αλάινγνπο κεζόδνπο παξαζθεπήο.

3. Οη θπζηθέο ηδηόηεηεο εμαξηώληαη από ηελ ζρεηηθή κνξηαθή ηνπ κάδα (Μr)

4. Τν θάζε κέινο δηαθέξεη από πξνεγνύκελν (ή ην επόκελό ηνπ) θαηά ηελ νκάδα

κεζπιέλην (–CH2–).

5. Τνλ ίδην γεληθό κνξηαθό ηύπν.

Παξαηεξήζεηο:

Αθνύ ηα δηαδνρηθά κέιε δηαθέξνπλ θαηά CH2 δύν νπνηαδήπνηε κέιε ζα δηαθέξνπλ θαηά

λ (CH2) γη’ απηό θαη όινη νη γεληθνί ηύπνη πεξηέρνπλ ην CλH2λ… .

π.ρ. ν ηύπνο C3H8 έρεη ηνλ γεληθό ηύπν CλH2λ+2

ν ηύπνο C4H6 έρεη ηνλ γεληθό ηύπν CλH2λ-2

ν ηύπνο C2H4Ο2 έρεη ηνλ γεληθό ηύπν CλH2λΟ2

ν ηύπνο CH4Ο έρεη ηνλ γεληθό ηύπν CλH2λ+2Ο θ.ιπ.

Τν πξώην κέινο θάζε νκόινγεο ζεηξάο είλαη εθείλν πνπ κε ηνλ ειάρηζην αξηζκό αηόκσλ

άλζξαθα είλαη δπλαηόλ λα πεξηέρεη ηελ ραξαθηεξηζηηθή νκάδα.

π.ρ. ην πξώην κέινο ηεο νκόινγεο ζεηξάο ησλ αθόξεζησλ πδξνγνλαλζξάθσλ κε έλα

δηπιό δεζκό έρεη ηνπιάρηζηνλ δύν άηνκα άλζξαθα: CH2═ CH2 , (C2H4).

Αζθήζεηο:

1. Βξείηε πνηνη από ηνπο παξαθάησ ηύπνπο είλαη δπλαηόλ λα αλήθνπλ ζε ελώζεηο ηεο ίδηαο

νκόινγε ζεηξάο θαη γξάςηε ηνλ αληίζηνηρν γεληθό κνξηαθό ηύπν.

CH4 , C4H8, C2H4O2, C3H6, C4H8O2, C5H10O, C4H10O, C8H18, C5H12, C2H4O θαη C3H6O.

2. Αλ ην 1ν κέινο κηαο νκόινγεο ζεηξάο είλαη C3H6O πνην είλαη ην 4

ν κέινο;

Αλ ην 3ν κέινο κηαο νκόινγεο ζεηξάο είλαη C4H8 πνην είλαη ην 5

ν κέινο;

3. Πνηνο είλαη ν κνξηαθόο ηύπνο:

α. ηνπ 3νπ

αιθάληνπ β. ηεο 2εο

θεηόλεο γ. ηνπ 4νπ

αιθέληνπ

δ. ηνπ 2νπ

αηζέξα ε. ηνπ 5νπ

αιθίληνπ ζη. ηνπ 2νπ

αιθαδηέληνπ.


2.6. Περιπτώσεις Ομολόγων σειρών

Ομόλογες σειρές υδρογονανθράκων (αποτελούνται μόνο από C και H ).

ήCH3 C CH2 CH CH3

CH3

CH3

CH3

C8H18

δελ έρνπλ ιεηηνπξγηθή νκάδακόλν απινί δεζκνί

κεηαμύ ηωλ αλζξάθωλ

CH4Τν πξώην κέινο: Μεζάλην

Σεκείσζε:

Τα αιθύιηα είλαη θνξεζκέλεο ξίδεο πνπ πξνθύπηνπλ από ηα αιθάληα αλ απνβάιινπλ έλα άηνκν πδξν-

γόλνπ. Έρνπλ γεληθό ηύπν R=CλΗ2λ+1 .

Άξα ηα αιθάληα κπνξνύλ λα ζπκβνιίδνληαη θαη RH .

CH2 CH CH CH3

CH3

C5H10ή

ιεηηνπξγηθή νκάδαέλαο δηπιόο δεζκόο


CH2 CH2Τν πξώην κέινο: Αηζέλην

CH C CH CH3

CH3

C5H8ή

ιεηηνπξγηθή νκάδαέλαο ηξηπιόο δεζκόο


CH CHΤν πξώην κέινο: Αηζίλην

Αιθάληα

Αιθίληα

Αιθέληα

γεληθόο ηύπνο CνH2ν+2 , ν 1

γεληθόο ηύπνο CνH2ν , ν 2

γεληθόο ηύπνο CνH2ν-2 , ν 2


CH2 CH C CH2

CH3

C5H8ήιεηηνπξγηθέο νκάδεο

δύν δηπινί δεζκνί κεηαμύ ηωλ αλζξάθωλ

Τν πξώην κέινο: Πξνπαδηέλην CH2 C CH2

Κορεσμένες ομόλογες σειρές με μία λειτουργική ομάδα που έχει ετεροάτομο.

CH3 CH2 CH CH2

CH3

OH C5H10Οή

ιεηηνπξγηθή νκάδα αιθννιώλ πδξνμύιην

ήC5H9OH

Τν πξώην κέινο: Μεζαλόιε CH3 OH

CH3 C O CH3

H

H

ή

ιεηηνπξγηθή νκάδα αηζέξωλ

ήC2H5OCH3C3H8Ο

Τν πξώην κέινο: δηκεζπιαηζέξαο CH3 O CH3

Αηζέξεο

Αιθνόιεο

Αιθαδηέληα

γεληθόο ηύπνο CνH2ν-2 , ν 3

γεληθόο ηύπνο RΟΗ ή CνH2ν+2Ο , ν 1 , (R=CνH2ν+1)

γεληθόο ηύπνο RΟR΄ ή CνH2ν+2Ο , ν 2 , (R,R΄=CλH2λ+1 , λ 1)


CH2 CH OCH3ή

ιεηηνπξγηθή νκάδα αιδεπδώλ

ήC2H5CHO C3H6Ο

Τν πξώην κέινο: κεζαλάιε CH2 O

CH3 CH2 C CH3

O

ή

ιεηηνπξγηθή νκάδα θεηνλώλ

ήC2H5COCH3 C4H8Ο

Τν πξώην κέινο: πξνπαλόλεCH3 C CH3

O

CH2 ΧCH3

ιεηηνπξγηθή νκάδα αιθπιαινγνληδίωλ

Χ= F, Cl, Br, Iή C2H5 Χ

Τν πξώην κέινο:κεζπιναινγνλίδην CH3 Χ

Αιθπιαινγνλίδηα

Κεηόλεο

Αιδεύδεο

γεληθόο ηύπνο RCHO ή CνH2νΟ , ν 1 , (R=CλH2λ+1 , λ 0)

γεληθόο ηύπνο RCOR΄ ή CνH2ν+2Ο , ν 3 , (R,R΄=CλH2λ+1 , λ 1)

γεληθόο ηύπνο R-Χ ή CνH2ν+1Χ , ν 1 , (R=CνH2ν+1 , λ 1)


CH3 CH2 C OH

O

ή

ιεηηνπξγηθή νκάδα oμέωλ

ήC2H5COOH C4H8ΟCH3 CH2 COOHή

Τν πξώην κέινο: κεζαληθό νμύ H C OH

O

CH3 C O

O

CH3

ιεηηνπξγηθή νκάδα εζηέξωλ

ή C3H6Οή CH3 COO CH3

Τν πξώην κέινο:

κεζαληθόο κεζπιεζηέξαο H C O

O

CH3

Εζηέξεο

Ομέα

γεληθόο ηύπνο RCOOH ή CνH2νΟ2 , ν 1 , (R=CλH2λ+1 , λ 0)

γεληθόο ηύπνο R COO R΄ ή CνH2νΟ2 , ν 2 , (R=CλH2λ+1 , λ 0) , (R΄=CμH2μ+1 , μ 1)


Πίλαθεο νκνιόγσλ ζεηξώλ.

Οκόινγεο ζεηξέο πδξνγνλαλζξάθσλ.

Οκόινγε

ζεηξά

Λεηηνπξγηθή

νκάδα

1ν κέινο

Γεληθόο

Μνξηαθόο

ηύπνο

Γεληθόο

ηύπνο

Αιθάληα C C

CH4

CλΗ2λ+2 , λ 1

RH

Αιθέληα C C

CH2 CH2

CλΗ2λ , λ 2

C CR΄

R΄

R΄

R΄

Αιθαδηέληα δύν

νκάδεο C C

CH2 C CH2

CλΗ2λ-2 , λ 3 C CR΄

R΄C

R΄

R΄

Αιθίληα C C

CH CH

CλΗ2λ-2 , λ 2

C CR΄ R΄

Κνξεζκέλεο νκόινγεο ζεηξέο κε κία ιεηηνπξγηθή νκάδα πνπ έρεη θαη εηεξνάηνκν.

Οκόινγε

ζεηξά

Λεηηνπξγηθή

ραξαθηεξηζηηθή

νκάδα

1ν

κέινο

Γεληθόο

Μνξηαθόο

ηύπνο

Γεληθόο

ηύπνο

Αιθνόιεο C OH

H3C OH

CλΗ2λ+2Ο, λ 1

R OH

Αηζέξεο C O C

H3C O CH

3

CλΗ2λ+2Ο, λ 2

R O R

Αιδεύδεο CH O

CH OH

CλΗ2λΟ, λ 1

CH OR΄

Κεηόλεο C

O

CC

CH3 C CH

3

O

CλΗ2λΟ, λ 3 C

O

R R

Ομέα C

O

OH

H C OH

O

CλΗ2λΟ2, λ 1 R΄ C OH

O Δζηέξεο

C

O

O C

H C O

O

CH3

CλΗ2λΟ2, λ 2 R΄ C O

O

R

Αιθπια-

ινγνλίδηα C Χ

CH3 Χ

CλΗ2λ+1Χ, λ 1

R X

Παξαηεξήζεηο: (R= CλΗ2λ+1 , λ 1) ,

(R΄ = CλΗ2λ+1 , λ 0 δειαδή κπνξεί λα είλαη R΄ = Η),

(Χ= αινγόλν)

Τα αιθαδηέληα κε ζπλερόκελνπο δηπινύο δεζκνύο είλαη αζηαζή

θαη κεηαζρεκαηίδνληαη ζε αιθίληα.


Αζθήζεηο:

1. Να γξάςεηε ηα ηξία πξώηα κέιε από θάζε νκόινγε ζεηξά αξρηθά κε ζπληαθηηθό θαη έ-

πεηηα κε κνξηαθό ηύπν. Διέγμηε αλ έρνπλ ηνλ ίδην γεληθό κνξηαθό ηύπν.

2. Σε πνηα νκόινγε ζεηξά αλήθνπλ νη παξαθάησ ελώζεηο;

CH2 CH CH CH3

CH3

CH2 C C CH2

CH3CH3

CH C CH2 CH3

CH2OH CH2 CH3

C OCH2

CH3 OH

C OCHCH3

O CH3CH3

CH2O CH3

CH3

CH OCH2CH3CH2CH3 C CH3

O

CH2O CH3CH3 CH2 ClCH2CH3 C

O

H O CH2 CH3

3. Nα γίλεη 1 πξνο 1 αληηζηνίρεζε ησλ ελώζεσλ ηεο 1εο

ζηήιεο κε ηηο νκόινγεο ζεηξάο ηεο

2εο

ζηήιεο.

1ε ζηήιε 2

ε ζηήιε

Να γξάςεηε από έλα

ζπληαθηηθό ηύπν

γηα ηηο ελώζεηο απηέο.

C5H12 Αιθνόιε

C3H6O2 Κεηόλε

C5H10O Ομύ

C3H6 Αθαδηέλην

C4H10O Αιθάλην

C5H8 Αηζέξαο

C4H8O2 Δζηέξαο

C2H4O Αιθίλην

C3H4 Αιδεύδε

C3H8O Αιθέλην

4. Πνηνο είλαη ν κνξηαθόο ηύπνο:

α. ηνπ 3νπ

αιθάληνπ β. ηεο 2εο

θεηόλεο γ. ηνπ 4νπ

αιθέληνπ

δ. ηνπ 2νπ

αηζέξα ε. ηνπ 5νπ

αιθίληνπ ζη. ηνπ 2νπ

αιθαδηέληνπ.

Diokos2l org1 1

Documents

Transcript of Diokos2l org1 1